Grupos funcionales terminado

COMUNIDAD DE HERMANOS MARISTAS DE LA ENSEÑANZA
PROVINCIA NORANDINA – COLOMBIA
COLEGIO CHAMPAGNAT DE BOGOTÁ
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
Profesora: Laksmi Latorre M. MDQ.
Profesor en formación:
Asignatura: QUÍMICA
Keila Ferreira
Zenndlli Villamil
UNDÉCIMO
Año 2013
OBJETIVOS


Seleccionar y aplicar correctamente las pruebas de clasificación, con el fin de identificar los grupos
funcionales importantes, en los diferentes compuestos químicos de tipo orgánico.
Aplicar los conocimientos adquiridos en clase de química a través de una serie de reacciones que
permitan la determinación experimental de algunos grupos funcionales.
INTRODUCCIÓN: La determinación de grupos funcionales en compuestos orgánicos se lleva a cabo, en
primera instancia, mediante pruebas físicas, como son la determinación del punto de ebullición, punto de
fusión y el comportamiento de solubilidad, otros como el resultado de la ignición y las observaciones como el
color, olor y aspecto de la sustancia problema o de trabajo. El siguiente paso de la identificación, es la
búsqueda de información específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes.
En este caso se deben seleccionar algunos reactivos de clasificación en particular para cada prueba a
realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones.
Por tal motivo el propósito del análisis cualitativo orgánico, es reconocer una sustancia por sus características
y propiedades, tanto físicas como químicas. Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha
dado ningún indicio, es ensayar primero las pruebas más sencillas y confiables. Así varias de las pruebas
para las cetonas y aldehídos son en general, más fáciles de efectuar y de más precisión, que las pruebas
para otras funciones con oxígeno. Por lo tanto se recomienda que en la clasificación de un compuesto neutro
que se sospecha contiene oxígeno, se empiece con las pruebas de carbonilo.
PREGUNTA PROBLEMA


¿Qué pruebas permiten determinar la presencia de grupos funcionales en diferentes muestras?
¿Cuáles son las aplicaciones industriales de los reactivos utilizados en esta práctica de laboratorio?
PROPUESTA DE TRABAJO: Elabore un diagrama de flujo que le permita organizar y orientar el desarrollo
del taller de reconocimiento de las funciones químicas orgánicas.
MATERIALES
 Mechero.
 Vidrio de reloj.
 Espátula.
REACTIVOS
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Solución de FeCl3.
Reactivo de Bennedit. (Constituido por una
disolución de Cu(SO4), citrato de sodio y
Na2CO3).
Dioxano.
Lugol.
NaOH al 10% (p/v).
AgNO3 al 5.0% (p/v).
Reactivo de Lucas. (Mezcla de HCl
concentrado y ZnCl2).
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Gradilla.
Agitador.
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Etanol.
2,4-dinitrofenilhidrazina.
Hidróxido de amonio (NH4OH)Reactivo de Tollens. (Consiste en un ion
complejo formado a partir del AgNO3 y el
NH3, en este caso Ag(NH3)2+).
KI al 2%
KIO3 al 4%
Almidón al 0.1%
NaHCO3
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PROCEDIMIENTO
FENOLES: Prueba con solución de cloruro
férrico.
Adicionar
1.0 mL de solución diluida del
compuesto problema en un tubo de ensayo,
posteriormente de agrega una gota de solución de
cloruro férrico (Shriner R, pág. 143). (Observar
cambio de coloración).
Nota: El cambio de color depende del fenol y sus
sustituyentes, además que no es permanente, por
lo que se debe observan con atención al momento
de agregar el reactivo
GRUPO CARBONILO:
dinitrofenilhidrazina.
Prueba
con
2,4-
Disolver cinco gotas de la muestra en 2.0 mL de
etanol, posteriormente añadir 2.0 mL de reactivo
de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esta prueba no es
específica para algún grupo funcional en
particular, se usa para el reconocimiento de grupo
carbonilo.
ALCOHOLES: Prueba de Lucas (alcoholes
primarios, secundarios y terciarios).
En un tubo de ensayo colocar una relación de una
parte de alcohol por 10 partes del reactivo de
Lucas. Agitar y dejar reposar la mezcla.
Nota: Esta prueba solo puede utilizarse para
alcoholes que sean solubles en agua y no es una
ALDEHIDO
Prueba con Benedict: En 5.0 mL de agua se
disuelven 0.2 g de compuesto problema y se
añaden 5.0 mL de solución de Benedict. Se
observa el cambio de color y se produce un
precipitado amarillo o verde-amarillento (cobre
oxidado), la prueba es positiva, de lo contrario es
negativa.
Prueba de Tollens (Espejo de plata): En un tubo
adicionar 2.0 mL de AgNO3 al 5.0% (p/v) y una
gota de NaOH al 10 %. Posteriormente se
adiciona gota a gota NH4OH hasta que la solución
se aclare. Adicione la muestra, agite ligeramente y
espere un par de minutos. Si no ocurre nada,
caliente ligeramente la mezcla, adicionando gota a
prueba de identificación, si no de diferenciación.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Prueba yodato-yoduro. Tomar 2 gotas o 5 mg de
la muestra problema y colocar en un tubo de
ensayo. Se añaden 2 gotas de solución KI al 2% y
2 gotas de solución KIO3 al 4% (ambas en agua).
Se tapa el tubo y posteriormente se coloca en
agua a ebullición durante 1 minuto. Se deja enfriar
dicha muestra y se añaden 2 gotas de solución de
almidón al 0.1%. La solución final tomará una
coloración azul indicando la presencia de ácido
carboxílico dentro de dicha muestra problema.
5I + (IO3) + 6H+ → 3I2 + 3H2O
Prueba con bicarbonato de sodio. Agregar 1 mL
de NaHCO3 a la muestra problema. Observar lo
que ocurre.
R.COOH + NaHCO3 → R-Na + H2O + CO2
gota NaOH para acelerar la reacción.
METIL CETONA
Prueba del Lugol. Disolver cuatro gotas de
muestra problema en 5.0 mL de dioxano y agitar;
entonces agregar 1.0 mL de NaOH al 10% (p/v) y
después Lugol, hasta que un pequeño exceso
mantenga el color oscuro del yodo, entonces
comience a añadir NaOH al 10% con
calentamiento ligero hasta que desaparezca el
color. Si no se comienza a observar la formación
de precipitado amarillo, repita el método
añadiendo nuevamente Lugol y solución de
NaOH, con el mismo método.
Tomado
de:
http://docencia.izt.uam.mx/sgpe/files/users/uami/jaislocr
/AFO/PRACTICA_4_IdentificacionGruposFuncionales.p
df
BIBLIOGRAFÍA
 Shriner R. L. (2001) Identificación
sistemática de compuestos orgánicos.
Limusa Noriega Editores. México D. F.
pp: 109-110.
 MORRISON
Y
BOYD. QUIMICA
ORGANICA,
(1998),
5ta Edición.
Pearson Educación. México.
.
Cordialmente, laksmi Latorre M.
Profesores
en
formación
U