Química Orgánica I - Centro Herrera

Universidad Nacional de Tucumán
Carrera de Ingeniería Química
Programa Analítico
Actividad Curricular: QUIMICA ORGANICA I
Período de dictado: 2º Año – Módulo IV
Ciclo Lectivo: 2016
OBJETIVOS
Al finalizar la asignatura el alumno será capaz de:


Interpretar las propiedades físicas y reactividad de los compuestos orgánicos a partir de sus estructuras químicas
Deducir los procesos de síntesis de compuestos orgánicos.
CARGA HORARIA
128 horas – 8 horas por semana
Clases teóricas: 42 horas
Clases Prácticas de Problemas: 32 horas
Clases experimentales: 48 horas
Evaluaciones: 6 horas
CONTENIDOS
T.1: CONCEPTOS FUNDAMENTALES
Química orgánica. Teoría estructural. Enlace químico. Mecánica cuántica, orbitales atómicos. Configura2
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ción electrónica. Hibridación de los orbitales atómicos. Orbitales híbridos: sp - sp - sp . Pares de electrones no compartidos. Energía de enlace. Energía de disociación de enlace.
T.2: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Enlace de las moléculas orgánicas. Enlace iónico y covalente. Electronegatividad. Fuerzas intermoleculares. Fuerzas intramoleculares. Asociación molecular. Interacción dipolo - dipolo. Fuerzas de Van der
Walls. Puente Hidrógeno. Estructura y propiedades físicas. Punto de fusión. Punto de ebullición. Solubilidad. Relación entre estructura y reactividad. Efectos electrónicos y estéricos. Efectos inductivos. Efectos
de resonancia. Ácidos y bases de Lowry y Bronsted y de Lewis.
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T.3: REACCIONES ORGÁNICAS
Ruptura unión covalente. Homólisis y heterólisis. Radicales libres. Estructura. Estabilidad. Centros electrofílicos y nucleofílicos. Carbocationes y carbaniones. Estructura. Estabilidad. Reacciones de compuestos orgánicos.
T.4: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS
Alcanos. Estructura. Nomenclatura. Unión covalente carbono - carbono. Unión covalente sigma. Rotación. Conformaciones. Isomería. Clasificación. Isomería de alcanos. Propiedades físicas. Fuente industrial. Métodos de obtención. Reacciones. Halogenación. Oxidación. Combustión. Alquilación y deshidrociclización. Cracking térmico y catalítico. Petróleo. Fuentes naturales y composición. Alcanos y sus usos.
Cicloalcanos. Nomenclatura. Estructura. Propiedades físicas. Fuente industrial. Métodos de preparación.
Reacciones. Teoría de las tensiones de Baeyer. Calores de combustión. Factores que afectan la estabilidad de las conformaciones. Conformaciones de los cicloalcanos. Enlaces ecuatoriales y axiales.
T.5: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS NO SATURADOS - ALQUENOS
Estructura. Nomenclatura. Isomería geométrica. Propiedades físicas. Fuente industrial. Métodos de preparación. Reacciones de los alquenos. Adición. Hidrogenación. Adición de haluro de hidrógeno. Regla de
Markovnikov. Adición de ácido bromhídrico con peróxidos. Adición de ácido sulfúrico, agua y halógenos.
Adición de diborano. Oxidación. Ozonólisis. Dimerización. Polimerización.
Dienos. Estructura. Propiedades. Estabilidad de los dienos conjugados. Butadieno. Isopreno. Terpenos.
T.6: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS NO SATURADOS - ALQUINOS
Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Fuente industrial. Método de preparación. Reacciones de
adición de: hidrógeno, halógeno, halogenuro de hidrógeno. Hidratación. Oxidación. Polimerización. Acetileno y alquinos terminales. Acidez.
T.7: HALOGENUROS DE ALQUILOS Y ARILOS
Halogenuros de Alquilo. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación: métodos generales. Reacciones de sustitución nucleofílica alifática: SN1 – SN2. Reacciones de eliminación: E1 – E2.
Mecanismos de reacción. Aspectos termodinámicos. Análisis de los halogenuros de alquilo. Compuestos
polihalogenados. Propiedades. Usos.
Halogenuros de arilo. Estructura. Propiedades físicas. Preparaciones. Reacciones. Baja reactividad de
los halogenuros de arilo y vinilo. Sustitución nucleofílica aromática: desplazamiento bimolecular. Mecanismo. Análisis de los halogenuros de arilo.
Compuestos organometálicos. Compuestos de Grignard. Estructura. Preparación. Reacción con hidrógenos reactivos. Haluros orgánicos y compuestos organometálicos en el medio ambiente.
T.8: HIDROCARBUROS AROMATICOS
Aromaticidad. Regla de Húckel. Benceno. Estructura de Kekulé. Estabilidad del anillo bencénico. Calores
de hidrogenación y de combustión. Estructura del benceno según la teoría de la resonancia. Estructura
del benceno según la teoría de orbitales moleculares. Nomenclatura. Propiedades físicas. Métodos de
preparación. Reacciones. Mecanismo de la sustitución aromática electrofílica. Halogenación. Nitración.
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Sulfonación. Alquilación de Friedel y Crafts. Acilación. Efectos de los sustituyentes. Reactividad y orientación. Efectos inductivos y de resonancia. Clasificación de los sustituyentes. Bencenos disustituídos.
Arenos y derivados. Nomenclatura. Propiedades físicas. Fuente industrial. Métodos de preparación de
alquilbenceno. Reacciones.
Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Naftaleno. Antraceno. Fenantreno. Estructura. Nomenclatura.
Síntesis. Reacciones.
T.9: ALCOHOLES ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
Alcoholes alifáticos. Estructura. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación. Reacciones. Análisis de alcoholes. Caracterización. Dioles. Trioles y alcoholes polihidroxílicos. Alcoholes de importancia comercial: Metanol, Etanol. Alcohol: ordinario, absoluto, desnaturalizado. Toxicidad de los alcoholes. Etilenglicol. Glicerol.
Fenoles. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Síntesis comercial del fenol. Reacciones. Acidez de los fenoles. Análisis de los fenoles. Toxicidad de los fenoles.
Éteres. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación. Reacciones. Éteres de importancia.
Éteres cíclicos. Epóxidos.
T.10: ALDEHÍDOS Y CETONAS, ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación. Reacciones. Adición nucleofílica. Reacciones característica de aldehídos y cetonas. Tautomería ceto - enólica. Condensación aldólica. Adición de
alcoholes. Hemiacetales y acetales. Análisis de aldehídos y cetonas. Usos.
T.11: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS. DERIVADOS
Ácidos carboxílicos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Fuente industrial. Preparación. Relación entre acidez y su estructura. Constante de acidez. Reacciones. Ácidos dicarboxílicos. Compuestos
más importantes.
Derivados de ácidos. Estructura. Nomenclatura. Sustitución nucleofílica del grupo acilo. Halogenuro de
acilo. Anhídrido de ácido. Amidas. Ésteres. Métodos de preparación. Reacciones de los derivados de
ácidos carboxílicos. Reactividad relativa de los compuestos de acilo. Análisis de los derivados de ácidos
carboxílicos.
ACTIVIDADES TEÓRICAS Y PRÁCTICAS
CLASES TEÓRICAS. 3 horas de clases semanales para desarrollar aspectos teóricos y mostrar ejemplos de aplicación.
TRABAJOS PRÁCTICOS DE PROBLEMAS. 2 horas semanales están previstos Trabajos Prácticos de
problemas que cubren todos los temas del programa.
TRABAJOS PRÁCTICOS EXPERIMENTALES. Están planificados 8 trabajos prácticos experimentales
en laboratorio.
SITIO DE INTERNET: http://www.organicaquimica.ecaths.com
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TRABAJOS PRÁCTICOS EXPERIMENTALES
T.1: Propiedades físicas de compuestos orgánicos. Determinación del Punto de Fusión de una sustancia
orgánica.
T.2: Recristalización de una sustancia orgánica para la obtención un compuesto orgánico puro.
T.3: Extracción por solventes de una mezcla de sustancias orgánicas sólidas.
T.4: Determinación cualitativa de pigmentos de productos naturales por cromatografía en papel y en capa fina.
T.5: Separación de pigmentos de productos naturales. Determinación espectrofotométrica de clorofila y
carotenos.
T.6: Obtención de un alqueno y un alquino de interés industrial. Caracterización química de los enlaces
múltiples
T.7: Reacción de Alcoholes. Obtención de un aldehído. Reacciones de caracterización de aldehídos y
cetonas
T.8: Obtención de un éster: acetato de etilo.
BIBLIOGRAFÍA

Wade. Química Orgánica. Ed. Pearson Prentice – Hall. 2004.

Morrison y Boyd. Química Orgánica. Ed. Addison Wesley. 1998.

Solomons, T. Química Orgánica. Ed. Limusa. 1999.

Vollhard K. Química Orgánica. Ed Omega. 1996

Carey. Química Orgánica. Ed Mc Graw Hill. 1999.

Mc Murry, J. Química Orgánica. México Internacional Thomson Editorial. 2000.

Fox, Whitesell. Química Orgánica. Ed .2000
SISTEMA DE EVALUACIÓN
Para promoción:
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Prácticos de Laboratorio y problemas: 80% aprobados.
Promedio mínimo de 7 (siete) puntos entre los 2 (dos) exámenes parciales y 1 (un) examen parcial de recuperación.
Sólo se puede recuperar un examen parcial.
Los alumnos que aprueben los parciales con nota mínima de 4 (cuatro) puntos tendrán derecho a un
examen final para obtener la aprobación definitiva de la asignatura.
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