química orgánica ambiental

Departamento de Química Inorgánica y Orgánica. UNIVERSIDAD DE JAÉN
QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL
PRÁCTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
INORGÁNICA Y ORGÁNICA
ALUMNO/A:
CURSO: 200 / 200
Departamento de Química Inorgánica y Orgánica. UNIVERSIDAD DE JAÉN
Normas de Seguridad y Limpieza en el Laboratorio
Relativas a la indumentaria
•
Mientras se esté en el laboratorio debe usarse BATA (de manga larga), pantalones
largos (u otra vestimenta que cubra toda la pierna) y un calzado que cubra el pie
por completo.
•
Deben usarse GAFAS DE SEGURIDAD durante todo el tiempo que se permanece
en el laboratorio.
•
NO se deben usar LENTES DE CONTACTO para el trabajo de laboratorio.
•
Usar guantes de goma cuando se vayan a utilizar sustancias o disoluciones
corrosivas, y siempre después de su uso es necesario el lavado de las manos con
agua y jabón.
•
Es recomendable evitar el uso de relojes, anillos, brazaletes,..., principalmente
cuando se trabaje con materiales criogénicos.
Relativas a las operaciones que se han de realizar
•
Cada vez que se vaya a utilizar un reactivo, mirar con atención las indicaciones
sobre su peligrosidad y manejo que aparecen en la etiqueta.
•
Todos los reactivos o disolventes que sean nocivos o irritantes por inhalación
deben manejarse en la campana extractora de gases.
•
Los montajes de piezas de vidrio deben estar bien asegurados y dejando
accesibles las piezas que se necesite manejar. Evitar que los montajes estén
tensados para eliminar el posible riesgo de accidente por rotura del vidrio.
•
NO TIRAR nunca restos de DISOLVENTES por las piletas de desagüe. Para ello
se dispone de contenedores situados en las campanas extractoras, en los que se
clasificarán los residuos de disolventes atendiendo a su naturaleza en
"halogenados" y "no halogenados".
•
NO TIRAR nunca restos SÓLIDOS a los desagües (trozos de papel, plato poroso
utilizados en ebullición, ...).
•
Si se ha de tirar una disolución acuosa por los desagües, primero se procederá a
su neutralización, después se diluirá todo lo posible, y por último dejaremos correr
agua del grifo durante un cierto tiempo.
•
NO TOCAR nunca los productos químicos con las manos.
•
NO SUCCIONAR nunca líquidos con la boca.
•
NO COMER o BEBER en el laboratorio.
•
Está terminantemente PROHIBIDO FUMAR en el laboratorio y sus alrededores.
•
Si se quiere oler una sustancia ha de hacerse desplazando los vapores desde la
boca del recipiente que la contiene hasta nuestra nariz, nunca se hará acercando
la nariz a la boca del recipiente para aspirar directamente los vapores.
•
LAVARSE LAS MANOS cuando se salga del laboratorio. Evitar el uso de
disolventes.
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Relativas al orden y limpieza de las zonas de trabajo
•
Nunca debe haber libros, carpetas, o prendas de ropa en las mesas de trabajo. El
cuaderno de laboratorio y la calculadora de bolsillo son los únicos elementos
ajenos al material de laboratorio que se permite tener en ella.
•
Mantener en todo momento la MESA de trabajo LIMPIA y en ORDEN: debe
retirarse de ella todo el material que no se esté utilizando o se vaya a utilizar
inmediatamente; así mismo debe limpiarse rápidamente cualquier resto de
sustancias químicas o agua que por salpicaduras o derrames hayan podido caer
sobre ella.
•
Manténganse igualmente LIMPIAS y en ORDEN las ÁREAS de uso COMÚN,
como son balanza, mesa de reactivos, campanas extractoras de gases,
fregaderos, estanterías...
•
Una vez utilizado, el material debe ser lavado, escurrido y puesto a secar en la
estufa tan pronto como sea posible. No introducir nunca material de plástico en la
estufa.
•
Tener especial cuidado en el transporte de productos químicos.
•
Cada alumno debe trabajar en el puesto que se le ha sido asignado o en la
campana extractora de gases, evitando en todo momento las aglomeraciones de
personas y los corros, que constituyen un peligro potencial en todo momento.
Casos de emergencia
•
El contacto de los productos químicos con la piel constituye siempre un caso de
emergencia que requerirá un lavado inmediato y prolongado con agua de la
superficie afectada.
En caso de cortes con trozos de vidrio y de quemaduras por contacto con
superficies calientes o por acción de productos químicos corrosivos se avisará
inmediatamente al instructor que será el encargado de proporcionar el tratamiento
oportuno a la lesión y de tomar las medidas pertinentes.
•
Si se prende fuego en la ropa que se lleva puesta no se debe nunca correr. Hay
que acudir con diligencia, pero sin correr, hasta alcanzar la ducha de seguridad y
accionar ésta después de haberse colocado debajo de ésta.
•
En caso de incendio, avisar al instructor que será el encargado de sofocar el
incendio.
•
En caso de contacto de productos químicos con los ojos se deberá acudir
inmediatamente al lavaojos de emergencia, y notificarlo al instructor por si fuese
necesaria alguna actuación específica.
•
En caso de que se produzca un derrame de productos químicos sobre la ropa,
retirar inmediatamente la parte afectada y acudir inmediatamente a la ducha de
emergencia. NO DUDAR, en retirar toda la ropa si ello fuera necesario.
•
Si hubiese una contingencia mayor y el instructor ordenase el desalojo del
laboratorio, se hará rápidamente pero de forma ordenada, siguiendo estrictamente
las directrices del plan de evacuación previsto para cada laboratorio.
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PREPARACIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO
Objetivos
Familiarizar al alumno con la sistemática de trabajo habitual de un laboratorio
de Química Orgánica a través de la síntesis de un compuesto de origen natural como
es el acetato de isoamilo.
Introducción
El acetato de isoamilo es un compuesto químico perteneciente al grupo de los
ésteres carboxílicos. Este compuesto es el principal componente químico responsable
del olor a plátano o a pera. Además, juega un papel importante en los mecanismos de
comunicación de las abejas obreras haciendo que, ante una situación de peligro,
acudan en ayuda y adopten un comportamiento agresivo. Actúa por tanto como una
feromona de alarma.
El aislamiento de este compuesto de su fuente natural, la glándula del aguijón,
se encuentra con el problema común de todos los métodos de aislamiento de que las
cantidades de material aislado son siempre muy pequeñas, del orden de nanogramos
por insecto. Este problema en cambio se puede obviar si se identifica la naturaleza
química del principio activo y se desarrolla su síntesis química ya que de esta forma
podremos disponer del producto en cantidades suficientes para llevar a cabo multitud
de ensayos.
Síntesis
La síntesis del acetato de etilo se lleva a cabo en el laboratorio de forma
sencilla mediante la denomina reacción de Esterificación de Fischer. En dicha
reacción, un ácido carboxílico (R-COOH, Ác. Acético) reacciona con un alcohol (R´OH; Alcohol isoamílico) en presencia de un catalizador ácido (generalmente ácido
sulfúrico ó clorhídrico) para formar el éster y agua.
O
R
+ R1
C
OH
OH
H+
O
R
C
+ H2O
O
R
1
La reacción es de equilibrio por lo que una vez alcanzado éste, aún quedarán
cantidades apreciables de los reactivos de partida junto con los productos de reacción.
La reacción no obstante, se puede desplazar hacia la formación de productos
mediante la adición de un exceso de uno de los reactivos, el más barato y/ó más fácil
de eliminar de la mezcla de reacción normalmente.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Material
Aro de corcho
Matraz esférico de 100 mL
Vaso de precipitados 250 mL
Vaso de precipitados 100 mL
Pipeta 10 mL
Pipeta de 5 mL
Probeta 100 mL
Tapón de vidrio
Plato poroso
Placa de calefacción
2 pinzas de sujeción con nueces
Refrigerante recto tipo Liebig
Gomas para refrigerante
Tubo con CaCl2
Embudo decantación 250 mL
Matraz Erlenmeyer 100 mL
Matraz Erlenmeyer 250 mL
Aro metálico con nuez
Embudo cónico
Cabeza de destilación
Termómetro
Codo de destilación
2 Pipetas Pasteur
Varilla de vidrio
Productos
Agua desionizada
Sulfato sódico anhidro
Grasa de silicona para esmerilados
Papel indicador
Ácido acético (Ác.etanoico)
Alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol)
Ácido sulfúrico concentrado
Éter dietílico
¡¡¡Antes de comenzar la experiencia conozca los riesgos asociados con el
manejo de cada uno de los reactivos!!!. No olvide la bata y las gafas de
seguridad.
A) REACCIÓN. Calentamiento a reflujo (2 h.)
¡¡¡Haga la mezcla de los reactivos en la campana extractora de gases!!!
En un matraz de fondo redondo de
100 mL bien seco y apoyado sobre un aro
de corcho se adicionan en el siguiente
orden 25 mL de ácido acético glacial, 10 mL
de alcohol isoamílico y 1 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Se agita la mezcla
suavemente, se añade un trozo de plato
poroso y se tapa. Seguidamente, se
asegura bien el matraz sobre una placa de
calefacción, se adapta un refrigerante con
un tubo de CaCl2 y se calienta la mezcla a
reflujo durante al menos una hora.
Transcurrido este tiempo, se retira la fuente
de calefacción y se deja enfriar hasta el día
siguiente.
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B) AISLAMIENTO. Decantación, lavado y secado. (1h)
¡En esta etapa tenga muy en cuenta las densidades de los disolventes implicados
en la extracción así como la solubilidad de los solutos en dichos disolventes!.
¡No deseche ninguna de las fases de extracción hasta el final!
Se vierte el contenido del matraz en un embudo de decantación y a continuación
se añaden 50 mL de agua y 30 mL de éter dietílico. Lave el matraz de reacción con
otros 20 mL de éter y añádalo también al embudo.
Tape el embudo, cójalo con seguridad comprobando que no hay pérdidas por el
tapón y la llave, agite abriendo la llave a intervalos y deje reposar un par de minutos.
Retire la fase acuosa y lave la fase orgánica con 25 mL de agua. Separe, reúna
las fases acuosas y trate ahora la fase orgánica con 25 mL de disolución saturada de
carbonato sódico (1,5 g). Agite en esta ocasión el embudo primeramente sin tapar y
luego como en los casos anteriores. Separe la fase acuosa, compruebe su pH y si es
ácido repita el tratamiento con carbonato.
Una vez conseguido un pH neutro/básico, vuelva a lavar la fase orgánica con 25
mL de agua, separe y recoja la fase orgánica (éter) por la parte superior del embudo
en un matraz Erlenmeyer. Añada por último sulfato de sodio anhidro hasta que no se
compacte y espere 30 minutos antes de proseguir con la siguiente etapa.
Eliminación de residuos:
Las disoluciones acuosas obtenidas en la etapa de extracción se tratan de forma
gradual con carbonato de sodio sólido hasta pH neutro. Conseguida la neutralidad, la
disolución acuosa se deposita en un contenedor de residuos acuosos.
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C) PURIFICACIÓN. Destilación simple.
¡En esta etapa tenga muy en cuenta los puntos de ebullición de cada uno de los
compuestos implicados!
Elimine el agente desecante filtrando en pliegues y recoja el filtrado en un
matraz de fondo redondo de 100 mL bien seco. Añada un plato poroso, asegure bien
el matraz sobre una placa de calefacción y adapte un equipo de destilación simple
(cabeza de destilación, termómetro, refrigerante, alargadera).
Caliente suavemente y recoja en un matraz la fracción que destile a 30-40º.
Aumente a continuación la calefacción, cambie el matraz colector y espere a que
destile una nueva fracción. Recoja destilado hasta que la temperatura que marque el
termómetro se estabilice (128-141º)
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