Marzo 27, 2020 Synthesis and stereochemistry of glaucoposterol A and strophasterol D Síntesis y estereoquímica de glaucoposterol A y estrofasterol D Maria camila Herrera Ossa - 1010125676 Harri Fernando Mena Arias -1089599702 Universidad Tecnológica de Pereira Ingeniería en procesos sostenibles de la madera INTRODUCCIÓN La estructura propuesta de glaucoposterol A, un asteroide de tipo estrofastano de origen de hongo, ha sido sintetizado a partir de un aldol obtenido en una muestra de síntesis previa de estrofasterol F, un diastereómero de la estructura propuesta de glaucoposterol A. Basándonos en los datos de RMN del glaucoposterol A natural, es claramente diferente de los del material sintético, pero coincide con los del estrofasterol F, Además, la estereoquímica hasta ahora desconocida del estrofasterol D se ha dilucidado a través de la sincronización. Glaucoposterol A (1) y estrofasteroles AeF (2e7, respectivamente) Constituyen una pequeña familia de productos naturales que presenta un 15 (14/22) esqueleto de abeo-ergostano exclusivo de esta clase de sec-Metabolitos secundarios producidos por hongos.Dos nuevos (1, 2) y cinco (3-7) esteroles conocidos se aislaron por primera vez de los cuerpos fructíferos de Cortinarius glaucopus. Sus estructuras se establecieron mediante espectros de RMN 1 y 2D y HR-FABS-MS. La configuración relativa de 1 se determinó firmemente mediante la comparación de los acoplamientos 1H-1H observados y las correlaciones NOESY, con las predichas para las geometrías calculadas de los conformadores. Los cálculos se realizaron por medio de DFT con el B3LYP funcional a nivel de teoría 6-31 + G (d, p), en CHCl3 como disolvente. Las estructuras de los nuevos derivados del ergosterol, llamados glaucoposterol A (1) y B (2), se establecieron como (3S, 5R, 7R, 10R, 13R, 17R, 20S, 22R, 23R, 24R) -5,6epoxy-3,7,23-trihydroxystrophast-8-en-14-one y (22E, 3S, 5S, 9S, 10R, 13R, 17R, 20R, 24R) -3,5-dihydroxyergosta-6, 8 (14) , 22-trien-15-one, respectivamente. Además, La estereoquímica del estrofasterol C (3) conocido se determinó como 3S, 5R, 6S, 7R, 10R, 13R, 17R, 20S, 22S, 24R. El Marzo 27, 2020 glaucoposterol A (1) y el estrofasterol C (3) representan el segundo hallazgo en la naturaleza de los esteroides con el raro esqueleto de estrofastano. DESARROLLO La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas con el fin de conocer la influencia de estos sobre sus propiedades químicas, físicas y el cómo afecta esto a las propiedades y actividades de dichas moléculas. EL nombre proviene de dos términos, primero el término estéreo que viene del griego stéreos, que significa ‘sólido’, y una palabra ya conocida, química. De ella se despliega un concepto de actividades óptica con esa propiedad especial por la que presenta una imagen especular no superponible con ellos en la imagen de la molécula del espejo la actividad óptica es una luz polarizada se caracteriza porque vibra en un solo plano, pero hay algunas sustancias que hacen que este plano gire, en ese caso decimos que la sustancia es ópticamente activa. Podemos ver como existen los bis (p-bromo) benzoatos correspondientes, en la estereoquímica. Nos dan breves datos de como en los países de 4 y 5 quedaron sin asignar. En 2017, Aung et al. Además, informó el aislamiento de strophasterol C junto con un nuevo miembro de esta familia, el glaucoposterol A (1), de los cuerpos fructíferos de Cortinarius glaucopus y propuso el nuevo nombre esquelético ‘stro-phastane "para el marco de carbono abeo-esteroideo común a Re. Los hongos son otro hallazgo importante registrado en este artículo Pleurotus eryngii son los miembros más recientes de la familia strophastane, cuyas estereoquímicas absolutas no estaban determinado equívocamente a través de cristalografía de rayos X. Probablemente .Debido a la disponibilidad limitada de 1e7 de fuentes naturales, evalúe la acción de la actividad biológica se realizó solo con estrofasterol A, para determinar los átomos que componen las moléculas que exhibió anti-MRSA y ac-protección de células neuronales. Ya que esto utiliza la rotación de la polarización lineal de la luz cuando viaja a través de ciertos materiales. Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que presentan moléculas quirales tales como la sacarosa (azúcar) y La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa por (a). Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica. CONCLUSIÓN Está claro que la actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro, consiste proyectar dos dimensiones una molécula, mismo punto de fusión o ebullición y la misma densidad, pero al hacer todo este proceso como se puede ver el comportamiento diferente y los hace identificar y ver sus diferencias, Llegando a tomar una rotación distinta. Este artículo nos muestra que los compuestos se pueden comportar en dicha actividad óptica. El glaucoposterol A natural es claramente diferente de los del material sintético, pero coincide con los del estrofasterol F, presentamos una propuesta de que el glaucoposterol A y el estrofasterol F son en realidad el mismo compuesto.
