Física y Química 4º ESO
Química del Carbono
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TETRAVALENCIA DEL CARBONO
El elemento químico carbono está situado en el grupo 14 del Sistema periódico. Tiene número
atómico 6 y se presenta en tres formas isotópicas C12, C13 y C14en proporciones 98,93%, 1,07%
y el tercero en trazas (aproximadamente una parte por trillón) siendo este último radiactivo
decayendo, por emisión β, hacia la formación de N14.
Este elemento por tanto tiene seis electrones por lo que su configuración electrónica será:
[C] = 1s2 2s2 2p2
C
C
C
C
C
C
C
C
O
Por tanto tiene cuatro electrones en la capa de valencia lo que significa que, al poder
compartir cuatro electrones, va a formar cuatro enlaces covalentes uniéndose con otros
elementos o con otros carbonos, con enlaces sencillos, dobles o triples...
Esta es la explicación de la existencia de la gran cantidad de compuestos de carbono que hace
que la rama de la Química que los estudia sea por si sola una parte de la misma conocida con
el nombre de Química Orgánica.
El carbono se encuentra en la naturaleza en distintos estados:
Carbón: Se trata de una roca sedimentaria, formada en la descomposición anaerobia de restos
vegetales, con mayor o menor número de impurezas y se usa principalmente como
combustible para la obtención de energía. Existen distintas variedades que se diferencian
entre si por la riqueza en carbono y por su poder calorífico. De más valorada a menos antracita
(90% C y poder calorífico 34300KJ/kg), hulla (75 a 90% C y poder calorífico 31000KJ/kg), lignito
(65 a 75% C y poder calorífico 27000KJ/kg) y turba (55 a 65% C y poder calorífico 22000KJ/kg).
Grafito: Constituido por carbono puro. Los átomos están enlazados entre si
mediante enlaces covalentes en una estructura como la que se indica en el
dibujo. Las láminas pueden deslizar unas sobre otras y quedar adheridas al
papel, de ahí su nombre. Cada carbono tiene un electrón en la última capa
que no forma enlace con lo que resulta muy buen conductor de la corriente eléctrica.
Diamante: Es carbono puro. Cada carbono está unido por cuatro
enlaces covalentes con otros tantos átomos de carbono. Al no quedar
ningún electrón libre no conduce la corriente eléctrica. Debido a su
gran estabilidad es extremadamente duro aunque es frágil. Su elevado
índice de refracción le hace que la luz blanca se disperse en su interior y
sufra un gran número de reflexiones internas con lo que resulta muy
apreciado por sus variados brillos como piedra preciosa.
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Fulereno: Se han obtenido estas estructuras recientemente. Formadas por
un número de átomos de carbono (60, 70…) unidos entre si. Pueden
resultar útiles para transportar en su interior ciertos compuestos que
posteriormente serán liberados. Se detectan en el Universo, por ejemplo se
encuentran como restos en la explosión de alguna estrella.
Nanotubos de Carbono: Se pueden visualizar por las estructuras
resultantes al enrollar las láminas de grafito sobre si mismas. Según sea
la forma en que se haga este arrollamiento las propiedades de los
nanotubos serán diferentes. Dadas sus muy variadas propiedades son
utilizados en la actualidad en multitud de aplicaciones por ejemplo en la
fabricación de materiales para la práctica deportiva.
Grafeno: Se trata de una estructura de un átomo de grosor, podemos
considerarlo como lo que resultaría de separar una de las láminas que forman el
grafito.
Teniendo en cuenta sus propiedades podría tener gran cantidad de aplicaciones,
por ejemplo para la fabricación de pantallas ultrafinas y dispositivos móviles.
Además se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso CO2 gaseoso y CO también gaseoso y
formando parte de mezclas de compuestos volátiles en el gas natural, en hidrocarburos
líquidos en el petróleo y en otra gran cantidad de compuestos de tipo orgánico.
HIDROCARBUROS
Son compuestos formados por la combinación de carbono e hidrógeno.
Pueden ser saturados cuando los enlaces carbono carbono son sencillos. Insaturados aquellos
en los que alguno o algunos de los enlaces carbono carbono son dobles o triples.
Para nombrar los hidrocarburos utilizamos prefijos que indican el número de átomos de carbono de lla cadena principal. Met (1)
Et (2) Prop (3) But (4) Pent (5) Hex (6) Hept (7) Oct(8) Non(9) Dec(10) Undec (11) Dodec (12) ...
En los hidrocarburos saturados la terminación es ano. A continuación algunos ejemplos. Si existen cadenas ramificadas se elige
como principal aquella que es más larga, caso de igualdad entre varias, aquella que tenga mas sustituyentes y a continuación se
numera de forma que los sustituyentes tengan el conjunto de localizadores mas bajo posible.
CH4 Metano
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
En los hidrocarburos insaturados con un doble enlace la En los hidrocarburos insaturados con un triple enlace la
terminación es eno
terminación es ino
CH2=CH2 Eteno
Además las cadenas pueden ser abiertas
(lineales o ramificadas) y cerradas (también
pueden presentar ramificaciones) Ejemplo:
3-metil-1-buteno
CH3-C≡CH Propino
Cuando la cadena se cierrra
sobre si misma se forman los
hidrocarburos cíclicos como
1,2-dimetilciclopentano
Un ejemplo de hidrocarburo aromático es el benceno (C6H6) Los hidrocarburos aromáticos
tienen 4n+2 electrones que se distribuyen en enlaces sencillos y dobles alternados y sin una
posición definida lo que se puede interpretar como una resonancia entre todas las posiciones
posibles.
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Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos en determinada forma con la
cadena carbonada de manera que le confieren determinadas propiedades químicas muy
específicas del mismo.
GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO
Alcoholes: El grupo funcional es (–OH) que va unido a un carbono primario, secundario o terciario generando de esta forma
alcoholes primarios secundarios o terciarios.
Para nombrarlos se escribe el nombre del hidrocarburo de que proceden acabado en ol e indicando la posición del grupo
funcional en la cadena principal.
Metanol cuya fórmula
es CH3OH, también
conocido como alcohol
metílico o alcohol de
quemar.
Etanol CH3-CH2OH o
alcohol etílico
1-Propanol:
CH2OHCH2 -CH3, 2-Propanol:
CH3-CHOH-CH3 (figura
superior), no existe el
3-propanol puesto que
sería 1-propanol.
1-Butanol: CH2OH-CH2CH2-CH3,
2-butanol:
CH3-CHOH -CH2-CH3
Por supuesto pueden
existir alcoholes con
dos o mas grupos OH
en la cadena principal
y para nombrarlos se
usan los prefijos di,
tri… delante de la
terminación ol.
Ej:
1,2-Butanodiol
CH2OH-CHOH-CH2-CH3
Aldehidos: Presentan el grupo funcional –CHO en que el carbono (primario) se une por enlace sencillo con un hidrógeno y por un
enlace doble a un oxígeno. Para nombrarlos se añade la terminación al al nombre del hidrocarburo.
Propanal: CH3-CH2-CHO
Puede haber también compuestos con dos aldehídos en los
carbonos primarios de los extremos de la cadena OHC-CHO
etanodial.
Cetonas: El grupo funcional es C=O soportado por un carbono secundario. Se pueden nombrar acabando el nombre de la cadena
principal en ona.
Ejemplo:
propanonaCH3-CO-CH3
En caso de existir posiciones equívocas se ha de
indicar la del grupo funcional con un localizador
que se elegirá considerando la mayor cercanía del
mismo a la cabeza de la cadena. Ejemplo 2pentanona CH3-CO-CH2-CH2-CH3 ó 3-pentanona
CH3-CH2-CO -CH2-CH3
Éteres: el grupo funcional es el –O– unido por ambos enlaces con distintos radicales. Generalmente se nombran indicando el
nombre de los radicales a los que va unido, por orden alfabético y se añade la terminación éter.
Ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 etilmetiléter.
Ácidos: El grupo funcional es –COOH que va sobre un carbono primario. Para nombrarlos se antepone la palabra ácido y se añade
la terminación oico al nombre de la cadena principal.
Ácido propanoico: CH3-CH2-COOH
Ac. butanodioico:COOH-CH2-CH2-COOH
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Ésteres: Se sustituye el hidrógeno del grupo funcional del ácido por un radical. Para nombrarlo se elimina la palabra ácido del
nombre del que procede y la terminación oico se cambia por oato a continuación se añade el nombre del radical que sustituye al
hidrógeno.
CH3-COO-CH3 etanoato de metilo (procede de sustituir el H del CH3-COOH por el radical –CH3).
GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN NITRÓGENO
Aminas: Se sustituye uno o más de los hidrógenos del amoniaco por radicales.
Si se sustituye un solo hidrógeno, se trata de una amina primaria, se nombran escribiendo el
nombre del radical acabado en amina. Ej: Metilamina
Cuando se sustituyen dos, tenemos una amina secundaria. Para nombrarla ponemos Nradical1radical2 amina (orden alfabético). Ej: N-etilmetilamina
Si se tratara de una terciaria, cuando se sustituyen por radicales los tres hidrógenos del
amoniaco se nombra N,N-radical1radical2radical3 amina. Ej: N,N-etildimetilamina
Amida primaria: En un ácido se sustituye el OH del grupo funcional por NH2. Para nombrarla se quita la palabra ácido y la
terminación oico se sustituye por amida.
Etanamida
Propanamida
Nitrilos: Se forman por la sustitución de un hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo -C≡N. Se nombran añadiendo la
terminación nitrilo al nombre del hidrocarburo del que proceden incluyendo en la cuenta todos los carbonos.
etanonitrilo
propanonitrilo
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EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Carbón
Como ya hemos visto con anterioridad se trata de una roca sedimentaria,
formada en la descomposición anaerobia de restos vegetales, con mayor o
menor número de impurezas y se usa principalmente como combustible
para la obtención de energía.
Existen distintas variedades que se diferencian entre si por la riqueza en carbono y por su
poder calorífico. De más valorada a menos antracita (90% C y poder calorífico 34300KJ/kg),
hulla (75 a 90% C y poder calorífico 31000KJ/kg), lignito (65 a 75% C y poder calorífico
27000KJ/kg) y turba (55 a 65% C y poder calorífico 22000KJ/kg).
Petróleo
Se trata de una mezcla de hidrocarburos formada por la transformación
de materia orgánica, generalmente algas y plancton que se acumularon
en fondos marinos y de lagos.
Allí sufrieron una transformación química que origina hidrocarburos
líquidos y sólidos. Estos filtran a través de rocas y ascienden hasta algún
lugar que no pueden atravesar.
Como es lógico pensar no todos los petróleos son iguales puesto que su composición varía
dependiendo de la forma y lugar en que se han originado.
Gas natural
Se trata de una mezcla de hidrocarburos en estado gaseoso que
generalmente se encuentran en yacimientos de petróleo o de carbón.
De los hidrocarburos gaseosos a que hemos aludido el mas abundante de
todos es el metano aunque puede ser variable su composición
dependiendo de las condiciones en que se haya originado.
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POLÍMEROS
Un polímero es una macromolécula, generalmente de origen orgánico, que se forma
por la repetición de una molécula menor que recibe el nombre de monómero.
El PVC (policloruro de vinilo se forma por la repetición de la
molécula de cloruro de vinilo)
Cómo se forman
La reacción por la que se forma un polímero a base de la unión de monómeros se llama
polimerización.
CH2
CH3
CH3
CH3
polimerización
(n)
estireno
poliestireno
n es el grado de polimerización
Polímeros naturales
O
H
HO
OH
Un ejemplo de polímero natural sería el almidón cuyo monómero es la molécula de
glucosa, otros ejemplos serían la lana, el algodón...
O
H
H
OH
H
OH
Las proteinas están formadas por los aminoácidos.
H2N
OH
NH2
OH
El ADN también es un polímero natural que transmite la información genética y
cuyos componentes son los ácidos nucleicos.
Polímeros semiartificiales
Resultan como consecuencia de la acción humana sobre los polímeros naturales.
Ejemplos:
Al actuar sobre la celulosa se puede obtener el celuloide, el celofán y el rayón o
seda artificial.
Polímeros sintéticos
Son creados por el hombre. Algunos ejemplos de éstos son el PVC (coruro de
polivinilo), el nylon, los plásticos, el polietileno... cuyos usos y aplicaciones
son mucho más variados que la propia variedad de productos existentes.
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