Programa

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CURSO 2.004 – 2.005
QUÍMICA ORGÁNICA 1º GRUPOS C Y D
PROFESORES RESPONSABLES DE GRUPOS TEÓRICOS Y PROBLEMAS
GRUPO A:
GRUPO B:
GRUPO C:
GRUPO D:
CECILIA ANDREU MASIA (Teoría)
M. JOSE AURELL PIQUER (Problemas)
RAMÓN J. ZARAGOZÁ CARDELLS (Teoría)
M. JOSE AURELL PIQUER (Problemas)
MERCEDES MEDIO SIMÓN
TERESA VAREA MUÑOZ
EXÁMENES: Las fechas aprobadas por la Junta de Centro de Farmacia para la realización de los exámenes son:
1 FEBRERO 2.005
1er. CUATRIMESTRE
2º. CUATRIMESTRE
29 JUNIO 2.005
SEPTIEMBRE
12 SEPTIEMBRE 2.005
SISTEMA DE EVALUACIÓN: - Exámenes escritos con cuestiones y problemas de la materia impartida, tanto para
los exámenes parciales como los finales.
- La convocatoria de Junio se puede superar de dos maneras: (1). Modalidad examen final con una nota igual o
superior a 5 sobre 10. (2). Modalidad por parciales, obteniendo una nota igual o superior a 5 en cada uno de los dos
parciales, siendo la nota final la media de ambas. Los estudiantes que hayan superado el 1er parcial y deseen
presentarse al examen final, podrán hacerlo, pero renunciando entonces a la nota obtenida en el 1er parcial. Las
calificaciones obtenidas en los exámenes parciales sólo tienen validez en la convocatoria de junio.
- La convocatoria de Septiembre consta únicamente de examen final.
TIPO DE EXAMEN: ESCRITO
IMPORTANTE: Las solicitudes de cambio de grupo sólo pueden realizarse mediante instancia en la Secretaría
del Centro. No es competencia del profesor autorizar tales cambios. Por tanto si se desea solicitar cambio de grupo
hay que dirigirse únicamente a la Secretaría de la Facultad.
NOTA: LAS CONVOCATORIAS DE EXAMEN Y PRÁCTICAS SE EXPONEN EN LOS TABLONES DE ANUNCIOS
CORRESPONDIENTES. LA SECRETARÍA NO OFRECERÁ INFORMACIÓN TELEFÓNICA SOBRE ESTOS
ASUNTOS. WEB DEPTO: http://www.uv.es/quimorg. LOS ANUNCIOS SE PUBLICARÁN EN LA PÁG. EN
CASTELLANO, ANUNCIOS, ESTUDIANTES.
PROGRAMA
TEMA 1.- CARACTERISTICAS DE LOS ENLACES EN LOS COMPUESTOS DEL CARBONO.- Modelo de Lewis.Enlaces polares y apolares.- Geometría molecular.- Orbitales atómicos y moleculares (Modelo mecanocuántico).Orbitales híbridos.- Moléculas polares y apolares.
TEMA 2.- ESTRUCTURAS ORGANICAS.- Grupos funcionales.- Formas de representar las moléculas.- Modelos
moleculares.- Determinación de estructuras orgánicas.- Nomenclatura sistemática.
TEMA 3.- REACCIONES ORGANICAS.- Ejemplo de reacción orgánica: equilibrios.- Cinética de la reacción.Perfiles y mecanismos de reacción.- Acidez y basicidad.
TEMA 4.- ALCANOS.- n-Alcanos: propiedades físicas.- Barreras de rotación.- Alcanos de cadena ramificada.Nomenclatura sistemática.- Cicloalcanos. Calores de formación.- Tensión de anillo.- Ciclohexano. Un cicloalcano sin
tensión.- Ciclohexanos sustituidos.- Cicloalcanos superiores y alcanos policíclicos.
TEMA 5.- REACCIONES DE LOS ALCANOS.- Fuerza de los enlaces de los alcanos. Pirólisis.- Estructura de los
radicales alquilo e hiperconjugación.- Petróleo y craqueo de hidrocarburos. Un ejemplo de pirólisis.- Combustión de
alcanos.- Halogenación de alcanos.- Aspectos sintéticos de las reacciones radicalarias.
TEMA 6.- ESTEREOISOMERIA.- Moléculas quirales.- Propiedades físicas de los enantiómeros. Actividad óptica.Nomenclatura de los enantiómeros. La regla R y S.- Proyecciones de Fischer.- Racematos.- Compuestos que
contienen más de un estereocentro. Diastereómeros.- Relaciones estereoisoméricas en compuestos cíclicos.Reacciones químicas y estereoisomería.
TEMA 7.- HALUROS DE ALQUILO.- Estructura de los haluros de alquilo.- Propiedades físicas de los haluros de
alquilo.- Algunas aplicaciones de los derivados halogenados.- Sustitución nucleófila. Aspectos cinéticos.Estereoquímica de la reacción SN2.- Efectos de la naturaleza de la estructura del grupo saliente sobre la velocidad
del desplazamiento nucleófilo.- Efecto de la estructura del sustrato sobre la velocidad de desplazamiento
nucleófilo.- Efecto de los disolventes apróticos.- Organometálicos. Estructura.- Reactividad de los compuestos
organometálicos.
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TEMA 8.- REACCIONES ADICIONALES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO. SUSTITUCION
UNIMOLECULAR Y ELIMINACION.- Solvolisis de los halogenuros de alquilo terciarios.- Sustitución nucleófila
unimolecular.- Efecto de la estructura del sustrato sobre la velocidad de la reacción SN1: Estabilidad de los
carbocationes.- Eliminaciones unimoleculares E1.- Eliminación bimolecular E2.
TEMA 9.- ALCOHOLES Y ETERES.- Estructura y propiedades físicas de los alcoholes.- Nomenclatura de
alcoholes.- Acidez y basicidad de alcoholes.- Preparación de alcoholes.- Reacciones de alcoholes: Preparación de
alcóxidos y carbocationes.- Transposición de carbocationes.- Nomenclatura y propiedades físicas de éteres.Preparación de éteres.- Reacciones de éteres.- Eteres cíclicos.
TEMA 10.- ALQUENOS.- Estructura de los alquenos.- Nomenclatura.- Propiedades físicas.- Estabilidades relativas
de los alquenos. Calores de formación.- Preparación de alquenos a partir de halogenuros de alquilo.- Preparación
de alquenos por deshidratación de alcoholes.
TEMA 11.- REACCIONES DE ALQUENOS.- Características termodinámicas de las reacciones de adición.Hidrogenación catalítica de alquenos.- Adiciones electrófilas. Funcionalización regioselectiva y estereoespecífica de
alquenos. Adiciones radicalarias. Productos anti-Markovnikov.- Hidroboración.- Oxidación de alquenos con
oxidantes electrófilos.
TEMA 12.- ALQUINOS.- Estructura electrónica del triple enlace carbono-carbono.- Nomenclatura de alquinos.Propiedades físicas.- Acidez de los alquinos.- Preparación de alquinos.- Reacciones.
TEMA 13.- SISTEMAS P DESLOCALIZADOS.- Solapamiento de tres orbitales π-adyacentes: el sistema del 2propenilo (alilo).- Consecuencias de la deslocalización.- Dienos conjugados.- Cicloadiciones y reacciones
electrocíclicas.
TEMA 14.- EL BENCENO Y EL ANILLO AROMATICO.- El benceno.- Bencenos sustituidos.- Orbitales moleculares
del benceno. Aromaticidad.- Estado de transición Huckel.- El sistema bencílico.
TEMA 15.- SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILA.- Halogenación del benceno. Necesidad de catalizador.Nitración y sulfonación del benceno.- Formación de enlaces C-C. Las reacciones de Friedel-Crafts.- Activación y
desactivación del anillo bencénico.- Orientación en la sustitución aromática electrófila.- Teoría de la orientación en la
sustitución electrófila aromática.- Efectos de varios sustituyentes.
TEMA 16.- ALDEHIDOS Y CETONAS. EL GRUPO CARBONILO.- Estructura del grupo carbonilo.- Nomenclatura de
aldehídos y cetonas.- Propiedades físicas. - Preparación de aldehídos y cetonas.- Adición de nucleófilos de oxígeno
y nitrógeno.- Adición de nucleófilos de carbono.- Reacciones oxidación.- Reducción.- Acidez de los hidrógenos en α
de aldehídos y cetonas. Iones enolato.- Equilibrio ceto-enólico.- Condensación aldólica.- Preparación de los
aldehídos y cetonas α,β-insaturados.- Adiciones 1,4 a compuestos carbonílicos α,β-insaturados.
TEMA 17.- ACIDOS CARBOXILICOS.- Estructura.- Nomenclatura.- Propiedades físicas.- Acidez y basicidad de los
ácidos carboxílicos.- Preparación de ácidos carboxílicos.- Reactividad del grupo carboxílico: el mecanismo de
adición-eliminación.- Transformaciones de ácidos carboxílicos en sus derivados: haluros de acilo, anhídridos,
ésteres y amidas.- Reacciones en la posición adyacente al grupo carboxilo.- Descarboxilaciones.
TEMA 18.- DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.- Estructura.- Nomenclatura.- Propiedades físicas.Reactividad relativa de los derivados de ácidos carboxílicos.- Basicidad del oxígeno carbonílico.- Hidrólisis: Adición
nucleófila-eliminación.- Otras reacciones con nucleófilos.- Reducción.- Acidez de los protones en α.- Compuestos
difuncionales. - Reacciones de las amidas que tienen lugar sobre el nitrógeno.- Nitrilos.
TEMA 19.- AMINAS.- Estructura.- Nomenclatura.- Propiedades físicas.- Acidez y basicidad de las aminas.- Síntesis
de aminas.- Reacciones.- Características de las aminas aromáticas.- Las sales de arenodiazonio como intermedios
en síntesis orgánica.- Aminoácidos, péptidos y proteinas.
TEMA 20.- COMPUESTOS HETEROCICLICOS.- Introducción.- Piridina.- Quinolina e Isoquinolina.- Diazinas.- Pirrol,
furano y tiofeno.- Indol. Azoles. Purinas.
BIBLIOGRAFIA.
- K. P., C. Vollhardt; N.E. Schore. (2ª Ed.). QuímicaOrgánica. Ed. Omega (2.000).
- M. P. Cabildo Miranda y otros, Química Orgánica. UNED (2000)
- L. G. Wade Jr. (5ª Ed.) Química Orgánica Ed. Pearson Prentice Hall (2004)
- Mc. Murry.. Química Orgánica.,International Thomson (2.001).
- R.C. Atkins, F.A. Carey. Organic Chemistry. A Brief Course. Ed. Mc Graw-Hill (1.990).
. T.W.G. Solomons. Fundamentos de Química Orgánica. Ed. Limusa (1.995).
- A. Streitwieser y C. H. Heathcock. Química Orgánica. Ed. Interamericana (1.987).
- T.W.G. Solomons. Química Orgánica. Ed. Limusa (1.988).
- S. H. Pine, J. B. Hendrickson, D. J. Cram, G. S. Hammond. Química Orgánica. Ed. Mac Graw-Hill (1.982).
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- S. Ege Química Orgánica, Estructura y Reactividad. Tomos 1 y 2. Ed. Reverte, S.A. (1.997-1.998).