Programa de Química Orgánica I - universidad santo tomas de

Universidad Santo Tomás Seccional Bucaramanga
División de Ingenierías - Facultad de Química Ambiental
UNIVERSIDAD SANTO TOMÁS SECCIONAL BUCARAMANGA
División de Ingenierías
Facultad de Química Ambiental
Nombre de Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I
Àrea:
Créditos: 4
Básicas de Química - Química Orgánica
Modalidad: Teórico - Práctica
Semestre: IV
Hrs. Sem. Pres.: 3 / 3
Hrs. Sem. Ind.: 6
Requisitos de Plan de Estudios: Estructuras y Enlaces
Justificación
El número de compuestos orgánicos existentes en la actualidad supera los
6 millones, encontrándose involucrados, de una u otra forma, en un
amplio rango de procesos industriales y de laboratorio, en el campo de la
agricultura, en preparados domésticos y demás. Por tanto, los compuestos
orgánicos los vamos a encontrar distribuidos por todas partes, llegan a ser
los contaminantes más difundidos en la atmósfera, litósfera e hidrósfera y
que pueden afectar, en mayor o menor medida, el ambiente.
Un Químico Ambiental debe tener conocimiento de la estructura y
nomenclatura de los principales grupos funcionales orgánicos, de los
contaminantes orgánicos más peligrosos y más difundidos, de las
transformaciones que pueden sufrir en el ambiente y de la forma de
combatir la contaminación debida a compuestos orgánicos.
Por lo anterior y también por ser una exigencia legal, se hace obligatorio el
impartir esta cátedra, fundamental para intentar comprender nuestro
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entorno.
Objetivo General
Presentar de forma sencilla y práctica una introducción a la química
orgánica moderna, para entregar al estudiante bases sólidas que le
servirán en sus estudios futuros relacionados con el área; además,
involucrar en todo su contexto el concepto de química verde.
Objetivos Específicos
Asociar la reactividad que presentan los diferentes tipos de moléculas
orgánicas, con las características estructurales de las mismas. Se requiere
para ello un conocimiento previo de la formulación de los distintos tipos de
compuestos orgánicos, así como de la estructura electrónica de las
moléculas orgánicas.
Conocer
los
mecanismos
de
los
distintos
tipos
de
reacción
característicos de los grupos funcionales estudiados en el programa y
poner en juego los conocimientos adquiridos sobre la estabilidad relativa
de los diferentes tipos de intermedios de reacción.
Manejar, a nivel práctico, los conceptos de la estereoquímica aplicados
a los tipos de reacción que se verán a lo largo del curso: reacciones de
adición electrófila, procesos de sustitución nucleófila, reacciones de
eliminación, y adiciones nucleófilas al grupo carbonilo.
Diseñar estrategias sintéticas sencillas, a partir del conocimiento
adquirido a lo largo del curso, que conduzcan a la obtención viable y
selectiva de los distintos tipos de compuestos orgánicos.
Todos los objetivos requieren un conocimiento teórico, pero sobre todo, el
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objetivo fundamental, es que el estudiante maneje con soltura todos los
conceptos anteriores aplicados sobre los problemas prácticos que se
propondrán a lo largo del curso. No se trata sólo de conocer las
herramientas de la Química Orgánica sino también de saber utilizarlas.
Contenido Temático
1. Estructura electrónica de las moléculas orgánicas.
El enlace covalente en Química Orgánica. Polaridad de los enlaces
covalentes. Efectos electrónicos: efecto inductivo y efecto conjugativo.
Enlace deslocalizado en moléculas orgánicas: resonancia. Aromaticidad.
Otros tipos de enlace.
2. Las reacciones orgánicas
Principales
tipos
de
reacción.
Mecanismos
de
reacción.
Procesos
homolíticos y heterolíticos. Ácidos y bases orgánicos. Reactivos electrófílos
y nucleófilos. Procesos redox. Perfil energético de una reacción: aspectos
cinéticos y termodinámicos. Estructura y estabilidad relativa de los
principales intermedios de reacción.
3. Estereoquímica
Actividad óptica y quiralidad. Enantiomería. Centro quiral y átomo de
carbono asimétrico. Moléculas con un solo centro quiral. Configuración
absoluta: especificación y representación. Moléculas con más de un centro
quiral:
diastereómeros,
formas
meso
y
epímeros.
Centros
pseudoasimétricos. Moléculas quirales sin átomos de carbono asimétricos.
Resolución de racémicos. Pureza óptica y exceso enantiomérico.
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4. Alcanos y cicloalcanos
Propiedades físicas. Concepto de conformación. Análisis conformacional.
Estereoisomería en los cicloalcanos. Reactividad química. Reacciones de
sustitución por mecanismo radicálico: halogenación.
5. Alquenos
Propiedades
físicas.
Reactividad
química.
Hidrogenación
catalítica:
estabilidad relativa de los alquenos isómeros. Reacciones de adición
electrófila: mecanismo, orientación y estereoquímica. Adiciones por
mecanismo radicálico. Oxidación de alquenos.
6 Dienos
Clasificación. Estructura y estabilidad relativa. Dienos conjugados.
Reactividad general. Reacción de Diels-Alder.
7. Alquinos
Propiedades
físicas.
Acidez
de
los
alquinos
terminales:
acetiluros.
Reacciones de adición electrófila. Hidrogenación de alquinos. Adición de
agua: concepto de tautomería.
8. Derivados halogenados I
Halogenuros de alquilo. Reacciones de sustitución nucleófila. Mecanismo,
estereoquímica, transposiciones. Principales reacciones de sustitución
nucleófila. Reacciones de eliminación en los halogenuros de alquilo:
mecanismo, orientación y estereoquímica.
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9 Derivados halogenados II
Halogenuros de alilo y bencilo. Halogenuros de vinilo y arilo. Sustitución
nucleófila en los halogenuros de arilo: mecanismo. Reacciones de
reducción. Compuestos organometálicos.
10. Alcoholes
Propiedades físicas. Reactividad general. Sales de oxonio. Acidez de
alcoholes.
Deshidratación
pinacolínica.
Formación
de
de
alcoholes:
éteres.
mecanismo.
Transformación
Transposición
en
derivados
halogenados. Deshidrogenación y oxidación de alcoholes y fenoles.
Reacciones de sustitución electrófila aromática en fenoles.
11. Química del benceno y sus derivados: Sustitución electrofílica
aromática.
Estructura molecular, resonancia y estabilidad del benceno. Reacciones.
Concepto de aromaticidad. Regla de Hückel. Reacciones de sustitución
electrofilica aromática: Mecanismo general ly efectos de los grupos
sustituyentes. Determinación de la orientación, reactividad relativa y
orientación
en
bencenos
sustituidos.
Mecanismos
para
nitración
sulfonación halogenación y alquilación de Friedel-Crafts en el anillo
bencenico. Arenos y sus derivados: El anillo aromático como sustituyente,
hidrocarburos aromáticos-alifáticos. Estructura y nomenclatura de Arenos
y sus derivados. Propiedades físicas, fuente industrial y preparación del
alquil bencenos. Reacciones de los alquil y alquenil bencenos. Análisis
químico de arenos.
12. Fenoles
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Propiedades físicas. Reactividad general. Sales de oxonio. Acidez de
fenoles.
Deshidratación
pinacolínica.
Formación
de
alcoholes:
de
éteres.
mecanismo.
Transformación
Transposición
en
derivados
halogenados. Deshidrogenación y oxidación de fenoles. Reacciones de
sustitución electrófila aromática en fenoles.
13. Éteres y epóxidos
Propiedades
físicas.
Reactividad
química
de
los
éteres.
Epóxidos:
reactividad.
14. Aldehídos y cetonas II
Halogenación
de
cetonas:
reacción
del
haloformo.
Reacciones
de
condensación aldólica. Reacciones de oxidación y reducción. Reacción de
Cannizzaro. Condensación benzoínica. Transposición bencílica.
15. Compuestos carbonílicos
β no saturados
Estructura y reactividad en general. Adiciones electrófilas. Adiciones
nucleófilas: adición normal y conjugada. Quinonas: reacciones de adición y
equilibrio redox.
16. Acidos carboxílicos
Propiedades físicas. Reactividad general. Reacciones que conducen a
derivados de ácido. Reducción. Halogenación.
17. Derivados de ácidos carboxílicos
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Halogenuros, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos y cetenas: Reactividad
general. Reacciones más importantes.
18. Acidos dicarboxílicos y derivados
Nomenclatura y propiedades físicas. Acidez. Descarboxilación. Anhídridos
cíclicos e imidas: propiedades. Condensación de Dieckmann. Síntesis
malónica. Preparación de ácidos dicarboxílicos.
19. Hidroxiácidos, cetoácidos y derivados
Hidroxiácidos: tipos estructurales. Deshidratación: lactonas. Cetoácidos:
tipos
y
reactividad
química.
ß-cetoésteres:
reactividad.
Síntesis
acetilacética: aplicaciones sintéticas.
20. Derivados del carbono en su máximo estado de oxidación
Acido
carbónico
cloroformiatos
y
y
principales
carbamatos.
derivados.
Úrea.
Fosgeno,
Cianamida
y
carbonatos,
guanidina.
Carbodiimidas. Ácidos ciánico e isociánico: isocianatos.
21. Química de los compuestos orgánicos con silicio, fósforo y azufre
Química de los compuestos organosilícicos. Química de los compuestos
orgánicos del fósforo: Los compuestos de fósforo como nucleófilos y como
electrófilos. Química de los compuestos orgánicos del azufre.
LABORATORIO
PRÁCTICAS RELACIONADAS CON TEMAS ANTERIORES
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