Guía Química orgánica II nomenclatura de hidrocarburos

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Guía práctica
Química orgánica II: nomenclatura de hidrocarburos
Química
Nº__
1. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al 2-buteno?
A) B) C) D) E) 2.
GUICES046CB33-A16V2
3. Ciencias Básicas
Ejercicios PSU
CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
Respecto a los compuestos etano y eteno, se puede afirmar correctamente que
I)
II)
III)
presentan la misma fórmula empírica.
son hidrocarburos acíclicos.
tienen la misma composición porcentual.
A)
B)
C)
Solo I
Solo II
Solo I y II
D)
E)
Solo I y III
I, II y III
¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un alquino?
A)
B) C) D) E) Ciclohexino
Metilbenceno
3-metil-1-buteno
2-ciclopentil-3-hexino
3,3-dimetil-1-penteno
Cpech
1
Ciencias Básicas Química
4.
¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente estructura?
CH2 − CH2− CH3
CH3 − C − CH2− CH3
C
C − CH2− CH3
A)2-etil-2-propil-3-hexino
B)5-metil-5-propil-3-hepteno
C)5-etil-5-metil-3-octeno
D)5-etil-5-metil-3-octino
E)4-etil-4-metil-5-octeno
El radical CH3 – CH2 – CH2 – se denomina
5. A) B) C) D) E) 6.
propano.
propilo.
etilo.
etano.
butilo.
¿Cuál es el nombre correcto de la estructura orgánica presentada a continuación?
CH3 – CH2 –
A) B) C) D) E) 7. 2
Etilpropano
Propiletano
Etilciclopropano
Metilciclopropano
Ciclopropiletano
La fórmula molecular del propeno es
A) CH3
B) C 3H 6 C) C 3H 8
D) C 4H 8
E) C4H10
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
8. ¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica?
CH3 – CH2 –
A) B) C) D) E) 9.
CH3
2-etil-1-metilbutano
1-etil-2-metilbutano
2-etil-1-metilciclobutano
1-etil-2-metilciclobutano
2-etil-3-metilciclobuteno
¿Cuál es el número total de enlaces en el ciclobutano?
A)
4
B)
8
C)10
D)
E)
12
16
10. ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo?
CH2 = CH − CH − CH − CH3
CH3 CH3
A)2,3-dimetil-4-penteno
B)2,3-dietil-4-penteno
C)3,4-dimetil-1-penteno
D)3,4-dimetilpentano
E)3-isopropil-1-buteno
11. Con respecto a la siguiente estructura química,
es correcto afirmar que
A)
B)
C)
D)
E)
su cadena principal contiene 8 átomos de carbono.
contiene un sustituyente butilo.
presenta insaturaciones en los carbonos 1 y 4.
contiene 22 átomos de hidrógeno en total.
el nombre de su cadena principal es 2-octeno.
Cpech
3
Ciencias Básicas Química
12. La estructura representada a continuación corresponde a un componente de las gasolinas,
comúnmente denominado isooctano.
Su nombre, de acuerdo con la IUPAC, es
A)2,2,4-trimetilpentano.
B)2,2,4-trietilpentano.
C)2,4,4-trimetilpentano.
D)2,2-dimetil-1-isopropilpropano.
E)n-octano.
13. ¿Cómo se denomina la siguiente molécula orgánica?
CH3
CH3 – CH2 – CH = CH – C – CH3
CH3
A) B) C) D) E) 2,2-dimetil-hexeno
5,5-dimetil-hexeno
2,2-dimetil-3-hexeno
2,2-metil-3-hexeno
5,5-dimetil-3-hexeno
14. Ciclopentano y 2-penteno tienen en común que
A)
B)
C)
D)
E)
son hidrocarburos acíclicos.
son hidrocarburos cíclicos.
son alquenos.
son compuestos saturados.
presentan igual fórmula global.
15. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se clasifica(n) como compuesto(s) aromático(s)?
I) 1,3,5-ciclohexatrieno
II) 1,3,5,7-octatetraeno
III)1,3-ciclopentadieno
A) Solo I B) Solo II
C) Solo III
4
Cpech
D) E) Solo I y II
I, II y III
GUÍA PRÁCTICA
16. El estireno es un compuesto orgánico que presenta la siguiente estructura:
HC
CH2
¿Cuál es el nombre de este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPAC?
A)Etilbenceno
B) Etenilbenceno
C)1-fenil-2-propeno
D)1-etil-1,3,5-ciclohexatrieno
E) 1-propil-1,3,5-ciclohexatrieno
17. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
A)1,3-pentadiino
B)3-buten-1-ino
C)2-buten-4-ino
D)2-penten-4-ino
E) 3-penten-1-ino
Cpech
5
Ciencias Básicas Química
18. Un montañista observa que en condiciones de muy baja temperatura su cocinilla se apaga, aun
cuando al agitar el cartucho de gas se escucha que queda gas licuado en el interior. Para averiguar
a qué se debe esto, revisa la composición de la mezcla de gases contenida en los cartuchos y
averigua los puntos de ebullición de estos gases, los que se muestran en la siguiente tabla:
Componente
Propano
Isobutano
Contenido
25%
75%
Punto de ebullición a nivel del mar (° C)
-42
-12
A partir de estos antecedentes, ¿cuál de las siguientes alternativas muestra una hipótesis que
explica adecuadamente el fenómeno observado?
A)
B)
C)
D)
E)
El propano no puede combustionarse a temperaturas muy bajas, por lo que solo se usa el
isobutano del cartucho y queda dentro el propano sin usarse.
El propano escapa del cartucho cuando la temperatura es superior a -42 °C, por lo que solo
se puede usar el isobutano y los cartuchos duran menos.
Lo que queda en el cartucho es el isobutano, que no puede salir como gas para combustionarse
cuando la temperatura es muy baja.
Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, mejorará el desempeño de la mezcla
de gases a bajas temperaturas.
Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, podría resultar peligroso a temperaturas
más altas.
19. ¿Qué tiene en común el propano con el siguiente compuesto?
CH3 − CH = CH2
I)
II)
III)
Número de átomos de carbono.
Número de átomos de hidrógeno.
Los tipos de hibridación que presentan sus carbonos.
A)
B)
C)
Solo I
Solo II
Solo III
D)
E)
Solo I y III
Solo II y III
20. El nombre del siguiente compuesto es
HC =
− C − CH2 − CH − CH3
CH2
CH3
A)2-etil-4-pentino.
B)3-metil-5-hexino.
C)4-metil-hexano.
D)4-etil-1-pentino.
E)4-metil-1-hexino.
6
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
21. El siguiente compuesto orgánico
se denomina
A)heptilbenceno.
B)octilbenceno.
C)bencenoheptano.
D)1-fenilheptano.
E)1-feniloctano.
22. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al o-etilmetilbenceno?
A)
D)
B)
C)
E)
Cpech
7
Ciencias Básicas Química
23. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
A)8-etenil-8-metil-2,5-undecadieno
B)4-etenil-4-metil-6,9-undecadieno
C)3-metil-3-propil-1,5,8-decatrieno
D)8-metil-8-propil-2,5,9-decatrieno
E)8-etenil-8-propil-2,5-nonadieno
24. De acuerdo a las reglas IUPAC, ¿cuál es el nombre correcto del 2-ciclobutil-5-eteniloctano?
A)2-ciclobutil-5-etiloctano
B)7-ciclobutil-4-eteniloctano
C)1-metil-1-octenilciclobutano
D)6-ciclobutil-3-propil-1-hepteno
E)2-ciclobutil-5-propil-6-hepteno
25. La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los hidrocarburos
insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de los alcanos, reaccionan
rápidamente con bromuro en una disolución de ciclohexano. La disolución de bromuro es de color
rojo, mientras que el producto que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada
es incoloro. Por lo tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en
ciclohexano la disolución cambie de rojo a incoloro.
Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene
A)
B)
C)
D)
E)
8
Cpech
un procedimiento experimental y los resultados obtenidos.
un procedimiento experimental y los resultados esperados.
los resultados de un experimento y la conclusión obtenida.
los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo.
los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados.
GUÍA PRÁCTICA
Tabla de corrección
Ítem
Alternativa
Habilidad
1
Aplicación
2
Comprensión
3
Comprensión
4
Aplicación
5
Comprensión
6
Aplicación
7
Aplicación
8
Aplicación
9
Aplicación
10
Aplicación
11
Aplicación
12
Aplicación
13
Aplicación
14
Aplicación
15
Aplicación
16
Aplicación
17
Aplicación
18
ASE
19
Comprensión
20
Aplicación
21
Aplicación
22
Comprensión
23
Aplicación
24
ASE
25
Comprensión
Cpech
9
Ciencias Básicas Química
Resumen de contenidos
Nomenclatura de compuestos orgánicos
Así como cada compuesto tiene una estructura molecular única, también cada uno debe tener un nombre
único que permita distinguirlo de otros compuestos. A medida que la química orgánica fue avanzando,
los compuestos recibieron nombres comunes, muchas veces basados en la historia de la ciencia o
en las fuentes naturales de donde se obtenían esos compuestos. Sin embargo, esta nomenclatura es
arbitraria, ya que no sigue reglas sistemáticas aplicables a cualquier compuesto.
Algunos ejemplos de estos nombres comunes son:
CH3
H 3C
Tolueno
C
CH2
H 3C
O
C
CH3
Acetona
C
H2C
Naftalina
H
Isopreno
Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos
El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas desarrolladas para nombrar los
compuestos, evitando los problemas asociados al uso de una nomenclatura arbitraria. Conociendo
estas reglas y la fórmula estructural del compuesto, cualquier persona debiera ser capaz de asignar
un nombre único para cada compuesto orgánico. De modo inverso, dado un nombre IUPAC, se podrá
encontrar la estructura molecular del compuesto, sin ambigüedad.
En general, los nombres IUPAC para los hidrocarburos se componen de lo siguiente:
-Una raíz o base que señala la cadena o anillo principal de átomos de carbono.
-Un sufijo que indica la presencia de dobles o triples enlaces.
-
Nombres de sustituyentes, distintos del hidrógeno, que completan la estructura.
10
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Las cadenas principales de los hidrocarburos se nombran de acuerdo a la siguiente tabla:
Tabla de hidrocarburos alifáticos
N° de átomos
de carbono
Alcanos
CnH2n+2
Nombre
Alquenos
CnH2n
Nombre
Alquinos
CnH2n-2
Nombre
1
CH4
Metano
–
–
–
–
2
C 2H 6
Etano
C2 H 4
Eteno
C2H2
Etino
3
C 3H 8
Propano
C3H6
Propeno
C3H4
Propino
4
C4H10
Butano
C4H 8
Buteno
C4 H 6
Butino
5
C5H12
Pentano
C5H10
Penteno
C5H 8
Pentino
6
C6H14
Hexano
C6H12
Hexeno
C6H10
Hexino
7
C7H16
Heptano
C7H14
Hepteno
C7H12
Heptino
8
C8H18
Octano
C8H16
Octeno
C8H14
Octino
9
C9H20
Nonano
C9H18
Noneno
C9H16
Nonino
10
C10H22
Decano
C10H20
Deceno
C10H18
Decino
Los sustituyentes o radicales se nombran utilizando la raíz del hidrocarburo del cual derivan, por
pérdida de un átomo de hidrógeno, como se muestra en la siguiente tabla:
Radical
CH3−
CH3− CH2−
CH3− CH2− CH2 −
Nombre
Metilo
Etilo
Propilo
CH3− CH2− CH2 − CH2 −
Butilo
CH3− CH2− CH2 − CH2 − CH2 −
Pentilo
Cpech
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Ciencias Básicas Química
Existen algunos nombres especiales para algunos radicales comunes más complejos, los que se
muestran a continuación.
Radical
CH2= CH −
Vinilo (etenilo)
CH2= CH − CH2 −
Alilo (2−propenilo)
CH3− CH −
CH3
CH3− CH − CH2 −
CH3
CH3− CH2 − CH −
CH3
Nombre
Isopropilo (2−metiletilo)
Isobutilo (2−metilpropilo)
Sec-butilo (1−metilpropilo)
CH3
CH3− C −
Terc-butilo (1,1−dimetiletilo)
CH3
Alcanos y cicloalcanos
Para nombrar a los alcanos, se deben seguir las siguientes reglas:
12
1.
Identificar la cadena continua de carbonos más larga y nombrarla.
2.
Identificar y nombrar los grupos unidos a esta cadena (sustituyentes).
3.
Numerar la cadena principal de forma consecutiva, de manera que los sustituyentes tengan la
menor numeración posible. Si existen dos numeraciones equivalentes, se da preferencia a la
que otorgue la menor numeración al sustituyente que va primero en orden alfabético.
4.
Designar la localización de cada sustituyente mediante el número del átomo de carbono de la
cadena principal al que se encuentra unido.
5.
Finalmente, se nombran primero los sustituyentes en orden alfabético, precedidos por su
número de localización. Si existe más de un sustituyente del mismo tipo, se usan los prefijos di,
tri, tetra, etc., antes del nombre y se anotan los números de localización de cada uno de ellos,
separados por comas. Para ordenar alfabéticamente los sustituyentes se considera el nombre
completo, por ejemplo, ciclopropil va antes que isobutil, pero los prefijos di, tri, tetra, etc., no se
consideran, por ejemplo, trietil va antes que dimetil.
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Por ejemplo, en el siguiente compuesto:
1
CH3
5
4
CH3
2
3
CH2 − CH − CH − CH2
6
CH3
CH2 − CH3
La cadena continua de mayor longitud tiene 6 carbonos, por lo que se trata de un hexano. Existen
dos sustituyentes, metilo y etilo, en los carbonos 4 y 3, respectivamente. Por lo tanto, el nombre del
compuesto es 3-etil-4-metilhexano.
Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos, usando las mismas raíces de acuerdo al
número de átomos de carbono que posean, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”. Por ejemplo:
H2
C
H 2C
CH2
Ciclopropano
H 2C
CH2
H2C
CH2
Ciclobutano
H 2C
H 2C
H2
C
CH2
CH2
Ciclopentano
H2C
H2
C
CH2
H 2C
CH2
C
H2
Ciclohexano
A diferencia de los compuestos lineales, en los cicloalcanos todos los carbonos son equivalentes, por
lo que se debe considerar como carbono 1 aquel que presente un sustituyente. Si hay más de uno, se
da preferencia al que va primero por orden alfabético y se numera en el sentido en que todos tengan la
menor numeración posible. Por ejemplo:
CH3
CH2 − CH3
CH3 − CH2
Metilciclopropano
Etilciclopentano
CH3
1-etil-3-metilciclohexano
Nótese que en los dos primeros compuestos no es necesario indicar el número debido a que solo hay
un sustituyente, que necesariamente corresponde al carbono 1.
Cpech
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Ciencias Básicas Química
Alquenos y alquinos
Las reglas para nombrar alquenos y alquinos son:
1.
La cadena principal es la más larga que incluya la mayor cantidad posible de insaturaciones.
2.
Dicha cadena se nombra igual que los alcanos, pero se usan los sufijos “eno” e “ino” para
indicar la presencia de un doble y triple enlace, respectivamente.
3.
La cadena se numera de forma tal que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la menor
numeración posible, dando preferencia al doble enlace (sobre el triple) si existen dos numeraciones
equivalentes.
4.
A cada insaturación se le asigna un número localizador y si hay más de un doble o triple enlace,
se usan los prefijos di, tri, etc.
Por ejemplo, en el siguiente compuesto
CH2 − CH2 − CH3
CH C − C = C − CH = CH2
6
5
4
3
2
CH2 − CH3
1
la cadena más larga que contiene el mayor número posible de insaturaciones es de 6 carbonos y como
tiene un triple enlace, se denomina hexino. Considerando que las insaturaciones y sustituyentes deben
tener la menor numeración posible, es equivalente numerar desde la derecha o desde la izquierda,
pero se debe numerar desde la derecha, dando preferencia a los dobles enlaces. Así, el compuesto
tiene dobles enlaces en los carbonos 1 y 3, un triple enlace en el carbono 5, un sustituyente etilo en el
carbono 3 y un propilo en el carbono 4. Por lo tanto, su nombre es 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino.
Para nombrar cicloalquenos y cicloalquinos se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos,
pero asignando los número 1 y 2 a los carbonos de la insaturación. Para decidir cuál es el 1 y cuál es
el 2, se debe aplicar la regla del sustituyente más cercano. Por ejemplo:
H 3C
H2
C
CH3
CH3
CH3
3-metil-ciclopenteno
H 3C
4-etil-1-metilciclobuteno
CH
CH3
1-isopropil-4-metil-1,3-ciclohexadieno
Cuando hay ciclos unidos a una cadena lineal, el sustituyente será el que tenga menor número de
átomos de carbono.
14
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se pueden nombrar asignando una numeración lo más baja posible a los
sustituyentes y anteponiendo sus nombres a la raíz “benceno”. Cuando el anillo bencénico va como
sustituyente, se denomina fenil.
Por ejemplo:
CH3
CH3
CH3
CH3
Metilbenceno
1,2,3-trimetilbenceno
3-fenil-heptano
Cpech
15
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Prohibida su reproducción total o parcial.