Introducción al tema de los alimentos.

Introducción al tema de los alimentos.
Utilizar la materia y la energía influye en todos los ámbitos del medio ambiente y la carrera
energética emprendida para satisfacer las necesidades industriales ha conducido al desarrollo
económico para unos y de pobreza para otros. La carrera energética ha contribuido a mejorar
la calidad de vida de unos en detrimento de la de otros y al mismo tiempo ha generado graves
problemas de contaminación ambiental por derrames de petróleo, erosión del suelo y
contaminación acuática y atmosférica y provocado nuevas enfermedades como el cáncer.
El desarrollo sostenible implica el mantenimiento de los recursos para futuras generaciones, lo
que exige respetar el medio ambiente al explotar los recursos naturales renovables y no
renovables. Desarrollar una agricultura sostenible, explotación forestal sostenible, métodos de
producción limpios, industria ecológica, el tratamiento de aguas contaminadas y el uso de la
“química verde”, entre otras muchas acciones que debe tomar la humanidad para su propia
existencia.
Es necesario que nos interesemos por aspectos químicos y biológicos que afectan
directamente a la salud humana y ecológica como la producción de alimentos, nutrición,
producción de sustancias tóxicas para los seres vivos y el medio ambiente.
Todos los seres vivos desarrollan mecanismos para la ingestión, transformación y utilización de
la materia y la energía, esenciales para procesos como el crecimiento, el desarrollo, el
mantenimiento y la reproducción de los seres vivos. Sin embargo, esos mismos procesos de
ingesta y metabolismo de los alimentos son los que hacen al organismo vulnerable a los
efectos de las sustancias no nutricionales y nutricionales presentes en el entorno o producidas
por las actividades del hombre.
Como la química estudia las propiedades y las transformaciones de la materia y la energía, la
química orgánica es un subconjunto de la química. El asombroso número y complejidad de
compuestos del carbono se debe a las características de enlazamiento del carbono para
conformar grandes cadenas, y a que puede formar enlaces químicos hasta con 4 átomos
distintos o iguales.
Los organismos tienen estructuras, funciones y cierta organización para realizarlas. Las
reacciones químicas y biológicas que ocurren en ellos no ocurren al azar sino que son dirigidos
por un patrón de funcionamiento.
Todos los sistemas vivos requieren materia y energía para hacer funcionar al sistema
(desarrollar trabajo), para construirlo y repararlo, así como una estructura que tiene el patrón
que dirige la función.
En los organismos la fuente de energía – carbohidratos o grasa – se usa frecuentemente como
parte de la estructura y viceversa. Los azúcares son la fuente de energía más importante, pero
también se utilizan como materiales de construcción en las paredes celulares de las plantas.
También las grasas se usan para producir energía y son parte de las membranas que se
encuentran en las células. Los aminoácidos son unidades importantes de las proteínas
estructurales de la piel y de los tejidos conectivos, y también se utilizan como fuente de energía.
Las interrelaciones de las partes de los sistemas vivos hacen muy compleja la relación entre
estructura y función.
El carbono forma enlaces covalentes estables con otros átomos de carbono para producir
compuestos de cadena y de anillo o cíclicos. También el carbono forma enlaces covalentes con
otros átomos como el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, los halógenos y el fósforo.
El carbono se encuentra en la naturaleza en dos formas alotrópicas el grafito (carbón de leña,
negro de humo o de carbón, coque, hulla) y el diamante, forma compuestos como los
hidrocarburos y los carbonatos. Los compuestos de carbono predominan en las plantas y los
animales.
Propiedades del carbono.
Símbolo
Estado de agregación
Número atómico
Configuración electrónica
Masa atómica
Punto de ebullición normal
Punto de fusión normal
Hsub (kcal/mol)
Electronegatividad
Potencial de ionización
Radio atómico
C
Sólido
6
1s22s22p2
12.0011 g/mol
4830oC
3727 (grafito)
171.7
2.5
260 kcal/mol
0.914 A
En casi todos los compuestos el carbono tiene enlace covalente y como consecuencia de su
elevada energía de los enlaces simples (C-C, 347 kJ/mol; C-H, 414 kJ/mol), el carbono tiene
gran tendencia a formar cadenas y anillos. Los átomos de carbono pueden formar enlaces
sencillos, dobles y triples. El término de química orgánica surge del hecho de que muchos
compuestos esenciales para la vida de vegetales y animales contienen carbono.
El carbono forma tres óxidos, el dióxido de carbono, CO 2, el monóxido de carbono, CO, y el
subóxido de carbono, C3O2. El dióxido de carbono es uno de los reactivos de la fotosíntesis,
contribuye al calentamiento global y a la formación de lluvia ácida.
El dióxido de carbono es utilizado por las plantas y las bacterias fotosintéticas para producir
carbohidratos que son consumidos por los animales para producir otras sustancias biológicas.
Cuando las plantas y los animales mueren, en ciertas condiciones, se pueden formar
hidrocarburos y muchas otras sustancias orgánicas, que con el transcurso del tiempo se
transforman en carbón, turba, gas natural, petróleo y otros combustibles fósiles. Tanto la
respiración como la combustión completa de combustibles fósiles producen dióxido de carbono
y óxido de hidrógeno (agua), que completan el ciclo del carbono.
Por ejemplo, la combustión del octano, un componente de la gasolina, se representa con la
ecuación química:
C8H18(l) + 25 O2(g)  16 CO2(g) + 18 H2O(v) + Energía.
El dióxido de carbono también es absorbido por el mar formando carbonatos. Los principales
minerales que contienen el anión carbonato son la calcita, CaCO 3, (principal componente de la
piedra caliza, del mármol, la creta, las perlas, los corales y las conchas de animales marinos),
la magnesita, MgCO3, la dolomita, MgCa(CO3)2 y la siderita, FeCO3.
Compuestos inorgánicos y orgánicos.
A principios del siglo XIX se habían reunido muchos datos acerca de la naturaleza,
propiedades y reacciones químicas de los compuestos inorgánicos y en contraste poca
información acerca de los compuestos orgánicos. Se sabía que los compuestos orgánicos
estaban constituidos solo por unos pocos elementos químicos como el carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno y azufre.
Posteriormente químicos como el francés Antoine Laurent Lavoisier (26-VIII-1743-8-V-1794), el
inglés John Dalton (6-IX-1766-27-VII-1844), el francés Joseph Louis Gay-Lassac (6-XII-1778-9V-1850), el químico sueco Jöns Jakob Berzelius (20-VIII-1779-7-VIII-1848) y el francés Charles
Frédéric Gerhardt (21-VIII-1816-19-VIII-1856) estudiaron diversos compuestos orgánicos
obtenidos de fuentes vegetales o animales y que se les llamó “productos naturales”. Por lo que
se originó la teoría de la química orgánica que sostenía que los compuestos orgánicos sólo
podían nacer por acción de una fuerza vital inherente a las células vivas. A estos pioneros
químicos les parecía imposible la síntesis química de los compuestos orgánicos en el
laboratorio.
Hasta 1828, los científicos creían que la capacidad de producir compuestos del carbono era
sólo de los seres vivos, y que se regía por una “fuerza vital”. Pero en ese año, el químico
alemán Friedrich Wöhler (31-7-1800=23-9-1882) cuestionó seriamente a la teoría de la fuerza
vital o vitalismo para la síntesis de compuestos orgánicos, al obtener en el laboratorio un
compuesto inestable llamado cianato de amonio H4N-NCO, (compuesto inorgánico) que calentó
y se formaron unos cristales blancos sedosos. Después de unas pruebas encontró que era
urea, (H2N-)2C=O, (compuesto orgánico), que se obtenía por evaporación de la orina de los
animales. Sintetizó compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos sin la
participación de agentes vivos, había logrado transformar la manera de pensar acerca de la
manera de obtener compuestos orgánicos. Aunque todavía fue necesario mucho tiempo y
muchos experimentos para que se abandonara la teoría de la fuerza vital.
De acuerdo con las teorías de la época, siglo XVIII, todos los compuestos orgánicos poseían
una fuerza vital o espíritu viviente que sólo podía ser producido por la naturaleza, por lo que
consideraban una separación entre lo inorgánico y lo orgánico.
Cianato de amonio
NC-O-NH4 + Calor  O=C=(NH2)2. Urea.
Con la síntesis de la urea a partir del cianato de amonio, Wöhler cambió el rumbo de la química
orgánica y la teoría de la fuerza vital de los compuestos orgánicos.
Esto condujo a comprender que era posible describir, manipular y sintetizar las moléculas que
se encuentran en la naturaleza y hasta inventar otras. Se pudo comprender que los átomos y
las moléculas se mueven con libertad entre el mundo vivo y el mundo inerte, que lo vivo y lo
inerte comparten atributos fundamentales que se pueden comprender y aprovechar.
Wöhler encontró que la urea y el cianato de amonio, contenían los mismos elementos
químicos y el mismo peso molecular, de fórmula condensada CH 4N2O, pero de propiedades
diferentes. A los compuestos de igual fórmula condensada pero diferente estructura (fórmula
desarrollada) el químico sueco Berzelius las llamó isómeros.
Los químicos pronto descubrieron que se podían sintetizar (construir a partir de materiales
simples) compuestos de carbono mediante reacciones químicas en el laboratorio. Se estima
que se han sintetizado o aislado de fuentes naturales más de tres millones de compuestos de
carbono. Muchos de ellos se utilizan como medicamentos, perfumes, insecticidas, plásticos,
fibras textiles, pinturas, fertilizantes, entre otros muchos productos más.
La química orgánica, actualmente, estudia las estructuras, las propiedades y las reacciones
químicas de todos los compuestos del carbono con independencia de su origen. Como la
mayoría de las moléculas biológicas contienen carbono, la química orgánica está relacionada
con la química de la biología o bioquímica (la química realizada por los seres vivos).
Algunas propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos.
Compuestos orgánicos.
Compuestos inorgánicos.
1. Puntos de ebullición bajos.
1. Puntos de ebullición altos.
2. Puntos de fusión bajos.
2. Puntos de fusión altos.
3. Poca solubilidad en agua.
3. Gran solubilidad en agua.
4. Gran solubilidad en solventes no
4. Poca solubilidad en solventes
polares.
no polares.
5. Inflamables.
5. No inflamables.
6. Enlaces covalentes.
6. Enlaces iónicos.
7. Las soluciones no conducen la
7. Las
soluciones
son
electricidad.
conductoras de la electricidad.
8. Muestran isomerismo.
8. El isomerismo es muy limitado.
Geometría de moléculas pequeñas.
Las moléculas tienen forma, tamaño y otras propiedades geométricas. Las partes componentes
de una molécula son los núcleos de los átomos que constituyen a la molécula y los electrones
que se están moviendo influidos por el campo electrostático de los núcleos y de ellos mismos.
Los núcleos constituyen casi toda la masa de una molécula, y en los átomos. Cuando se habla
de geometría o estructura de una molécula generalmente no se considera a los electrones y la
atención se pone en las posiciones relativas de los núcleos de los átomos. La longitud de
enlace químico o distancia interatómica es la distancia entre los núcleos de dos átomos
especificados. El ángulo de enlace químico es el ángulo entre dos líneas imaginarias que unen
a los núcleos de los átomos involucrados. Por ejemplo, la molécula del óxido de hidrógeno,
H2O, H–O–H, tiene una estructura molecular triatómica con ángulo de enlace de 104.5º y una
longitud de enlace de 0.097 nm. La energía de enlace o entalpía de enlace de sus enlaces
covalentes es de 463.5 kJ/mol.
Aunque es difícil especificar la estructura de una molécula grande y compleja, una molécula
grande generalmente se considera compuesta de fragmentos pequeños, cada uno de los
cuales tiene una geometría fácil de describir. Para muchos fines, resulta suficiente conocer
unas pocas formas típicas, que se repiten en la estructura de las moléculas complejas. Estas
formas simples se consideran en una serie de compuestos en los cuales un átomo central está
unido a varios átomos idénticos y dichos compuestos pueden emplearse como prototipos de
otras moléculas de estructura semejante.
Aunque hay varias formas, se consideran siete formas comunes o básicas: lineal, oblicua,
plana trigonal, trigonal no plana, tetraédrica, bipirámide trigonal y octaédrica.
Tipo de enlace
H-H
H-Cl
H-CH3
H-C=
H-Ph (fenilo)
C-C
C=C
C=C
C-N
C-O
C-F
C-Cl
C-Br
C-I
C=O
C=N
Cl-Cl
H-Cl
H-OH
Longitud de enlace
(Ao)
0.74
1.27
1.09
1.08
1.08
1.54
1.33
1.20
1.47
1.43
1.38
1.77
1.94
2.21
1.21
1.16
1.98
1.27
0.96
Radio atómico del átomo de Carbono: 0.77Ao.
Radio atómico del Hidrógeno: 0.53Ao.
Estructura molecular.
En el siglo XIX tuvo gran desarrollo y aplicación el análisis y la síntesis químicos, pudieron
predecir la geometría o estructura espacial de algunas moléculas. El químico alemán Friedrich
August Kekulé von Stradonitz (7-IX-1829-13-VII-1896) concluyó que el benceno era una
molécula hexagonal y en 1874 el físico-químico holandés Jacobus Henricus van´t Hoff (30–VIII1852–1-III-1911) y el químico francés Joseph Achille Le Bel (21-I-1847-6-VIII-1930)
concluyeron que las moléculas de los compuestos saturados del carbono (con enlaces
sencillos) las valencias se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular.
Las técnicas experimentales modernas permiten conocer la disposición espacial de los átomos
en una molécula. Con base en esas técnicas los químicos han desarrollado teorías que
permiten conocer las fórmulas espaciales de las moléculas.
En los compuestos del carbono en que participan los elementos químicos C, H, O, N, P y S, la
mayoría cumple con la regla del octeto. En 1916 el físico-químico norteamericano Gilbert
Newton Lewis (23-X-1875-23-III-1946) y el físico alemán Walter Kossel (4-I-1888-22-V-1956)
propusieron que los átomos al combinarse tienden a adquirir la configuración electrónica del
gas noble más cercano.
De la geometría molecular depende en buena parte las propiedades de un compuesto.
Se representan con una cuña los enlaces que salen delante del plano y con línea punteada los
que salen hacia atrás del plano.
Generalmente, en los hidrocarburos los átomos de carbono presentan tres ángulos de enlace
químico. En los alcanos, el ángulo corresponde al de los tetraedros, es de 109.5º, como el
metano. En los alquenos, los tres grupos de electrones de enlace (un grupo de cuatro
electrones forma el enlace doble) se arreglan en una estructura triangular con ángulos de 120º.
Los alquinos son lineales, con ángulos de 180º.
La síntesis de compuestos como el cubano, con estructuras donde los átomos de carbono
están enlazados con ángulos de 90º, ha llevado a idear e investigar nuevas reacciones
químicas, para lograr lo que en un principio se consideraba imposible.
Pensar una estructura geométrica y luego sintetizarla es uno de los grandes logros de la
química de síntesis.
Es un reto para los químicos, la síntesis del fullereno más pequeño ideado, el C 20,
dodecaedrico.
Las moléculas CH4, NH3 y H2O tienen cuatro pares electrónicos distribuidos en un arreglo
tetraédrico. El metano tiene un ángulo de enlace de 109.5º, H–C–H; el amoniaco tiene un par
solitario de electrones y un ángulo de enlace de 107º, H–N–H; y el óxido de hidrógeno tiene
dos pares solitarios de electrones Para la geometría molecular sólo cuentan los núcleos de los
átomos. La geometría de los núcleos corresponde a un tetraedro, una pirámide triangular y un
ángulo.
Repulsión de pares electrónicos. Para predecir pequeñas desviaciones en la geometría
molecular hay que considerar que los pares solitarios de electrones ocupan un espacio mayor
que los compartidos, por eso su mayor repulsión. Esto explica por qué el ángulo H–O–H es
menor a 109.5º. La mayor repulsión de los pares solitarios de electrones provoca que el ángulo
se reduzca hasta 104.5º.
Conocer la distribución en el espacio de los átomos de las moléculas y la comprensión de la
forma en que se enlazan, es básico para el estudio de la química orgánica.
En química, los átomos son las estructuras fundamentales que constituyen a la materia. Una
molécula es un conjunto de átomos que está unido por enlaces químicos. Una molécula se
mueve y reacciona químicamente como una unidad, y en muchas sustancias las propiedades
de las moléculas simples determinan las propiedades del material en conjunto. Esto se debe a
que la energía de interacción entre dos moléculas es generalmente pequeña en comparación
con la energía de los enlaces químicos que mantiene unidos a los átomos de la molécula. El
conocimiento de las propiedades de las moléculas de una sustancia permite predecir las
propiedades globales y el comportamiento químico de esas sustancias.
Mediante técnicas experimentales se obtiene información acerca de las moléculas y con el
análisis químico se determina la fórmula empírica. La información acerca de la forma en la que
están enlazados los átomos de una molécula se obtiene mediante el estudio de las reacciones
químicas, a partir de la termoquímica, por medio de experimentos espectroscópicos de varios
tipos y a partir de la difracción de rayos X, de la difracción neutrónica y de la difracción
electrónica.
Entre 1858 y 1861, el químico alemán Friedrich August Kekulé von Stradonitz (7-IX-1829-13VII-1896), el químico escocés Archibald Scott Couper (31-III-1831-11-III-1892) y el químico
ruso Alexander Michailovich Butlerov (15-IX-1828-17-VIII-1886), trabajando en forma
independiente, establecieron las bases de la teoría estructural, fundamental para el estudio de
la química orgánica.
La teoría estructural se basa en dos postulados:
- Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número fijo de
enlaces químicos. A la medida de esta capacidad se le llama valencia.
- Un átomo de carbono puede usar una o más de sus valencias para formar enlaces con otros
átomos e carbono.
En 1861, Kekulé definió a la ciencia de la química orgánica como: Un estudio de los
compuestos del carbono.
Las fórmulas estructurales muestran la forma en que los átomos de una molécula están
enlazados unos con otros.
Los átomos unidos por enlaces sencillos pueden girar con relativa libertad uno respecto del otro.
Esta rotación, significa que las cadenas de átomos pueden tomar diversas distribuciones en el
espacio.
Longitud de enlace, ángulo de enlace y electronegatividad.
El ángulo de enlace está formado por los enlaces internucleares. El ángulo de enlace y la
longitud de enlace determinan la geometría que tiene una molécula, y a su vez determinan el
grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas del compuesto.
Se llama longitud de enlace a la distancia que hay entre dos núcleos de dos átomos enlazados
de forma covalente. Puede ser medida experimentalmente y su valor varía entre 0.74 Ao y 2 Ao
angstroms. 1 angstrom = 1 Ao = 10–8 cm = 10–1nm (nanómetros) = 10–10 m.
Longitud de enlace del H–H es 0.74Ao y su radio atómico = 0.37Ao.
El radio atómico se determina dividiendo la longitud del enlace entre dos átomos. Por ejemplo,
para la molécula de hidrógeno, H–H, su longitud de enlace es de 0.74 Ao y su radio atómico de
0.37 Ao.
Si una molécula está formada por tres o más átomos, los enlaces forman un ángulo llamado
ángulo de enlace y sus valores varían entre 60o y 180o.
La molécula de óxido de hidrógeno, H2O, tiene un ángulo de 104.5o y una longitud de enlace de
0.96 Ao.
La molécula de amoníaco, NH3, tiene un ángulo de enlace de 107.3o y una longitud de enlace
de 1.08Ao.
Los radios atómicos varían de acuerdo a la intensidad de las fuerzas de atracción entre el
núcleo y los electrones. Cuanto mayor es la fuerza de atracción, menor es el tamaño del radio
atómico. ¿Qué factores influyen en las fuerzas de atracción? Los más importantes son: el
número de protones en el núcleo y el número de niveles ocupados. Cuanto mayor es el número
de protones en el núcleo, mayor es la atracción que ejerce éste sobre sus electrones del átomo.
En un periodo de la tabla periódica, a medida que aumenta el número atómico, el radio atómico
decrece, pero en un grupo, a medida que aumenta el número atómico aumenta el número de
niveles, el radio atómico se incrementa.
La electronegatividad es la medida de la capacidad de un átomo para atraer sus electrones de
valencia, los externos. Como los electrones de valencia son con los que se forman los enlaces,
la electronegatividad es de gran utilidad para predecir y explicar la reactividad química de los
elementos químicos. En un periodo, de la tabla periódica, la electronegatividad aumenta al
aumentar el número atómico y en un periodo, la electronegatividad aumenta al disminuir el
número atómico.
Características de los enlaces covalentes.
Con el concepto de orbital molecular se pueden explicar algunas de las características de los
enlaces covalentes.
El ángulo de enlace es el ángulo formado por los enlaces (orbitales moleculares) de tres
átomos enlazados. El ángulo de enlace se refiere al átomo central, el que forma los dos
enlaces. Por ejemplo, el ángulo de enlace Cl–C–Cl en el tetracloruro de carbono, CCl4, es de
109o28´ y el ángulo de enlace Cl–C–Cl en el cloroformo, CHCl3, es de 109o24´.
La longitud de enlace es la distancia entre los núcleos de dos átomos unidos por un enlace
covalente, y se mide en angstroms. Por ejemplo, la longitud del enlace C–Cl en el tetracloruro
de carbono, CCl4, mide 1.755 Ao y 1.77 Ao en el cloruro de metilo, CH3–Cl.
El radio de un átomo es la distancia desde el centro del núcleo hasta los electrones más
alejados. Se determina midiendo la longitud de un enlace covalente (distancia entre dos
núcleos) dividida entre dos. Por eso, también se les llama radios covalentes y se miden en
angstroms.
El radio atómico decrece en los periodos de la tabla periódica al aumentar el número atómico.
El radio atómico aumenta en los grupos, al aumentar el número atómico.
Radio atómico del Hidrógeno: 0.53Ao.
Radios atómicos de algunos elementos químicos (Ao).
IA
II A
III A IV A
V A VI A VII A VIII A
H
He
0.37
0.5
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
1.32 1.11 0.88 0.77
0.70 0.66 0.64 0.70
Na
Mg
Al
Si
P
S
Cl
Ar
1.86 1.60 1.43 1.117 1.10 1.04 0.99 0.94
K
Ca
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
2.31 1.97 1.22 1.22
1.21 1.17 1.14 1.09
Rb
Sr
In
Sn
Sb
Te
I
Xe
2.44 2.15 1.62 1.40
1.41 1.37 1.33 1.30
Cs
Ba
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
2.62 2.17 1.71 1.75
1.46 1.5
1.4
1.4
Radios atómicos, de algunos elementos químicos, Ao.
Li
Be
B
C
N
O
F
1.225 0.889 0.80
0.771 0.74 0.74 0.72
Na
Mg
Al
Si
P
S
Cl
1.572 1.364 1.248 1.173 1.10 1.04 0.994
Tipo de
Enlace
Longitud de enlace de algunos pares de átomos.
C–C
C=C
C=C
C–H
C C
(saturado) (etilénico) (acetilénico) (aromático)
Longitud de
enlace (Ao)
1.54 Ao
Tipo de
Enlace
Longitud de
Enlace (Ao)
C–N
C–F
C–Cl
1.47 Ao
1.39 Ao
1.78 Ao
H–Ph
(fenilo)
1.08 Ao
H–H
Tipo de
Enlace
Longitud de
enlace (Ao)
1.34 Ao
0.75 Ao
Cl–Cl
1.99 Ao
1.20 Ao
C–Cl
(vinílico)
1.69 Ao
1.40 Ao
1.09 Ao
C–Br
C–I
1.93 Ao
2.12 Ao
C=O
C–O
1.22 Ao
1.43 Ao
C–H
O–H
1.09Ao
0.96 Ao
H–Cl
H–CH3
H–C=
H–Cl
C=N
1.27 Ao
1.09 Ao
1.08 Ao
1.27 Ao
1.16 Ao
Modelo de Dreiding para el etano.
Ángulo C–C–H = 109 o 28´, longitud de enlace C–C = 1.54 A o y de C–H = 1.10 A o.
Grupo oxhidrilo. La diferencia de las propiedades físicas y químicas entre el metanol (alcohol
metílico) y el etano se debe a la presencia del átomo electronegativo de oxígeno en el metanol
polariza la molécula al atrae una mayor proporción de los electrones compartidos de los
enlaces C–O y O–H. Por lo que el metanol se representa con una carga parcial positiva en el
carbono y en el hidrógeno del O–H y una carga parcial negativa en el oxígeno. El metanol tiene
un momento bipolar = 1.66 D.
Metanol CH3OH. Ángulo de enlace C–O–H = 109o, longitud del enlace C–O = 1.43 Ao y
longitud del enlace O–H = 0.96 Ao.
El efecto de la electronegatividad del oxígeno también se manifiesta en sus interacciones con
otras moléculas. Debido a la presencia del grupo oxhidrilo, el metanol puede formar enlaces
(puentes) de hidrógeno, lo que se manifiesta al analizar los puntos de ebullición de los
alcoholes.
Metanol CH3OH, punto de ebullición 64oC y densidad = 0.793 a 20oC.
Metano CH4, punto de ebullición = –162oC y densidad = 0.424 g/mL a 20oC.
Metano. Los cuatro hidrógenos están en los vértices de un tetraedro regular y tienen ángulos
de enlace H-C-H de 109.5o.
Propano. El ángulo formado por C-C-C es de 111.5o.
Butano. Sus ángulos de enlace C-C-C es de 109.5o.
Los ángulos de enlace entre los carbonos de los alcanos son de 109.5o aproximadamente.
Etano, C2H6, H3C–CH3. Ángulo de enlace C–O–H = 109 o, longitud del enlace C–O = 1.43 Ao y
longitud del enlace O–H = 0.96 Ao.
Benceno, 1,3,5-ciclohexatrieno. Los ángulos de enlace entre los átomos de carbono son de
120o, determinados experimentalmente, la longitud de los enlaces C-C es de 1.40Ao. La
longitud es la misma entre cada uno de los seis átomos de carbono e intermedia entre la
longitud de un enlace sencillo C-C, 1.54Ao, y la de un doble enlace C=C, 1.34Ao; sin embargo,
se encuentra más próxima a la longitud de un doble enlace que a la de un enlace sencillo.
resonancia.
Benceno, 1,3,5-ciclohexatrieno. Estado de agregación líquido, incoloro, densidad 0.8786 g/mL,
punto de ebullición 80.05°C, punto de fusión 5.45°C y viscosidad 0.652 cp (centipoises),
solubilidad en agua 1.79 9/100 mL, momento bipolar 0 D (Debyes).
Tetracloruro de carbono, CCl4, el ángulo de enlace del Cl–C–Cl es de 109o28´ y su longitud
del enlace C–Cl es de 1.755 Ao.
Tricloruro de metilo, CHCl3, el ángulo de enlace Cl–C–Cl es de110o24´ y su longitud del
enlace C–Cl es de 1.77 Ao.
Grupo carbonilo H2C=O, ángulo del enlace H–C–H = 116o, longitud de enlace H–C = 1.06o y
longitud del enlace C=O = 1.23 Ao.
Grupo carboxílico. Tiene propiedades tanto del grupo carbonilo como del grupo oxidrilo. Sus
ángulos de enlace son de 118oel formado por H–C–O; de 124o el formado por O=C–O y el
ángulo C–O–H es de 108o. Sus longitudes de enlace son de 1.08 Ao la del par H–C; de 1.245Ao
la del par O=C; de 1.31 Ao la del par C–O y de 0.95 Ao la del par O–H.
R–C=O(O–H) en esta estructura, tienen una carga parcial positiva el carbono y el hidrógeno, y
los oxígenos tienen una carga parcial negativa.
R–C–O–1(=O–H) en esta estructura, el oxígeno con enlace sencillo al carbono tiene carga
negativa y el oxígeno con doble enlace al carbono y con un enlace sencillo al hidrógeno tiene
una carga positiva.
Los ácidos carboxílicos son polares y pueden formar enlaces de hidrógeno. Su naturaleza
puede describirse considerando la polarización de carga cerca de los núcleos de oxígeno. Las
propiedades comunes del grupo carbonilo y del grupo oxhidrilo se alteran mutuamente cuando
estos grupos están enlazados al mismo átomo de carbono.
Isomería estructural o de constitución.
La propiedad estructural básica de una molécula resulta del ordenamiento de los enlaces
químicos entre sus átomos. Los diferentes ordenamientos de los enlaces químicos producen
sustancias distintas con propiedades físicas y químicas diferentes. Por ejemplo, la fórmula
condensada C2H6O, representa a dos sustancias diferentes. El éter dimetílico, H 3C–O–CH3,
tiene un punto de ebullición normal de – 23ºC, punto normal de fusión de –138ºC y no
reacciona con el sodio ni con los ácidos. El etanol o alcohol etílico, H 3C–CH2–OH, tiene un
punto de ebullición normal de 78ºC, punto normal de fusión de – 117.3ºC; reacciona con el
sodio produciendo hidrógeno y reacciona con los ácidos, con el ácido nítrico produce el nitrato
de etilo que es un explosivo. Los diferentes enlaces químicos entre los átomos que constituyen
a la molécula explican la estructura molecular y ésta las propiedades físicas y químicas de los
compuestos.
Al observar las fórmulas estructurales de estos dos compuestos se notan sus diferencias. Los
dos compuestos difieren en los enlaces entre los átomos que lo conforman.
El átomo de hidrógeno enlazado al átomo de oxígeno explica que el etanol sea un líquido a
temperatura ambiente. Este átomo de hidrógeno permite que las moléculas del etanol formen
enlaces de hidrógeno entre sí, lo que provoca que el etanol tenga un punto de ebullición mayor
que el éter dimetílico.
En el etanol, el átomo de hidrógeno enlazado en forma covalente al átomo de oxígeno el que
es desplazado por el sodio cuando reacciona con el sodio.
Los átomos de hidrógeno que están enlazados en forma covalente con el átomo de carbono,
por lo general, no reaccionan con el sodio.
Los átomos del éter dimetílico y del etanol están enlazados en forma distinta. El éter dimetílico
tiene 6 enlaces C–H y 2 C–O. El etanol tiene 5 enlaces C–H, 1 enlace C–O, 1 enlace C–C y 1
enlace O–H.
A los compuestos químicos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura
entre los átomos y los enlaces químicos en las moléculas se les llama isómeros estructurales o
isómeros funcionales, ya que estas dos moléculas tienen diferentes grupo funcionales de
átomos. Los isómeros de constitución o estructurales son compuestos diferentes que tienen la
misma fórmula molecular pero que están enlazados de diferente forma los átomos que
constiuyen a los compuestos.
Hay isómeros estructurales que tienen números iguales de los diversos tipos de enlaces
químicos y aun así representan a dos compuestos diferentes. Por ejemplo, el butano, H3C–
CH2– CH2–CH3, y el metilpropano, (H3C–)2–CH2–CH3, los dos compuestos tienen la fórmula
molecular C4H10 y ambos poseen 3 enlaces químicos C–C y 10 enlaces C–H. Tienen
propiedades diferentes porque el átomo central del metilpropano está enlazado con otros tres
átomos de carbono.
Isomería espacial y propiedades derivadas de la estructura molecular.
La geometría de las moléculas o estructura molecular determina una buena parte de sus
propiedades. Esto es de gran importancia en moléculas isoméricas, en las que un pequeño
cambio estructural provoca diferencias importantes en el comportamiento fisicoquímico y hasta
en el biológico.
La esterioquímica (del griego estereos, volumen) estudia la disposición de los átomos en el
espacio. Los compuestos con igual fórmula estructural pero diferente disposición tridimensional
son llamados estereoisómeros. Son de dos tipos: isómeros cis-trans e isómeros ópticos.
Los isómeros cis-trans se presentan por la diferente posición de átomos o grupos de átomos
alrededor de una doble ligadura, en un anillo o en una molécula cuadrada u octaédrica.
Cis-2-buteno. Tiene los dos metilos hacia el mismo lado y para el otro lado los dos hidrógenos.
Trans-2-buteno. Tiene los dos metilos opuestos y también los dos hidrógenos.
(H–)H3C–C=C–CH3(–H)
http://rabfis15.uco.es/lvct/tutorial/30/informacion%20web/72frame1.htm
Isomería óptica.
Todos los objetos reflejan una imagen en el espejo, que puede ser igual o no al objeto. Tu
mano derecha del espejo es igual a tu mano izquierda, pero no a tu mano derecha. Tu mismo
no eres igual a tu imagen. Tu mano izquierda o tú no se pueden superponer a sus imágenes.
Que un objeto sea superponible quiere decir que existe una total coincidencia espacial entre
ese objeto y su imagen especular. Por ejemplo, una pelota o una copa son superponibles, pero
no un guante o un cristal de cuarzo, tampoco lo son muchas moléculas.
A los objetos que no pueden superponerse a su imagen especular se les llama objetos quirales.
En los compuestos de carbono, hay átomos quirales cuando unos de los átomos de carbono
tiene cuatro sustituyentes diferentes.
Molécula no quiral, el 2-cloroetano, su imagen especular se puede superponer a la molécula
misma. Otro ejemplo, el 2-bromo propano.
Molécula quiral, el 2-cloro butano, su imagen especular no se puede superponer a la molécula
misma. El 2-cloro butano tiene dos arreglos estructurales posibles. A tales compuestos que no
son superponibles y son imágenes especulares uno del otro, se les llama enantiómeros. Otros
ejemplos: el gliceraldehído, el ácido láctico (el carbono central tiene cuatro sustituyentes
diferentes). En el 2-bromopentano, el segundo carbono es quiral.
Los enantiómeros son isómeros. A este tipo de isomería se le llama isomería óptica, porque
cada molécula isomérica interactúa de manera diferente con la luz polarizada. Uno de los
enantiómeros desvía el plano de la luz polarizada hacia la izquierda, por lo que se le llama
levógiro y se representa con el símbolo (–). El otro enantiómero desvía el plano de la luz
polarizada hacia la derecha, por lo que se le llama destrógiro y se representa con el símbolo (+).
Generalmente, los dos enantiómeros se obtienen formando una mezcla llamada mezcla
racémica. Si los enantiómeros no están en la misma proporción, la mezcla desvía el plano de la
luz polarizada en la dirección en que lo haría el enantiómero que se encuentra en mayor
proporción. Sin embargo, ya es posible realizar síntesis estereoespecíficas, en las que se
obtiene sólo uno de los dos enantiómeros.
La talidomida tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos enantiómeros (+ y –). El
medicamento empleado era la mezcla racémica. Se descubrió que el enantiómero (–) tiene
propiedades teratogénicas (produce alteraciones durante el embarazo) mientras que el
enantiómero (+) induce el sueño.
A principios de 1960, el consumo de la talidomida por mujeres produjo malformaciones en los
recién nacidos. Con el estudio de la talidomida se hizo evidente que la geometría alrededor de
un único átomo de carbono puede producir un medicamento o una sustancia peligrosa para la
salud.
A principios de la década de 1960 se informaba en Europa, particularmente en Alemania, de
niños que nacían deformes, sin brazos, con menos dedos, además de otros defectos. Con
investigaciones encontraron el origen de las malformaciones, se debía a que las madres
habían ingerido un tranquilizante para dormir, la talidomida. También la encontraron en jarabes
para la tos y se recomendaba para reducir los síntomas de náuseas durante el embarazo. Este
compuesto actúa sobre el embrión entre los días 28 y 42 de su desarrollo, momento en que se
están formando los brazos.
Los sentidos y la geometría molecular.
La geometría, arreglo espacial, de las moléculas ayuda a percibir el entorno, por el olor y el
sabor de las sustancias, mediante los sentidos químicos.
La estructura molecular define el sabor, lo que indica la naturaleza estereoespecífica de la
interacción que se debe dar en las papilas gustativas.
Resulta de gran importancia la observación de que los isómeros ópticos tienen sabores
diferentes. Un enantiómero de la glucosa es dulce mientras que el otro es salado. Lo mismo
sucede con el aspartame, que con dos átomos de carbono quirales tiene cuatro enantiómeros,
de los cuales uno es dulce (cien veces más dulce que el azúcar), mientras que los otros tres
son amargos.
Los productos naturales orgánicos: su diversidad estructural y origen químico.
La biodiversidad biológica de los seres vivos genera la amplísima diversidad de productos
químicos naturales, lo que representa la diversidad de estructuras químicas de las sustancias
que existen en la naturaleza. La biodiversidad biológica como producto de la evolución de los
seres vivos (durante 4,500 millones de años) queda registrada química y biológicamente en las
moléculas de ARN y ADN que almacenan y transmiten la información genética de los seres
vivos.
Los productos químicos naturales llamados orgánicos son sustancias derivadas del
metabolismo secundario de los organismos vivos, las cuales generalmente participan
directamente en los mecanismos de defensa y supervivencia. Son conocidos como metabolitos
secundarios y no están involucrados en el metabolismo basal o primario, en el que participan
carbohidratos, lípidos y proteínas, entre otras sustancias.
A nivel molecular cualquier alteración en la estructura genera un nuevo compuesto químico, por
lo que se estima que existen millones de sustancias naturales. La diversidad estructural de los
metabolitos secundarios se clasifican en grupos estructurales llamados terpenoides,
acetogeninas, flavonoides y alcaloides, entre otros.
La relación entre las estructuras moleculares de los metabolitos secundarios y la taxonomía de
los organismos se busca desde el siglo XVIII en que el naturalista sueco Carl von (Linné,
Linnaeus) Linneo (23-5-1707=10-1-1778) propuso su clasificación de las plantas (aclaró los
conceptos de especie y género e introdujo la nomenclatura binaria). La quimiotaxonomía
estudia la relación entre la composición química de ciertos productos naturales y la taxonomía
se ha convertido en una herramienta de gran importancia para saber si los metabolitos
secundarios provienen de plantas, organismos marinos, hongos o bacterias a partir de la
estructura molecular. Sin embargo, la función ecológica que desempeñan los metabolitos
secundarios en la naturaleza ha presentado muchas dificultades experimentales.
Los grupos funcionales modifican las propiedades de las moléculas orgánicas.
En los hidrocarburos los enlaces covalentes entre el hidrógeno y el carbono son no polares, por
lo que carecen de sitios con carga bien localizados. Debido a esto son insolubles en agua y sus
moléculas tienden a reunirse mediante las interacciones hidrófobas (tienen poca afinidad por el
agua o la repelen). Esto no se debe a que formen enlaces de hidrógeno, sino a que éstos son
excluidos por las moléculas de agua con sus enlaces de hidrógeno. Los hidrocarburos no
interactúan fácilmente con la mayor parte de los demás compuestos debido a su naturaleza
hidrófoba.
Un grupo funcional es la parte reactiva de una molécula. Es el conjunto de átomos que todas
las moléculas que lo contienen experimentan reacciones químicas similares. Cada grupo
funcional le confiere propiedades particulares a la cadena de carbonos a la que está enlazado.
Por ejemplo, los compuestos que tienen el grupo funcional hidroxilo (–OH) se llaman alcoholes
y todos presentan las reacciones químicas típicas del grupo hidroxilo. Sin embargo, el tamaño
de la cadena afecta otras de sus propiedades. Por ejemplo, el metanol es tóxico y causa
ceguera su ingestión; y el etanol se ingiere en todas las bebidas alcohólicas aunque es tóxico.
Las características de una molécula se pueden modificar de manera importante sustituyendo
uno de los hidrógenos del alcano por un grupo de átomos diferentes llamado grupo funcional.
Los grupos funcionales ayudan a determinar los tipos de reacciones químicas en que participa
el compuesto. La mayor parte de los grupos funcionales forman enlaces iónicos o de hidrógeno
con otras moléculas. Los grupos funcionales polares y los iónicos son hidrófilos (tienen afinidad
por el agua) y se asocian fuertemente con las moléculas de agua (son polares).
Las propiedades de compuestos orgánicos como los carbohidratos, los lípidos, las proteínas
los ácidos nucleicos son en gran medida consecuencia de los tipos y disposición de los grupos
funcionales que contienen. Cuando se conoce los tipos de grupos funcionales que están
presentes en un compuesto orgánico, es posible predecir su comportamiento químico. El
grupo hidroxilo u oxidrilo (R-OH) es polar debido a la presencia de un átomo de oxígeno, que
es fuertemente electronegativo. Cuando un grupo hidroxilo sustituye a uno de los hidrógenos
de un hidrocarburo, la molécula resultante tendrá propiedades muy distintas. Por ejemplo, el
etano es un hidrocarburo gaseoso en condiciones normales de presión y temperatura. Si se le
sustituye un hidrógeno por un hidroxilo se forma el etanol o alcohol etílico, que en condiciones
normales de presión y temperatura es un líquido, debido a la interacción entre sus moléculas
polares, y se puede disolver en agua (molécula polar) en todas proporciones.
El grupo carbonilo, R-C=O(-H) o R-C=O(-R´) consta de un átomo de carbono enlazado por un
doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. Este doble enlace es polar debido a la
electronegatividad del oxígeno, por lo que el grupo es hidrófilo, y su posición en la molécula
determina la clase de compuesto a que pertenece. Un aldehído tiene el grupo carbonilo en el
extremo del esqueleto de carbono (R-CHO) y una cetona tiene un grupo carbonilo interno en el
esqueleto de carbono (R- C=O-R´).
El grupo carboxilo R-C=O(-OH) consiste en un átomo de carbono enlazado por un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno y por un enlace covalente sencillo a otro átomo de
oxígeno, que a su vez está enlazado a un átomo de hidrógeno. Dos átomos de oxígeno
(electronegativos) tan cercanos establecen una condición muy polar, lo que puede hacer que el
átomo de hidrógeno pierda su electrón y se libere como un ión hidrógeno (H +). Quedando
ionizado el grupo carboxilo (R-COO-).
Los grupos carboxilo son débilmente ácidos, por lo que sólo una fracción de las moléculas se
ionizan. Por lo tanto, este grupo puede existir en uno de los dos estados hidrófilos: iónico o
polar. Los grupos carboxilo son constituyentes esenciales de los aminoácidos.
Algunos grupos funcionales de importancia biológica.
Fórmula estructural
Ejemplo.
Característica
del grupo
R-OH
Alcoholes.
Polar, debido a que el
CH3-CH2-OH
oxígeno por su
Etanol
electronegatividad atrae
electrones de átomos con
enlace covalente
R-C=O(-H)
Carbonilo
Aldehídos
Tiene al menos un enlace
H-C=O(-H)
C-H; es polar porque el
Formaldehído
oxígeno por su
electronegatividad atrae
electrones de átomos con
enlace covalente.
Grupo
Funcional
Hidroxilo
R-C=O(-R)
Carboxilo
No ionizado
R-C=O(-OH)
Cetonas.
H3C-C=O-CH3.
Acetona o
dimetilcetona.
El carbono está enlazado a
otros 2 carbonos; es polar
porque el oxígeno por su
electronegatividad atrae
electrones de átomos con
enlace covalente
Débilmente ácido, libera un
H+ .
Ácidos carboxílicos u
orgánicos.
CH3-C=O(-OH)
Ionizado
Ácido acético
R-C=O(-O-) + H+
o ácido etanoico
Amino
No ionizado
Aminas.
Débilmente básico, acepta
R-NH2
R-CH(-NH2)-C=O
un H+.
(-OH)
Ionizado
R-N+(-H3)
Aminoácido
R-CH3
CH3-CH3 Etano
Metilo
Hidrocarburo no polar.
Fosfato
No ionizado
Fosfatos orgánicos Débilmente ácido, libera uno
R-O-P=O(-OH2)
R-O-P=O(-OH)2
o dos H+.
Ionizado
Ester fosfato (como
R-O-P=O(-O-2)
el ATP)
R-S-H
Sulfhidrilo
Tioles.
Ayuda a estabilizar la
H2C(-SH)-CH(-NH2)
estructura interna de las
-C=O(-OH)
proteínas.
Cisteína.
El grupo amino (R-NH2) consiste de un átomo de nitrógeno enlazado por dos átomos de
hidrógeno mediante dos enlaces covalentes. Los grupos amino son débilmente básicos,
algunas de las moléculas aceptan un ión hidrógeno (protón, H+), de manera que adquieren una
carga unitaria positiva. Estos grupos son componentes de los aminoácidos y los ácidos
nucleicos.
El grupo fosfato, R-O-P=O(-OH2), es débilmente ácido. La atracción de los electrones por los
átomos de oxígeno (electronegativo) puede hacer que se liberen uno o dos iones de hidrógeno,
de donde resultan las formas ionizadas. Los grupos fosfato forman parte de los ácidos
nucleicos y de algunos lípidos.
El grupo sulfhidrilo (R-S-H) consiste de un átomo de azufre enlazado de manera covalente a
un átomo de hidrógeno y forma parte de las moléculas llamadas tioles. Los aminoácidos que
contienen un grupo sulfhidrilo contribuyen a la estructura de las proteínas.
El grupo metilo (R-CH3) es un grupo hidrocarburo muy común y es no polar.
Proteínas o polipéptidos.
Son macromoléculas con peso molecular que varía de 5000 a varios millones de uma
(unidades de masa atómica). Sus monómeros son aminoácidos. En las proteínas son
copolímeros que se forman a partir de 20 aminoácidos. Los aminoácidos tienen dos grupos
funcionales en el mismo átomo de carbono (carboxilo, –COOH y amino, –NH2), [–HC–NH2(–
COOH)]. Al reaccionar dos aminoácidos (con el –OH del –COOH y un hidrógeno del –NH2) se
forma el grupo –OC–NH– llamado grupo peptídico o enlace peptídico, que se forma en la
polimerización del nylon.
Los aminoácidos reaccionan por condensación formando un dipéptido más agua. Por ejemplo,
al reaccionar el carboxilo de la glicina con el grupo amino de la alanina produciendo un
dipéptido o dímero llamado glicil-alanina.
H2C–NH2(–COOH) + H-NH-CH(-CH3)(–COOH)  H2O + H2C–NH2(–CO-NH-CH(-CH3)(–COOH)
También pude ocurrir la reacción para formar la molécula de agua con el –OH del grupo
carboxilo de la alanina con el –H del grupo amino de la glicina para formar la alanil-glicina.
De la reacción entre 2 dipéptidos se produce un tetrapéptido. Al reaccionar 4 aminoácidos
diferentes en todas sus combinaciones posibles se produce un total de 24 (4x3x2x1)
tetrapéptidos. Si se utilizan 20 aminoácidos diferentes en todas sus combinaciones posibles se
pueden obtener 2.43x1018 diferentes polipéptidos de 20 unidades, es decir, 2.43 trillones. Hay
una enorme cantidad de polipéptidos, de los cuales sólo una pequeña cantidad constituye las
proteínas de los seres vivos.
La insulina consiste de dos cadenas polipeptídicas con 21 y 30 residuos de aminoácidos.
Ambas cadenas están enlzadas a través de puentes disulfuro provenientes del azufre de la
cisterna. La insulina es una enzima producida por el páncreas, que interviene en el
metabolismo de los carbohidratos. Su ausencia produce diabetes.
Algunos aminoácidos naturales: glicina, alanina, valina, isoleucina, leucina, treonina,
fenilalanina, tirosina, cisteína, lisina, ácido glutámico, entre otros.
Muchas moléculas biológicas, como las proteínas y los aminoácidos, consisten en miles de
átomos y se denominan macromoléculas o polímeros, que se forman por moléculas pequeñas
llamadas monómeros.
Los miles de compuestos orgánicos complejos y distintos que forman a los seres vivos se
construyen a partir de unos 40 monómeros. Por ejemplo, unos 20 monómeros llamados
aminoácidos se enlazan extremo con extremo para formar polímeros llamados proteínas.
Cada organismo es singular debido a diferencias en la secuencia de los monómeros en su
ADN, el polímero que constituye la información contenida en los genes. Las células y los tejidos
de un mismo organismo también difieren por variaciones en los polímeros que los componen.
El tejido muscular se diferencia del cerebral en gran parte a causa de los distintos tipos y
secuencias de aminoácidos en sus proteínas. En última instancia, esta estructura de las
proteínas es determinada por la secuencia de los monómeros en el ADN del organismo, la cual
se expresa de manera un tanto distinta en cada tipo celular.
Los polímeros son degradados en sus monómeros constituyentes mediante el proceso llamado
hidrólisis. En una reacción química regulada por una enzima específica (catalizador proteínico
para una reacción química específica) en la que un hidrógeno de una molécula de agua se
enlaza a un monómero y el hidroxilo al monómero adyacente.
La condensación es el proceso de síntesis por el que se enlazan en forma covalente los
monómeros, durante la reacción química se elimina una molécula de agua cuando se
combinan los monómeros. Sin embargo, en los sistemas biológicos la síntesis de un polímero
no es simplemente el proceso de condensación (opuesto a la hidrólisis), aunque el efecto neto
sí los es. Los procesos de síntesis requieren de energía y están regulados por diferentes
enzimas.
Los aminoácidos son las subunidades de las proteínas.
Los aminoácidos, los constituyentes de las proteínas, tienen un grupo amino (–NH2) y otro
carboxilo (–COOH) enlazados en el mismo carbono asimétrico, el carbono alfa. Hay unos 20
aminoácidos comúnmente presentes en las proteínas, la glicina es el más sencillo.
Los aminoácidos en solución con pH neutro son sobre todo iónes dipolares, que es la forma en
que por lo general están presentes los aminoácidos en el pH celular. Cada grupo carboxilo (–
COOH) cede un protón (H+) y se disocia (–COO–), mientras que cada grupo amino (–NH2)
acepta un protón (H+) y se transforma en el ión –NH3+. Los aminoácidos en solución resisten
los cambios de acidez y alcalinidad debido a sus grupos amino y carboxilo, por lo resultan ser
unos amortiguadores biológicos importantes.
Los aminoácidos denominados polares tienen cadenas laterales relativamente hidrófilas, los
llamados no polares las tienen relativamente hidrófobas. Los aminoácidos ácidos tienen
cadenas laterales con un grupo carboxilo. Al pH celular, este grupo se disocia, de manera que
el grupo R queda con carga negativa (R–). Los aminoácidos alcalinos adquieren carga positiva
cuando el grupo amino en su cadena lateral acepta un ión hidrógeno (H +). Las cadenas
laterales ácidas y básicas son iónicas al pH celular y por lo tanto, son hidrófilas.
Los grupos carboxilo y amino tienen carga eléctrica al pH celular, por lo tanto, los aminoácidos
ácidos y los alcalinos son hidrófilos.
Aminoácidos no polares: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, triptófano, prolina, cisteína,
metionina y fenilalanina.
Aminoácidos polares: asparagina (Asn), glutamina, tirosina, serina y treonina.
Aminoácidos con carga eléctrica: ácido aspártico, ácido glutámico, arginina, lisina e histidina.
Con algunas excepciones, las bacterias y plantas pueden sintetizar todos los aminoácidos que
necesitan a partir de sustancias más sencillas. Cuando disponen de la materia prima necesaria,
las células de los humanos y otros animales pueden producir casi todos los aminoácidos de
importancia biológica. Los que no pueden sintetizarse, y por ello deben provenir de los
alimentos, se denominan aminoácidos esenciales. Un aminoácido esencial para una especie
no siempre lo es para otra. Los animales difieren en sus capacidades de biosíntesis. Entre los
aminoácidos esenciales para el humano se incluyen la isoleucina, leucina, lisina, metionina,
fenilalanina, treonina, triptófano, valina, histidina y, en los niños, arginina.
La estructura de las proteínas determina su función.
La estructura global de una proteína contribuye a determinar su actividad biológica. Una sola
proteína puede tener más de una región estructural, cada una con su propia función. La
actividad biológica de una proteína puede deteriorarse por un cambio en la secuencia de
aminoácidos que produzca un cambio en la conformación. Por ejemplo, la anemia
drepanocítica es una enfermedad genética provocada por una mutación que hace que se
sustituya el ácido glutámico por valina en la posición 6 (el sexto aminoácido desde el amino
terminal) en la cadena beta de la hemoglobina. El cambio de ácido glutámico (con cadena
lateral eléctricamente cargada) por valina (con cadena lateral neutra) hace a la hemoglobina
menos soluble y más propensa a formar estructuras cristaloides. Esta alteración de la
hemoglobina afecta a los eritrocitos, los cuales toman la forma de hoz (drepanocítica o
falciforme) que caracteriza a la enfermedad.
Los cambios en la estructura tridimensional de una proteína también afectan su actividad
biológica. Cuando una proteína se calienta, se cambia el pH o se trata con algunas sustancias
químicas, su estructura se desordena y las cadenas peptídicas enrolladas se desdoblan en
una conformación más aleatoria. Este desdoblamiento (debido principalmente a la ruptura de
enlaces de hidrógeno y iónicos) va acompañado de la pérdida del funcionamiento normal. Los
cambios de forma de una proteína y su pérdida de actividad biológica se le llama
desnaturalización de la proteína. Por ejemplo, una enzima desnaturalizada pierde su
capacidad de catalizar una reacción química. Un ejemplo de desnaturalización de una proteína
es la que ocurre al cocer o freír un huevo, la proteína de la clara del huevo, albúmina, se hace
sólida.
Actividad química de los alimentos.
Los alimentos son sistemas bioquímicos inestables por lo que pierden sus propiedades, los
tecnólogos en alimentos buscan que los alimentos no pierdan sus propiedades o las conserven
el mayor tiempo posible y hasta mejorar sus propiedades.
La mayor parte de los componentes de los alimentos tienen grupos químicamente activos en
sus moléculas. Pueden participar en complicadas series de reacciones químicas y bioquímicas,
tanto entre los grupos funcionales como con el medio que rodea a los alimentos (aire, agua,
materiales de empaque, equipo de procesado). Muchas de estas reacciones se aceleran por la
presencia de los catalizadores llamados enzimas.
Durante la preparación y el procesado de los alimentos son expuestos a cambios de calor,
humedad y concentración que inducen a reacciones adicionales. Los cambios que sufren los
alimentos se clasifican en deseables e indeseables. El tecnólogo en alimentos tiene como tarea
lograr los cambios deseables y evitar o detener a los cambios indeseables en los alimentos.
Estructura física.
La estructura física de los alimentos determina un factor muy importante de aceptabilidad que
es la textura. También puede afectar, de manera indirecta, a la reactividad química del alimento.
La textura se debe principalmente a la presencia de los componentes macromoleculares y a las
fases en dispersión coloidal.
Bibliografía
Audesirk, Teresa; Audesirk, Gerald; Byers, Bruce. (2008). Biología: Ciencia y naturaleza.
Pearson Educación. México.
Breck-Brown-McComwan. (1987). Química para ciencia e ingeniería. Compañía Editorial
Continental. Segunda impresión. México.
Conn y Stumpf. (1980). Bioquímica fundamental. Limusa. México.
Garritz Andoni y Chamizo J. A. (1994). Química. Addison-Wesley Iberoamewricana. E.U.A.
Hart-Craine-Hart. (1997). Química Orgánica. Mc Graw-Hill. España.
Kennet W. Whitten, Kennet D. Gailey. (1994). Química General. McGraw-Hill. México.
Neckers Douglas C. y Doyle Michael P. (1985). Biblioteca de Química Orgánica. Compañía
Editorial Continental, S. A. México.
Rakoff Henry y Rose Norman C. (2005). Química Orgánica Fundamental. Limusa Editores
Noriega. Décimoquinta Edición. México.
Solomon-Berg-Martin. 2001. Biología. Mc Graw-Hill Interamericana. México.
Elaborado por: Ramón Tamayo Ortega. 2013