Nomenclatura Organica

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA
PREPARATORIA LIC. BENITO JUÁREZ GARCÍA
QUÍMICA II
PORTAFOLIO DE EVIDENCIAS DE
NOMECLATURA ORGÁNICA
NOMBRE DEL ALUMNO:
Luis Pérez Córdova
1G V SEGUNDO SEMESTRE
PROFESORA: Q. PAULINA RODRÍGUEZ PINEDA
Fecha: 27 de mayo de 2019
1
Índice
Pagina
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13
Tema
Alcanos
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura


Propiedades
Usos y Aplicaciones
Alcanos Ramificados
 Reglas de nomenclatura
 Ejemplos de nomenclatura
Ciclo Alcanos
 Reglas de nomenclatura

Ejemplos de nomenclatura
Alquenos
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura

Ejemplos de nomenclatura
Alquenos Ramificados
 Reglas de nomenclatura

Ejemplos de nomenclatura
Ciclo alquenos y Polienos
 Reglas de nomenclatura
Pagina
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23
24
Tema

Ejemplos de nomenclatura
Alquinos
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
 Propiedades
 Usos y Aplicaciones
 Ejemplos de nomenclatura
Halogenuros de alquilo
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
 Propiedades
 Usos y Aplicaciones

Ejemplos de nomenclatura
Aromáticos
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
 Propiedades
 Usos y Aplicaciones
Aromáticos Sustituidos
 Reglas de nomenclatura

Ejemplos de nomenclatura
Pagina
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32
33
34
35
Tema
Alcoholes
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura


Propiedades
Usos y Aplicaciones
Polioles
 Reglas de nomenclatura
 Ejemplos de nomenclatura
Éteres
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
 Propiedades
 Usos y Aplicaciones

Ejemplos de nomenclatura
Aldehídos
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
 Propiedades
 Usos y Aplicaciones

Ejemplos de nomenclatura
Cetonas
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
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Página Tema
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42



Pagina Tema
Propiedades
Usos y Aplicaciones
Ejemplos de nomenclatura
Ácidos Carboxílicos
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
 Propiedades
 Usos y Aplicaciones

Ejemplos de nomenclatura
Ésteres
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura


Propiedades
Usos y Aplicaciones
43
44

Página Tema
Ejemplos de nomenclatura
Amidas
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
45


Propiedades
Usos y Aplicaciones
46

Ejemplos de nomenclatura
47
48
49
50


Propiedades
Usos y Aplicaciones
51

Ejemplos de nomenclatura
Amidas Sustituidas
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura

Ejemplos de nomenclatura
Aminas
 Fórmula General
 Reglas de nomenclatura
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FÓRMULA GENERAL
CnH2n+2
REGLAS DE NOMENCLATURA
El nombre de un alcano está compuesto de dos
partes, un prefijo que indica el número de carbonos
de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza
este tipo de compuestos, (metano, etano, propano,
butano).
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PROPIEDADES
Propiedades Físicas:
Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por
carbono e hidrógeno. Debido a esto son insolubles en agua, son
excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. y tienen puntos
de ebullición bajos.
Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y
butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en
la serie homóloga aumenta también lo hace el número de
pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de
enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el
compuesto se presenta a temperatura ambiente como líquido
(pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma
manera al aumentar el tamaño de
la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como
la densidad.
Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar
el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que
la densidad del agua.
Propiedades químicas:
Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de
reacción con electrones disponibles, es por ello que no sufren de
transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la
presencia de energía.
Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del
oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua.
USOS Y APLICACIONES
1- Combustible
El principal uso de los alcanos es el de combustible. Su reacción de
oxidación libera energía que puede ser aprovechada para generar
electricidad, mover vehículos o inclusive cocinar.
El metano es usado como combustible para vehículos mientras que
el propano y el butano se usan como gas de cocina.
2- Solventes
Dado que el momento dipolar entre el carbono y el oxígeno es muy
bajo, los alcanos no presentan polaridad de enlace por lo que
sirven a la perfección como solventes apolares.
3- Lubricantes
Los alcanos con 17 o más moléculas de carbono son usados como
lubricantes y anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba
significa que el agua no puede alcanzar la superficie metálica. Dada
su densidad y su viscosidad son perfectos para este uso.
4- Ceras y parafinas
Los alcanos también se conocen como parafinas, lo que hace que
este término sea muy confuso porque la parafina también se
refiere a un tipo de cera.
En general, los alcanos usados en esta cera tienen cadenas de
carbón que contienen de 20 a 40 carbonos. Por lo tanto, la cera de
parafina es un tipo de cera hecha de parafinas o alcanos.
5- Asfaltado
El asfalto está presente en el petróleo crudo y consiste en una
mezcla de hidrocarburos en especial alcanos de cadena de 35
carbonos o más. El asfalto tiene una consistencia viscosa y
semisólida.
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REGLAS DE NOMENCLATURA
Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que
indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que
caracteriza este tipo de compuestos.
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula
tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la
que tenga el mayor número de sustituyentes.
Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el
extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual
distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo
numerar.
Formación del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes
en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación
se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene
más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los
prefijos di, tri, tetra, ect.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a
partir del nombre del alcano con igual número de
carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente,
se toma el ciclo como cadena principal de la
molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes,
se nombran por orden alfabético. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes
en el nombre.
Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes,
se nombran por orden alfabético. La numeración
del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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FÓRMULA GENERAL:
CnH2n
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Se nombran utilizando el mismo prefijo que
para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero
cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 2. La numeración comienza por el extremo de
la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible.
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PROPIEDADES
Propiedades físicas:
Las propiedades físicas de los alquenos son
comparables a las de los alcanos. Los alquenos más
sencillos eteno, propeno y buteno son gases, los
alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince
son líquidos y los alquenos con más de quince átomos
de carbono son sólidos.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan
al aumentar el tamaño de la
cadena.
La densidad de los alquenos es menor a la del agua y
solamente son solubles en solventes no polares.
Propiedades químicas:
Los alquenos son más reactivos que los alcanos
debido a la presencia del doble enlace
Los alquenos, como los alcanos son altamente
combustibles y reaccionan con el
oxigeno formando como productos dióxido de
carbono, agua y energía en forma de calor.
Son generalmente compuestos débilmente polares,
su polaridad es ligeramente superior a la de los
alcanos.
USOS Y APLICACIONES
Se usan en la obtención de solventes como
etilenglicol y dioxano. El etilenglicol se usa como
anticongelante en los radiadores de los
automóviles.
-El etileno es una hormona de las plantas que
controla su crecimiento, la germinación de las
semillas y el desarrollo de los frutos. Por lo tanto,
se usa para inducir la maduración de los plátanos.
-Son utilizados como materia prima para la
manufactura de muchos compuestos como haluros
de alquilo, óxido de etileno y sobre todo el etanol.
También tienen uso en la industria, en el cuidado
personal y en la medicina.
-Se utilizan en la obtención y en la fabricación de
lacas, detergentes, aldehídos y combustibles. 1,3butadieno es usado como materia prima en la
fabricación de cauchos sintéticos.
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REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Se nombran utilizando el mismo prefijo que
para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero
cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga
que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal
la que contiene el mayor número de dobles enlaces
(aunque no sea la más larga)
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de
la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen
preferencia sobre los sustituyentes
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de
isómeros espaciales, que se distinguen con la
notación cis/trans.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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REGLAS DE NOMENCLATURA
Ciclo Alquenos

Se nombran al igual que un alqueno, con igual número de
átomos de carbono, anteponiéndole el término “ciclo”
Polienos



Se toma como cadena principal la que contiene el mayor
número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
La numeración comienza por el extremo de la cadena que
otorga al doble enlace el localizador más bajo posible.
Se le agregan las palabras -di-, -tri-, -tetra-, dependiendo de
los enlaces que tenga (se coloca antes del sufijo -eno.)
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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FÓRMULA GENERAL
CnH2n-2
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con
igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige la cadena principal la de mayor longitud que
contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los
menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se
toma como principal la cadena que contiene el mayor número
de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a
uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino,
triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se
procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor
número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son
dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina
el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dienoino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
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PROPIEDADES
Propiedades físicas:
Son muy similares a los de los alcanos y alquenos
respecto a su débil polaridad, en que son insolubles
en solventes polares y solubles en solventes poco o
no polares.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y
tienen propiedades semejantes a las
de los alcanos y alquenos, por lo que también su
densidad es menor a la del agua, los puntos
de fusión y ebullición se incrementan al aumentar
el tamaño de la cadena y solamente son
solubles en solventes no polares.
Propiedades químicas:
Al igual que los alcanos y alquenos son altamente
combustibles y reaccionan con el oxígeno
formando como productos dióxido de carbono,
agua y energía en forma de calor; esta energía
liberada es mayor en los alquinos ya que se libera
una mayor cantidad de energía mol de producto
formado.
USOS Y APLICACIONES
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma
de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno
se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes
productos de partida por ejemplo en la síntesis del
PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos
citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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FÓRMULA GENERAL
R-X
REGLAS DE NOMENCLATURA
Se nombran citando en primer lugar el halógeno
seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si
es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la
cadena, a sabiendas de que los dobles y triples
enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la
asignación de los números (se numera en el sentido
que permita asignar el número más bajo al primer
sustituyente)
Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan
los prefijos di, tri, tetra, etc.
Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo
están sustituidos por un halógeno se antepone el
prefijo per- al nombre del halógeno.
Se mencionan por orden alfabético con los otros
sustituyentes anotando el número que corresponda
a su locación.
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PROPIEDADES
Propiedades físicas
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las
de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e
insolubles en agua.
Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se
comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor tamaño
de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores
que en los alcanos por las interacciones que presentan con el
átomo de halógeno.
De la misma forma, el tamaño del átomo de halógeno también
influye en el aumento de los puntos de ebullición y a mayor
tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición.
La mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los
alcanos son más densos que el agua.
Propiedades Químicas:
menos inflamables
que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su
incremento en la polaridad, los
halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y
son más reactivos que los
alcanos.
USOS Y APLICACIONES
Disolventes
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes
industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica
para la limpieza de componentes electrónicos y chips, en la limpieza
en seco de prendas, solventes de pinturas, etc.
Reactivos
Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la
síntesis de compuestos orgánicos más complejos.
Anestésicos
Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que
actualmente ha sido sustituido por el halotano en los quirófanos de
los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en
forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para
producir el efecto deseado.
Refrigerantes
Fluoroalcanos
también
conocidos
como
freones
o
clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se
desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El
freónrse como gas
refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono
ha provocado que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos
(HCFC’s) como el freónlos CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono.
Plaguicidas
Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y
pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bispclorofeniletano) que fue el primer insecticida clorado, sin embargo
debido a sus efectos secundarios y su acumulación en el medio
ambiente se prohibió su uso.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
1-clorobutano
1-cloropropano
2,3-dibromobutano
1-bromo-2-buteno
Percloropentano
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FÓRMULA GENERAL
CnHn
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se
nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.
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PROPIEDADES
Propiedades Físicas
 Se encuentran en los estados siguientes: estado sólido
y estado líquido.
 La serie aromática se caracteriza por una gran
estabilidad debido a las múltiples formas resonantes
que presenta.
 Muestra muy baja reactividad a las reacciones de
adición.
 Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble
en ella.
 Es muy soluble en otros hidrocarburos.
 Es soluble en éter, nafta y acetona.
 También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los
solventes orgánicos.
 Disuelve al yodo y las grasas.
Propiedades Químicas
 Se comporta como un compuesto de carácter
saturado.
 No decolora el agua de bromo.
 No decolora el permanganato de potasio (prueba de
Bayer).
 Puede manifestar instauración.
 En casos especiales es posible que se lleven a cabo
reacciones de adición
USOS Y APLICACIONES
– Uno de los usos principales es en la industria
petrolera o en síntesis orgánicas de laboratorios.
– Destacan las vitaminas y las hormonas (casi en su
totalidad), al igual que la inmensa mayoría de los
condimentos que se utilizan en la cocina.
– Las tinturas orgánicas y perfumes ya sean de
origen natural o sintético.
– Otros hidrocarburos aromáticos considerados
importantes son los alcaloides no alicíclicos, así
como compuestos con propiedades explosivas
como el trinitrotolueno (comúnmente conocido
como TNT) y componentes de gases lacrimógenos.
– En aplicaciones médicas se pueden nombrar
determinadas sustancias analgésicas que poseen la
molécula de benceno en su estructura, incluyendo
al ácido acetilsalicílico (conocido como aspirina) y
otros como el acetaminofeno.
– Algunos hidrocarburos aromáticos presentan una
enorme toxicidad para los seres vivos. Por ejemplo,
el benceno, el etilbenceno, el tolueno y el xileno,
son conocidos por su condición carcinógena.
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REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. En bencenos disustituidos se indica la
posición de los radicales mediante los prefijos orto(o-), meta (m-) y para (p-). También pueden
emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
Regla 2. En bencenos con más de dos sustituyentes,
se numera el anillo de modo que los sustituyentes
tomen los menores localizadores. Si varias
numeraciones dan los mismos localizadores se da
preferencia al orden alfabético.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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FÓRMULA GENERAL
R-OH
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el
grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye
cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los
alquenos y alquinos. La numeración otorga el
localizador más bajo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.
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PROPIEDADES
Propiedades físicas:
Las propiedades físicas de un alcohol se basan
principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad
por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus
propiedades físicas características, y el alquilo es el que
las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante,
es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus
moléculas compañeras o con otras moléculas neutras
Propiedades Químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases,
esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el
efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente
sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se
establece un dipolo.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases,
esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el
efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente
sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se
establece un dipolo.
USOS Y APLICACIONES
Los alcoholes se utilizan como productos químicos
intermedios y disolventes en las industrias textiles,
colorantes, detergentes, perfumes, alimentos,
bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
También se usan como productos de limpieza, aceites
y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes
espumógenos y en la flotación de minerales.
La industria química lo utiliza como compuesto de
partida en la síntesis de productos, como el acetato
de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas,
etc.)
También se
desinfectantes.
aprovechan
sus
propiedades
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REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga los -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el
grupo -OH tome el localizador más bajo.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye
cambiando la terminación del alcano con igual
número de carbonos por -ol
Regla 4.- Se ponen las palabras -di-, -tri-, -tetra-…
antes de la terminación -ol.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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FÓRMULA GENERAL
R-O-R'
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi
derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de
mayor longitud y se nombra el alcóxido como un
sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra
los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre
en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo
un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo
oxa- seguido del nombre del ciclo.
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PROPIEDADES
USOS Y APLICACIONES
Propiedades Físicas
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una
hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo
mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que
los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres
cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque
algo menos que en el ciclo propano.
Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos
dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los
éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo,
1.18 D para el dietil éter).
Propiedades químicas:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se
utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el
éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo












Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diésel.
Fuertes pegamentos.
Desinflamatorio abdominal para después del parto,
exclusivamente uso externo.
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida
vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de
flores y otros.
Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.
Los fabricantes de productos químicos lo utilizan para sintetizar y
analizar los productos químicos.
El éter isopropílico es una alternativa más barata al etilo y al
petróleo en extracciones de grasas. También es conveniente y
ahorra tiempo.
Los químicos suelen utilizar éter isopropílico como disolvente en
cromatografía
El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter
isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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FÓRMULA GENERAL
RCOH
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la
terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto
que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se
emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo
de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va
unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al
aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra
como oxo- o formil-.
Nota: Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas
que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído
se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras
que formil- se usa cuando actúa de sustituyente
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PROPIEDADES
Propiedades Físicas
Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos.
Por ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es gaseoso. La
mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus puntos
de ebullición son menores que los que poseen los alcoholes
respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos.
Tienen menor densidad que el agua y los más pequeños
presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va
disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Propiedades químicas
Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición,
sustitución y condensación.
De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se
forma un alcohol primario.
Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando
reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por
sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.
Se comportan también como un reductor por oxidación de
los ácidos que tienen igual número de átomos de carbono. La
reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocido como
adición nucleofílica.
USOS Y APLICACIONES
Los aldehídos pueden tener los siguientes usos:
 En la fabricación de plásticos, resinas y
productos acrílicos.
 Son usados en la industria fotográfica;
explosiva y colorante.
 Funcionan muy bien como antisépticos y
preservadores.
 Como herbicida, fungicida y pesticida.
 En la aceleración de la vulcanización.
 En la industria de alimentación y perfumería.
 Industria textil y farmacéutica.
 Producción de piensos.
 En solución acuosa al 40 % se llama formol y
es usado en la industria para conservar
maderas, cueros y en taxidermia.
 El etanal se utiliza en la fabricación de espejos
(reacción de Tollens y en la preparación de
ácido acético.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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FÓRMULA GENERAL
RCOR
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para
las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la
molécula pasa a llamarse oxo-.
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PROPIEDADES
Propiedades físicas:
Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más
grandes son sólidas.
Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor
fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y
solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro
carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en
iguales condiciones.
Propiedades químicas:
Reacciones de hidratación de cetonas: Al añadir una molécula de
agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se
produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se
le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH
del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –
H al átomo de oxígeno carbonilo.
Adición de alcoholes: Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se
producen hemicetales.
Halogenación: Se da la halogenación cuando una cetona está en
presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el
carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar
más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la
cadena.
USOS Y APLICACIONES













Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de
los automóviles de gama alta)
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
Aditivos para plásticos (Thiner)
Fabricación de catalizadores
Fabricación de saborizantes y fragancias
Síntesis de medicamentos
Síntesis de vitaminas
Aplicación en cosméticos
Adhesivos en base de poliuretano
El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar
manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son
derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos,
rubor, lapicero o algunas ceras.
Las cetonas se encuentran mayormente distribuidas en
la naturaleza.
Las cetonas, por lo general, tienen un aroma agradable y
existe gran variedad de perfumes.
Algunos medicamentos tópicos (las cremas, por ejemplo)
contienen cantidades seguras de cetonas.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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FÓRMULA GENERAL
O
||
R C
OH
REGLAS DE NOMENCLATURA
 La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando
la terminación -ano del alcano con igual número de
carbonos por -oico.
 Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la
cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo
al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a
nombrarse como sustituyentes
 Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a
alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se
nombran con la terminación -dioico.
 Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el
ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
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PROPIEDADES
Propiedades Físicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter
polar a los ácidos y permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno
en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de
ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble,
formando un dímero cíclico.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan
puntos de ebullición elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número
de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico
y acético, al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.
Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos
está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta
función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas
las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del
grupo –OH por otro grupo.
USOS Y APLICACIONES
Industria farmacéutica
 Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).
 Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido
salicílico).
 Activo para fabricación de medicamentos a base de
vitamina C (Ácido ascórbico).
 Fungicida (Ácido caprílico).
Otras industrias
 Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).
 Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos
transparentes (Ácido acrílico).
 Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico).
 Fabricación de jabones, detergentes, champús,
cosméticos y productos de limpieza de metales (Ácido
oleico).
 Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico).
 Producción de acetato de rayón, películas fotográficas
y disolventes para pinturas (Ácido acético).
 Producción de tintes y curtidos (Ácido metanoico).
 Elaboración de aceites lubricantes, materiales
impermeables y secante de pinturas (Ácido palmítico).
 Fabricación de caucho (Ácido acético).
 Elaboración de goma y en la galvanoplastia.
 Producción de perfumes (Ácido benzoico).
 Fabricación de plastificantes y resinas (Ácido ftálico).
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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41
FÓRMULA GENERAL
REGLAS DE NOMENCLATURA

Se cambia la terminación o de los alcanos por la teminación oato de los ésteres..

El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por
un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse
por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en
dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte
alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el
grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que
tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin
importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo
carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.
Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al
final de la cadena del alcanoato no se utiliza número
localizador
La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar
unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en
este caso si no está unida por el carbono terminal se debe de
usar el número localizador.
RCOOR


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PROPIEDADES
USOS Y APLICACIONES
PROPIEDADES FISICAS:
Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos)
sus propiedades físicas más representativas son:
Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar.
Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso
molecular corresponden, en general, a una combinación de las
propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la
parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante
sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres
superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos
solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos
(hexano, éter, benceno, acetona…)
PROPIEDADES QUIMICAS:
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un
enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre
el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados.
La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la
formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a
la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una
mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de
sodio y con las cetonas.
Disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de
etilo y butilo se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y
resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para
las condensaciones de ésteres.
Aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y
esencias artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de
metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de
isopentilo (pera).
Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como
el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor.
La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto
acetilado del ácido salicílico es un antipirético y antineurálgico
muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha
adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
En la elaboración de fibras semisintéticas
Síntesis para fabricación de colorantes:
El éster acetoacético es un importante producto de partida en
algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de
pirazolona.
En la obtención de jabones
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FÓRMULA GENERAL
REGLAS DE NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos.
RCONH2
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay
grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamoíl-.......
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida
para nombrar la amida.
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Propiedades físicas
PROPIEDADES
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la
determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar
los ácidos de los que se derivan.
Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la
serie son solubles en agua.
Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre
los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos.
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos
y se transforman en ácidos grasos.
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en
poder formar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal,
constituye el carácter anfótero de los mismos. Por acción del
hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2 se
transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se
elimina en forma de anhídrido carbónico.
USOS Y APLICACIONES
- La dimetilformamida, se emplea como disolvente de
resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y
fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la
extracción de productos farmacéuticos, en disolución de
resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio
selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a
partir del petróleo crudo.
- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras
acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia.
Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son
componentes de disolventes de pinturas.
Propiedades químicas
1. Hidrólisis ácida: la hidrólisis ácida de las amidas primarias produce
ácido orgánico libre y una sal de amonio.
2. Hidrólisis básica: la hidrólisis básica de las amidas produce una sal
de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
3. Reacción de las amidas con el ácido nitroso: al tratar amidas con
ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el
nitrógeno gaseoso.
4. Reacción de Hoffman: se trata una solución acuosa de amida con
hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio, formando
así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas
primarias.
5. Reducción de amidas: para convertir una amida en amina se usa el
hidruro de litio y el aluminio.
1.- Hidrolisis acida.- Las amidas secundarias y terciarias producen el
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correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.
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FÓRMULA GENERAL
REGLAS DE NOMENCLATURA


RCONHR
Amida N sustituida


RCONR2
Se debe especificar los radicales unidos al nitrógeno antecedido de
“N-“ o “N,N”, ya sea el caso
Se utiliza “N-” si solo tiene un radical o si tiene dos radicales, pero
si son distintos. (se coloca en orden alfabético)
En el cado de “N,N-”, se utiliza cuando tiene dos radicales y son
iguales.
Se termina el nombre con la palabra -amida.
Amida N,N sustituida
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FÓRMULA GENERAL
R-NH2 (Aminas primarias)
R-NH-R' (Aminas secundarias)
R-N-R'
|
(Aminas Terciarias)
R''
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como
derivados de alquilaminas o alcanoaminas...
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se
indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al
nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula
hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional
pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de
los grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
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PROPIEDADES
Propiedades Físicas:
Las interacciones dipolo-dipolo, en especial los puentes de
hidrógeno existen en las aminas.
Entre las aminas isoméricas, las primarias tienen los mayores
puntos de ebullición, y las terciarias los menores.
Las aminas primarias y secundarias pueden participar en la
formación de puentes de hidrógeno intermoleculares, pero las
aminas terciarias como no tienen enlaces N — H, no pueden
hacerlo.
Las aminas que tienen menos de seis o siete átomos de carbono
son solubles en agua. Todas las aminas, hasta las terciarias, pueden
comportarse como aceptoras de un protón en puentes de
hidrógeno con moléculas de agua.
Por lo general, las aminas primarias son más solubles, y las aminas
terciarias son menos solubles.
Propiedades Químicas:
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y
forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de
amina)
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir
aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría
de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero
después de combinarse con un ácido forman una sal de amina
iónica soluble.
USOS Y APLICACIONES
- Desinfectantes: Debido a su poder antiséptico, bactericida y
alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares
como las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la
interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire,
formando una película cerrada que impide la respiración del
organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal
fin es cloruro de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas,
granjas avícolas, piscinas y material sanitario.
- Inhibidores de la corrosión: En tuberías metálicas o en los
líquidos ácidos utilizados para limpiar la herrumbre. La protección
de la superficie metálica se debe a que se unen a la superficie
metálica por la parte polar formando una capa protectora
hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan
cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal.
- Suavizantes de tejidos y cabellos: Las moléculas se fijan sobre las
fibras por su parte iónica formando una capa hidrófoba que impide
su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos
utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas
en la molécula.
Se emplean en:
 Industria química.
 Industria farmacéutica.
 Industria de caucho, plásticos, colorantes, tejidos,
cosméticos y metales.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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