UNIDAD IV. COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE

Química Orgánica
UNIDAD IV. COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE CONTIENEN
OXÍGENO
Objetivo de la unidad: El alumno determinará las propiedades de los
hidrocarburos que contienen oxígeno, a partir de sus fórmulas
estructurales y técnicas de laboratorio, para su utilización en los
procesos.
En una época, la fuente principal de metanol era como subproducto en
la producción de carbón vegetal a partir de la madera; de ahí el nombre
de alcohol de madera. Ahora, la mayor parte de los más de 10 mil
millones de libras de metanol usadas anualmente en Estados Unidos es
sintética, preparada por reducción de monóxido de carbono con
hidrógeno. El monóxido de carbono se obtiene por lo general del
metano.
Tema 1. Alcoholes
4.1. Objetivo de aprendizaje: SABER: Identificar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Explicar
las principales
propiedades físicas y químicas de los alcoholes. Explicar las reglas de
nomenclatura de la para alcoholes. Describir la estructura de los
Isómeros de los alcoholes. Enlistar las aplicaciones de los principales
alcoholes en la industria. SABER HACER: Formular los alcoholes
Demostrar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes en
laboratorio.
Introducción.
Este y otros de los temas siguientes tratan de la química de algunos
grupos funcionales que contienen oxígeno. La interacción de estas
clases de compuestos importantes:
Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados
de los ácidos carboxílicos, es fundamental para la química orgánica y
la bioquímica.
Los alcoholes son grupos de compuestos que tienen el radical –OH.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
El metanol se usa principalmente en la preparación de formaldehído y
éter ter-butil metílico (conocido comercialmente como MTBE). El
formaldehído es una materia prima para varias resinas y plásticos,
incluyendo el primer plástico sintético por completo, baquelita. El
MTBE es un aditivo para gasolina efectivo, pero las fugas de los
tanques de depósito subterráneos que contaminan los mantos acuíferos
lo hacen inapropiado para su uso continuo. Cantidades menores de
metanol se usan como disolvente y combustible líquido de encendido
limpio. Esta última propiedad lo hace un combustible adecuado para
automóviles; el metanol ya se usa como combustible de automóviles de
carreras clase Indianápolis.
El metanol es un líquido incoloro, que hierve a 65°C y se mezcla con
agua en todas proporciones. Es tóxico; beber apenas 30 ml ha sido
fatal. Cantidades menores pueden producir ceguera.
Cuando la materia vegetal se fermenta, sus carbohidratos se convierten
en etanoly dióxido de carbono por las enzimas presentes en la levadura.
La fermentación de la cebada produce cerveza; la de las uvas, vino. El
contenido máximo de etanol es del orden de 15%, debido a que
concentraciones mayores inactivan las enzimas, deteniendo la
fermentación. Como el etanol hierve a 78°C y el agua a 100°C, la
destilación del caldo de fermentación produce “licores de destilación”
con mayor contenido de etanol. El whisky es el destilado añejado de
granos fermentados y contiene poco menos que 50% de etanol. El
brandy y coñac se hacen añejando los licores destilados de uvas
Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
1
Química Orgánica
fermentadas y otras frutas. Los sabores, olores y colores característicos
de las diversas bebidas alcohólicas dependen tanto de su origen como
de la forma en que son añejadas.
El etanol sintético se deriva del petróleo por hidratación de etileno. En
Estados Unidos se producen al año, aproximadamente, 700 millones de
libras de etanol sintético. Es relativamente barato y útil para
aplicaciones industriales. Para evitar su uso como bebida alcohólica, y
los impuestos elevados que la mayoría de los gobiernos imponen sobre
el etanol usado en bebidas, se desnaturaliza agregándole cualquier
cantidad de materiales nocivos.
Nuestro cuerpo está razonablemente bien preparado para metabolizar
etanol, lo que lo hace menos peligroso que el metanol. El abuso del
alcohol y el alcoholismo, sin embargo, han sido y son problemas
persistentes.
A continuación se muestran algunos alcoholes presentes en la
naturaleza:
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
2
Química Orgánica
Tal como vimos los alcoholes se caracterizan por tener un grupo OH(hidroxilo) en su estructura. Por lo cual su forma general es R-OH.
A continuación se muestra un ejemplo:
Existen tres grupos de alcoholes:
Alcoholes primarios: El grupo OH se encuentra unido a un carbono
primario:
2.- Numerar la cadena principal de forma tal que se obtenga la
numeración más corta que soporte al grupo hidroxilo.
Alcoholes secundarios: El grupo OH se encuentra unido a un carbono
secundario.
Alcoholes terciarios: El grupo OH se encuentra unido a un carbono
terciario.
Si al numerar la cadena principal se obtiene el mismo valor numérico
que contiene al grupo OH entonces se toma en cuenta la numeración
más pequeña posible para los radicales alquilo.
Reglas IUPAC para
MONOFUNCIONALES.
la
nomenclatura
de
alcoholes
1.- Identifica la cadena de carbonos más larga de átomos de
carbono que contenga al grupo hidroxilo (-OH) el nombre de dicha
cadena será el nombre base del compuesto que se deba agregar con la
terminación “-ano” del alcano correspondiente al número total de
átomos de carbono de la cadena principal; además de una “l” al final
de forma tal que se tenga la terminación “-ol”.
Siempre que haya dos o más posibilidades de cadenas de igual
longitud, debe elegirse la opción que proporcione los radicales más
sencillos.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
3
Química Orgánica
3.- Cadena principal. Por ultimo escribe la cadena principal considera
el nombre del alcano correspondiente pero con la terminación “-ol” al
final antepon dicho nombre con el número de carbono donde se
encuentre el –OH.
Actividad en clase: Determine el nombre de los siguientes
compuestos:
Actividad en clase: Nombra el siguiente compuesto.
Actividad 4.1. Nomenclatura de los alcoholes. Para los siguientes
compuestos indica cuál es su nombre según las reglas de la
nomenclatura de la IUPAC.
Las rubricas de PRÁCTICA DE EJERCICIOS se puede consultar en la
siguiente liga: http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: [email protected];
[email protected];
[email protected];
[email protected] También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo.
Colocar en ASUNTO: “4.1 Nomenclatura de los alcoholes”
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
4
Química Orgánica
Fuerzas de atracción intermoleculares
Las fuerzas de atracción de van der Waals entre moléculas neutras son
de tres tipos.
1. Fuerzas dipolo inducido-dipolo
dispersión; fuerzas de London)
inducido
(fuerzas
de
2. Fuerzas dipolo-dipolo inducido
3. Fuerzas dipolo-dipolo
Las fuerzas dipolo inducido-dipolo inducido son las únicas fuerzas de
atracción intermoleculares disponibles entre moléculas no polares
como los alcanos, y son importantes también en las moléculas polares.
Las fuerzas de atracción dipolo-dipolo son fáciles de visualizar y se
ilustran en la figura siguiente:
Dos moléculas de una sustancia polar experimentan una atracción
mutua entre la región polarizada en forma positiva de una molécula y
la región polarizada en forma negativa de la otra.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
5
Química Orgánica
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES Y DE LOS
HALOGENUROS
DE
ALQUILO:
FUERZAS
INTERMOLECULARES
Punto de ebullición.
Al igual que los hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos)
el punto de ebullición aumenta con el peso molecular
Consideremos los siguientes ejemplos de compuestos orgánicos:
Solubilidad en agua.
Los halogenuros de alquilo (R-X; donde R es una cadena de carbonos e
hidrógenos y X es cualquier halógeno: Yodo, Cloro, Fluor, Bromo) así
como otros compuestos orgánicos no son solubles en agua; pero los
alcoholes como de peso molecular bajo (metílico, etílico, n-propílico e
isopropílico) son solubles en agua en todas proporciones. Su capacidad
para participar en puentes de hidrógeno intermoleculares no sólo afecta
a los puntos de ebullición de los alcoholes, sino también aumenta su
solubilidad en agua.
Nótese que aun cuando la cantidad de carbonos es muy parecida en los
tres compuestos, el punto de ebullición es muy diferente.
Esto se debe a un tipo de atracción especialmente fuerte llamada
puente de hidrógeno (atracción dipolo – dipolo); lo anterior se muestra
en la siguiente figura:
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Al aumentar el peso molecular de los alcoholes, poco a poco la
proporción de la molécula de dichos compuestos es más no polar y se
vuelven más parecidos a los hidrocarburos y menos al agua, por lo
tanto dejan de ser solubles en la misma.
Los alcoholes de carbonos de C1 al C4 son solubles en agua en todas
sus proporciones pero a partir de 4 carbonos dicha solubilidad es
menor; el pentanol y hexanol son ligeramente solubles en agua y el
heptanol y octanol (asi como el resto de alcoholes con mayor cantidad
de carbonos) son prácticamente insolubles en agua.
Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
6
Química Orgánica
Estado de agregación y densidad.
En cuanto al estado de agregación de los alcoholes no existen gases;
del C1 al C12 son líquidos y del C13 en adelante son sólidos.
La densidad de los alcoholes (alrededor de 0.8g/mL) es menor que el
agua. Por ejemplo, la densidad del etanol es de 0.810 g/mL, la del npropanol es de 0.8016 g/mL, n-butanol 0.810 g/mL, etcétera.
Bien, después de ver y estudiar esta información espero disfrutes la
siguiente actividad.
Actividad 4.2. Usos y efectos de los alcoholes. Con su equipo de
trabajo elabore un RESUMEN que contenga lo siguiente sobre los
alcoholes:
1.- Usos industriales y comerciales.
2.- Efectos del metanol y etanol en el cuerpo humano.
3.- Estructura en tres dimensiones del etanol (foto, puede ser
descargada de internet o de una maqueta que realice con su equipo de
trabajo).
Las rubricas del RESUMEN se puede consultar en la siguiente liga:
http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: [email protected];
[email protected];
[email protected];
[email protected] También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo. Colocar en ASUNTO:
“Actividad 4.2. Usos y efectos de los alcoholes”
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
7