QUÍMICA ORGÁNICA

SEGUNDO CURSO
INGENIERÍA QUÍMICA
PLAN DE LA ASIGNATURA
QUÍMICA ORGÁNICA
Departamento de Ingeniería Química y Ambiental
CURSOS 2011/12; 2012/13; 2013/14
A)
PROFESORADO
Tutorías: Día de la semana (horas)
Constantino Fernández Pereira (Coordinador)
Rosario Villegas Sánchez
Lunes (12.15 a 14.15) y Jueves (16.30 a 20.30)
Lunes y Miércoles (11.00 a 14.00)
B) METODOLOGÍA
Los alumnos dispondrán de los guiones de todos los temas del Programa y apuntes completos de algunos de ellos.
Independientemente de lo anterior, y como complemento de los apuntes de clase, se recomienda a los alumnos
la utilización de un libro de texto de referencia, así como otros textos de apoyo (alguno de los mencionados en
la bibliografía).
C)
CRITERIOS DE EVALUACIÓN Y CALIFICACIÓN
En los exámenes se prestará especial atención a la evaluación de la capacidad del alumno para aplicar los
conceptos impartidos. Al mismo tiempo que los exámenes, se realizará un examen de formulación orgánica.
Para aprobar la asignatura, se requiere aprobar el examen, incluida la prueba de formulación orgánica,
y tener aprobadas las clases prácticas de laboratorio.
Cada examen constará de un número de preguntas que serán valoradas de cero a diez. La superación del examen
requiere obtener en el mismo, al menos, la mitad de la puntuación máxima posible. La superación de las pruebas
de formulación requiere que el número de fallos cometidos por el alumno sea igual o inferior al 25% del total de
fórmulas de que conste el examen; la superación del examen de formulación orgánica es válida para todo el
curso académico (incluida la convocatoria de Septiembre).
Para calificar las pruebas de formulación junto con el resto del examen, se considerará que cada fallo por encima
del máximo permitido (el 25% del total) resta 0,25 puntos de la calificación final. El alumno que tenga en la
convocatoria de Junio el examen aprobado, pero una calificación final suspensa por la formulación, se podrá
presentar sólo a la formulación en el examen de Septiembre, guardándosele el examen aprobado hasta dicha
convocatoria.
Los alumnos que no hubiesen aprobado las prácticas de laboratorio antes de la extinción de la asignatura en el
curso 2011/2012, tendrán que realizar un examen de prácticas, para poder aprobarlas y aprobar así la asignatura.
Química Orgánica. Plan de la asignatura
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D) PROGRAMA
CAPITULO I. INTRODUCCIÓN
TEMA 1. INTRODUCCIÓN.
Planteamiento de la Química Orgánica. Papel del carbono. Cadenas hidrocarbonadas. Productos naturales y
sintéticos. La industria Química Orgánica.
TEMA 2. FUNCIONES Y SERIES HOMÓLOGAS. LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Las estructuras fundamentales. Esqueleto fundamental de las moléculas orgánicas. Concepto de grupo funcional.
Principales familias orgánicas. Nomenclatura.
TEMA 3. ISOMERÍA
Conceptos generales. Isómeros planos. Estereoisomería. Conformaciones. Cadenas cíclicas
TEMA 4. ESTRUCTURA ELECTRÓNICA
Efectos electrónicos en Química Orgánica. Polaridad del enlace covalente. Efecto inductivo. Resonancia. Efecto
mesómero.
TEMA 5. LA ENTALPÍA EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Calores de formación y energía de enlace. Cálculos termoquímicos con la energía de enlace. Energía de
resonancia.
TEMA 6. PROPIEDADES FÍSICAS Y ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Momento dipolar. Temperaturas de fusión y de ebullición. Solubilidad. Tensioactividad y poder detergente.
TEMA 7. MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
Mecanismos de reacción. Rupturas homolíticas y heterolíticas. Intermedios de reacción: Radicales e iones de
carbono. Reactivos electrófilos y nucleófilos. Tipos generales de reacciones orgánicas.
TEMA 8. ESPECTROSCOPÍA Y DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS I
Absorción de radiaciones de distintas longitudes de onda. Espectroscopía ultravioleta-visible (UV-V).
Espectroscopía infrarroja. Absorción en el IR. Uso de los espectros IR para la determinación de estructuras
moleculares.
TEMA 9. ESPECTROSCOPÍA Y DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS II
Espectros de Resonancia Magnética Nuclear (RMN). RMN de protón o de 1H. RMN de Carbono-13.
Espectrometría de masas. Fundamentos y aplicaciones.
CAPITULO II. LOS HIDROCARBUROS
TEMA 10. ALCANOS Y CICLOALCANOS
Introducción. Fuente de los alcanos. Propiedades físicas. Conformaciones e isomería. Reacciones de los alcanos.
Oxidación y combustión. Los alcanos como combustibles. Halogenación de alcanos. Mecanismo de la
halogenación.
TEMA 11. ALQUENOS Y ALQUINOS
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Introducción. Reacciones de adición polar: agua, halógenos y ácidos. La regla de Markovnikov. Mecanismo de
la adición electrofílica. Otras adiciones. Adición de hidrógeno. Oxidación de alquenos. Ozonolisis de alquenos.
Reacciones de adición a los alquinos. Acidez de los alquinos.
TEMA 12. ALQUENOS. POLIMERIZACIÓN
Introducción. Tipos de polímeros. Polimerización en cadena. Polimerización vinílica. Mecanismo. Polimerización
iónica. Polimerización de dienos conjugados. Polimerización por coordinación. Técnicas de polimerización
TEMA 13. PROPIEDADES DE LOS POLÍMEROS
Propiedades de los polímeros en relación con su estructura molecular. Fuerzas intermoleculares y Peso molecular.
Conformación de las cadenas: Estereorregularidad. Propiedades químicas. Propiedades físicas. Cristalinidad.
Propiedades mecánicas. Aplicaciones: Plásticos y Elastómeros. El polietileno y los plásticos vinílicos. El caucho
natural y los cauchos sintéticos.
TEMA 14. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Introducción. Sustitución electrofílica aromática. Mecanismo. Halogenación, nitración, sulfonación. Alquilación
y acilación. Sustituyentes activadores y desactivadores del anillo. Grupos directores orto-para y grupos directores
meta. Hidrocarburos policíclicos aromáticos.
TEMA 15. FUENTES DE LOS HIDROCARBUROS I
Introducción. El Petróleo. Refino. Destilación fraccionada. Las gasolinas. Propiedades. Indice de octano. Gasóleo.
Procesos de refinería para aumentar el rendimiento en gasolinas y su calidad. Procesos de conversión. Cracking
y Reforming. Obtención de olefinas y aromáticos. Hidrotratamientos.
TEMA 16. FUENTES DE LOS HIDROCARBUROS II
El gas natural. Gas de síntesis. Petroquímica. El carbón. Origen. Análisis del carbón. Análisis inmediato.
Clasificación ASTM de carbones. Aplicaciones. Combustión. Pirólisis. Obtención de coque. Gasificación y
Licuefacción.
CAPITULO III. PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS
TEMA 17. COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS
Introducción. Sustitución nucleofílica. El mecanismo SN2. El mecanismo SN1. Deshidrohalogenación: una
reacción de eliminación. Los mecanismos E2 y E1. Compuestos alifáticos polihalogenados.
TEMA 18. ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES Y ÉTERES
Introducción. Acidez de alcoholes y fenoles. Deshidratación de alcoholes. Obtención de derivados halogenados.
Oxidación de alcoholes y fenoles. Sustitución aromática en fenoles. Tioles. Los éteres como disolventes. Los
compuestos de Grignard. Preparación de éteres.
TEMA 19. ALDEHIDOS Y CETONAS
Introducción. Síntesis de aldehidos y cetonas. El grupo carbonilo. Adición nucleofílica al grupo carbonilo.
Adición de alcoholes: hemiacetales y acetales. Otras adiciones. Oxidación y reducción de compuestos
carbonílicos. Tautomería ceto-enólica y acidez de los hidrógenos ". La condensación aldólica.
TEMA 20. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
Introducción. Acidez y formación de sales. Preparación de ácidos carboxílicos. Derivados de ácidos: Esteres.
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Esterificación de Fischer. Sustitución nucleofílica de acilo. Saponificación, amonolisis y reacción con compuestos
de Grignard. Reducción. Halogenuros de acilo y anhidridos de ácido. Amidas. Tecnología de las grasas y aceites.
TEMA 21. AMINAS Y COMPUESTOS NITROGENADOS RELACIONADOS
Introducción. Preparación de aminas. La basicidad de las aminas. Comparación entre aminas y amidas. Acilación:
distinción entre aminas. Compuestos de amonio. Compuestos aromáticos de diazonio.
E) PRÁCTICAS DE LABORATORIO
Síntesis orgánica: Saponificación
Combustibles: Análisis inmediato de un carbón. Cálculo del poder calorífico
Polimerización: Síntesis de una poliamida: Nylon 6,6
F) BIBLIOGRAFÍA
QUÍMICA ORGÁNICA. 9ª Ed. Hart, Hart, Craine. Ed. McGraw-Hill. 1995.
QUÍMICA ORGÁNICA. 2ª Ed. Meislich. Ed. McGraw-Hill. 1991
QUÍMICA ORGÁNICA. Conceptos básicos. J.L. Soto. Ed. Síntesis 1996.
QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA Y APLICADA. De la molécula a la industria. 2 Tomos. E. Primo Yúfera.
Ed. Reverté. 1994.
QUÍMICA ORGÁNICA. Estructura y Reactividad. Tomo 1. Seyhan Ege. Ed. Reverté S.A. 1997.
CURSO BREVE DE QUÍMICA ORGÁNICA. W. Limstromberg. Ed. Reverté. 1979
QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA. W.A. Bonner, A.J. Castro. Ed. Alhambra Longman. 1981.
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA. A. Zlatkis et al. Ed. McGraw-Hill 1978
CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA. P. Arnaud. Ed. Labor 1974
APUNTES DE LA ASIGNATURA. Teoría. Formulación. Problemas. Exámenes resueltos. Manual de prácticas
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