Conceptos básicos de Química Orgánica e Inorgánica

FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
TEMA 1
CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
1. ÁTOMOS Y MOLÉCULAS
El átomo, límite de la división química, está constituido por partículas subatómicas. Fundamentalmente se compone de
núcleo y corteza. El núcleo concentra casi toda la masa del átomo y está compuesto por protones (carga positiva) y
neutrones (sin carga) mientras que en la corteza se sitúan electrones (carga negativa). Además de las citadas, hay más
de cien partículas subatómicas. Considerando como unidad de masa atómica la UMA (u) o dalton (dal) se puede afirmar
que tanto el protón como el neutrón poseen una masa similar y muy superior a la del electrón.
1u
Doceava parte de la masa del átomo C12
1 protón
1.0074 u
1 neutrón
1.0086 u
1 electrón
0.0006 u
1 gramo
6.02·1023 u
Cada átomo posee un número característico de protones o número atómico ( Z) que coincide con el de
electrones corticales. La suma de nucleones (protones y neutrones) es el número másico (A). Un isótopo es un átomo con
igual Z pero distinto A, por variar el número de neutrones. Se conocen 109 elementos distintos, desde el hidrógeno (H)
hasta el Meitnerio (Mt). Cabe diferenciar el número másico (que es el número de nucleones y por tanto un número entero)
de la masa atómica (A r ) de un elemento, que es el promedio entre las masas isotópicas que lo componen.
El magnesio (Z=12) presenta tres isótopos distintos. El 79% de 24Mg, el 10% de 25Mg y el 11% de 26Mg
Las masas isotópicas son 23,98 u, 24,96 u y 25,98 u respectivamente.
(En un átomo, la masa de su núcleo no equivale a la suma algebraica de las masas de sus protones y neutrones)
Indica el número de neutrones de cada isótopo y la masa atómica
24Mg = 12 neutrones
25Mg = 13 neutrones
26Mg = 14 neutrones
A r (Mg) = 24,3 u
Alrededor del núcleo se localizan los orbitales, que son regiones en que es probable encontrar un electrón. Cada
orbital puede contener un máximo de dos electrones. Se distribuyen en capas o niveles energéticos. Los orbitales pueden
ser de varias formas. Los orbitales s son esféricos y presentan distintos radios según el nivel energético del electrón. Los
orbitales p tienen forma de lóbulos, dispuestos a lo largo de cada uno de los tres ejes cartesianos (p x , p y , p z ). Los orbitales
d y f tienen formas más complicadas. En el primer nivel sólo hay un orbital s mientras que en el segundo hay un orbital s y
tres orbitales p.
Py
1s
2s
3s
4s
5s
6s
7s
2p
3p
4p
5p
6p
7p
3d
4d 4f
5d 5f
6d
Px
Pz
Un átomo tiene las mismas cargas eléctricas positivas (protones) que negativas (electrones) por lo que en conjunto
es neutro. Sin embargo tiende a buscar la configuración de gas noble, es decir tener completo su nivel más externo. Para
ello hay átomos que tienden a captar electrones, convirtiéndose en aniones (carga negativa), mientras que otros tienden a
perderlos convirtiéndose en cationes (carga positiva). A los elementos con tendencia a captar electrones se les denomina
oxidantes (muy electronegativos) y a los que tienen tendencia a cederlos se les denomina reductores.
Valencia es la capacidad de combinación de un elemento. La valencia iónica depende del número de electrones
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TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
que es capaz de aceptar o ceder formando un ión estable al tener completo su nivel electrónico más externo. La valencia
covalente indica el número de electrones desapareados, es decir, que podrá compartir.
Cada átomo de un compuesto se caracteriza por un estado de oxidación, debido a los electrones ganados o
perdidos con respecto al átomo aislado. El número que indica ese estado se denomina número de oxidación. En el caso
de los iones, coincide con su carga eléctrica. El número de oxidación de todos los elementos libres es cero al igual que la
suma algebraica de los números de oxidación de los átomos de una molécula. El número de oxidación del hidrógeno en sus
compuestos es +1 (excepto en los hidruros metálicos que es –1). El númerio de oxidación del oxígeno en sus compuestos
es –2 (en los peróxidos es –1). El número de oxidación de los alcalinos (Li, Na, K...) en sus compuestos es +1 y en los
alcalinoterreos (Be, Mg, Ca...) es +2. En los halógenos (F, Cl, Br...) es –1
Calcula el número de oxidación del nitrogeno en el HNO 3 y en el NO 2
Número de oxidación del N en el HNO 3 :O=-2;(-2 X 3=-6) H=+1 -6+1=-5 →N=+5
Número de oxidación del N en el NO 2 : O=-2;(-2 X 2=-4) → N=+4
El número de oxidación del nitrogeno en el NO 2 es menor que en el HNO 3 , lo que indica que está más reducido
2. BIOELEMENTOS
Los bioelementos o elementos biogénicos son aquellos átomos que integran la materia
viva. Entre ellos podemos diferenciar los bioelementos mayoritarios (primarios y secundarios) y los
oligoelementos. Los bioelementos mayoritarios primarios son el carbono (C), hidrógeno (H),
oxigeno (O), nitrógeno (N), azufre (S) y fósforo (P) que representan casi el 98% de la masa del
cuerpo humano. Bioelementos secundarios son el magnesio (Mg), calcio (Ca), potasio (K), sodio
(Na) y cloro (Cl). De los oligoelementos esenciales, necesarios en cantidades mínimas,
destacamos el hierro (Fe), manganeso (Mn), cobre (Cu), cinc (Zn), flúor (F), yodo (I), boro (B),
silicio (Si), cromo (Cr), selenio (Se), cobalto (Co), estaño (Sn)...
La combinación de los bioelementos forma las diferentes biomoléculas. La principal
biomolécula es el agua (supone el 60% de la masa del cuerpo humano adulto y el 70% del
material celular). Otras biomoléculas son las sales inorgánicas y los gases (O 2 , CO 2 , N 2. ...). Las biomoléculas orgánicas
(o principios inmediatos exclusivos de la materia viva) son las proteínas, los lípidos, los glúcidos y los nucleótidos (base
de los ácidos nucleicos).
De todos los bioelementos hay que destacar el carbono, ya que presenta unas propiedades que permiten la
formación de macromoléculas. Los otros átomos más abundantes en la bioquímica son el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. A
continuación representamos su estructura o configuración electrónica.
H
Z=1
Ç
1s1
val iónica:±1
val covalente: 1
C
Z=6
ÇÈ
ÇÈ
Ç
N
Z=7
Ç
ÇÈ
ÇÈ
Ç
O
Z=8
Ç
1s2 2s2 2p2
1s2 2s2 2p3
val iónica:±4
val covalente: 2 y 4
val iónica: -3
val covalente: 1,3,5
Ç
ÇÈ
ÇÈ
ÇÈ
Ç
Ç
1s2 2s2 2p4
val iónica: -2
val covalente: 2
Los átomos se unen entre sí, procurando estados de menor energía, formando las moléculas. En el enlace
iónico, un átomo poco electronegativo tiende a perder electrones (se carga positivamente) que capta un átomo muy
electronegativo (se carga negativamente). La interacción entre ambos iones de carga opuesta da lugar a su atracción y
formación de una molécula. Es una interacción que se rompe en soluciones acuosas, pasando los iones a la disolución.
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TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
En el enlace covalente (sobre todo entre átomos muy electronegativos) los orbitales atómicos se superponen para formar
orbitales moleculares. La valencia covalente depende del número de electrones desapareados.
Entre moléculas ocurren interacciones, fundamentalmente electrostáticas e hidrofóbicas. Las primeras son
debidas a la atracción entre grupos ionizables de distinta carga de moléculas distintas. Un tipo especial es el conocido como
enlace o puente de hidrógeno. Se produce entre un átomo electronegativo de una molécula (oxígeno, nitrógeno...) y un
átomo de hidrógeno unido de forma covalente a un átomo electronegativo de otra molécula. Tiene especial importancia en
el caso del agua pero también en la configuraciuón de las proteínas o en los acidos nucleicos, por citar dos ejemplos.
4. ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DEL ATOMO DE CARBONO
En los compuestos orgánicos, el carbono es tetravalente con tres tipos distintos de enlaces híbridos. Los orbitales sp3
se forman por combinación de un orbital s y tres p. Se trata de cuatro lóbulos iguales formando un tetraedro. Corresponde a
los enlaces sencillos del carbono.
En la hibridación sp2 se combina un orbital s y dos p. Adquiere una forma plana triangular y corresponde a los enlaces
dobles del carbono.
La hibridación sp se forma por combinación de un orbital s y otro p dando una disposición lineal que corresponde al triple
enlace.
1s2 2s2 2p2
ÇÈ
s
ÇÈ
Ç
Ç
s
p
p
ÇÈ
s
2(sp3)4
Ç
Ç
Ç
ÇÈ
p
s
Ç
s
Ç
Ç
p
p
Hibridación sp2
Hibridación sp3
1s2
1s2 2s1 2p3
1s2
Ç
sp3 sp3 sp3 sp3
C
ÇÈ
s
Ç
Ç
sp2 sp2 sp2
p
Hibridación sp
2(sp2)3 2p1
Ç
Ç
1s2 2(sp)2 2p2
Ç
ÇÈ
Ç
p
s
sp sp
C
Ç
Ç
Ç
p
p
C
5. COMPUESTOS ORGÁNICOS
5.1. HIDROCARBUROS
5.1.1. SATURADOS
5.1.2. INSATURADOS
5.1.3. CICLICOS
5.1.4. AROMÁTICOS
5.2. COMPUESTOS OXIGENADOS
5.2.1. ALCOHOLES Y FENOLES
5.2.2. ÉTERES
5.2.3. ALDEHIDOS Y CETONAS
5.2.4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
5.2.5. ÉSTERES Y SALES
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5.3. COMPUESTOS NITROGENADOS
5.3.1. AMINAS
5.3.2. AMIDAS
5.3.3. NITRILOS
5.3.4. NITRODERIVADOS
5.4. OTROS COMPUESTOS
5.4.1. DERIVADOS HALOGENADOS
5.4.2. DERIVADOS AZUFRADOS
5.1. HIDROCARBUROS
5.1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbonos e hidrógenos. Se denominan hidrocarburos saturados (o
alcanos) a los que tienen enlaces simples entre sus carbonos. Los alcanos pueden ser de cadena lineal o ramificada.
Alcanos de cadena lineal.
Según el número de átomos de carbono que contenga la cadena, se nombra utilizando un prefijo determinado. La
terminación será siempre –ano. Todos los alcanos responden a la fórmula C n H 2n+2
Nº
PREFIJO
Nº PREFIJO
1
2
3
4
5
MET
6
ET
7
PROP 8
BUT
9
PENT 10
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
Nº
PREFIJO
Nº PREFIJO
11
12
13
14
15
UNDEC
DODEC
TRIDEC
TETRADEC
PENTADEC
16
17
18
19
20
HEXADEC
HEPTADEC
OCTADEC
NONADEC
EICOS
METANO
(21 eneicosano,22 docosano, 23 tricosano, 24 tetracosano, 30 triacontano,40 tetracontano,pentacontano,
hexacontano….100 hectano……..132 dotriacontahectano)
Por ejemplo, el alcano de 5 átomos de carbono se nombra pentano. Su formula molecular es C 5 H 12 y su fórmula
semidesarrollada CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 o más simplificadamente CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH 3
En los radicales, se pierde un átomo de hidrógeno del
hidrocarburo. Se nombran con la terminación –ilo o –il. Así, el radical del
pentano es el pentilo y su fórmula es CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 PENTANO
Alcanos de cadena ramificada
Se trata de una cadena principal de la que se ramifican uno o más radicales a modo de cadenas secundarias. Para
nombrarlos hay que seguir unos pasos.
a)
b)
c)
d)
Localizar la cadena principal. Es la que tenga más átomos de carbono. En caso de varias cadenas de igual
longitud, será la más ramificada.
Numerar la cadena principal. Se empieza desde el extremo que tenga más cerca las ramificaciones, es
decir, el que asigne localizadores menores, si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de
los extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera
cadena lateral que se cita en el nombre (por orden alfabético).
Escribir el nombre del radical (terminado en –il) antecedido por su localizador separado por un guión.
Los radicales se ordenan alfabéticamente y se anteponen al nombre de la cadena principal. En caso de
varios radicales iguales se utilizan prefijos multiplicativos (di, tri…) que no se considerarán para el orden
alfabético. Sin embargo en los radicales que a su vez estén ramificados sí se tiene en cuenta.
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5
4
3
2
1
CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH – CH 3
OCTANO
|
|
|
CH 3
CH 2
CH 3
|
4-ETIL-2,6-DIMETILOCTANO
METIL
METIL
CH 3
ETIL
Los distintos carbonos que forman la molécula se pueden clasificar según el número de enlaces con otros átomos
de carbono. De esta forma, se denominan carbonos primarios los que sólo están unidos a un átomo de carbono (por
ejemplo el carbono 8). Los secundarios están unidos a dos átomos de carbono ( por ejemplo el carbono 5) y los terciarios
a tres ( por ejemplo el carbono 4 )
5.1.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS
Los hidrocarburos insaturados presentan dobles enlaces (alquenos) o triples (alquinos) entre algunos de sus
carbonos. Un doble o triple enlace se conoce como insaturación, ya que la molécula pierde átomos de hidrógeno. Por cada
doble enlace, se pierden dos hidrógenos y por cada triple enlace se pierden cuatro. En caso de presentar un doble enlace,
la molécula se nombra con la terminación –eno, En caso de triple enlace, se nombra con la terminación –ino.
H
H
|
|
H–C–C=C
| | |
H H H
Para nombrar un hidrocarburo insaturado, se han de seguir unos pasos.
a)
Localizar la cadena principal, que será la que contenga la
insaturación. Se nombra con la terminación –eno si se trata de
un doble enlace o –ino si es triple. En cualquier caso, se
antepone el localizador, que será el menor posible. Es decir, se
empezará a contar desde el extremo que tenga más cerca la
insaturación
b)
Si hay más de un doble enlace se utilizan partículas
multiplicativas (di, tri..) que se colocan delante mismo de la
terminación –eno o –ino. Se añade la letra a en la partícula que
indica el número de carbonos.(-adieno, atrieno, -adiino, -atriino)
c)
Si coinciden dobles y triples enlaces en una cadena, se nombra
la cadena principal con la terminación –en (en lugar de -eno) y
se añade detrás la partícula –ino con su correspondiente
localizador. Tiene preferencia el doble enlace sobre el triple(se
asignará a los dobles el localizador menor).
d)
Si la cadena está ramificada se nombra de manera similar a
como se hace con los alcanos. Las insaturaciones tienen
preferencia sobre los radicales.
CH 3 –CH=CH 2
H H H
| | |
H–C–C–C–H
| | |
H H H
PROPENO
H
|
H–C–C≡C
|
|
H
H
CH 3 –CH 2 –CH 3
PROPANO
CH 3 –C ≡ CH
PROPINO
La cadena principal será la que tiene más dobles y triples enlaces, si hay más de una, la de mayor numero de carbonos,si
hay varias, la de mayor numero de dobles enlaces.
Los radicales univalentes con dobles y triples enlaces, se nombran com el sufijo –enilo, -inilo, y localizador antepuesto al
prefijo numeral correspondiente ( 1-propenilo, 1,3-pentadiinilo)
Cuando hay dobles y triples enlaces se nombran los dobles unidos al nombre del radical,y luego los triples, señalando su
posición con localizadores. Se suprime la “o” de la terminación -eno
(1,5-heptadien-3-inilo, ....3-buten-1-inilo .....1,5,6-octatrien-3-inilo.....)
CH 3
|
CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 CH 3 -C≡C-CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH=CH 2 CH 3 -C≡C-CH=CH 2 CH 3 -C≡C-CH-CH 3
4
3
2
1-BUTENO
1
1
2
3 4
2-PENTINO
5
4
3
2
1
1,3-BUTADIENO
5
4
3 2
1
1-PENTEN-3-INO
1
2
3 4
5
4-METIL-2-PENTINO
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5.1.3. HIDROCARBUROS CÍCLICOS (alicíclicos)
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Pueden ser saturados (cicloalcanos) o insaturados (cicloalquenos). Se
nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre de la cadena carbonada. Los cicloalcanos sustituidos (radicales unidos al
ciclo) se nombran asignando los localizadores más bajos a los radicales. Habitualmente, los cicloalcanos se representan
con la figura geométrica correspondiente.
H 2 C – CH 2
| |
H 2 C – CH 2
CICLOBUTANO
H 2 C – CH 2
| |
HC = CH
CICLOBUTENO
H 2 C – CH 2
| |
H 2 C – CH – CH 3
METILCICLOBUTANO
CH 3
|
H 2 C – CH – CH 3
–CH 3
| |
H 2 C – CH – CH 3
–CH 3
1,2-DIMETILCICLOBUTANO
-CH 3
|
CH 2 -CH 3
CICLOPENTANO
CICLOPENTENO
4-ETIL-1,2-DIMETILCICLOHEXANO*
1,3 -CICLOHEXADIENO
(si fueran radicales se nombrarían ciclopentilo,ciclopentenilo…y se asigna el numero 1 al enlazante.)
*El ciclo se numera de forma que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales, por tanto 1,2,4 son
más bajos que 1,3,4
Cuando hay insaturaciones el ciclo se numera de forma que se asignen los localizadores más bajos a las instauraciones,
prescindiendo de que sean dobles o triples.
5.1.4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos cíclicos derivados del benceno (1,3,5-ciclohexatrieno o más simplificadamente C 6 H 6 ). El radical
del benceno (C 6 H 5 -) se denomina fenil o fenilo. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es el de arenos y los
radicales son los arilos. Son compuestos que suelen presentar olores penetrantes y son relativamente estables. A
continuación se exponen distintas formas de representar el benceno.
H-C
H-C
H
C
C-H
C6H
C-H
C
H
Las moléculas que presentan sustituyentes en el anillo se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la
palabra benceno. Cuando el anillo presente dos radicales, se ha de indicar el número del carbono en que se encuentran o
su posición relativa mediante las partículas orto (si están en carbonos sucesivos, es decir 1 y 2), meta (si se deja libre un
carbono intermedio, es decir 1 y 3) o para (si cada radical está en un extremo del anillo, es decir 1 y 4). También se puede
indicar simplemente la inicial (o, m, p).
CH 3
-CH 3
-CH2-CH3
-CH 3
-CH 3
-CH3
-CH 3
CH3
metilbenceno
(Tolueno)
CH3
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno 1-etil-2-metilbenceno
orto-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno para-dimetilbenceno orto-etilmetilbenceno
(orto-xileno)
(meta-xileno)
(para-xileno)
El xilol es una mezcla de los tres isómeros del xileno (orto,meta y para).
Los principales hidrocarburos aromáticos policíclicos, resultantes de la unión de varios anillos bencénicos, son el
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TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
naftaleno, antraceno y fenantreno. Este último forma parte del esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno) que es la base de
las moléculas esteroideas (colesterol, hormonas sexuales, vitamina …)
Naft
aleno
(naftalina)
Antraceno
Fenantreno
Ciclopentanoperhidrofenantreno
El benzopireno (C 20 H 12 ) es el responsable,
en el humo del tabaco, de los carcinomas
bronquiales.
Los heterociclos son ciclos que contienen en su anillo un átomo distinto del carbono (heteroátomo), que en las
moléculas que nos interesan son el oxígeno o el nitrógeno. Pueden ser heterociclos simples o condensados. A continuación
se citan los más importantes para el estudio de temas posteriores. Por ejemplo, de la purina y la pirimidina derivan las bases
nitrogenadas, el pirrol forma parte del grupo hemo de la hemoglobina, los monosacáridos se ciclan adoptando forma de
furanosa o piranosa…
N
O
Furano
N
N
N
H
O
N
N
Pirrol
Pirano
Piridina
Pirimidina
N
H
N
Purina
5.2. COMPUESTOS OXIGENADOS
5.2.1. ALCOHOLES Y FENOLES
Son derivados de los hidrocarburos en que algún hidrógeno es sustituido por el grupo
hidroxilo (–OH ). Si el hidrocarburo es de cadena abierta se obtiene un alcohol. Si se trata de un
hidrocarburo aromático, se obtiene un fenol.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del tipo de carbono
en que se encuentre el grupo hidroxilo. Se nombran añadiendo la terminación –OL al nombre del
hidrocarburo y anteponiendo el localizador. En el caso de los polialcoholes (o glicoles) se utilizan
partículas multiplicativas (di, tri…). Se comenzará a contar la cadena desde el extremo que presente
los localizadores más bajos. El grupo hidroxilo lo representamos, indistintamente, incluido en la
cadena o fuera de ella. A continuación se presentan varios ejemplos, citando también la nomenclatura
tradicional que todavía se mantiene.
CH 3 OH
CH 2 OH
Metanol
(Alcohol metílico)
CH 3 -CH 2 OH
CH 3 -CH 2 -CH 2 OH
CH 3 -CH-CH 3
OH
|
H–C–H
|
H
metanol
CH 3 -CH 2 -CHOH-
|
Etanol
(Alcohol etilico)
1-propanol
(Alcohol propílico)
OH
2-propanol
(Alcohol isopropílico)
1,2-butanodiol
El polialcohol (glicol) que más nos interesa en bioquímica es el 1,2,3-propanotriol, tradicionalmente
glicerol o glicerina. Forma parte de moléculas tan importantes como los triglicéridos. Su fórmula es CH 2 OHCHOH-CH 2 OH sin embargo, es frecuente presentarla en vertical (según el criterio de Fischer).
CH 2 OH
|
CHOH
|
CH 2 OH
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TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones y las ramificaciones. En el caso de que el grupo
hidroxilo coincidiera en una molécula con otros grupos funcionales de mayor entidad, entonces la función alcohol se
nombraría con el prefijo HIDROXI-. Por ejemplo, si una molécula presenta una función alcohol (-OH) y otra aldehído
(-CHO), como esta última es más importante, es la que se indica como terminación (-AL en este caso) y la función alcohol
se expresaría como prefijo (HIDROXI- como se ha comentado).
4
3
2
1
5
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 OH
4
3
2
1
5
CH 3 -CH=C-CHOH-CH 3
|
CH 3
3-buten-1-ol
4
3 2
1
CH 3 -CH=C-CHOH-CH 2 OH
|
CH 3
3-metil-3-penten-2-ol
3
3-metil-3-penten-1,2-diol
2
1
CH 3 -CHOH-CHO
2-hidroxipropanal
Los fenoles se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por grupos hidroxilo. Si hay
varios se añade una partícula multiplicativa (di, tri…) y los localizadores correspondientes, procurando los números más
bajos. Si la molécula presenta un radical alquilo, éste se indica como prefijo. Al igual que hemos comentado con los
hidrocarburos aromáticos, cuando hay dos sustituyentes también se puede utilizar las partículas orto, meta y para.
OH
-OH
OH
-CH2-CH3
-OH
-OH
-OH
Fenol
(bencenol o
hidroxibenceno)
1,2-difenol
( orto-difenol )
-OH
OH
CH3
1,3- difenol
( meta-difenol )
4-metil-1fenol
( para-metilfenol )
2-etil-1,3-difenol
El naftol (naftaleno con un grupo hidroxilo) y la resorcina (m-difenol) se utilizan en el laboratorio para la síntesis de colorantes.
5.2.2. ÉTERES
Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales (alquilos o arilos). Existen dos nomenclaturas para
nombrar los éteres: la primera en que se nombran los radicales, por orden alfabético, seguidos de la partícula ÉTER. La otra
forma es con el nombre del radical más sencillo (sin la partícula –il) y el sufijo OXI seguido del nombre del hidrocarburo
más complejo.
CH 3 –CH 2 –O–CH 3
CH 3 –CH 2 –O–CH 2 –CH 2 –CH 3
Etilmetiléter
( radico funcional)
Etilpropiléter
Metoxietano
Etoxipropano
(sustitutiva : metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, fenoxi....... )
C 6 H 5 –O–CH 3
Fenilmetiléter
Metoxibenceno
CH 3 –O–CH 3
Dimetiléter
Metoximetano
Los polieteres se nombran con la particula antepuesta OXA:
2,4-dioxahexano CH 3 –CH 2 –O–CH 2 – O –CH 3
(notese que se cuentan los O como carbonos a la hora de asignar numeral)
5.2.3. ALDEHIDOS Y CETONAS
O
O
Los dos compuestos presentan el grupo carbonilo (oxígeno con enlace
doble con un carbono). La diferencia consiste en que ese oxígeno está en
un carbono primario en los aldehídos y en un carbono secundario en las
cetonas.
||
||
R–C–H
R–C–R
R – CHO
R – CO – R
ALDEHIDO
CETONA
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TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
Los aldehidos se nombran añadiendo la terminación –AL. El grupo carbonilo de un aldehido sólo puede estar en los
extremos. Tiene preferencia sobre insaturaciones, alcoholes y éteres.
Cuando el grupo aldehido no es el principal o existe un tercero, se nombra con el prefijo Formil-o bien con el sufijo
carbaldehido, ejemplo: 3 –formil pentanodial o 1,2,3-propanptricarbaldehido (notese que ambas particulas incluyen el C de
la función, al contrario que el sufijo –AL).
3
2
1
1
CH 3 -CH 2 -CHO
CHO
Propanal
1 2
3
4
4
3
2
1
4
H-CHO
OHC-CH 2 -CH 2 -CHO
CH 3 -CH=CH-CHO
Metanal
Butanodial
2-butenal
3
2
1
CH 3 -CHOH-CH 2 3-hidroxibutanal
El metanal se nombra tradicionalmente como formaldehído, que en disolución acuosa al 35-40% se conoce como formol
Hay dos nomenclaturas para nombrar las cetonas: la sustitutiva, añadiendo la terminación –ONA (con el localizador
correspondiente) al hidrocarburo del que deriva y otra en que se nombran los radicales, por orden alfabético, seguidos de la
partícula CETONA.
5
4
3
2
1
1
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-CH 3
2- pentanona
etilpropilcetona
2
3
1
2
3
4
CH 3 -CO-CH 3
CH 3 -CO-CH=CH 2
Propanona
dimetilcetona
(acetona)
3-buten-2-ona
etenilmetilcetona
5
4
3
2
1
CH 3 -CH-CH 2 -CO-CH 3
|
CH 3
4-metil-2-pentanona
Las cetonas tienen prioridad sobre insaturaciones, radicales y alcoholes, pero no sobre aldehídos. Cuando la cetona es un
grupo secundario se nombra con el prefijo OXO- acompañado de su localizador.
4
3
2
1
1
HOCH 2 -CH 2 -CO-CH 3
4-hidroxi-2-butanona
H-C=O
|
2
3
4
1
1,3-dihidroxipropanona
3-oxobutanal
CH 2 OH
|
C=O
CH 2 OH
CH 2 OH
2,3-DIHIDROXIPROPANAL
( GLICERALDEHIDO )
2
CH 3 -CO-CH 2 -CHO
CHOH
|
3
HOCH 2 -CO-CH 2 OH
|
1,3-DIHIDROXIPROPANONA
( DIHIDROXIACETONA )
Un monosacárido (osa) es un hidrocarburo con un grupo carbonilo y varios hidroxilos (al menos dos). Por tanto, los
monosacáridos, pueden tener un aldehído o una cetona, dando lugar a la serie de las aldosas o a las cetosas
respectivamente. La aldosa de menor peso molecular es el gliceraldehido (2,3-dihidroxipropanal) y la cetosa más simple la
dihidroxiacetona (1,3-dihidroxipropanona).
(recuerdese significado de partículas OXI, OXO, OXA )
5.2.4. ACIDOS CARBOXILICOS
Son hidrocarburos que contienen un grupo carboxilo (-COOH). Este
grupo sólo puede estar en carbonos primarios, por tanto en los extremos de la
cadena. Se nombran con la terminación –OICO, acompañado de la palabra
ácido. La función ácido es siempre la principal. Sólo cuando en un mismo
compuesto se encuentran más de dos grupos carboxilo, los que no se encuentren
en los extremos de la cadena principal, se consideran como radicales con el
prefijo carboxi-
O
//
R–C
\
R - COOH
OH
GRUPO CARBOXILO
9
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
3
2
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
1
2
1
1 2
3
4
4
CH 3 -CH 2 -COOH
CH 3 -COOH
HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH
Acido propanoico
Acido etanoico
Acido butanodioico
HOOC-CH 2 -CH-CH 2 -COOH
1
CH 3 -CHOH-CH 2 -COOH
COOH
Acido 3-carboxipentanodioico
2
Acido 2-butenoico
- COOH
|
3
CH 3 -CH=CH-COOH
Acido benzoico ( carboxibenceno)
Acido 3-hidroxibutanoico
Muchos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos se nombran por la nomenclatura tradicional. Los ejemplos más importantes son
los siguientes:
Fórmula
Nomenclatura sistemática
Nomenclatura tradicional
HCOOH
Ac. metanoico
Ac. etanoico
CH 3 -COOH
Ac. propanoico
CH 3 -CH 2 -COOH
Ac. butanoico
CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH
HOOC-COOH
Ac. etanodioico
HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH Ac. butanodioico
Ac. pentanodioico
HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH
Ac. Fórmico
Ac. Acético
Ac. Propiónico
Ac. Butírico
Ac. Oxálico
Ac. Succínico
Ac. Glutárico
Un ácido graso (componente esencial de los llamados lípidos saponificables) es un ácido carboxílico de cadena larga y
habitualmente de número par de carbonos. La presencia de algún enlace doble en dicha cadena origina los conocidos como
ácidos grasos insaturados. Estas moléculas se estudian con más detalle en el tema de lípidos. A continuación se presentan
algunos ejemplos en los que, como vemos, también se acepta la nomenclatura tradicional.
CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH
CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH = CH-(CH 2 ) 7 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-(CH 2 ) 7 -COOH
Acido palmítico
( hexadecanoico )
Acido oleico
(9-octadecenoico)
Acido linoleico
(9,12-octadecadienoico)
Otros compuestos fundamentales en bioquímica también tienen la función ácido en su molécula. Es el caso de los
aminoácidos, cetoácidos o los ácidos tricarboxílicos.
OH
|
HOOC-CH 2 -CH 2 -CO-COOH
HOOC-CH 2 -C-CH 2 -COOH
CH 3 - CH–COOH
|
|
COOH
NH 2
Aminoácido
Acido tricarboxílico
Ac. 2-amino propanoico
carboxi-3-hidroxipentanodioico
(Alanina)
(Acido cítrico)
Cetoácido
Ac. 2-oxopentanodioico
Ac.
3-
O
//
R–C
(Acido cetoglutárico)
R – COOH
\
OH
Acido carboxílico
O
5.2.5. ÉSTERES Y SALES
//
Si se sustituye el hidrógeno del grupo carboxilo por un metal, se obtiene una
SAL. Si se sustituye por un radical alquilo, se obtiene un ÉSTER. En ambos casos,
se nombra cambiando la terminación –ico del ácido original por –ATO y se añade el
nombre del metal o radical añadido.
CH 3 -COOH
CH 3 -COO-
CH 3 -COO-Na
CH 3 -COO-CH 3
R–C
\
R – COONa
O-Na
Sal
O
//
R–C
\
R – COO-CH 3
O-CH 3
Ester
10
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
Ac. etanoico
Ac. acético
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
ión etanoato
ión acetate
Etanoato de sodio
Acetato de sodio
Etanoato de metilo
Acetato de metilo
Para nombrar un éster (o una sal), se ha de identificar la cadena principal y su carbono 1. Al nombre de esta cadena
es a la que se añade la terminación –ato.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 3
4
3
2
O
//
1
CH 3 -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH 2 -CH 2 -C
\
O - CH 2 -CH 3
Butanoato de etilo
CH 3
|
CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 HCOO-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -COO-CH=CH 2 CH 3 -CH-CH 2 -COO-Na
Etanoato (acetato) de butilo
Metanoato de propilo
-COO-CH 2 -
Etanoato de etenilo
CH 3 -COO
CH
3-metilbutanoato de sodio
CH 3 -(CH 2 ) 10 -COOK
C 6 H 5 –COO-CH 2 -CH 3
CH 3 -COO-C 6 H 5
Benzoato de etilo
Etanoato de fenilo
Dodecanoato de potasio
5.3. COMPUESTOS NITROGENADOS
5.3.1. AMINAS
Son compuestos constituidos por carbonos, hidrógenos y nitrógeno. Podemos decir que son derivados del amoníaco
(NH 3 ) que cuando se sustituye un hidrógeno se trata de una amina primaria, si se sustituyen dos será una amina secundaria
y si se sustituyen los tres hidrógenos, tendremos una amina terciaria.
H
H
H
CH 3
H–N–H
CH 3 – N – H
CH 3 – N– CH 3
CH 3 – N – CH 3
CH 3 -NH-CH 3
N-(CH 3 ) 3
Amina secundaria
Amina terciaria
|
|
|
CH 3 -NH 2
NH 3
Amoníaco
Amina primaria
|
Una amina primaria se nombra añadiendo la terminación –amina al radical o hidrocarburo del que proceden. En las
aminas secundarias y terciarias se considera como principal la cadena más larga o compleja. Los otros radicales se
anteponen, indicando con una N mayúscula que están enlazados en el nitrógeno.
De todas formas es habitual nombrar los radicales en orden alfabético seguidos de la terminación –amina. Si la amina fuera
como grupo secundario, se nombra con el prefijo amino–
CH 3 –CH 2 – NH 2
Etllamina o etanamina
CH 3 –NH–CH 3
(CH 3 -CH 2 -) 2 –NH
Dimetliamina
Dietilamina
CH 3 –CH 2 – NH – CH 2 -CH 2 -CH 3
N-etilpropilamina o N-etilpropanamina
11
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
CH 2 -CH 3
|
1
CH 3 –NH-CH 2 -CH 3 CH 3 -(CH 2 ) 3 –NH 2 CH 3 –N-CH 2 -CH 2 -CH 3
N-metiletilamina
Butilamina
N-etil- N-metil-propilamina
2
C 6 H 5 -NH 2
3
CH 2 OH–CH 2 -CH 2 -NH 2
Fenilamina
( Anilina )
3-amino-1-propanol
Las poliaminas integrantes de la cadena se nombran con la partícula AZA de forma semejante a la partícula OXA de Eteres
Por ejemplo: 4,6-diazanonano C-C-C-N-C-N-C-C-C
Las nitrosaminas se obtienen al reaccionar ácido nitroso con aminas
secundarias. Algunas se encuentran en el humo del tabaco y son cancerígenas.
CH 3 -NH + HNO 2 Æ CH 3 -N-NO + H 2 O
|
|
CH 3
CH 3
Nitrosodimetilamina (nitrosamina)
5.3.2. AMIDAS
O
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en que se sustituye su
grupo hidroxilo (-OH) por un grupo amino (–NH 2 ). Se nombran añadiendo la
terminación –amida, al hidrocarburo del que proceden.
//
R–C
O
OH
//
CH 3 –CH 2 –CONH 2
CH 3 –CH 2 –C
\
Propanamida
R – COOH
\
Acido carboxílico
NH 2
O
//
R–C
Las amidas sustituidas son aquellas en que uno o los dos hidrógenos del
grupo amino son sustituidos por alguna cadena. En ese caso, se antepone el nombre
del radical y se indica con una N que está enlazado al nitrógeno. Si el radical se
encuentra enlazado en la cadena principal, hay que indicar con un localizador, el
número de carbono donde se encuentra.
CH 3 –CH 2 –CH 2 -CONH 2
CH 3 –CH 2 –CH 2 -CONH-CH 3
O
//
CH 3 –CH 2 –CH 2 -C
CH 3 –CH 2 –CH 2 -C
\
NH 2
Butanamida
\
NH 2
Amida
CH 3 –CH–CH 2 -CONH 2
|
O
//
R – CONH 2
\
O
CH 3
//
CH 3 –CH –CH 2 - C
|
HN-CH 3
\
CH 3
N-metilbutanamida
NH 2
3-metilbutanamida
Como grupo secundario (frente a un ácidocarboxílico) se nombran con el prefijo CARBAMOIL que incluye el grupo
completo-CONH 2 . (Ejemplo: Ac . 3 carbamoil pentanoico)
5.3.3. NITRILOS o CIANUROS
Son derivados de un hidrocarburo en que los tres hidrógenos de un carbono terminal se sustituyen por un átomo de
nitrógeno. Se nombran añadiendo la terminación –nitrilo al hidrocarburo que lo origina. También se puede nombrar como
cianuro del radical unido al carbono terminal.
CH 3 –CH 2 –CH 2 -C≡N
CH 3 – CH 2 –CH 2 -CN
Butanonitrilo
CH 3 – CH 2 –CH 2 -CN
Cianuro de propilo
Si el grupo nitrilo no es el principal, se nombra con el prefijo ciano-
|
CN
CH 3 –CH–CH 2 -COOH
12
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
Acido 3-cianobutanoico
5.3.4.NITRODERIVADOS
Son hidrocarburos en que algún átomo de hidrógeno se sustituye por el grupo nitro (-NO 2 ). Este grupo procede de
ácido nítrico, por lo que el nitrógeno actúa con valencia 5. Se nombra siempre como prefijo –nitro.
CH 3 –CH 2 –NO 2
CH 3 –CH–CH 2 -NO 2
|
- NO 2
Nitroetano
|
NO 2
Nitrobenceno
O
|
CH 2 – CH – CH 2
|
|
O
O
|
|
NO 2 NO 2 NO 2
1,2-dinitropropano
Nitroglicerina (trinitroglicerina)
5.4. OTROS COMPUESTOS
5.4.1. DERIVADOS HALOGENADOS
Son hidrocarburos con algún átomo de halógeno (fluor, cloro, bromo, yodo). Se nombran siempre usando el nombre
del halógeno como prefijo. En algunos casos se utiliza habitualmente la nomenclatura como haluro del alquilo o se mantiene
el nombre tradicional. Incluso las insaturaciones tienen preferencia sobre estos sustituyentes.
2
1
3
CH 3 –CH 2 -Cl
Cloroetano
Cloruro de etilo
2
1
CH 3 –CH–CH 2 -Br
|
1
2
3
4
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 –I
Br
1,2-dibromopropano
4-yodo-1-buteno
1
1
HCCl 3
CCl 4
Triclorometano
Tetraclorometano
(Cloroformo) Tetracloruro de carbono
5.4.2. DERIVADOS AZUFRADOS
La función tiol presenta el grupo –SH y se nombra añadiendo el sufijo –TIOL o como prefijo MERCAPTO- si va
como grupo secundario. Son ejemplos de la función tiol, la molécula de coenzima A o algunos aminoácidos, como la
cisteína (origina puente disulfuro, que por ejemplo unen entre sí distintas cadenas de las inmunoglobulinas)
CH 3 –CH 2 -SH
H 2 N-CH 2 –CH 2 -SH
Etanotiol
Mercaptoetilamina
Si una molécula presenta varios grupos funcionales, el principal se indica como sufijo y los secundarios como
prefijos. El orden de preferencia es el siguiente: ácidos, ésteres y sales, amidas, nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes,
aminas, éteres, derivados halogenados y nitroderivados.
COLORANTES
El color aparece en compuestos orgánicos que contienen insaturaciones o grupos insaturados (cromóforos). Son grupos
cromóforos el grupo nitro ( -NO 2 ), nitroso (-NO), azo ( -N=N- ) etc. También presentan color las quinonas (cetonas en grupos
bencénicos con enlaces dobles alternantes) muy utilizadas en espectrofotometría.
Al compuesto orgánico con algún grupo cromóforo se le denomina cromógeno. A mayor número de grupos cromóforos
mayor intensidad del color. La presencia de determinados grupos no cromóforos en la estructura del cromógeno potencia la
intensidad del color. Son los llamados auxocromos. Destacan los fenoles, el grupo hidroxilo (-OH), amino (-NH 2 ) etc.
El ácido pícrico, el naftol o las quinonas son sustancias utilizadas habitualmente en determinaciones espectrofotométricas.
También hay que destacar la importancia de ciertos compuestos cromógenos en biología como son el grupo hemo de la
hemoglobina, los citrocromos de la cadena respiratoria o los pigmentos vegetales como la clorofila.
OH
OH
O
NO2
O 2N
13
NO2
O
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
Acido pícrico
6.
Naftol
Quinona
ISOMERIA
Los isómeros son compuestos formados por el mismo número y clase de átomos pero agrupados de forma distinta
(tienen la misma fórmula molecular) y presentan diferentes propiedades. Podemos diferenciar cinco tipos de isomería
a)
Isomería de cadena. Presentan la misma fórmula pero diferente estructura de la cadena
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
b)
CH 3 -CH-CH 3 (metilpropano o isobutano)
|
CH 3
(butano)
Isomería de posición. Varía la posición del grupo funcional.
CH 3 -CH 2 -CH 2 OH (1-propanol) CH 3 -CHOH-CH 3 (2-propanol o isopropanol)
c)
Isomería de función. Son moléculas con grupos funcionales que tienen la misma fórmula molecular.
CH 3 -CH 2 -O-CH 3 (etilmetileter) CH 3 -CH 2 -CH 2 OH (propanol)
CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 (butanona) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO (butanal)
d)
Isomería geométrica. En las moléculas rígidas (por un doble enlace o por un anillo), algunos sustituyentes pueden
quedar en el mismo plano del espacio o distantes. Constituyen los isómeros Cis y Trans.
Cl
Cis- 1,2-dicloroeteno
Ê
1,2-dicloroeteno
H
\
/
C = C
/
\
Cl
e)
Cis-1,3-diclorociclobutano
Cl
H
É
Ì
1,3-Diclorociclobutano
Ë
Cl
Trans-1,2-dicloroeteno
Cl
H
\
/
C= C
/
\
H
Cl
Cl
Cl
Trans-1,3-diclorociclobutano
Isomería óptica o estereoisomería. Son moléculas que se diferencian en su capacidad de desviar la luz polarizada.
Un isómero (llamado dextrógiro) desvía el haz de luz a la derecha mientras que el otro (levógiro) lo hace a la
izquierda. Esto ocurre cuando dos moléculas no son superponibles sino simétricas o quirales (como la mano y su
imagen en el espejo). El caso más frecuente de falta de plano de simetría lo representa el átomo de carbono
tetraédrico unido a cuatro radicales distintos.
COOH
|
H – C – OH
|
CH 3
COOH
|
OH – C – H
|
CH 3
Isómeros ópticos del CH 3 -CHOH-COOH
COOH
OH
CH3
COOH
H
H
OH
CH3
14
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
(Acido 2-hidroxipropanoico o láctico)
Para diferenciar los isómeros se sigue la representación de Fischer en la que se coloca la cadena carbonada en vertical
(con el grupo más oxidado hacia arriba). Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y hacia
adelante. Cuando se aplica a alcoholes o aminas asimétricos, si la molécula tiene el grupo funcional a la derecha será forma
D y si lo tiene a la izquierda forma L.
Si hay varios carbonos asimétricos, los isómeros se clasifican en series. Los monosacáridos pertenecen a la serie
D ó L según tengan a la derecha o izquierda el grupo hidroxilo del penúltimo carbono mientras que para los aminoácidos se
trata de la posición del grupo amino del segundo carbono. (En general, los azúcares naturales son de la serie D y los
aminoácidos de la L)
7. PRINCIPALES REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Reducción de alquenos
CH 3 – CH= CH 2 + H 2 Æ CH 3 - CH 2 - CH 3
propeno
hidrógeno
propano
Oxidación de alcanos
CH 4 + 2O 2
metano oxígeno
CO 2 + 2 H 2 O
Æ
dióxido de carbono
agua
CH 3 - CH 2 - CH 3 + 5 O 2 Æ
Propano
oxígeno
3 CO 2
+ 4 H2O
dióxido de carbono
agua
Oxidación de alcoholes
CH 3 - CH 2 - CH 2 OH + ½ O 2 Æ CH 3 - CH 2 - CHO + H 2 O
1- propanol
propanal
CH 3 - CHOH - CH 3 + ½ O 2 Æ CH 3 - CO - CH 3
2- propanol
agua
+ H2O
propanona
agua
Oxidación de aldehidos
CH 3 - CH 2 - CHO + ½ O 2
Propanal
CH 3 - CH 2 - COOH
Æ
oxígeno
Acido propanoico
Reducción de aldehidos y cetonas
CH 3 - CH 2 - CHO +
propanal
H2
CH 3 - CO - CH 3 + H 2
propanona
Æ
hidrógeno
hidrógeno
Æ
CH 3 - CH 2 - CH 2 OH
1-propanol
CH 3 - CHOH - CH 3
2-propanol
15
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
Formación de hemiacetales o hemicetales
OH
|
Æ CH 3 - CH 2 - CH -O - CH 2 - CH 3
CH 3 - CH 2 - CHO + OHCH 2 - CH 3
propanal
etanol
1- etoxi-1-propanol (hemiacetal)
OH
|
Æ CH 3 - C -O - CH 2 - CH 3
|
CH 3
CH 3 - CO - CH 3 + OHCH 2 - CH 3
propanona
etanol
2-etoxi-2-propanol (hemicetal)
Reacción ácido y amoniaco (o amina)
CH 3 - CH 2 - COOH + NH 3 Æ CH 3 - CH 2 – CONH 2 + H 2 O
Acido propanoico
amoniaco
propanoamida
agua
CH 3 - CH 2 - COOH + NH 2 - CH 3 Æ CH 3 - CH 2 - CONH-CH 3 + H 2 O
Acido propanoico
Metilamina
N-metil-propanoamida
agua
Reducción de ácidos
CH 3 - CH 2 - COOH + H 2 Æ CH 3 - CH 2 - CHO + H 2 O
Acido propanoico
Hidrógeno
Propanal
agua
Esterificación / Hidrólisis de éster
CH 3 OH + CH 3 - COOH
metanol
ácido etanoico
↔ CH 3 -COO - CH 3
etanoato de metilo
CH 2 OH
|
CH OH + 3 HOOC - (CH 2 ) 8 - CH 3
|
CH 2 OH
propanotriol
(glicerol o glicerina)
ácido decanoico
(ácido cáprico)
↔
+
H2O
agua
CH 2 - OOC -(CH 2 ) 8 - CH 3
|
CH - OOC -(CH 2 ) 8 - CH 3
|
CH 2 - OOC -(CH 2 ) 8 - CH 3
tricaprilglicerol (triglicérido)
+ 3 H2O
agua
Saponificación
CH 3 -(CH 2 ) 14 -COO- CH 3 + NaOH Æ CH 3 -(CH 2 ) n -COO-Na + CH 3 OH
Palmitato de metilo
hidróxido de sodio
Palmitato de sodio (jabón)
metanol
16
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
ALCALINOS
ALCALINOTERREOS
+1
1
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
METALES DE TRANSICIÓN
+2
TERREOS
CARBONOIDEOS
NITROGENOIDEOS
ANFIGENOS
HALÓGENOS
+3
±4
-3
-2
-1
1,01
GASES NOBLES
2
4,00
H
He
HELIO
HIDROGENO
3
6,94
11
4
9.01
6
12.01
7
14.01
8
16.00
Be
B
C
N
O
LITIO
BERILIO
BORO
CARBONO
14
28.09
(2,3,4,5)
NITROGENO
15
30.97
OXIGENO
16
32.06
Si
P
12
Na
SODIO
39.10
24.31
40.08
CALCIO
87.62
4
ALUMINIO
24
Ca
38
26.98
2,4
Al
MAGNESIO
20
POTASIO
85.47
13
Mg
K
37
10.81
Li
22.99
19
5
52.00
25
Cr
CROMO
26
Mn
(2,3,6)
42
54.94
Fe
(2,4,6,7)
MANGANESO
43
55.85
(2,3)
HIERRO
44
27
58.93
28
Co
Ni
(2,3)
COBALTO
45
58.71
(2,3)
29
106.4
30
Cu
65.37
Zn
(1,2)
NIQUEL
46
63.54
(2)
COBRE
47
107.87
31
112.4
32
SILICIO
72.59
19.00
S
3,5
2,4,6
FOSFORO
33
74.92
AZUFRE
34
78.96
17
FLUOR
35.45
35
CLORO
79.91
2,4,6
1,3,5,7
GALIO
GERMANIO
50
118.7
ARSENICO
51
121.7
SELENIO
52
127.6
BROMO
53
126.9
114.8
NEON
18
39.95
Cl
Se
49
Ne
Ar
1,3,5,7
As
3,5
20.18
1
Ge
2,4
10
F
2
Ga
CINC
48
69.72
3,5
9
ARGON
36
Br
83.80
Kr
CRIPTON
54
131.3
Rb
Sr
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Te
2,4,6
1,3,5,7
I
Xe
RUBIDIO
ESTROCIO
PALADIO
PLATA
CADMIO
INDIO
ESTAÑO
82
207.2
ANTIMONIO
83
209.0
TELURIO
84
( 209)
YODO
85
(210)
XENON
55
132.91
56
Cs
(223)
74
75
76
77
Ba
CESIO
87
137.34
(2,4)
( 226)
Fr
Ra
FRANCIO
RADIO
195.1
106
107
108
79
197.0
(2)
80
200.6
81
204.4
2,4
3,5
86
(222)
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
4,6
1,3,5,7
At
Rn
PLATINO
ORO
MERCURIO
TALIO
PLOMO
BISMUTO
POLONIO
ASTATO
RADON
(2,4)
BARIO
88
78
(1)
(1,3)
(1,2)
109
17
2,4
3,5
FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
FUNCIÓN
GRUPO
FUNCIONAL
ALCANO
H H H
| | |
H–C–C–C–H
| | |
H H H
RADICAL
R-
NITRODERIVADO
HALOGENURO
DE ALQUILO
ALQUINO
ALQUENO
TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS DE QUÍMICA
NOMBRE
GRUPO
FUNCIONAL
NOMBRE PREFIJO
NOMBRE
SUFIJO
CH 3 –CH 2 –CH 3
-NO 2
ALQUIL
ALQUILO
ARILO
NITRO
NITRO-
-X
HALURO
HALO-
CH 3 –CH 2 –
ETIL
CH 3 –CH 2 –NO 2
CH 3 –CH 2 -Cl
H
|
H–C–C≡C
|
|
H
H
-INO
H
|
H – C – C=C – H
| | |
H H H
-ENO
CH 3 –C ≡ CH
CH 3 –CH=CH 2
-IL,-IL ETER
-OXI-ANO
OXA (CONTADA)
ETER
-O-
OXI
ALCOXI
TIOL
-SH
TIOL
MERCAPTO
AMINA
-NH 2
AMINO
AMINO-
-AMINA
ALCOHOL
OH
|
H–C–H
|
H
HIDROXILO
HIDROXI-
-OL
O
||
R–C–R
CARBONILO
O
||
R–C–H
CARBONILO
NITRILO
– C ≡N
AMIDA
O
||
R – C –NH 2
O
||
R – C –OR
O
||
R – C –OH
CETONA
ALDEHIDO
ESTER
ACIDO
EJEMPLO
CH 3 –O–CH 3
CH 3 –CH 2 -SH
CH 3 –CH 2 – NH 2
CH 3 -CH 2 OH
OXO-
-ONA
-IL,-IL CETONA
FORMIL(*INCLUYE C)
-AL
CIANO
CIANO(*INCLUYE C)
-NITRILO
AMIDA
CARBAMOIL(*INCLUYE C)
-AMIDA
ALCOXICARBONIL-
-OATO DE
ALQUILO
ÉSTER
CARBOXILO
CARBOXI(*INCLUYE C)
CH 3 -CO-CH 3
CH 3 -CH 2 -CHO
CH 3 –CH 2 -C≡N
CH 3 –CH 2 –CONH 2
CH 3 -COO-CH 3
ÁCIDO -OICO
CH 3 -COOH
18