Loslípidos LÍPIDOS SeincluyencompuestosorgánicosprincipalmenteformadosporC,HyO,enlosqueseincluyenenocasionesotros elementos(N,SyP).Enestegruposeincluyeunagranvariedaddesustanciasconcaracterísticasquímicasdiversas peroconpropiedadesfísicascomunes: Ø insolublesopocosolublesenagua.Químicamentesonmuyheterogéneos,aunqueentodossecumplequela moléculaestotalocasitotalmentehidrocarbonada,yportantoapolar. Ø solublesendisolventesorgánicos(nopolares),comocloroformo,éter,alcohol,benceno,acetona. Ø pocodensos Seencuentranentodoslosseresvivos,enproporcionesmuyvariables. Acilglicéridos LípidossimplesuhololípidosCéridos Saponificables Fosfolípidos LípidoscomplejosoheterolípidosGlicolípidos Lípidos Esteroides Insaponificables Terpenosoisoprenoides Prostaglandinas LÍPIDOSSAPONIFICABLES Sontodosaquellosformadosporésteres.Todoscontienenácidosgrasos. LOSÁCIDOSGRASOS Losácidosgrasossonlargascadenashidrocarbonadasdetipoalifático,lineales. Lamayoríapresentanunnúmeropardecarbonos,generalmenteentre14y22(aunquepuedentenerentre4y36 carbonos).Losmásabundantessonlosde16y18carbonos.Elpredominiodelosácidosgrasosconnúmeroparde átomosdecarbonosedebeaqueestoscompuestossesintetizanenlascélulasapartirdeunidadesdedoscarbonos. Poseen un grupo carboxilo (-COOH) en uno de sus extremos. La cadena alifática es apolar y el grupo carboxilo es polar. Nosuelenaparecerenestadolibre.Seobtienenmedianterupturaporhidrólisisdeotroslípidos. Lacadenapuedeser: Ø saturada:sinenlacesdobles. Ø insaturada:conenlacesdobles(mono,diypoliinsaturados).Losmásabundantessonlosmonoinsaturados. Laexistenciadedoblesenlacesimplicalaexistenciadeisómerosgeométricos(cis-trans)segúnsealadisposiciónde los sustituyentes a ambos lados del doble enlace. La mayoría de los ácidos grasos insaturados que existen en la naturalezapresentanconfiguracióncis. Lageometríatetraédricadelosorbitalesdelcarbonodeterminaquelascadenashidrocarbonadasdelosácidosgrasos adopten una característica disposición en zig-zag. Sin embargo, los ácidos grasos saturados e insaturados difieren significativamenteencuantoaladisposiciónespacialdesuscadenashidrocarbonadas. 1 JoaquínRodríguezPiaya Loslípidos • • Enlossaturados,aunquelalibrerotacióndelossustituyentesalrededordelosenlacessencillosproporcionauna gran flexibilidad a la cadena, la conformación más estable es aquella enlaquedichacadenaseencuentralomásextendidaposible, minimizando así las interacciones repulsivas entre átomos vecinos. En los insaturados, por otra parte, la tendencia de la cadena hidrocarbonadaaadoptarlaconformaciónmásextendidaseve limitadaporlarigidezdelosdoblesenlaces,queimpidequelos distintos sustituyentes de los carbonos implicados en ellos puedan rotarasualrededor.Estodeterminalaaparicióndecambiosde orientaciónenladireccióndelacadenahidrocarbonadadelos ácidos grasosinsaturados,nopudiendoadoptaréstaunaconformacióntotalmenteextendida.Enconcreto,enlosácidos grasoscis-monoinsaturados,quesonlosmásabundantes,lacadenapresentadostramosrectilíneos,separados por un doble enlace, que forman entre sí un ángulo de unos 120°. Los poliinsaturados presentan estructuras complejas con varios tramos rectilíneos separados por dobles enlaces. Los dobles enlaces trans (muy raros en la naturaleza) apenas determinan una ligera sinuosidad en la cadena sin que ello suponga un cambio significativo en la orientación de la misma: los ácidos grasos trans-insaturados presentan conformaciones espaciales muy similares a las de los saturados. Estas diferencias en cuanto a la conformación espacial de los distintos tipos de ácidos grasos influyen considerablemente en sus propiedadesfísicasytienennotablesimplicacionesbiológicas. Laestructuraypropiedadesdelosácidosgrasosdependendeltipoydisposicióndelosenlacesydelalongituddela cadena. Lacadenapresentabipolaridad.Elgrupocarboxiloeshidrófilo(disociableenaguacomocualquierácidodébilR– + COOHçèR–COO +H )ylacadena,hidrófoba,porloquesonmoléculasanfipáticas.Elgrantamañodelazona hidrófobahacequelosácidosgrasosnopuedanestablecerenlacesconlíquidospolares,porloquesoninsolublesen agua.Enmedioacuosotenderánaformarmicelas. Nombretrivial Ác.Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico Lignocérico Palmitoleico Oleico Linoleico Linolénico Araquidónico ÁtomosdeC 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 24:0 16:17 16:1ω7 18:19 18:1ω9 18:26,9 18:2ω6 18:33,6,9 18:3ω3 20:46,9,12,15 20:4ω6 Estructura Ácidosgrasossaturados CH3–(CH2)10–COOH CH3–(CH2)12–COOH CH3–(CH2)14–COOH CH3–(CH2)16–COOH CH3–(CH2)18–COOH CH3–(CH2)22–COOH Ácidosgrasosinsaturados CH3–(CH2)5–CH=CH–(CH2)7–COOH Puntodefusión(ºC) 44.2 54.0 63.0 69.6 76.5 86.0 -0.5 CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH 13.4 CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7-COOH -3.0 CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7– COOH CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH =CH–(CH2)3–COOH -11.0 -49.5 El punto de fusión asciende cuando aumenta el número de átomos de carbonos que posee la molécula, debido al incrementoqueseproduceenelnúmerodeenlacesointeraccionesdeVanderWaalsqueseformany,portanto,en laenergíaquedebesuministrarsepararomperlos.Elpuntodefusióndelosácidosgrasosinsaturadosesmenorqueel 2 JoaquínRodríguezPiaya Loslípidos de los ácidos grasos saturados, debido a que sus moléculas tienen dificultades para formar los enlaces de Van der Waalsporlaexistenciadelosenlacesdobles(doblanlamolécula) Esmuyimportantequedeterminadasestructuraslipídicas,comolasmembranascelulares,permanezcanfluidas,ypor ellolosdistintostiposdeorganismosdebenregularlacomposiciónenácidosgrasosdesuslípidosconstituyentes.Así, enlosvegetalesylosanimalespoiquilotermos,quenomantienenunatemperaturacorporalconstante,abundanlos ácidos grasos insaturados, que tienen un punto de fusión bajo, mientras que los animales homeotermos, que mantienen una temperatura corporal constante y elevada, pueden recurrir en mayor medida a los ácidos grasos saturadossincorrerelriesgodequesusmembranas"cristalicen"cuandolatemperaturaexterioresmuybaja. ESTERIFICACIÓN Seproducealreaccionarungrupoalcohol(OH)conungrupoácido(COOH)dandounéstermásagua. Lareaccióninversacorrespondeaunahidrólisis.Cuandolahidrólisisesalcalinarecibe elnombredesaponificación,dandolugarajabones. - Elgrupocarboxilodelácidograso(-COOH)seionizamuypoco,apenasorigina–COO y + H . Pero los grupos COONa y COOK se ionizan fuertemente dando muchos radicales COO . Lasmoléculasdejabónpresentanuncomportamientoanfipático(conunazonalipófila y otra hidrófila). Gracias a este comportamiento se disuelven en agua dando lugar a micelas: Ø monocapa:siatrapaaireensuinteriorpresentaefectoespumante.Sicontiene gotitasdelípidospresentaefectodetergente. Ø bicapas: puede englobar aire o agua en su interior, según se dispongan las zonashidrófilaehidrófoba. AUTOOXIDACIÓN(OENRARECIMIENTODELOSÁCIDOSGRASOSINSATURADOS) Sedebealareaccióndelosdoblesenlacesconmoléculasdeoxígeno.Losdoblesenlacesserompenylamoléculade ácidograsoseescinde,dandolugaraaldehídos. SehacomprobadoquelapresenciadelavitaminaE(vitaminadelafertilidadotocoferol)evitalaautooxidaciónde loslípidos,comolavitaminaA,grasas,etc.Elaceitedeolivadenominadorefinadoesextraídomediantedisolventes orgánicos,procesoquerequiereuntratamientoposteriordeeliminacióndeimpurezasenelquesepierdelavitamina E;porelloestetipodeaceiteseenrancia(autooxida)confacilidad.Elaceitedeolivadenominadovirgenesextraído porsimplepresiónenfríodelasolivas.EsteaceitecontienelasuficientevitaminaEparaevitarsuautooxidación.La mezcladeaceiterefinadoconaceitevirgensedenominaaceitepurodeoliva. LÍPIDOSSIMPLESUHOLOLÍPIDOS ACILGLICÉRIDOS SolamenteestánformadosporC,HyO.Formadosporlaesterificacióndeuna,dosotrasmoléculasdeácidosgrasos con el glicerol o propanotriol (deriva de la dihidroxiacetona). Según el número se clasifican en mono, bi o triacilglicéridos. 3 JoaquínRodríguezPiaya Loslípidos Losmonoydiacilglicéridossóloaparecenenlanaturalezaenpequeñascantidades, generalmente como productos intermedios de la síntesis o degradación de los triacilglicéridos,quesonmuchomásabundantesydemayorimportanciabiológica por lo que en lo sucesivo nos referiremos exclusivamente a ellos. Los triacilglicéridos se denominan también triacilgliceroles; la denominación triglicéridos, mucho más popular, es químicamente incorrecta, por lo que no se recomiendasuuso. Los triacilglicéridos constituyen las principales reservas energéticas en las células vegetalesyanimales,yaquesurendimientos(9,4kcal/g)esmuchomayorqueel delosglúcidos(4,1kcal/g). • Porsersustanciasaltamentereducidas(ohidrogenadas),suoxidaciónliberamásdeldobledeenergíaqueuna cantidadequivalentedeglúcidos,quepresentanungradodeoxidaciónmayoryporlotantonosontanricosen energía. • Además,porsersustanciashidrofóbicas,puedenalmacenarseenformaanhidra,sinqueelorganismotengaque soportarelpesoadicionaldelaguadehidratacióndelospolisacáridos,muchomáshidrofílicos.Porestarazón,los animales, que dependen en gran medida de la locomoción para desarrollar sus funciones vitales, recurren preferentemente a los lípidos como material de reserva, ya que la misma cantidad de energía en forma de polisacáridoshidratadosdificultaríasusmovimientosdebidoalexcesodepeso;losvegetales,porserestáticos,no tienen este problema, por lo que pueden recurrir en mayor medida a los polisacáridos para almacenar su combustiblemetabólico. Éstospuedensersimples(silosácidosgrasossoniguales)omixtos(sisondiferentes).Lasmezclasdetriglicéridos simplesymixtosdanlugaralasgrasasnaturales. El punto de fusión depende del número de ácidos grasos, de la longitud de las cadenas y del número de enlaces dobles.Losenlacesdoblesdisminuyenelpuntodefusión. Seclasificanen: Ø aceites(líquidos):songrasaslíquidasuoleosasatemperaturaambiente.Contienenácidosgrasosinsaturados o de cadena corta o ambos a la vez. Ejm: aceites de semillas o de oliva. El aceite de oliva está formado fundamentalmenteporeltriglicéridotrioleína(tresácidosoleicos) Ø mantecas(semisólidos)Ejm.lagrasadecerdo.Sugradodefluidezdependedesucontenidoenácidosgrasos insaturados,que,asuvez,dependedesualimentación.Así,loscerdosalimentadosconbellotasingierenmás cantidaddegrasasinsaturadasygenerangrasasmásfluidasquesonmásapreciadasparaelconsumoy,por tanto,máscaras. Ø sebos(sólidos):comolagrasadebuey,carneroycabra.Elsebodebueyestáformadofundamentalmente poreltriglicéridotriestearina(tresácidosesteáricos). Enanimalesdesangrefríayenvegetalesseencuentranaceites.Enanimalesdesangrecalienteseencuentranseboso mantecas. Porhidrogenación,losácidosgrasosinsaturadosdelosaceitespierdensusdoblesenlacesysesaturan,porloqueel aceitepasaaestadosólido.Estapropiedadseutilizaenlaindustriaparafabricarmargarinasapartirdeaceites. Sobrelosacilglicéridossepuederealizarlahidrólisis: • Hidrólisis enzimática: se produce en el tubo digestivo de los animales. Mediante la bilis se produce la emulsión de las grasas. Posteriormente actúan las lipasas (jugo pancreático e intestinal). Las enzimas rompen las grasas en glicerol y ácidosgrasosquesonabsorbidosporseparadoporlasmicrovellosidadesintestinales. • Hidrólisis química: se lleva a cabo en la industria mediante la saponificación, tratamiento con NaOH o KOH (generalmente)sobregrasas.Originaglicerolysalessódicasopotásicas(jabones). 4 JoaquínRodríguezPiaya Loslípidos CÉRIDOS Sonésteresdeácidosgrasosconunalcoholmonovalenteylinealdecadenalarga.Sontotalmentehidrófobos.Están tanto en animales como en vegetales y tiene función protectora sobre pelo, piel, plumas (sobre todo en aves acuáticas),frutosyhojas(sobretodosivivenenambientessecosparaevitarlaexcesivaevaporacióndeagua),etc. Puedenaparecermezcladosconácidosgrasoslibresyesteroidescomoenlaceradeabejas,lanolina(ceraprotectora delalana),cerumen(conductoauditivo),etc. LÍPIDOSCOMPLEJOSOHETEROLÍPIDOS En su composición intervienen sustancias lipídicas y no lipídicas (alcoholes, ácidos,...). La estructura general de todos ellos responde a la de una molécula anfipáticaqueposeeunazonahidrófoba(apolar)formadaporunalcohol(glicerina oesfingosina),conunoodosácidosgrasos,yotrazonahidrófila(polar)originada porloscomponentesnolipídicos Son las moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de las membranas citoplasmáticas,porloquetambiénselesdenominanlípidosdemembrana. FOSFOLÍPIDOS • Fosfoglicéridos o glicerofosfátidos: Están formados por ácido fosfatídico (grupo fosfato + diacilglicérido con un ácido graso insaturado) + alcohol o aminoalcohol (de naturaleza poalr). El ácido fosfatídico apenas se encuentra comotalenlanaturaleza.Losmásimportantessonlalecitina(enlayemadel huevo) y la cefalina (en el encéfalo). Son los principales componentes de las membranascelulares. Tienenuncomportamientoanfipático. En medio acuoso forman espontáneamente bicapas, con los extremos apolaresenfrentados.Estasbicapastiendenacerrarsesobresímismas,conlo queseevitaquelascadenashidrocarbonadasesténencontactoconelagua. Ello impide o dificulta el paso de moléculas hidrosolubles a través de ellas. Estopermitequelacomposicióndentroyfuerapuedaserdiferente.Además las bicapas lipídicas tienen la propiedad de autorrepararse si se produce algunaalteración. • Fosfoesfingolípidos: ceramida (ácido graso + esfingosina) + grupo fosfato + aminoalcohol.Elmásimportanteeslaesfingomielina.Abundanespecialmente enlasmembranasdelascélulasdeltejidonervioso. GLUCOLÍPIDOS(glucoesfingolípidos) Ceramida+glúcido.Sinfosfato.Formanpartedelasmembranasplasmáticas,especialmentedelcerebro.Sesitúanen la cara externa de las membranas celulares, donde realizan la función de relación, siendo receptores de moléculas externasquedaránlugararespuestascelulares. Enlosúltimosañossehadescubiertoquelosesfingolípidos(fosfoesfingolípidosyglucoesfingolípidos)nosonmeros componentes estructurales de las membranas sino que tienen un importante papel en diversos procesos de reconocimientodelasuperficiecelular,porejemplo,losdeterminantesdelosgrupossanguíneoshumanos(ABO)son 5 JoaquínRodríguezPiaya Loslípidos glucoesfingolípidos.Diversasenfermedadesgravesqueafectanalsistemanerviosoestánrelacionadasconanomalías enelmetabolismodelosesfingolípidos. LÍPIDOSINSAPONIFICABLES Nocontienennigruposéster,niácidosgrasos. ESTEROIDES Sonlípidoscomplejosquederivandelesterano(ciclopentanoperhidrofenantreno). Laestructuraestáformadaportresanillosdeciclohexanounidosdeformanolineal aunciclopentano.Sedividenendosgrupos: ESTEROLES:grupoOHenelcarbononº3(inferiorizquierdaanilloA) • Colesterol:Baseparalasíntesisdecasitodos losesteroides.Formapartedelasmembranas delascélulas. El colesterol es fundamental para la vida: otorga fluidezalamembrana,intervieneenlaelaboraciónde hormonasyeslaprecursoradelosácidosbiliares. Lapresenciaenelcuerpotieneundobleorigen: • Aportado por los alimentos (huevos, manteca, carne) • Losintetizanlascélulasdelhígado. Elcolesterolnuncaviajalibreenlasangre.Paraviajar se une a lipoproteínas. Forman partículas esféricas. Existendostipos: • LDL (low density lipoproteins): o de baja densidad(máslípidosqueproteínas) • HDL(highdensitylipoprotein):odealtadensidad (más proteínas que lípidos). Son más pequeñas. El hígado las sintetiza como proteínas vacías y, tras recoger el colesterol, incrementan su tamaño. Cuandolacélulanecesitacolesterolparalasíntesisde membrana,produceproteínasreceptorasdeLDLylasinsertaensumembranaplasmática.Cuandoelcolesterolescaptadopasaalos lisosomasdondesehidrolizanlosésteresdecolesteroldandolugaracolesterollibre,quedeestaformaquedaadisposicióndela célulaparalabiosíntesisdelasmembranas.Siseacumulademasiadocolesterollibreenlacélula,éstadetienetantolasíntesisde colesterolcomolasíntesisdeproteínasreceptorasdeLDL,conloquelacélulaproduceyabsorbemenoscolesterol. AlgunosindividuospuedenheredarunosgenesdefectuososparalaproduccióndeproteínasreceptorasdeLDLy,porconsiguiente, sus células no pueden captar colesterol de la sangre. Los niveles elevados de colesterol en sangre resultantes predisponen a estos individuos a una aterosclerosis prematura, y la mayoría de ellos mueren a una edad temprana de un infarto de miocardio como consecuenciadealteracionesdelasarteriascoronarias.LaanomalíasepuedeatribuiralreceptordeLDLelcualpuedeestarausenteo serdefectuoso. • • • VitaminaD:regulaelmetabolismodelCaysuabsorciónintestinal. Estradiol:hormonaencargadaderegularloscaracteressexualesfemeninos. Acidosbiliares:emulsióndelasgrasas. HORMONASESTEROIDEAS:grupo=OenelC3 • • Hormonassuprarrenales:aldosterona(funcionamientodelriñón),cortisol(síntesisdeglucógeno). Hormonas sexuales: progesterona (prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación) y testosterona (caracteressexualesmasculinos). TERPENOSOISOPRENOIDES Sonunafamiliadesustanciasquerespondenalaestructurageneralderivadade lapolimerizacióndelisopreno(2metil1,3butadieno).Puedenserformaslineales ocíclicas.Seclasificanloselnúmerodeterpenos: • Monoterpenos (2 isoprenos): Esencias vegetales: limoneno, mentol, alcanfor,vainillina,geraniol,pineno,eucaliptol,timol(tomillo),anetol(anis),etc. 6 JoaquínRodríguezPiaya Loslípidos • Diterpenos (4 isoprenos): Funciones vitamínicas: vit. K (interviene en coagulación de la sangre), vit. A, vit. E (antioxidante) • • Triterpenos(6isoprenos):escualeno(origendelosesteroides) Tetraterpenos(8isoprenos):Pigmentosfotosintéticos:carotenoides(precursoresdelavit.A,losβ-carotenos)de coloranaranjado,xantofilasdecoloramarillo,licopenosdecolorrojo,... • Politerpenos(muchosisoprenos):Resinas,látex(caucho). PROSTAGLANDINAS Su unidad base es el prostanoato. Se sintetiza a partir de ácidos grasos insaturados. Entre sus funciones se encuentran: Ø Aumentanelumbralfrentealdolor.Estimulanlosreceptoresdeldolor. Ø Intervienen en la aparición de la fiebre como defensa frentealasinfecciones. Ø Aumentan los procesos de coagulación por agregación de plaquetas. Ø Estimulanlamusculaturalisadelútero Ø Reducenlasecrecióndejugosgástricos. Ø Disminuyenlapresiónsanguíneaalaumentarlafiltraciónglomerular Elácidoacetilsalicílicobloquealaenzimaqueintervieneenlasíntesisdelasprostaglandinas. FUNCIONESDELOSLÍPIDOS 1- Reserva:lostriacilglicéridosconstituyenlaprincipalreservaenergéticaenlosanimales,yaquepresentanunvalor energéticosuperioraldeproteínasyglúcidos. Grasas:9,4kcal/g Glúcidos:4,1kcal/g Proteínas:4,1kcal/g Unhombredeunos25añosy70kgdepesoalmacenaunos8kgdegrasa.Sisesustituyeselagrasaporlamismacantidadde energíaenformadeglucógeno,tendríaunpesoadicionalde32kgyunamovilidadmuchomásreducida. Lasgrasassonsustanciasmuyapolareseinsolublesenagua,porloquesealmacenanenformaanhidra(sinagua),mientras que el glucógeno se almacena de forma hidratada, de manera que absorbe más del doble de su peso en agua. Es decir, un gramodegrasaanhidraalmacenaalrededordeseisveceslaenergíametabólicadeungramodeglucógenohidratado. 23456 Estructural:lípidosdemembrana,colesterol. Biocatalizadora:vitaminas,hormonas,prostaglandinas. Protectora:panículoadiposo,recubrimientodehojas,plumas,… Transportadora:lipoproteínas(transportangrasasensangre). Pigmentosfotosintéticos 1- ¿Porquéelpuntodefusióndelosácidosgrasosdisminuyecuandohaydoblesenlaces?¿Porquéaumentaelpuntodefusión delosácidosgrasossaturadosalaumentarlalongituddelascadenas? CUESTIONARIODELÍPIDOS 2 3- Representalareaccióndeesterificacióndelglicerolcondosmoléculasdeácidopalmíticoyunadeoleico. Relacionaestasmoléculasconsufunción: 4- 1-sebos 2-ceras a-caracteressecundariosenhembras b-emulsióndelasgrasaseneltubodigestivo 1. 2. 3-lecitinas 4-cortisol 5-ácidosbiliares c-pigmentosaccesoriosenlafotosíntesis d-formamembranas e-reservaenergéticayprotección 3. 4. 5. 6-estradiol 7-carotenoides f-impermeabilizantes g-aumentalasíntesisdeglucógeno 6. 7. Enelsemendeballenaabundaelpalmitatodecetilo(espermaceti),cuyafórmulaes: CH3–(CH2)14–CO–O–CH2–(CH2)14–CH3 7 JoaquínRodríguezPiaya Loslípidos Estasustanciaestáformadaporlaunióndeotrasdos.Deacuerdoconlafórmulaescritaanteriormente,indicalaestructura químicadelasdosmoléculasyeltipodelípidoqueeselpalmitatodecetilo. 56 7- ¿Quétiposdelípidosintervienenenlaformacióndeunamicela? ¿Quérelaciónyquédiferenciaexistenentrelacomposicióndelosesteroidesylosisoprenoides? Supongamosuntriglicéridoquetuvieratresmoléculasdeácidopalmítico(ácidograsosaturadode16C): • Escribelareaccióndeesterificaciónporlaquesepodríaformartaltriglicérido. • Considerando una grasa formada por una mezcla de éste y otros triglicéridos semejantes, razona en qué estado físico creesqueestaríaatemperaturaordinariaysisetrataríadeunagrasaanimalovegetal. 8- Enlatablaaparecenlosdatosrelativosalacomposicióndedostiposdeleche(g/100g). Calculalaenergíaqueseobtieneapartirdeunvaso(200g)decadatipodeleche. Lecheentera Lechedesnatada Glúcidos 4,60 4,30 Lípidos 3,60 0,30 Proteínas 2,90 3,10 9- LasvitaminasliposolublesA(retinol),E(tocoferol)yK(menadiona)sonterpenoscompuestosde4unidadesdeisopreno.¿Por quécreesquelasindustriaslácteasañadenestasvitaminasalalechedesnatada? 10- Explicacuáleslacausadequelosjabonesseancapacesdequitarlasmanchasdegrasa. 11- Desarrollalareaccióndelácidooleicoconelhidróxidopotásicoeindicaaquédalugar. 12- Identificalossiguientescompuestos: a- C30H61–OH b- CH3–(CH2)14–CO–O–Na c- CH3–(CH2)4–COOH d- C30H61–O–CO–(CH2)14–CH3 e- CH2OH–CHOH–CH2OH f- CH3–(CH2)14–CO–O–CH2 CH–OH CH2–OH 13- La hidrólisis de un determinado lípido da lugar a glicerol y ácido mirístico en proporción 1:2. ¿Cuál es la molécula inicial? Desarrollasufórmula. 14- ¿Aquétipodelípidocorrespondela siguientemolécula? 15- Lasaponificacióndeundeterminadolípidodiolugaraglicerinayaestearatopotásicoenproporción1:3.Desarrollalafórmula dedicholípidoylareacciónquehatenidolugar. 16- Escribelafórmuladeunlípidocuyahidrólisisdalugaraglicerol,ácidopalmitoleico,ácidomirísticoyácidofosfórico. 17- ¿Porquélatriestearinaesunseboylatrioleínaesunaceite?Escribelasreaccionesdesuobtención. 18- ¿Qué sucedería si las aves migratorias almacenasen su energía en forma de glucógeno en lugar de hacerlo en forma de triglicéridos? 19- Elaboraungráficoenelquesemuestrenlosvaloresdeácidosgrasosencadaunodelosdistintosseresvivos: Mirístico Palmítico Esteárico Palmitoleico Oleico Linoleico PRINCIPALESÁCIDOSGRASOS(%)COMPONENTESDELOSDEPÓSITOSDEGRASAS Hombre Vaca Oveja Oliva Maíz Algodón Girasol 4,5 3,6 2,4 0,0 1,3 1,6 0,1 25,5 29,3 24,8 19,9 14,1 22,0 7,0 5,0 33,6 34,2 3,2 1,6 5,0 3,3 8,0 4,4 1,4 3,0 1,8 1,6 3,5 47,5 21,5 27,3 53,5 35,5 18,7 33,0 3,0 1,2 1,3 19,4 43,9 50,9 51,5 • • • ¿Quéácidograsopermitiríadiferenciarlosanimalesdelosvegetales? ¿Quéácidosgrasostienenunaconcentraciónsimilarenanimalesyenvegetales? ¿Aparecenenigualproporciónlosácidosgrasossaturadosquelosácidosgrasosinsaturados? 20- ¿Por qué los animales utilizan lípidos como material de reserva energética y, sin embargo, las plantas utilizan glúcidos para estemismofin?¿Enquéestructurasvegetalespodemosencontrarlasreservasenergéticasenformadelípidos?¿Porqué? 8 JoaquínRodríguezPiaya