Polaridad de Compuestos Orgánicos

GUÍA Nº 3
CROMATOGRAFÍA SOBRE PAPEL PARA DETERMINAR COLORANTES
1.- Introducción
Los colorantes son aditivos, substancias que adicionadas a los alimentos
proporcionan, refuerzan o varían su color.
Del conjunto de los aditivos alimentarios, el grupo de los colorantes es,
probablemente, el que mayor polémica ha originado entre los consumidores.
Frecuentemente, se les considera aditivos de dudosa utilidad por cuanto no
mejoran -ni tampoco empeoran- la calidad del producto con respecto a su
conservación o calidad nutritiva. En consecuencia, y para que sean debidamente
aceptados, el nivel de riesgo aceptable para un beneficio pequeño ha de ser
forzosamente muy bajo.
Los colorantes pueden clasificarse en tres grandes grupos: naturales, idénticos a
naturales y sintéticos o artificiales. Actualmente existe una cierta tendencia a
utilizar, cuando es posible, colorantes naturales en lugar de los sintéticos o
artificiales ya que se cree que son inocuos y, por tanto, sin riesgo para la salud
humana.
Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad en disolventes
apolares, lo que permite su separación cuando una solución de las mismas asciende
por capilaridad a través de una tira de papel poroso (papel de cromatografía o de
filtro) dispuesta verticalmente sobre una película de un disolvente orgánico
(etanol), ya que las más solubles se desplazarán a mayor velocidad, pues
acompañarán fácilmente al disolvente a medida que éste asciende. Las menos
solubles avanzarán menos en la tira de papel de filtro.
2.- Aprendizajes Esperados
• Establece aplicaciones, obtención y riesgos de halogenuros y aminas
orgánicas para la actividad productiva.
2.1.- Criterios de Evaluación
• Extrae Colorantes Sintéticos y los separa mediante una técnica sencilla de
cromatografía en papel.
• Extrae pigmentos fotosintéticos y los separa mediante una técnica sencilla
de cromatografía en papel.
3.-Materiales
3.1.- Experiencia 1: Separación de colorantes artificiales
a) Solvente butanol- ácido acético-agua (60:40:20)
b) Papel Filtro Wathman Nº2
c) pipetas para aplicación de muestras
d) Vaso de precipitados 250 mL.
e) Vaso de precipitados 100 mL.
f) Probeta
g) Bagueta de vidrio
h) Flan de chocolate en polvo
i) Vidrio Reloj
3.2.- Experiencia 2: Separación de pigmentos Naturales
a) Mortero
b) Embudo
Asignatura: ZQ0202 Química Orgánica
Área Ciencias Básicas
Responsable: Jacqueline Alea Pessa
Fecha actualización: Primavera 2008
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
Matraz
Papel de filtro
Vaso de precipitados 250 mL o capsula de petri.
Pipeta 1 mL
tubos de ensayo
Acetona
Éter de Petróleo
Cloruro de calcio
Hojas de espinaca o Acelga
4.- Actividades
4.1.- Procedimiento Experiencia 1: Separación de colorantes artificiales
a) Poner 5 gramos de Flan de chocolate en polvo en un vaso pp de 100 mL, añadir
10 mL de butanol-ácido acético-agua (Solvente extractante). Agitar la mezcla
hasta que el disolvente adquiera un color rojo.
b) Dejar reposar 5 min.
c) Sobre un rectángulo de papel de filtro de unos 5 x 10 cm. se traza con lápiz,
una línea de siembra a 1,5 cm. de la base.
d) Tomar con una pipeta una cantidad del sobrenadante del vaso
e) Sobre la línea se realizan de 5 a 8 pasadas con la pipeta cargado de colorante,
dejando entre cada pasada que se evapore el solvente.
f) Se coloca el papel ya sembrado en forma vertical, en un vaso de precipitados
que contendrá en el fondo unos 10 mL del solvente separador (butanol-ácido
acético-agua), dejándolo unos 5 a 10 min.
g) Los colorantes se irán separando según su adsorción o afinidad con el solvente.
4.2.- Procedimiento Experiencia 2: Separación de pigmentos Naturales
a) Poner las espinacas o acelgas en un mortero, añadir acetona (Solvente
extractante). Triturar la mezcla hasta que las hojas se decoloren y el disolvente
adquiera un color verde intenso.
b) Filtrar con un embudo y papel de filtro. Pasar 2 ó 3 ml. del filtrado a un tubo de
ensayo, colocar 3 a 5 perlas de Cloruro de calcio. Dejar reposar de 5 a 10 min.
c) Tomar con una pipeta el sobrenadante del tubo anterior. Sobre un rectángulo de
papel de filtro de unos 15 x 10 cm. doblado en V (Para que se mantenga en pie)
se traza con lápiz, una línea de siembra a 3 cm. de la base. Sobre la línea se
realizan de 5 a 8 pasadas con la pipeta cargada de pigmento dejando entre
cada pasada que se evapore acetona.
d) Se coloca el papel ya sembrado en un vaso de precipitados o placa de petri que
contendrá el solvente separador (Éter de Petróleo), dejándolo unos 5 a 10 min.
Los pigmentos se irán separando según su adsorción o afinidad con el solvente.
e) Al observar el papel donde hemos hecho la cromatografía, vemos cuatro bandas
o zonas (figura A), que corresponden a los distintos pigmentos fotosintéticos
presentes en las hojas de espinaca. Según su grado de solubilidad con el Éter
de Petróleo, se reconocen estas bandas y en este orden:
1.
clorofila b
2.
clorofila a
3.
xantofila
4.
carotenos
Asignatura: ZQ0202 Química Orgánica
Área Ciencias Básicas
Responsable: Jacqueline Alea Pessa
Fecha actualización: Primavera 2008
Figura A
NOTA: Esta experiencia puede realizarse con otras hojas verdes si no se dispone de
espinacas.
4.3.- Tabla de Resultados
Muestra
Distancia al
centro
de la mancha
Distancia al
límite
del solvente
Rf
Nombre del
compuesto
probable
Rf = Distancia recorrida por la mancha
Distancia recorrida por el solvente
4.4.- Investigación Previa al Experimento:
a) Cromatografía en papel, pigmentos y colorantes orgánicos
5.- Bibliografía
BRIEGER. Química Orgánica Moderna. Curso Práctico de Laboratorio. Primera
Edición en Español. Harper & Row Publishers INC. España. 1970.
DANIELS. Curso de Fisicoquímica Experimental. Centro Regional de Ayuda Técnica
AID. McGraw Hill. Primera edición en Español. 1972.
SKOOG D.A. WEST D.M. Química analítica. Séptima edición. Reverte. 1997.
Asignatura: ZQ0202 Química Orgánica
Área Ciencias Básicas
Responsable: Jacqueline Alea Pessa
Fecha actualización: Primavera 2008