L ig n an o s TIPOS

L ignanos
O
TIPOS
FORMADOS POR 2 UNIDADES DE FENILPROPANO
ENLACE (8-8´)
NEOLIGNANOS: Condensación de (8-1´) (8-3´) (3-3´)
NORLIGNANOS : Esqueleto C-17
OLIGÓMEROS: Formados por la condensación de 2-5 fenilpropanos
LOCALIZACIÓN
ANGIOSPERMAS (toda la planta)
GIMNOSPERMAS (el leño)----- Aristoloquiales, Magnoliales y piperales
(Aristóteles fumaba una Magna Pipa)
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
Antitusígeno, Tónico, Estimulante del S.N.C ----- (Schizandra chinesis Baillon)
Hepatoprotector---- Cardo Mariano
(Silum Marianum)
Antiinflamatorio---- semillas de nuez moscada (Myristicia Fragans)
(Abuelo borracho tosiendo y lleno de hinchazones pero que va a tope)
A c. O -C u m árico
8
7
C u m arin as
OH COOH
1
O
6
O
3
5
R8
2
4
R7
R6
C7 siempre sustituido (OH)
POLICICLICAS: ------- Son apolares.
Pero si añado bases fuertes ---- sales = solubles en H2O + medio ácido =
precipitan ( En algunas Cumarinas )
CARACTERIZACIÓN:
Expuestas a la luz ultravioleta presentan fluorescencia variable azul
amarillo o púrpura
LOCALIZACIÓN:
Asteráceas, Rutáceas, Fabáceas y Apiáceas
(ruth comía fabada y fumaba opio cuando cayo un asteroide)
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA: (almorranas
de colores)
Venotónico, protector vascular, vit. P --- Esculosido (Esculetol+ glucosa)
trastornos venolinfáticos(hemorroides y varices)
Alteraciones en la pigmentación------ Psoraleno (Furanocumarinas)
(psoriasis vitigilio)
Vasodilatador----------------- Visnadina (Piranocumarina)
(Brucella) Antibiótico contra----------- Umbeliferona
1
2
O
O
3´
2´
8
Flavonoides
O
7
4´
1
2
5´
1´
6´
3
6
5
O
4
PROPIEDADES
Algunas de la excepciones de la estructura unidad son la Chalcona (anillo abierto)
Aurona (anillo abierto). Cantos más grupo OH son mas polares.
Son capaces de incorporar cationes sin precipitar dependiendo del catión y de
flavonoide se obtendrá un color (C.C.F + LUZ U.V)
CARACTERIZACIÓN:
Heteroxidos: Solubles en agua y alcohol (pero insolubles
disolventes ogánicos)
Geninas: Son apolares y solubles en eter, metanol....
Las dos se pueden extraer por extración acetona,alcohol, agua. (las mas polares)
Antocianos: Muy inestables a distinto PH cambian de color
ácido-- rojo. neutro--azul. básico-- incoloro + cromatografias
LOCALIZACIÓN:
En todas la plantas (superiores) salvo en algas ( sobre todo en
zonas de color amarillo: hojas flores y raíz ). (Son pigmentos)
ACCIONES FARMACOLÓGICAS:
( varices, almorranas, estomago, hígado, alzeimer, colesterol) abuela (con varices)gorda
borracha(con ulcera) y con alzeimer
Ación vit.P:
Antiinflamatoria:
Antiulceroso:
Hepatoprotector:
Hipocolesterolemiante:
Antioxidante:
FLAVONOIDES
C O OH
C O OH
G Á L IC O S
C O OH
E L Á G IC O S
TANINOS
HIDROLIZABLES
(GENINA + AZUCAR)
HO
OH
HO
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
TANINOS
HO
O
HO
CONDENSADOS
OH
OH
OH
PROPIEDADES:
Son sustancias amorfas,
Solubles en agua, alcohol, acetona, glicerina...
Precipitan con: metales pesados, proteínas, y alcaloides
CARACTERIZACIÓN:
Importante que la planta sea fresca para que no forme polímeros. Reacciones de precipitación.
CONDENSADOS
Reacción de Beta-Smit (ác. Débil-- Antocianos) Rojizo
Reacción de Stany (ác. Fuerte-- Flovafenos).Coloreados
H ID R O LIZA B LE S :
1L iberan el azúcar,2
S e lactoniza dando ácido elagíco
Á C ID O T º
C O N D E N S A D O S : S e rom pen y dan antocianinas y flobafenos( polim eros de colores)
H ID R O LIZA B LE S : A zul-negruzco C rom atografia liquida de alta resolución
F eC l 3
C O N D E N S A D O S : P ardo-verdoso C rom atografia de genes de filtración m olecular
LOCALIZACIÓN: Extractos vegetales
VALORACIÓN:
(I = Taninos)
1 (todo lo soluble en H2O)=T---2 (todo lo soluble en H2O + polvo de piel) T - S= I
MÉTODO POLVO DE PIEL:
El polvo de piel + taninos precipita ahora nos quedamos con el sobrenadante = S
MÉTODO DE LA SANGRE:
Después hemolizar la sangre (medimos absorvancia) añadimos taninos y (medimos
absorvancia) y restamos las absorvancias --comparamos con tablas = concentración de I
MÉTODO DEL AZUL METILENO:
Igual que la hemoglobina pero su afinidad esta relacionada con la astringencia relativa.
DE TANINOS CONDENSADOS: REACIÓN DE STIASNY (RELACIONAR CON EL CATECOL)
ACCIONES FARMACOLÓGICAS:
Antioxidante:
Astringente:--disminuye el peristaltismo.
Cicatrizante:--quemaduras
Acción antiséptica: -mata to lo malo
Antídoto contra alcaloides:
Vasoconstrictor:--hemorroides y varices
Acción vit. P
Inhibidor enzimático:
Antinutriente:--el nitrógeno fecal
Drogata seco estreñio (con varices) lleno de cicatrices, con una jeringuilla
(desinfectada pero oxidada)
DROGAS CON TANINOS:
TANINOS HiDROLIZABLES: (Hungría, Inglaterra, Japón y china)
En la agallas del Roble o Alepo (50%-70%) y hojas de Hamamelis virginiana (timo con las
hojas del avellano)—Quercus infectoria---Lusitanicos var.\ Quercus robur.-- Rhus chinesis.(50%-80%)
TANINOS NO HIDROLIZABLES: (India)
Catecu de ...
Raiz de Ratania o Ratania de Perú (10%-15%)
EN FITOTERAPIA:
Familia de las Rosaceas ------ Tormentilas -----Fresas---- Hierbas de san Benito.
9
O
ANTRAQUINONA
O
CH 3
C
1
8
O
CONDENSACION
S
7
2
CoA
6
3
O
Laxante
Senidina
Redina
10
D IA N T R O N A S
H E T E R O D IA N T R O N A S
H O M O D IA N T R O N A S
CARACTERISTICAS:
Son compuestos coloreados, proviene de la condensación de Acetil coenzima A, suelen
sufrir adicción nucleófila (hidrogenación).
- Polaridad intermedia, insoluble en disolventes apolares orgánicos y en agua
- Aunque si es soluble en disoluciones alcalinas y mezclas hidroalcoholicas
El C-10 nos indica el estado de oxidación (cuando el C-10 esta ocupado u oxidado le
compuesto tendrá actividad laxante) posiciones (1-2)---color (1-8)--- laxante (OH)
A mas (OH) mas polar
TIPOS:
BENZOQUINONAS: Hongos
NAFTOUINONAS: Angiospermas
ANTRAQUINONAS: Hongos y Angiospermas ------- Heteroxidos
O-HETEROXIDOS DE ANTRONA --- (C-6) y (C-8)
C- HETEROXIDOS DE ANTRONA ---(C-10)
VALORACIÓN:
Principalmente por reacciones coloreadas (reacción de BORTRÄGER)
1º extraemos con disolvente orgánico lo mezclamos con una disolución alcalina = color
rojizo pero si están en reducida o en forma de hereroxidos (estables) dará negativa.
CROMATOGRAFIAS:
Cromatografia de capa fina: (por reacciones coloreadas)
Cromatografia liquida de alta resolución:
ACCIONES FARMACOLÓGICAS:
Laxante: plantas secas
Antitumoral:
Antipsoriatica:
Antimicrobiana y fungicida (un cáncer de colores asesino de hongos y microbios)
LOCALIZACIÓN:
SEN (cassia angustifolia) FRANGULA (rhammus) CASCARA SAGRADA(rhammus purshiana)
RUIBARBO (rheum)--- 10% aprox DROGAS CON HETEROXIDOS ANTRACÉNICOS
ACEITES ESENCIALES
CARACTERISTICAS:
Son sustancias volátiles, olorosas, liquidas a temperatura ambiente, arrastrables en
corriente de vapor de agua, inmiscibles en agua (menor densidad) excepto la Canela el
Clavo y Sasafrás.
Solubles en alcohol y disolventes orgánicos, alto índice de refracción y actividad óptica.
Incoloro a excepción del aceite manzanilla que es azul.
Son fácilmente alterables ( oxidación, polimerización etc..)
LOCALIZACIÓN: (ruth y laura estudiaban el mir cuando cayo un gran asteroide)
Asteraceas, Rutaceas, Lauraceas, Magnoliaceas, Mirtaceas.
Se encuentra en todas las partes de la planta en 1% excepto en el clavo
15%
Utilidad: Polinización y para protegerse contra bacterias y hongos
EXTRACIÓN:
HIDRODESTILACIÓN: Droga macerada---tubo curvo de refrigeración---cubeta
(dos películas). Variantes que mejoran la extracción (vacío, acción enzimática ect...)
EXPRESIÓN: Rodar el cítrico por pequeñas agujas---arrastrar el liquido con agua
nebulizada---centrifugar para separar.
EXTRACIÓN POR DISOLVENTES: 1ºencontrar un buen disolvente: Gran poder
solubilizante,  punto ebullición, inercia química (que no cambie),  capacidad residual,
 inflamación y coste.
DESTILACION-EXTRACIÓN: Calentar dos matraces a la vez.
EXTRACIÓN CON FLUIDOS SUPERCRITICOS: Fluidos con  poder solvente.
CARACTERIZACIÓN:
Físicos: Solubilidad del aceite en alcoholes, densidad, punto de congelación etc..
Quimicos: Reactividad con ciertos colorantes, constantes de esterificación hidroxilación
OTRAS TECNICAS MAS PRECISAS SON LA CCF Y CG
ACCIONES FARMACOLÓGICAS
Antiséptico: Aceite de tomillo,eucalipto lavanda,canela...
Acción Irritante: Digestivo:  tono muscular (Anis e Inojo).Respiratorio: estimula
movimientos del epitelio bronquial (Eucalito) Externo: la microcirculación (trementina)
Acción Sedante y Espasmolítica: Suprime los espasmos gastrointestinales:
tomillo, manzanilla, romero, menta, melisa, angélica.
(uno tío nervioso y curioso que se tira pedos ( Al hacer deporte) y tiene un empacho que se caga
OTRAS APLICACIONES
Clavo y nuez moscada:inhibidores plaquetas.Clavo:Anestesia y antisepsia odontología
Manzanilla: Antiinflamatorio.
Melisa: niveles plasmáticos de colesterol
Esencia de Niauli: antisepsia vaginal y cutánea
Eucalipto: Inductor enzimatico a nivel hepatico
Eucalipto y el Enebro: afecciones respiratorias y urinarias
Tomillo, laurel, lavanda y romero: antimicrobianas en llagas, ulceraciones.
TOXICIDAD:
EFECTOS CANCERÍGENOS: derivados del fenil propano
ALUCINOGENO: Nuez moscada (depresión del sistema nervioso central)
ABORTIVOS Y SNC--- (respiratorio y cardiovascular)
ASFIXIA REFLEJA: espasmos en la glotis ( Mentol)
(Un cáncer en la central que preña a una y se ahoga con el cubata)
RESINAS
CARACTERISTICAS:
También se encuentran en aceites esenciales y gomas, son mas o menos sólidas
transparentes o translúcidas.
Con el aumento de la temperatura se ablandan (acaban fundiéndose)
Insolubles en agua y éter de petróleo pero solubles en etanol cloroformo y éter etílico.
Se obtiene mediante la agresión de la planta por lo que podemos decir que tiene un
origen estrictamente patológico.
Son mezclas complejas en las que no existe una estructura general en estas podemos
encontrar: tri o diterpenos, lignanos, ác. y alcoholes.
ACCIONES FARMACOLÓGICAS:
Laxante: Resina del podofilo (Berberiaceas)
Antiseptico y Expectorante: balsamos oleo-resinas
(Cagar , limpiarse y respirar)
MONOTERPENOS IRREGULARES
IRIDOIDES
10
6
7
2 X (IS O P R E N O )
4
5
3
RUPTURA C-(7-8)
SECO IRIDO IDES
O
G E R A N IL -P -P
11
8
9
2
1
CARACTERISTICAS:
Poseen un papel de defensa, se encontraron por primera vez en el reino animal, hormiga
Se utilizan como marcadores quimiotaxonomicos.
Se suelen encontrar en forma heterosidica uniéndose a la glucosa por el (C-1)
LOCALIZACIÓN:
Los encontramos principalmente en Angiospermas dicotiledóneas (Gencinaceas,
Laminaceas, Escrofulariaceas...) (Sensi se hacia unas laminas de alcachofas)
ACCIONES FARMACOLÓGICAS:
Actividad sedante ---- Valeopotriatos en las raíces de rizoma de valeriana
Actividad antiinflamatoria ---- Harpagosido en las raíces de Harpagofitum
Actividad antihipertensora ---- Oleuropeosido hojas y frutos verdes (olivo)
Protector hepático ---- Raíz y rizoma de Picrorhiza Kurroa (Escrofulariáceas)
La motilidad gástrica ---- Gentiopicrosido Amarogentioxido
( una persona tranquila con la tensión baja pero con el hígado hinchado y el estomago
haciendo ruidos)
OTROS
PIRETRINA: Se encuentra en las flores de Crisantemo. Utilizado como insecticida
Son líquidos oleosos solubles en agua aunque los extraemos con disolventes orgánicos.
Son bastante inestables (no se acumulan, actúan frente a parásitos sin intoxicarle)
SESQUITERPENOS
LACTONAS
SESQUITERPENICAS
G E R M A C R A D IE N O
T -T -F A R N E S IL -P -P
CARACTERISTICAS:
Se caracterizan por su sabor amargo y en las plantas posee un papel de defensa.
También se utilizan como marcadores quimiotaxonomicos
Son incoloras o ligeramente coloreadas, sólidas, altas Tº de ebullición y solubilidad
variable (cantidad de OH) disolventes de polaridad intermedia o percloracion con etanol
LOCALIZACIÓN:
Baja presencia en vegertales inferiores pero en Angiosperma (Magnoliaceas Ilicaceas,
Lauraceas) encontramos una cantidad sobretodo en las Asteraces.
ACCIONES FARMACOLÓGICAS:
Antimicrobiana:
Antimigrañosa:
Antimalarica:
Antiinflamatoria:
Profilaxis de la esquistosomiasis:
Antiulcerosa:
Alergenica:
(Un menda con malaria (inflamado) dolor de cabeza con alergia y una ulcera y que aun
quiere troquelar)
OTROS SESQUITERPENOS IRREGULARES
GUSIPOL: pigmento que aparece en el algodonero y afecta a la fecundidad tanto en el
hombre como la mujer(no se implanta el óvulo, y en el hombre afecta la fabricación de
espermatozoides)
DITERPENOS
4 X (IS O P R E N O )
2 0 -C
D IT E R P E N O S
G E R A N IL -G E R A N IL -P -P
F O R M A S A C IC L IC A S ,
B I-T R I-T R E T A C IC L IC A S
LOCALIZACIÓN:
Presentan una distribución restringida Lamináceas y Asteráceas, excepto las Giberlinas
(hormonas vegetales) que posee una distribución universal en el reino vegetal.
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA:
Estimulan o inhiben la diferenciación celular: ESTERES DE FORBOL
Toxicidad: son purgantes vilentos irritan las mucosas
Actividad hipertensora: FOSKOLINA
Antitumoral: ENKAURANOS (un cancer toxico y nervioso)
TAXOL: Bloquea le replicación celular (estabiliza microtúbulos)
TOXICIDAD: Inhibe la actividad de la medula ósea y produce hipersensibilidad
(dolor).Los mejores resultados han sido contra el cáncer de ovarios mamas y pulmón
TRITERPENOS Y ESTEROIDES
silla-b ote-silla-bo te
silla-silla-silla-bote
E S T E R O ID E S C -2 7
C IC L A C IÓ N
6 X (IS O P R E N O )
ESCUALENO
E S T E R O ID E A
S A P O N O S ID O S
G E N IN A
(H E T E R O S ID O S )
M O N O, B I
T R IT E R P E N IC A
2 X F A R N E S IL -P -P
D E S M O S ID IC A
L IN E A L E S
H E T E R O S ID O S C A R D IO T O N IC O S
5
C A R D IE N Ó L ID O S
B U F A D IE N Ó L ID O S
LACTONA
6
M IE M B R O S
M IE N B R O S
EXTRACIÓN:
Disolventes halogenados y alcohólicos. Eliminar impurezas lipófilas utilizamos n-hexano.
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA: (un culturista retirado en un sofa
todo hinchado
con el colesterol a tope y el higado reventao y ademaschutandose anrineoplasicos.)
Actividad sedante:
Hepatoprotector:
Hipolipemiante:
Antiinflamatoria: corticoides más potente
Antineoplasica:
SA PO N Ó SID O S
HO O C
HO
HO
HO
O O
G L IC IR R IN A
AZ UC AR E S
CARACTERISTICAS
Son heteroxidos su genina puede ser de naturaleza esteroidea (en monocotiledoneas) o
triterpenica (dicotiledoneas)
Son solubles en mezclas alcohólicas e insolubles en disolventes de media y baja
polaridad estas poseen poder afrógeno. Las geninas son poco polares.
LOCALIZACIÓN
(Fabáceas)
Monodesmosidicos: Raíz, corteza y semillas.Unido a 1 azúcar
Bidesmosidicos: tejido de asimilación (hidrosoluble) ramas y hojas tiernas. 2 azucare
EXTRACIÓN
1º ETANOL,METANOL O MEZCLA HIDROALCOHOLOCA---2º SE FRACIONACON DISOLVENTES
DE BAJA POLARIDAD (ELIMINAR RESIDUOS) ---3ºSE TRATA CON BUTANOL SATURADO
EN AGUA(SOLUBILIZAR LO SAPONOSIDOS) ---4º +METANOL---5ºACETONA O ETER -- PRECIPITAN
VALORACIÓN
Utilizando sus propiedades afrógenas, por colorometria(hemoglobina)y C.C.F Y CLAR
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
Expectorante: estimulación de la mucosa traqueo-bronquial
Antiinflamatorio:
Antiulcerosa: Aumenta la secreción de mucosa gástrica
Hepatoprotectora:
Antioxidante: Vitamina E
DROGAS: Glicyrrhiza glabra (regaliz) y saponósidos del Gingseng
C A R D E N Ó LID O S
H E T E RO SID O S
B U FA D IE N Ó LID O S
O
O
O
O
C A RD IO T Ó N IC O S
17
CARACTERISTICAS
Estan formados por un esteroide y una lactona unida a este por el C-17 mas azucares
unidos a los carbonos  (C-3 y C-14). Máxima actividad cis-trans-cis ----obligado
Son sustancias polares solubles en agua o etanol (sabor amargo)
CARACTERIZACIÓN
COLORIMETRICAS:H2SO4 +SOLUCION ACETICA = AMARILLO VERDE
FLUORIMETRICAS: DAN COLOR AZUL
CROMATOGRAFICAS:
VALORACION: se basan en reacciones de color o fluorimetria (mide la cantidad de color)
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
Ca2+ actúa como 2º mensajero (contracción muscular).inhibición de la bomba Na-K sale
mas sodio y entra mas Calcio ( pudiendo llegar a ser mortal).
LOCALIZACIÓN
Apocinaceas, Asclepidaceas, Celastraceas, Cruciferas, Moraceas, Escrofulariacias,
Liliaceas.+ Bufo vulgaris(sapo).----- (Lili cogía alcachofas moras y coles cuando vio
venir a Apolo(esclerosis) en un cuerpo celeste).
DIGITALIS PURPUREA Y D. LANATA (ESCROFULARIACEAS)
Su recolección se hace en verano a ultima hora de la tarde (+H. Cardiotónico) bianuales
DIGITALIS PURPUREA: digitoxina D. LANATA: digoxina. Hojas peludas y dentadas
Dependiendo de los azucares que se unan (en que carbono) aparecen las distintas series
A B C D = D.Lanata (0´5%-1%) 70 cardiotónicos distintos
A B E = D. Purpurea (0´1%-0´4%) 30 cardiotónicos distintos
La mayor importancia farmacología la presentas las A y C
La polaridad es una propiedad muy importante administración oral o intravenosa
eliminación vía urinaria o hepática.
Oubaina > Digixina > Digitoxina
Bufadienólicos: usados como raticida, aparecen en Liliaceas y Ranunculaceas y son el
principal constituyente e los sapos Bufo.
ALCALOIDES
CARACTERISTICAS
Son básicos derivan de los aminoácidos (siempre tiene nitrógeno).
Tipos de alcaloides unos con oxigeno :sólidos, cristalizables, incoloros e inodoros.
Y otros sin oxigeno: Líquidos volátiles y olorosos ( arrastrables en corriente de vapor.
Su solubilidad depende del PH en que se encuentre medio básico: insoluble agua y
soluble en disolventes orgánicos (el alcaloide normal). En medio ácido :el alcaloide esta
en forma de sal y es soluble agua e insoluble en disolventes órganicos.
ALCALALOIDES ALIFATICOS:
O R N I T I N A Y L I SI N A
F E N I L A L A N I N A Y T I R O SI N A
T R IP T Ó F A N O
ALCALALOIDES AROMATICOS:
H I ST I D I N A Y T E R P E N O S
BA SE S XA N T I C A S
CARACTERIZACIÓN
REACTIVOS DE PRECIPITACIÓN: Consiste en precipitar alcaloides que están en
forma de sales añadiendo reactivos Yodados(intercambio de sales) Wagner = marron.K
Mayer-Valser = blanco- Bi. Dragendorff = naranja Hg. Con complejos medio Ac o N
REACTIVOS DE COLORACIÓN ; Identificar y dosificar alcaloides ác + minerales.
EXTRACCIÓN
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA
PIRROLIZIDÍNICOS:
Un doble enlace entre el C (1-2) indica toxicidad hepática el grupo (OH) en el C-3 = TÓXICO
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
Antiinflamatorio, Emoliente y Diurético: Borago officinalis.
Cicatrizante, ¡Cancerígeno! : Symphytum Officinale.
Antiespasmodicos mejora la circulación: Senecio bulgaris y Jacobea
.
TROPÁNICOS:
Formados por la unión de un anillo (pirrólico + piperidínico). Condensación de la Ornitina + 3-C
vía acetato. Depende de la posición en que se encuentre el (OH) del Carbono 3 tenemos
Tropanol  ( escopolamina, hiosciamina y apotropina ( atropina = racemica ) en Solanaceas).
Seudotropanol  (Tropacocoina, cocaina en Eritroxiláceas).
CARACTERIZACIÓN
REACCION DE VITALI-MORIN: Dara colorvioleta si es un derivado del tropanol
Alcaloide (forma de base) + HNO3 = residuos de sal y nitrato --acetona -- Potasa
alcholica -- COLOR VIOLETA SI ES DREIVADO DEL TROPANOL
DROGAS:
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
TROPANOL
S.N.C: olor, memoria,habla y audición
S.N.P: fibras de comunicaion S.N.C al cuerpo.
NEUROTRANSMISORES: Noradrenalina Acetilcolina (COMUNICAN LOS MENSAJES DEL S.N.C)
S.N PARASIMPATICO: NORADRENALINA = IMPULSOS ADRENERGICOS
S.N SIMPATICO: ACATILCOLINA = IMPULSOS ADRENERGICOS
ATROPINA Y ESCOPOLAMINA: Antiparkinsoniana reducen las secreciones, taquicardia ,broncorrelajación.
SEUDOTROPANOL
CARACTERISTICAS
El mas importante de todos ellos es la Cocaína si el C-3 y el C-2 llevan hidrógeno seria
la Ecgonina. Existen tres 3 especies con Cocaína:
ERYTHROXILON COCA, E. NOVAGRANATENSE, E.TRUXILLENSE.
En la hoja de coca podemos encontrar: Aceites esenciales, Taninos, Flavonoides y
Alcaloides (0`5%-1`5%) de todos los alcaloides la cocaína representa del (30%-50%)
CARACTERIZACIÓN
PRECIPITACIÓN:
COLORIMETRIA:
Tiocianato de Cobalto---- color azul (pura)
Perganmanato de Potasio---- cristales de color violeta
P-dimetilaminobenzaldehido a 100º 3 minutos---- color rojo
EXTRACIONES: ( como es un alcaloide lábil se usa CaCO3 o Na2CO3)
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
Anestésico local: Vaso constrictor evita hemorragias (efectos psicoestimulantes)
Potenciador del tono simpático: Inhibe la retirada de Noradrenalina
(neurotransmisores) euforia, taquicardia, midriasis. hambre y la fatiga intelectual.
TOXICIDAD AGUDA:
Arritmias, paro cardiaco, alucinaciones, hemorragia cerebral
TOXICIDAD CRÓNICA:
Alteraciones del comportamiento, paranoias, depresiones.
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA LISINA
PIPERIDINICOS
Formados por una lisina entre ellos encontramos la lobelina un sucedáneo del tabaco el
tiene propiedades expectorantes, antiasmáticos, broncodilatadoras y
reanimación de recién nacidos.
QUINOLIZIDINICOS:
Formados por dos lisinas la mas importante de ellas es la esparteína ( Retama negra
Cytisus Scoparius) no posee oxigeno (volátil). Estos los podemos encontrar en la
Fabáceas. Las propiedades farmacognosticas mas importantes son: Antiarritmico,
inductora de partos, provoca un aumento de la secreción de insulina.
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA
FENILALANINA Y LA TIROSINA
FENILETILAMINAS
EFEDRINA: Antitusigeno, broncodilatador, vasoconstrictor taquicardia
MESCALINA: Estupefaciente psicodisléptico similar al L.S.D se encuentra en
cactáceas, chenopodiaceas, fabaceas.
CATINONA: Alucinogeno leve rápida oxidación.
ISOQUINOLEINAS
BENCILISOQUINOLEINAS
En este grupo encontramos Papaverina (opio), Reticulina y Coclaurina.
Papaverina: Antiespasmotico intestinal vesicular y uterino, antidiarreico.
Las podemos encontrar en laureles, papaverales, magnoliales y annomales.
BISBENCILISOQUINOLEINAS
En este grupo encontramos como más importante la Tubocaurina la cual tiene
actividad de anestésico local (bloquea los receptores nicotínicos – muerte- indios)
Se encuentran en menisperaceas, lauraceas, ranunculaceas, berbicaceas,
annonaceas.
APORFINOIDES
Poseen un efecto antiparkinsoniano, inductor al vómito y es un agonista de
D2.La Boldina es un principio activo extraído de la hoja de Boldo---
PROTBERBERINAS
Los principios activos mas importantes son la Berberina y Noscapina: actua como
antitusigeno otro principio activo importante es la Biscuculina: agonista GABA-A
MORFINANOS
La Morfina(Opio) es el derivado mas potente de este grupo en cuanto a poder
analgésico tambien provoca vómito , contración de esfinteres e incluso
depresión respiratoria, también provoca la contracción de la pupila tiene como
inconveniente la rápida tolerancia.Otros principios activos son la Codeina 20%
analgesico (antidiarreico via oral) y tebaina.
FENILETILISOQUINOLEINAS
Como principio activo tenemos la Colchicina :ataques de gota y antitumoral
ISOQUINOLEIN MONOTERPENOS
Principio activo Emetina:Expectorante, inductor del vómito,provoca esputo
ALCALODES DE ERITRINA Y AMARILIDACES
Propiedades curarizantes y toxicologicas
ALCALOIDES DERIVADOS DEL
TRIPTÓFANO
TRIPTOFANO SIMPLE:
( NO se da la reacción de Mannich )
Los principios activos más importantes son: Melatonina, Psilocibina y 5hidrixitriptamina (transmisor en procesos de inflamación)
ALCALOIDES TRICÍCLICOS: ( SI se da la reacción de Mannich )
FISOSTIGMINA( Fisostigmina), CARBOLINAS (Harmano) Y CARBAZOLES
Fisostigmina:Tratamiento Alzeimer efecto colinérgico. Harmano: inhibidor M.A.O
ALCALOIDES DE TIPO ERGOLINA
Se extrae de un hongo(cornezuelo) que contamina el trigo, centeno (Gramíneas).
Codergocrinmesilato: enfermedad cerebro-bascular (geriatría).
Bromocriptina: infertilidad femenina y antiparkinsoniana.
ALCALOIDES MONOTERPÉNICOS INDÓLICOS
Nuez vómica :(Estricnina)Toxica, estimuloslos S.N.C (convulsiones, hipertensión),
Gelsemio: En rizomas y raices analgesico en migrañas y neuralgia.
Reserpina: para tratamientos de leve hipertension.
Corteza de Yohimbo: de la frecuencia cardiaca y presion saguinea (impotencia)
La Vinca: Vincristina: antitumorar no daña la medula osea
vinblastina: cancer testiculos y enfermedad de Hodgkin avanzada.
ALCALOIDES QUINOLEÍNICOS
La quina es la droga(corteza de diversas especies del Chinchona de la familia
rubiáceas)
Quinina y quinidina (esteroisomeros) antidiarreicos previene la taquicardia.
4 esteroisomeros de la Chinchona: antimalarico
EXTRACCIÓN: LA MISMA PARA LOS ALCALOIDES
SEPARACIÓN: TECNICAS CROMATOGRAFICAS
CARACTERIZACION DE ALCALOIDES INDOLICOS
TIPO ERGOLINA: H2SO4 (COLOR CARACTERISTICO)
VAN URK (COLOR AZUL A 590 nm)
INDÓLICOS: SULFATO DE AMONIO ACIDIFICADO + H3PO4 o H2SO4
COLOR DEPENDE DEL ALCALALOIDE
CHINCHONA: AL TRATARLO CON ÁCIDO FÓRMICO DA FLUORESCENIA
AZUL (EXPUESTO A LUZ ULTRAVIOLETA)
ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO
ALCALOIDES DERIVAODS DE LA HISTIDINA
Los podemos encontrar en rutáceas, legumináceas y cactáceas.
La pilocarpina se encuentra el la pilucarpus jaborandi y otras pilocarpus.
Produce hipersecrección salivar, gastrica, sudoral y contrae las pupilas
ALCALOIDES TERPÉNICOS
ALCALOIDES DITERPÉNICOS: Elevada toxicidad y complejidad estructural.
Los podemos encontrar en ranunculaceas, el género mas importe es el Aconitum.
Posee capacidad 1º excitatoria 2º parálisis, terminando por parada respiratoria.
Por via externa: Pomada para ciática, sedante, neuralgia,
antiinflamatorio, antigripal, afonia y odontalgias.
ALCALOIDES ESTEROÍDICOS
Las podemos encontrar en Apocinaceas (holarrhena floribunda), solanáceas (S.nigrum
y S.tuberosum) liliaceas. Holarrhena anti-- cosas raras. Tóxico para protozoos
Anestésicos locales, estimulan la musculatura lisa intestinal y uterina.
BASES XANTICAS
Todas poseen 4 nitrógenos (carácter anfóteros)
No son solubles en agua fría ni disolventes clorados (no verdaderos alcaloides). Se en
cuentran en el café (cafeína) teobromina (cacao y nuezmoscada) teofilina (té).
Tienen propiedades estimulantes S.N.C(taquicardia) aumentan la motilidad gástrica, e
incrementan la diéresis. Teofilina se usa contra el asma por su efecto bronco dilatador.
CARACTERIZACION
MAYER o BOUCHARDAT: NO precipitan
DRAGENDORFF CONCENTRADO: SI precipitan
H2O2: En medio básico de color rojo anaranjado