AÑO: 2015- 1 CUAT 1- Datos de la asignatura Nombre Química Orgánica Código B 09 Tipo (Marque con una X) Obligatoria x Optativa Nivel (Marque con una X) Grado x Post-Grado Área curricular a la que pertenece Departamento Carrera/s Química Orgánica Química Carrera: Licenciatura y Profesorado en Biología. Ciclo o año de ubicación en la carrera/s 2do Año (1er cuatrimestre)-Recursada 2do cuatrimestre Carga horaria asignada en el Plan de Estudios: 120h Total Semanal 8 h Distribución de la carga horaria (semanal) presencial de los alumnos: Teóricas Prácticas Teórico - prácticas 3 3 2 1 Relación docente - alumnos: Cantidad estimada de alumnos inscriptos Cantidad de docentes Profesores 2 20 Cantidad de comisiones Auxiliares 3 Teóricas 1 Prácticas 2 Teórico-Prácticas 3 2- Composición del equipo docente: Nº 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Nombre y Apellido Vacchino Marta N. Sagedahl Adrián Velurtas Susana Silva Andrea Ruseckaite Roxana Nº T As Adj 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Título/s Bioquímica. Doctora Ciencias Químicas Bioquímico-Farmacéutico Lic. en Bioquímica Lic. en Química Lic. en Química Dra. C. Materiales Cargo JTP A1 A2 Ad Bec Dedicación E P S x x x x x x x x x x x Reg. x x x x x Carácter Int. Otros Cantidad de horas semanales dedicadas a: (*) Docencia Investig. Ext. Frente a alumnos Totales 8 10 10 6 9 8 12 28 6 9 6 9 Gest. 3- Plan de trabajo del equipo docente 2 1.-Objetivos de la asignatura: Objetivos Generales: Que el alumno: • Conozca y relacione orgánicas. propiedades generales, estructura y forma de reaccionar químicamente de las moléculas • Adquiera destrezas básicas en el manejo de material de laboratorio y su aplicación en química orgánica. • Desarrolle mecanismos lógicos de comprensión, razonamiento, análisis y síntesis a través de la resolución de problemas. • Valore la importancia de estos conocimientos en la interpretación de los fenómenos biológicos, y a la asignatura como parte integrante de un todo, en el que está comprendida su carrera y su actividad profesional futura. • Objetivos específicos: Que el alumno: 1) Maneje el lenguaje y conceptos fundamentales de la Química Orgánica: enlaces químicos, fuerzas intra e intermoleculares, relación de estas con las propiedades físicas y químicas de las moléculas, e isomería. 2) Conozca las distintas funciones y reactividad de los compuestos orgánicos: Hidrocarburos; con Enlace Carbono-Halógeno; con enlace simple y doble Carbono-Oxígeno; con enlace Carbono-Nitrógeno. 3) Conozca los principales compuestos orgánicos biológicos: hidratos de carbono, lípidos, aminoácidos, proteínas y heterociclos (ácidos nucleicos), sus propiedades generales y reacciones químicas más importantes. 3 2) Enunciación de la totalidad de los contenidos a desarrollar en la asignatura Programa Sintético: Unidad Nro1: Estructura y propiedades. Conceptos generales. Tema 1: Introducción. La química orgánica: definición y desarrollo histórico. Tema 2: Orbitales atómicos y moleculares. Hibridación. Uniones químicas y fuerzas intermoleculares. Efectos electrónicos. Tema 3: Formación y rupturas de enlaces. Ácidos y bases: teorías de Bronsted-Lowry y Lewis. Tema 4: Isomería estructural. Estereoisomería geométrica y óptica. Confórmeros. Análisis conformacional. Unidad Nro2: Hidrocarburos Tema 5: Alcanos y cicloalcanos. Propiedades. Reactividad. Tema 6: Alquenos. Propiedades. Reactividad. Dienos. Estructura y reactividad. Adición 1,2 y 1,4 . Tema 7: Alquinos. Propiedades. Reactividad Tema 8: Hidrocarburos aromáticos. Aromaticidad. Propiedades y reactividad. SAE. Unidad Nro3: Compuestos orgánicos con enlace carbono-halógeno. Tema 9: Halogenuros de alquilo y arilo. Propiedades. Reactividad. Sustitución (SN1-SN2)y eliminación (E1-E2). Unidad Nro 4: Compuestos orgánicos con enlace simple carbono-oxigeno y carbono-azufre. Tema 10: Alcoholes y fenoles. Propiedades físicas. Reactividad. Tioles, diferenciación de alcoholes. Tema 11: Éteres. Propiedades. Reactividad. Unidad Nro 5: Compuestos orgánicos con doble enlace carbono-oxígeno. Tema 12: El grupo carbonilo. Aldehídos y cetonas. Propiedades. Reactividad. 4 Tema 13: El grupo carboxilo. Ácidos carboxílicos. Derivados de ácido: cloruros de ácido, anhídridos, ésteres, amidas. Propiedades químicas comparadas. Reactividad. Unidad Nro 6: Compuestos orgánicos con enlace carbono- nitrógeno Tema 14: Aminas. Clasificación. Propiedades y reacciones. Tema 15: Espectroscopia de absorción. Espectroscopia ultravioleta y visible. Cromóforos y auxocromos. Sustancias coloreadas y colorantes. Espectroscopia de infrarrojo. Espectroscopia de resonancia nuclear. Unidad Nro 7: Compuestos orgánicos de interés biológico: Tema 16: Carbohidratos. Monosacáridos. Clasificación. Propiedades y reacciones. Polisacáridos. Tema 17: Aminoácidos y proteínas. Tema 18: Lípidos. Clasificación. Propiedades físico químicas. Tema 19: Heterociclos. Purinas y pirimidinas. Ácidos nucleicos. 3.- Bibliografía obligatoria (básica) y complementaria. Bibliografía obligatoria básica: * Morrison Robert Thornton :Boyd Robert Neilson Química Orgánica. Edición 5ta 1998 Editorial Pearson Educación • Graham Solomons.: Fundamentos de Química OrgánicaLimusa. 1999 México • Wade L. G. Editorial Pearson Alhambra. Edición 2004 • Fernández Cirelli y M.E. Deluca.. Aprendiendo Química Orgánica. Eudeba. 1996. • McMurry John. Editorial Cengage Learning / Thomson Internacional. Edición 2008 * Galagovsky L.G. Química Orgánica: Fundamentos teórico-prácticos del laboratorio. Eudeba. 1992. 5 Bibliografía complementaria: • Fessenden R. y Fessenden J. Química Orgánica. Iberoamérica. 1984. • Streitwieser Jr. C.H. Heathcock 3eraedición 1993 • Wade L.G Jr. Química Orgánica. Prentice-Hall Hispanoamericana. 1993. • Allinger. 2da Ed. Barcelona. 1984. • Brewster R.O, Vanderwert C.A, Mc Even W.E. Curso práctico de Química Orgánica. Ed. Alhambra. 1979. • Experiments And Techniques In Organic Chemistry. D.Pasto, C. Johnson, M. Miller.1992 • Experimental Organic Chemistry.H. Dupont Durst And G.W.Gokel 2daedition 1987 • Microscale Organic Laboratory. D. Mayo, R. Pike, P. Trumper. 3era Edition. 1994. • Practical Organic Chemistry. A. Vogel. 15ta Edition 1998. 4.- Descripción de Actividades de aprendizaje: Resolución de problema: ante la presentación de situaciones como reacciones químicas que pudieran producirse en las condiciones propuestas, cuál podría ser el posible producto, su mecanismo de reacción, modificaciones respecto a los sustratos y condiciones de reacción, influencia de la estructura en las propiedades físicas y químicas esperables en los compuestos problema, etc. Desarrollo de destrezas para el manejo de elementos y técnicas de laboratorio, cuidado del material, aplicación de medidas de bioseguridad. Elaboración de informes de las tareas teórico-prácticas realizadas, elaborar síntesis sobre los procedimientos seguidos y las implicancias asociadas a los resultados obtenidos. Discusión de los posibles sesgos y errores. 6 5.- Cronograma de contenidos, actividades y evaluaciones parciales. CRONOGRAMA DE CLASES TEORICAS, PRACTICAS DE LABORATORIO Y SEMINARIOS. QUIMICA ORGANICA BIOLOGIA. 1er CUATRIMESTRE 2015 TEMAS TEORICOS SEMINARIOS TRABAJOS PRACTICOS Martes 9-12h Jueves 16-19 h SEMANA Introducción: Uniones químicas y fuerzas intermoleculares Seminario: 1) Nomenclatura Seminario: 1) Nomenclatura 9-13 Mar Isomería: estructural y estereoisomería. Estereoisomería: geométrica y óptica. 1) Nomenclatura 2) Uniones Químicas Ex finales 16-20 Mar Hidrocarburos alifáticos 2) Uniones Químicas 3)Isomería TP1: Recristalización 26 Mar Hidrocarburos alifáticos 3)Isomería 4) H.C alifáticos TP1: Recristalización: 31Mar . Hidrocarburos aromáticos 4) H.C alifáticos Repaso 5) H.C aromáticos TP2:Punto de Fusión 6 -10 Abril Ex finales 13-17 Abril Halog. de alquilo y arilo. SN1 y SN2. E1 y E2. TP3: Obtención de etino 1er parcial 24/ 04/15 18h 1er recuperatorio: 4 /05/15 Halog. de alquilo y arilo. SN1 y SN2. E1 y E2. Alcoholes y . 5) H.C Aromáticos. fenoles. Éteres Repaso 6) Halogenuros de alquilo y arilo 20-24Abril Alcoholes y fenoles. Éteres. Aldehídos y cetonas 27 Abril-1 Ma Aldehídos y cetonas 6) Halog. de alquilo y arilo 7) Alcoholes y fenoles 7) Alcoholes y fenoles arilo 8) Aldehídos y Cetonas TP4: Cromatografía en placa delgada y papel TP5 Obtención de cloruro de terbutilo 4-8 Mayo 7 Ácidos carboxílicos y funciones derivadas. Lípidos. 11-15 Mayo Repaso TP6: Reacciones de Alcoholes, fenoles.. TP7: Reac.Aldeh. y cet. Repaso Repaso 25-29 Mayo 8) Aldehídos y Cetonas Lípidos. Hidratos de Carbono. 18-22 Mayo 2do Parcial 29/05/15 18h Aminas. Aminoácidos y proteínas. 9) Ác. Carbox. y aminas. 10) Lípidos. TP8: Lípidos 1-5 Jun Ex finales Aminoácidos y proteínas. 10) Lípidos 11) Hidratos de Carbono. TP9: H.de Carbono 8-11 Jun 11) Hidratos de Carbono. 12) Aminoácidos y proteínas. TP10: AAc y Proteínas 15-29Jun 12) Aminoácidos y proteínas. Repaso Repaso 23-26Jun Ácidos nucleicos .Espectroscopia UV y visible Repaso 3er parcial 26/06/15 Recuperación: 2do parcial 03/07 18 h 18h Recuperación: 3er parcial 10/07 18 h Exámenes de Trabajos Prácticos Libres: 29 de junio a 7 de julio Exámenes finales: Semana 13 a 18 julio 6.- Procesos de intervención pedagógica: 6.1 Clase magistral: Conjunto de sesiones organizadas centralmente para facilitar la comprensión de la forma de razonamiento que implica la disciplina y la articulación de los contenidos básicos. Si bien parte de esta información está contenida en los libros sobre el tema, dada la escasa información previa que poseen los alumnos y lo específico del lenguaje de la química orgánica, hacen necesaria esta intervención pedagógica 8 Se utilizaran distintas estrategias para dinamizar la clase magistral, estimulando el diálogo e intervención por parte de los alumnos, así como el incremento de técnicas grupales para el desarrollo de aquellos temas que lo permitan. 6.2 - Seminarios: Los seminarios apoyan la comprensión de los conocimientos teóricos-prácticos, a través de la resolución de problemas propuestos en guías confeccionadas por la cátedra para tal fin. En estos encuentros se discuten e intercambian ideas tendientes a encontrar la solución apropiada a los problemas planteados. Se realizan 12 seminarios: 1 .- Nomenclatura. 2 .- Uniones químicas. 3 .- Isomería. 4 .- Hidrocarburos alifáticos. 5 .- Hidrocarburos aromáticos. 6 .- Halogenuros de alquilo y arilo. 7 .- Alcoholes y fenoles. 8 .- Aldehídos y cetonas. 9 .- Ácidos carboxílicos, aminas aromáticas y alifáticas. 10.-Hidratos de Carbono. 11.-Lípidos. 12.-Aminoácidos y proteínas. 6.3 Trabajos de laboratorio: Los alumnos desarrollaran destrezas básicas de trabajo en un laboratorio de química orgánica, así como capacidad para presentar y discutir críticamente las experiencias realizadas y resultados obtenidos, a través de un informe escrito. Se realizarán 10 trabajos prácticos, a saber: 1.- Recristalización. 2.-. Determinación de Puntos de Fusión y Puntos de Fusión Mixtos. 9 3.- Obtención de etino. Propiedades químicas. 4.- Cromatografía en placa delgada y papel. Separaciones de pigmentos de hojas, colorantes y aminoácidos. 5.- Síntesis de cloruro de terbutilo 6.- Reacciones de caracterización de alcoholes y fenoles. 7.- Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas 8.- Lípidos. Extracción simple y múltiple. Extracción de lecitina de yema de huevo. 9.- Hidratos de Carbono. Reacciones de caracterización. Monosacáridos. Disacáridos. Almidón: hidrólisis ácida y alcalina. 10.- Aminoácidos y proteínas. Reacciones generales. Separación de proteínas por electroforesis. 6.4 Sesiones de aprendizaje individual - grupal: para posibilitarla consulta y reforzamiento(repaso) de conocimientos para posibilitar la resolución de ejercicios, teniendo acceso a materiales complementarios de estudio, asesoramiento sobre lo que fuere requerido según necesidades de los estudiantes y orientación metodológica de auto y co - aprendizaje, en las horas asignadas a tal efecto. 7.- Evaluación: 7.1- Requisitos de aprobación: a) Aprobación de Trabajos Prácticos: Evaluación de Trabajo Práctico: Antes de realizar cada trabajo práctico de laboratorio se evaluará la preparación del alumno para llevar a cabo las tareas indicadas en la guía, mediante un cuestionario individual, de 3 (tres) preguntas del tipo de las incluidas en la guía de cada TP. La correcta respuesta a 2 (dos) de las 3 (tres) preguntas dará como aprobado el Trabajo Práctico. La aprobación de los Trabajos Prácticos correspondientes a cada Módulo, eximirá de rendir la parte B del examen parcial de dicho Módulo, dicha parte se dará como aprobada. Presentación del informe: 10 Luego de cada trabajo práctico los alumnos de cada grupo o cajón deberán presentar un informe escrito grupal, con los resultados obtenidos: elaboración, tratamiento de los datos y conclusiones, tal como lo especifique la guía de laboratorio para cada caso. Los informes que comprenden cada módulo deben ser corregidos antes de la fecha de la toma del parcial correspondiente, en caso contrario no se permitirá rendir dicho examen. Se recomienda presentarlo para su corrección dentro de los 7(siete) días de realizado el trabajo práctico para facilitar la tarea a los jefes y evitar acumulaciones. Cada alumno deberá tener su carpeta individual de informes, con las versiones aprobadas de los informes grupales presentados, junto con los parcialitos. Dicha carpeta podrá ser solicitada en cualquier momento de la cursada para su supervisión. Requerimiento de asistencia Las clases de laboratorio son obligatorias requiriendo el 80% de asistencia (sólo 2 ausentes por causas físicas del total de prácticos). Aprobación de los Trabajos Prácticos a) por aprobación de los “cuestionarios o parcialitos” b) por aprobación de la parte B de los parciales correspondientes a los tres Módulos. a) La parte B se aprueba con una nota mínima 60/100. cuenta con una instancia recuperatoria que se llevará a cabo en la fecha de recuperación del parcial correspondiente. b) Desaprobar el recuperatorio de la parte A y/o parte B de los parciales significa perder la cursada de la asignatura. b) Regularización de la materia: Para regularizar la asignatura se requiere la aprobación de los trabajos prácticos de laboratorio, los exámenes parciales (Parte A y B, si corresponde) o sus correspondientes recuperatorios. Exámenes parciales: La regularización de la materia se alcanzará mediante la aprobación de 3 (tres) exámenes parciales los cuales constan de dos partes: A: TEMAS DE TEORIA Y SEMINARIOS B: TRABAJOS PRACTICOS Los contenidos de los distintos módulos son los siguientes: Módulo 1 (1er parcial): Nomenclatura - Estructura y propiedades de las moléculas – Isomería –Hidrocarburos alifáticos y cicloalcanos. Trabajos Prácticos Nros: 1- 2 – 3. Módulo 2 (2do parcial): Hidrocarburos aromáticos – Halogenuros de alquilo y arilo – Alcoholes, fenoles y éteres – Aldehídos y cetonas Trabajos Prácticos Nros: 4 – 5 - 6 - 7 11 Módulo 3 (3er parcial): Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos. Aminas alifáticas y aromáticas. - Lípidos – Hidratos de carbono – Aminoácidos y proteínas – Heterociclos. Trabajos Prácticos Nros: 8 – 9 - 10 El recuperatorio del 1er Parcial se realizará dentro de los 7 a 10 días siguientes al mismo, y los correspondientes al 2° y 3° parcial, durante la primera y segunda semana posteriores a la finalización de las clases, a fin de no interrumpir demasiado la continuidad de la materia. Dichas pruebas se considerarán aprobadas cuando su calificación de 0 a 10, sea de 6 o más. Los parciales tendrán una duración máxima de tres horas. c) Aprobación de la materia: Examen final aprobado. 7.2- Criterios de evaluación: Se juzgará la exactitud, la suficiencia, la adecuación, la relevancia evidenciadas en las respuestas a problemas planteados, así como el buen uso del vocabulario específico de la química orgánica. 7.3 Descripción de las situaciones de pruebas a utilizar para la evaluación continua y final. Las situaciones de prueba pueden ser: respuesta múltiple, de respuesta abierta, cuestionarios, resolución de situaciones problemáticas reales y/o simuladas. Escritura de formulas químicas, condensadas, desarrolladas, proyecciones espaciales, configuraciones, etc. Completar ecuaciones, tanto productos como reactivo y condiciones de la reacción. 12 8.- Asignación y distribución de tareas de cada uno de los integrantes del equipo docente (primer cuatrimestre 2015): Horario lunes 8-9h 9-10h Preparación TP martes miércoles jueves viernes TP (Laboratório) S Velurtas 10-11h Seminario S Velurtas 11-12h 12-13h 13-14h 14-15h 15-16h 16-17h Seminario Silva A Rusekaite R 17-18h 18-19h Teoría: 19-20h Vacchino M TP (Laboratorio) Rusekaite R.Silva A. Sagedahl A. Teoría: Vacchino M (**) Oriental M. Seminario Saghedal A (**) Oriental Miguel. Dicta Espectroscopia (2 horas). 13