Laboratorio 2

Química Orgánica y Biológica - Laboratorio 2 2014
Laboratorio 2: Reacciones en compuestos orgánicos
1.- Hidratos de Carbono
Las propiedades químicas y físicas de los carbohidratos varían de acuerdo a su composición, por lo
que se han diseñado pruebas específicas para su detección y cuantificación. En la primera parte
del trabajo práctico evaluaremos distintas propiedades de la glucosa, fructosa, sacarosa, lactosa y
almidón.
Objetivos: Comprobar experimentalmente propiedades químicas características de los hidratos de
carbono.
a) Comportamiento en disoluciones acuosas
En general, los azúcares son muy solubles en agua y con frecuencia forman jarabes sobresaturados
cuando sus disoluciones se concentran por ebullición o evaporación.
Prepare soluciones al 1 %m/v de glucosa, sacarosa y almidón. Observe las disoluciones y resérvelas
para los siguientes ensayos.
b) Hidrólisis ácida
Coloque en dos tubos 3 ml de la solución de sacarosa y almidón, respectivamente. Agregue 5 gotas
de HCl concentrado a cada uno. Caliente a baño maría durante 20 minutos. Luego de enfriar,
neutralice con NaOH 20 %p/v. Observe y reserve para los siguientes ensayos.
c) Poder reductor (reconocimiento de las funciones aldehído y cetona)
Una característica química principal de los hidratos de carbono es la presencia de un grupo
carbonilo (aldehído o cetona), por lo cual, el poder reductor es una de las propiedades que se
emplea en su determinación. Sin embargo, no todos los azúcares tienen esta propiedad, ya que el
poder reductor de los carbohidratos está condicionado a la presencia de un grupo aldehído libre o
un grupo cetónico adyacente a un grupo hidroximetil (que permite su taumerización a aldosa en
medio básico).
c.1) Reacción de Fehling (reconocimiento de cetonas): En presencia de carbohidratos con poder
reductor el complejo ion cúprico es reducido en ambiente alcalino para formar óxido cuproso. De
esta manera, a partir de una solución inicial de color azul (CuSO4) se obtiene un precipitado color
rojo ladrillo (Cu2O).
El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones: La solución A es de color celeste y está
formada por sulfato cúprico pentahidratado (CuSO4∙5H2O); la solución B es incolora y contiene
NaOH como medio básico tartrato de sodio y potasio (como estabilizador del Cu2+). Para su uso se
mezclan partes iguales de las dos soluciones, obteniéndose una solución de color azul.
Materiales: Gradilla para tubos de ensayo, 7 tubos de ensayo, mechero, reactivo de Fehling,
glucosa, fructosa, sacarosa, lactosa, almidón, sacarosa hidrolizada, almidón hidrolizado.
Procedimiento: En los tubos de ensayo colocar 1 ml de solución al 1 % de los diferentes azúcares;
agregar a cada uno 0,5 ml de reactivo de Fehling; calentar suavemente; observar y registrar en la
tabla; analizar.
Química Orgánica y Biológica - Laboratorio 2 2014
Glucosa
Fructosa
Lactosa
Sacarosa
Sacarosa hidrolizada
Almidón
Almidón hidrolizado
Reactivo de Fehling
Resultado
1
1 ml
2
3
Tubo
4
5
6
7
1 ml
1 ml
1 ml
1 ml
1 ml
0,5 ml
0,5 ml
0,5 ml
0,5 ml
0,5 ml
0,5 ml
1 ml
0,5 ml
c.2) Reacción de Tollens (reconocimiento de aldehídos): En presencia de un azúcar reductor, el
catión Ag+ es reducido a plata metálica que se deposita en la superficie del recipiente formando un
espejo característico.
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata (AgNO3) amoniacal, que se obtiene
agregando amoníaco a una solución de nitrato de plata.
Materiales: Gradilla para tubos de ensayo, 7 tubos de ensayo, mechero, reactivo de Tollens,
glucosa, fructosa, , sacarosa, lactosa, almidón, sacarosa hidrolizada, almidón hidrolizado.
Procedimiento: En los tubos de ensayo colocar 1 ml de solución al 1 % de los diferentes azúcares;
agregar a cada uno 0,5 ml de reactivo de Tollens; calentar suavemente; observar y registrar en la
tabla; analizar.
Glucosa
Fructosa
Lactosa
Sacarosa
Sacarosa hidrolizada
Almidón
Almidón hidrolizado
Reactivo de Tollens
Resultado
1
1 ml
2
3
Tubo
4
5
6
7
1 ml
1 ml
1 ml
1 ml
1 ml
0,5 ml
0,5 ml
0,5 ml
0,5 ml
0,5 ml
0,5 ml
1 ml
0,5 ml
d) Polisacáridos – Test de Lugol
En presencia de una solución de almidón se obtiene una coloración azul-violácea por la formación
de un complejo entre el I2 o I3- y la fracción amilosa.
Materiales: Gradilla para tubos de ensayo, 1 tubo de ensayo, almidón, solución de Lugol.
Procedimiento: Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de solución de almidón al 1 %. Agregar 5 gotas
de reactivo de Lugol. Observar y registrar; analizar.
Química Orgánica y Biológica - Laboratorio 2 2014
En base a los fundamentos de las reacciones realizadas previamente, complete el siguiente
cuadro:
Tipo de
Solubilidad
Reacción con Reacción con
glúcido
en agua
Fehling
Tollens
Glucosa
Sacarosa
Lactosa
disacárido
Almidón
insoluble
Fructosa
2.- Oxidación de alcohol etílico con permanganato de potasio
Materiales:
- 3 tubos de ensayo
- Pipetas
- Mechero
- Permanganato de potasio (KMnO4)
- Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Hidróxido de sodio (NaOH)
- Alcohol etílico (etanol)
Procedimiento:
- Tomar 3 tubos de ensayo, numerarlos claramente y colocar en cada uno de ellos 2 ml de una
solución de KMnO4.
- Agregar según corresponda: En el tubo 1 (medio ácido) 3 gotas de H2SO4; en el tubo 2 (medio
básico) 3 gotas de NaOH; en el tubo 3 (medio neutro) sin ningún agregado.
- A cada uno de los tubos, agregar 1 ml de alcohol etílico.
- Agitar y calentar suavemente a la llama para acelerar la reacción.
- Agregar al tubo 3 unas gotas de NaOH para llevar a la neutralidad.
- Observar y registrar los cambios producidos en cada caso.
(si la reacción se decolora es porque se ha formado Sulfato de manganeso (Mn2+); si aparece
turbidez, se habrá formado dióxido de manganeso (Mn4+); si aparece color verse, se formó
manganato de potasio (Mn6+))
- Plantear las ecuaciones químicas que indiquen la reacción producida en cada tubo.
- Calcular el número de oxidación del Manganeso en cada una de las reacciones producidas.
- Concluir respecto al medio en el cual el KMnO4 es un oxidante más enérgico.
3.- Esterificación
Se realizan reacciones de esterificación cuando se hacen reaccionar ácidos orgánicos o sus
sales, con distintos alcoholes.
Materiales:
- 1 tubo de ensayo
- Pipetas
- Mechero
- Ácido acético
- Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Alcohol amílico
- Alcohol etílico (etanol)
Química Orgánica y Biológica - Laboratorio 1 2014
Procedimiento:
- Colocar en 1 tubo de ensayo partes iguales de ácido acético (vinagre) y etanol (alcohol común).
Agregar 3 gotas de H2SO4.
- Calentar suavemente sobre la llama hasta que desaparezca el olor a vinagre, momento en el cual
se ha completado la reacción.
- Perciba el olor del nuevo compuesto. ¿A qué le recuerda?
- Realizar la ecuación química correspondiente.
- Repita el procedimiento anterior utilizando alcohol amílico (C5H11OH) en lugar del alcohol etílico
(C2H5OH).