Introducción a la Química Orgánica 1 HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno. Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petróleo, gas natural, hulla, etc. 2 Clasificación de los hidrocarburos HIDROCARBUROS Cx Hy ALIFÁTICOS ALCANOS Etano (C2H6) ALQUENOS Eteno (C2H4) AROMÁTICOS ALQUINOS Etino (C2H2) Benceno (C6H6) ALIFÁTICOS CÍCLICOS Ciclobutano (C4H8) HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ALCANOS Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas. Tipo de enlace: Fórmula general: (simple) CnH2n+2 n= 1, 2, 3, 4, …… Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano Prefijo (NºC) ANO 4 Prefijos “IUPAC” que Compuestos Orgánicos. se usarán para nombrar Nº átomos Prefijo Nº átomos Prefijo Nº átomos Prefijo 1 Met 6 Hex 11 Undec 2 Et 7 Hept 12 Dodec 3 Prop 8 Oct 19 Nonadec 4 But 9 Non 20 Eicos 5 Pent 10 Dec 30 Triacont 5 Alcanos de cadena lineal: Nº de C Nombre Estructura 1 Metano CH4 2 Etano CH3 – CH3 3 Propano CH3 – CH2 – CH3 4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3 6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3 8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3 9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3 10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3 11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3 12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3 13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3 Grupo Alquilo (R - ) Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o). Ejemplo: Alcano Alquilo CH4 Metano CH3 – CH3 – CH3 CH3 – CH2 – Etano Metil Etil CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH – CH3 Propil Isopropil ALQUENOS Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas. Tipo de enlace: Fórmula general: (doble) CnH2n n= 2, 3, 4, …… Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno Prefijo (NºC) ENO 8 Ejemplo: Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2 propeno C3H6 CH2=CH-CH3 buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3 1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 3-hepteno C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 Nombre 9 ALQUINOS Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. Llamados también acetilénicos. Tipo de enlace: Fórmula general: (triple) CnH2n-2 n= 2, 3, 4, …… Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino Prefijo (NºC) INO 10 Ejemplo: Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH propino C3H4 CH≡C-CH3 1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3 1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3 2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3 1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3 3-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3 11 NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS Hidrocarburos Saturados: Alcanos Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al radical, de tal manera que los radicales estén unidos a carbono de menor numeración posible. Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guión (-) Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola. 12 Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los siguientes alcanos CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 Rpta:.................................................................. CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 Rpta:.................................................................. 13 Hidrocarburos Insaturados A. ALQUENOS Se escoge la cadena más larga y continua que contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace. Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más cercano a un radical. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 Rpta:.................................................................. 14 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3 CH3 Rpta:.................................................................. B. ALQUINOS Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triple. La cadena se enumera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. Ejemplo: CH C – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH3 Rpta:.................................................................. 15
