Portada UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Departamento Académico de Ingeniería Química “Fenoles” GRUPO N°38 INTEGRANTES: DOCENTES: Meneses Meneses Fernando Adrian Vilca Landeo Wendy Ruth Ing. Olga Bullón Camarena Ing. Tarsila Tuesta Chávez LIMA – PERÚ 2019 20151062J 2015 Índice general Portada ......................................................................................................................................... 1 Índice general.............................................................................................................................. 2 Síntesis de la p-nitroacetanilida ..................................... Ошибка! Закладка не определена. 1. Objetivos .............................................................................................................................. 3 2. Fundamento teórico ........................................................................................................... 3 3. Datos .................................................................................................................................... 3 4. Diagrama de flujos del proceso ........................................................................................ 8 5. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción ...................... Ошибка! Закладка не определена. 6. Discusión de resultados .................................................................................................... 9 6.1. Resultados ......................................................... Ошибка! Закладка не определена. 6.2. Observaciones ............................................................................................................ 9 6.3. Explicaciones .................................................... Ошибка! Закладка не определена. 7. Conclusiones ..................................................................................................................... 10 8. Bibliografía ......................................................................................................................... 10 9. Anexos ............................................................................................................................... 11 9.1. Cálculos ............................................................. Ошибка! Закладка не определена. 9.2. Aplicaciones ...................................................... Ошибка! Закладка не определена. Índice de figuras Figura 1 Diagrama del proceso de nitración del benceno .. Ошибка! Закладка не определена. 2 FENOLES 1. Objetivos Comprobar las propiedades de los fenoles Obtención de la bakelita 2. Fundamento teórico 3. Datos y Resultados 3.1. Alcohol Etílico (CTR Scientifics, 2014) SUSTANCIA ALCOHOL ETÍLICO Pictogramas de peligrosidad Inflamable. Mantener alejado de fuentes de ignición. Por inhalación de vapores: Irritaciones en mucosas leves. Información de peligrosidad Propiedades físico químicas Masa molecular (g/mol) Densidad a 20 °C (g/ml) Punto de fusión/ punto de congelamiento (ºC) 46.07 0.804 -114.1 Color 3.2. Incoloro Fenol (Ficha internacional de química, 2001) SUSTANCIA Fenol Pictogramas de peligrosidad Información de peligrosidad Propiedades físico químicas Masa molecular (g/mol) Soluble en agua, altamente higroscópico genera calor. Irritante y corrosivo a la piel pudiendo generar dermatitis. 94.1 3 Densidad relativa Punto de fusión (ºC) Color 3.3. 1.60 g/cm3 43 Incoloro Ácido Acético (Consejo colombiano de seguridad, 2010) SUSTANCIA Ácido acético Pictogramas de peligrosidad Información de peligrosidad Masa molecular (g/mol) Propiedades físico químicas 3.4. Sensbilidad a agua Corrosivo. Exposición ligera produce irritación, dolor. Enrojecimiento. Quemaduras cutáneas. Por encima de 39°C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. 60.1 miscible Punto de fusión/ punto de congelamiento (ºC) 16.7 Densidad 1.05 kg/m3 Sodio (Ficha internacional de seguridad, 2006) SUSTANCIA Sodio Pictogramas de peligrosidad Información de peligrosidad Propiedades físico químicas Masa molecular (g/mol) Densidad (kg/m3) Punto de fusión(ºC) No poner en contacto con agua, ácidos ni halógenos. Evitar las llamas, NO producir chispas. Al contacto produce quemaduras cutáneas graves. 23 970 97.4 4 Color 3.5. Solido plateado Ácido Salicílico (GTM, 2014) SUSTANCIA Pictogramas de peligrosidad Información de peligrosidad Propiedades físico químicas Puede causar irritación del tracto respiratorio superior produciendo tos o dificultad al respirar. Puede causar quemaduras en la piel, especialmente si ésta se encuentra húmeda. Masa molecular (g/mol) Punto de ebullición a 1atm (ºC) Punto de fusión(ºC) 138.1 211 159 Acidez 3.6. 2.97 Tolueno (CTR, 2013) SUSTANCIA Tolueno Pictogramas de peligrosidad Información de peligrosidad Propiedades físico químicas Altamente inflamable, Tras inhalación produce tos, dolor de garganta, vértigo. Somnolencia. Dolor de cabeza. Náuseas. Pérdida del conocimiento. Masa molecular (g/mol) Punto de inflamabilidad Punto de fusión Densidad 3.7. 95,1381 4°C -97 °C 8.669 m3/kg Cloruro Férrico (GTM, 2014) 5 SUSTANCIA CLORURO FÉRRICO Pictogramas de peligrosidad Información de peligrosidad Propiedades físico químicas Masa molecular (g/mol) 162,204 Solubilidad en agua 92g/ 100ml (20°C) Punto de fusión(ºC) 37 °C Amarillo cristales delicuescentes de color marrón. Aspecto 3.8. Corrosivo. Mantener en un recipiente cerrado herméticamente, almacene en un lugar fresco, seco y ventilado. Proteger contra daño físico. Aislar de sustancias incompatibles. Resorcinol (Ficha internacional,2013) SUSTANCIA Resorcinol Pictogramas de peligrosidad Información de peligrosidad Propiedades físico químicas 3.9. No permitir que este producto químico se incorpore al ambiente. La sustancia puede causar efectos en la sangre, dando lugar a formación de metahemoglobina. Masa molecular (g/mol) 110.1 Densidad (g / cm3) 1.28 Punto de fusión(ºC) 110 Color Solido blanco con puntos grises Bromo SUSTANCIA Bromo Pictogramas de peligrosidad 6 Información de peligrosidad Propiedades físico químicas No combustible pero facilita la combustión de otras sustancias. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. Protección respiratoria. Sistema cerrado y ventilación. Masa molecular (g/mol) Punto de Fusión (°C) Punto de fusión(ºC) 159.8 58.8 -7.2 Color Liquido rojo 3.10. Resultados 3.10.1. Preparación de la bakelita Tabla 1 Resultados de la preparación de la bakelita Solubilidad Agua fría Agua caliente Reactividad Frente al calor 3.10.2. No No No Propiedades químicas del fenol Tabla 2 Resultados de Propiedades químicas del fenol Sustancia fenol CH3COOH fenol CH3COOH Indicador Papel tornasol azul Papel tornasol azul Papel rojo Congo Papel rojo Congo Vira rojo rojo no azul 4. Reacciones y Mecanismos de reacción 4.1. Preparación de la bakelita 7 4.2. Propiedades del fenol 4.3. Vzdfvfsd 4.4. Dsfdf 5. Diagrama de Flujo del Proceso 5.1. Síntesis de la Bakelita Vapores expulsados Calentar alrededor de 5 min hasta apariencia lechosa. Desaparece la apariencia lechosa dividiéndose en dos fases. Enfriar Se decanta la parte superior de la mezcla. 8 5.2. Sdgsdf 5.3. Sfsdfs 5.4. Dfsdf 5.5. Sdfsdf 6. Diagnóstico de la Gestión de Residuos 7. Observaciones 7.1. Preparación de la bakelita Al mezclar el formaldehído con el fenol se forma una solución incolora. En donde es el fenol puro (sólido) el de mayor dificultad para tratarlo debido a la peligrosidad el cual tiene características higroscópicas según lo observado. Al añadir el amoniaco se produce una reacción bastante exotérmica el cual calienta el tubo y expulsa vapores a través del tubo incrustado en la tapa del tubo. Lo que ocurre al mezclar estos tres reactivos, se inicia una sustitución electrofílica aromática sobre el fenol debido a su alta reactividad. Se forma el alcohol bencílico el cual, en medio básico, inicia una segunda reacción de sustitución electrofílica aromática hasta unir dos unidades de fenol a través de un metileno. Al emplearse formaldehido en exceso se obtiene un polímero entrecruzado, este entrecruzamiento le confiere la propiedad de ser termoestable y termofijo, una vez que se polimeriza no puede volver a ablandarse. En el proceso de calentamiento de alrededor de cinco minutos se da una apariencia lechosa en el tubo extrayéndolo al ambiente para que se enfríe. 9 7.2. Al enfriar la consistencia lechosa del compuesto desaparece y se forman dos fases. La fase superior es blanquecina y está en mayor cantidad, mientras que la fase inferior es incolora. La fase inferior se lleva a calentamiento y se añade ácido acético glacial pero la apariencia no cambia sino hasta su posterior enfriamiento tornándose transparente. Se debe agregar exactamente 1.5 mL. del ácido ya que le podría conferir otras características al producto que se quiere obtener, además de un olor fuerte a vinagre si en caso se agrega en exceso. En caso que se no se logra disolver por completo la fase inferior con el ácido, emplear la bagueta para agitar. No agregar más ácido. Luego de calentar por 30 min y dejar enfriar al ambiente, se observa una alta viscosidad del producto el cual es característico en él. Propiedades químicas del fenol 8. Conclusiones La reacción para la formación del polímero de la baquelita es endotérmica. El fenol se comporta como acido débil. El producto de la bromación es 2,4,6-tribromofenol. A la hora de hacer reaccionar el sodio con el fenol, esta forma fenóxido de sodio. 9. Bibliografía CTR Scientifics . (14 de setiembre de 2013). Universidad Autonoma San Antonio de Juarez. Obtenido de http://www.unacj.mx/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Nitrico.pdf CTR Scientifics. (21 de junio de 2014). Universidad Autonoma San Antonio de Juarez. Obtenido de https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Alcohol%20Etílico%2096.pdf Damiano, A. (2004). Nitracion. Barcelona: Editorial Reverté. IPCS, C. Y. (16 de 03 de 2003). Fichas Internacionales de Seguridad Química . Obtenido de Fichas Internacionales de Seguridad Química : http://www.ladep.es/ficheros/documentos/%E1cido%20p%EDcrico.%2 0ICSC%200316.pdf Merck Millipore. (25 de marzo de 2012). Merck Millipore Productos. Obtenido de http://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Acetanilide,MDA CHEM-822344 U.N.A.M. (10 de octubre de 2016). Hojas de datos de seguridad quimica. Obtenido de Hojas de datos de seguridad quimica: https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acidosulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-datos.pdf 10 10. Apéndice 10.1. Aplicación Industrial 11