BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA PREPARATORIA LIC. BENITO JUÁREZ GARCÍA QUÍMICA II PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS DE NOMECLATURA ORGÁNICA NOMBRE DEL ALUMNO: Luis Pérez Córdova 1G V SEGUNDO SEMESTRE PROFESORA: Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA Fecha: 27 de mayo de 2019 1 Índice Pagina 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Tema Alcanos Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones Alcanos Ramificados Reglas de nomenclatura Ejemplos de nomenclatura Ciclo Alcanos Reglas de nomenclatura Ejemplos de nomenclatura Alquenos Fórmula General Reglas de nomenclatura Ejemplos de nomenclatura Alquenos Ramificados Reglas de nomenclatura Ejemplos de nomenclatura Ciclo alquenos y Polienos Reglas de nomenclatura Pagina 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Tema Ejemplos de nomenclatura Alquinos Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones Ejemplos de nomenclatura Halogenuros de alquilo Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones Ejemplos de nomenclatura Aromáticos Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones Aromáticos Sustituidos Reglas de nomenclatura Ejemplos de nomenclatura Pagina 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 Tema Alcoholes Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones Polioles Reglas de nomenclatura Ejemplos de nomenclatura Éteres Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones Ejemplos de nomenclatura Aldehídos Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones Ejemplos de nomenclatura Cetonas Fórmula General Reglas de nomenclatura PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 2 Página Tema 36 37 38 39 40 41 42 Pagina Tema Propiedades Usos y Aplicaciones Ejemplos de nomenclatura Ácidos Carboxílicos Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones Ejemplos de nomenclatura Ésteres Fórmula General Reglas de nomenclatura Propiedades Usos y Aplicaciones 43 44 Página Tema Ejemplos de nomenclatura Amidas Fórmula General Reglas de nomenclatura 45 Propiedades Usos y Aplicaciones 46 Ejemplos de nomenclatura 47 48 49 50 Propiedades Usos y Aplicaciones 51 Ejemplos de nomenclatura Amidas Sustituidas Fórmula General Reglas de nomenclatura Ejemplos de nomenclatura Aminas Fórmula General Reglas de nomenclatura PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 3 FÓRMULA GENERAL CnH2n+2 REGLAS DE NOMENCLATURA El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (metano, etano, propano, butano). PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 4 PROPIEDADES Propiedades Físicas: Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno. Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. y tienen puntos de ebullición bajos. Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua. Propiedades químicas: Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con electrones disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía. Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua. USOS Y APLICACIONES 1- Combustible El principal uso de los alcanos es el de combustible. Su reacción de oxidación libera energía que puede ser aprovechada para generar electricidad, mover vehículos o inclusive cocinar. El metano es usado como combustible para vehículos mientras que el propano y el butano se usan como gas de cocina. 2- Solventes Dado que el momento dipolar entre el carbono y el oxígeno es muy bajo, los alcanos no presentan polaridad de enlace por lo que sirven a la perfección como solventes apolares. 3- Lubricantes Los alcanos con 17 o más moléculas de carbono son usados como lubricantes y anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba significa que el agua no puede alcanzar la superficie metálica. Dada su densidad y su viscosidad son perfectos para este uso. 4- Ceras y parafinas Los alcanos también se conocen como parafinas, lo que hace que este término sea muy confuso porque la parafina también se refiere a un tipo de cera. En general, los alcanos usados en esta cera tienen cadenas de carbón que contienen de 20 a 40 carbonos. Por lo tanto, la cera de parafina es un tipo de cera hecha de parafinas o alcanos. 5- Asfaltado El asfalto está presente en el petróleo crudo y consiste en una mezcla de hidrocarburos en especial alcanos de cadena de 35 carbonos o más. El asfalto tiene una consistencia viscosa y semisólida. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 5 REGLAS DE NOMENCLATURA Estructura del nombre El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos. Elección de la cadena principal Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes. Numeración de la cadena principal Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar. Formación del nombre El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 6 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 7 REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-. Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo. Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre. Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 8 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 9 FÓRMULA GENERAL: CnH2n REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno. Regla 2. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 10 PROPIEDADES Propiedades físicas: Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos. Los alquenos más sencillos eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince son líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono son sólidos. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena. La densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son solubles en solventes no polares. Propiedades químicas: Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor. Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad es ligeramente superior a la de los alcanos. USOS Y APLICACIONES Se usan en la obtención de solventes como etilenglicol y dioxano. El etilenglicol se usa como anticongelante en los radiadores de los automóviles. -El etileno es una hormona de las plantas que controla su crecimiento, la germinación de las semillas y el desarrollo de los frutos. Por lo tanto, se usa para inducir la maduración de los plátanos. -Son utilizados como materia prima para la manufactura de muchos compuestos como haluros de alquilo, óxido de etileno y sobre todo el etanol. También tienen uso en la industria, en el cuidado personal y en la medicina. -Se utilizan en la obtención y en la fabricación de lacas, detergentes, aldehídos y combustibles. 1,3butadieno es usado como materia prima en la fabricación de cauchos sintéticos. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 11 REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno. Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la notación cis/trans. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 12 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 13 REGLAS DE NOMENCLATURA Ciclo Alquenos Se nombran al igual que un alqueno, con igual número de átomos de carbono, anteponiéndole el término “ciclo” Polienos Se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Se le agregan las palabras -di-, -tri-, -tetra-, dependiendo de los enlaces que tenga (se coloca antes del sufijo -eno.) PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 14 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 15 FÓRMULA GENERAL CnH2n-2 REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino. Regla 2. Se elige la cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dienoino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 16 PROPIEDADES Propiedades físicas: Son muy similares a los de los alcanos y alquenos respecto a su débil polaridad, en que son insolubles en solventes polares y solubles en solventes poco o no polares. Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del agua, los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son solubles en solventes no polares. Propiedades químicas: Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada es mayor en los alquinos ya que se libera una mayor cantidad de energía mol de producto formado. USOS Y APLICACIONES La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 17 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 18 FÓRMULA GENERAL R-X REGLAS DE NOMENCLATURA Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números (se numera en el sentido que permita asignar el número más bajo al primer sustituyente) Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno. Se mencionan por orden alfabético con los otros sustituyentes anotando el número que corresponda a su locación. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 19 PROPIEDADES Propiedades físicas Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno. De la misma forma, el tamaño del átomo de halógeno también influye en el aumento de los puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición. La mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son más densos que el agua. Propiedades Químicas: menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos. USOS Y APLICACIONES Disolventes Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chips, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc. Reactivos Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos. Anestésicos Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano en los quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado. Refrigerantes Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El freónrse como gas refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos (HCFC’s) como el freónlos CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono. Plaguicidas Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bispclorofeniletano) que fue el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su acumulación en el medio ambiente se prohibió su uso. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 20 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA 1-clorobutano 1-cloropropano 2,3-dibromobutano 1-bromo-2-buteno Percloropentano PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 21 FÓRMULA GENERAL CnHn REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 22 PROPIEDADES Propiedades Físicas Se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado líquido. La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Propiedades Químicas Se comporta como un compuesto de carácter saturado. No decolora el agua de bromo. No decolora el permanganato de potasio (prueba de Bayer). Puede manifestar instauración. En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición USOS Y APLICACIONES – Uno de los usos principales es en la industria petrolera o en síntesis orgánicas de laboratorios. – Destacan las vitaminas y las hormonas (casi en su totalidad), al igual que la inmensa mayoría de los condimentos que se utilizan en la cocina. – Las tinturas orgánicas y perfumes ya sean de origen natural o sintético. – Otros hidrocarburos aromáticos considerados importantes son los alcaloides no alicíclicos, así como compuestos con propiedades explosivas como el trinitrotolueno (comúnmente conocido como TNT) y componentes de gases lacrimógenos. – En aplicaciones médicas se pueden nombrar determinadas sustancias analgésicas que poseen la molécula de benceno en su estructura, incluyendo al ácido acetilsalicílico (conocido como aspirina) y otros como el acetaminofeno. – Algunos hidrocarburos aromáticos presentan una enorme toxicidad para los seres vivos. Por ejemplo, el benceno, el etilbenceno, el tolueno y el xileno, son conocidos por su condición carcinógena. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 23 REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto(o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-. Regla 2. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 24 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 25 FÓRMULA GENERAL R-OH REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 26 PROPIEDADES Propiedades físicas: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras Propiedades Químicas Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. USOS Y APLICACIONES Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. También se usan como productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumógenos y en la flotación de minerales. La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.) También se desinfectantes. aprovechan sus propiedades PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 27 REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga los -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación del alcano con igual número de carbonos por -ol Regla 4.- Se ponen las palabras -di-, -tri-, -tetra-… antes de la terminación -ol. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 28 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 29 FÓRMULA GENERAL R-O-R' REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 30 PROPIEDADES USOS Y APLICACIONES Propiedades Físicas La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano. Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter). Propiedades químicas: Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor antes de la destilación. Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diésel. Fuertes pegamentos. Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo. Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas. Los fabricantes de productos químicos lo utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos. El éter isopropílico es una alternativa más barata al etilo y al petróleo en extracciones de grasas. También es conveniente y ahorra tiempo. Los químicos suelen utilizar éter isopropílico como disolvente en cromatografía El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 31 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 32 FÓRMULA GENERAL RCOH REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-. Nota: Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 33 PROPIEDADES Propiedades Físicas Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es gaseoso. La mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus puntos de ebullición son menores que los que poseen los alcoholes respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y los más pequeños presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Propiedades químicas Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación. De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario. Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo. Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual número de átomos de carbono. La reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocido como adición nucleofílica. USOS Y APLICACIONES Los aldehídos pueden tener los siguientes usos: En la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos. Son usados en la industria fotográfica; explosiva y colorante. Funcionan muy bien como antisépticos y preservadores. Como herbicida, fungicida y pesticida. En la aceleración de la vulcanización. En la industria de alimentación y perfumería. Industria textil y farmacéutica. Producción de piensos. En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 34 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 35 FÓRMULA GENERAL RCOR REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 36 PROPIEDADES Propiedades físicas: Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras. Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares. Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. Propiedades químicas: Reacciones de hidratación de cetonas: Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el – H al átomo de oxígeno carbonilo. Adición de alcoholes: Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Halogenación: Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena. USOS Y APLICACIONES Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta) Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA) Aditivos para plásticos (Thiner) Fabricación de catalizadores Fabricación de saborizantes y fragancias Síntesis de medicamentos Síntesis de vitaminas Aplicación en cosméticos Adhesivos en base de poliuretano El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras. Las cetonas se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza. Las cetonas, por lo general, tienen un aroma agradable y existe gran variedad de perfumes. Algunos medicamentos tópicos (las cremas, por ejemplo) contienen cantidades seguras de cetonas. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 37 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 38 FÓRMULA GENERAL O || R C OH REGLAS DE NOMENCLATURA La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 39 PROPIEDADES Propiedades Físicas: Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. Propiedades Químicas: El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo. USOS Y APLICACIONES Industria farmacéutica Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico). Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico). Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido ascórbico). Fungicida (Ácido caprílico). Otras industrias Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico). Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido acrílico). Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico). Fabricación de jabones, detergentes, champús, cosméticos y productos de limpieza de metales (Ácido oleico). Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico). Producción de acetato de rayón, películas fotográficas y disolventes para pinturas (Ácido acético). Producción de tintes y curtidos (Ácido metanoico). Elaboración de aceites lubricantes, materiales impermeables y secante de pinturas (Ácido palmítico). Fabricación de caucho (Ácido acético). Elaboración de goma y en la galvanoplastia. Producción de perfumes (Ácido benzoico). Fabricación de plastificantes y resinas (Ácido ftálico). PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 40 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 41 FÓRMULA GENERAL REGLAS DE NOMENCLATURA Se cambia la terminación o de los alcanos por la teminación oato de los ésteres.. El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato. Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza número localizador La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este caso si no está unida por el carbono terminal se debe de usar el número localizador. RCOOR PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 42 PROPIEDADES USOS Y APLICACIONES PROPIEDADES FISICAS: Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son: Aislantes eléctricos en fusión y en disolución. Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua. Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…) PROPIEDADES QUIMICAS: En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. Disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres. Aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera). Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide. En la elaboración de fibras semisintéticas Síntesis para fabricación de colorantes: El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona. En la obtención de jabones PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 43 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 44 FÓRMULA GENERAL REGLAS DE NOMENCLATURA Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. RCONH2 Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-....... Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 45 Propiedades físicas PROPIEDADES Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos. Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos. Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2 se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico. USOS Y APLICACIONES - La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo. - La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. Propiedades químicas 1. Hidrólisis ácida: la hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. 2. Hidrólisis básica: la hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida. 3. Reacción de las amidas con el ácido nitroso: al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso. 4. Reacción de Hoffman: se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio, formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias. 5. Reducción de amidas: para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio. 1.- Hidrolisis acida.- Las amidas secundarias y terciarias producen el PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario. 46 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 47 FÓRMULA GENERAL REGLAS DE NOMENCLATURA RCONHR Amida N sustituida RCONR2 Se debe especificar los radicales unidos al nitrógeno antecedido de “N-“ o “N,N”, ya sea el caso Se utiliza “N-” si solo tiene un radical o si tiene dos radicales, pero si son distintos. (se coloca en orden alfabético) En el cado de “N,N-”, se utiliza cuando tiene dos radicales y son iguales. Se termina el nombre con la palabra -amida. Amida N,N sustituida PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 48 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 49 FÓRMULA GENERAL R-NH2 (Aminas primarias) R-NH-R' (Aminas secundarias) R-N-R' | (Aminas Terciarias) R'' REGLAS DE NOMENCLATURA Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas... Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes) PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 50 PROPIEDADES Propiedades Físicas: Las interacciones dipolo-dipolo, en especial los puentes de hidrógeno existen en las aminas. Entre las aminas isoméricas, las primarias tienen los mayores puntos de ebullición, y las terciarias los menores. Las aminas primarias y secundarias pueden participar en la formación de puentes de hidrógeno intermoleculares, pero las aminas terciarias como no tienen enlaces N — H, no pueden hacerlo. Las aminas que tienen menos de seis o siete átomos de carbono son solubles en agua. Todas las aminas, hasta las terciarias, pueden comportarse como aceptoras de un protón en puentes de hidrógeno con moléculas de agua. Por lo general, las aminas primarias son más solubles, y las aminas terciarias son menos solubles. Propiedades Químicas: Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina) Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. USOS Y APLICACIONES - Desinfectantes: Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material sanitario. - Inhibidores de la corrosión: En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metálica se debe a que se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal. - Suavizantes de tejidos y cabellos: Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula. Se emplean en: Industria química. Industria farmacéutica. Industria de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA 51 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS/QUÍMICA ORGÁNICA/2DO SEMESTRE/QUÍMICA II/18-19/Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA