Química orgánica

QUIMICA ORGÁNICA I
Programa sintético
QUÍMICA ORGÁNICA I
Datos básicos
Semestre
II
Horas de teoría
Horas de
práctica
2
2
Horas trabajo
adicional
estudiante
2
Créditos
6
El alumno adquirirá los conocimientos básicos sobre la estructura,
Objetivos
características, nomenclatura y propiedades de los compuestos orgánicos, así
como las habilidades para desarrollar mecanismos de reacción en la síntesis
orgánica y conozca el uso o aplicaciones de los compuestos orgánicos.
Contribución El profesionista desarrolla Habilidades teórico-practicas para el manejo de
métodos de obtención de productos orgánicos industriales, así como la
al Perfil de
capacidad de investigación e innovación para la generación y utilización de
Egreso
productos químicos, con actitud responsable y consciente de su impacto en el
medio ambiente.
Sustentabilidad y responsabilidad social
Competencias Competencias
Ético-valoral
a Desarrollar Genéricas
Intercultural e internacional
Cognitiva y emprendedora.
Competencias
Esta asignatura contribuye al desarrollo de todas las
Profesionales
competencias profesionales.
Temario
Métodos y
prácticas
Unidades
Unidad 1
Unidad 2
Unidad 3
Unidad 4
Unidad 5
Métodos
Prácticas
Mecanismos y
procedimientos
de evaluación
Exámenes parciales
Evidencias de
desempeño
Contenidos
Enlace, estructura y propiedades de compuestos químicos
orgánicos.
Hidrocarburos saturados: Alcanos.
Hidrocarburos insaturados: Alquenos y alquinos.
Derivados halogenados.
Hidrocarburos aromáticos.
La clase se impartirá mediante sesiones expositivas por parte
del maestro y la participación del alumno será esencial en las
tareas y trabajos de investigación con la finalidad de completar
los temas y tópicos del curso.
Se realizaran prácticas en el laboratorio dos horas por semana
en donde el profesor deberá emplear en la medida de lo posible
el aprendizaje basado en problemas.
1o Examen departamental, comprende Unidad I y 2 su valor
es del 100 %
2o Examen departamental, comprende Unidad 3, su valor es
del 100 %
3o Examen departamental, comprende Unidad 4, su valor es
del 100 %
4o Examen departamental, comprende Unidad 5, su valor es
del 100 %
Portafolio de evidencias a través el cual se evalúan las
competencias desarrolladas y que puede consistir de:
• Cuadernillo de ejercicios resueltos
• Reportes de prácticas
• Simulaciones
• Documentación de prototipos
• Reportes técnicos relacionados con la materia (escrito,
Programa sintético
fotos y/o videos)
• Otras que el profesor considere pertinentes.
Examen ordinario
Examen a título
Bibliografía
básica de
referencia
Bibliografía
Complementaria
Promedio de los cuatro exámenes parciales
Examen departamental, en el que se evalúa todo el programa.
Para tener derecho a este examen el alumno deberá haber
realizado por lo menos el 80% de las prácticas de laboratorio y
haber entregado los reportes correspondientes como evidencia.
Examen de
Examen departamental, en el que se evalúa todo el programa.
regularización
Para tener derecho a este examen el alumno deberá haber
realizado por lo menos el 80% de las prácticas de laboratorio y
haber entregado los reportes correspondientes como evidencia.
Otros métodos y
Se establece la ponderación de un máximo del 15 % de la
procedimientos
calificación parcial con las respectivas prácticas de laboratorio
realizadas y reportadas. Es indispensable haber realizado por
lo menos el 80 % de las prácticas de laboratorio para tener
derecho, al examen extraordinario, al examen a titulo y/o al
examen de regularización. De no contar con ello
automáticamente causará recursamiento de la materia.
1. John, McMurry. 2004. Química orgánica. Thomson Learning. 6ª Edición
2. Wade JR, L.G. Química orgánica.
3. Morrison. Química orgánica.
4. Brown, W. Química orgánica.
5. Carey, F.A. 2006. Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. 6ª Edición, México.
6. Bailey, C, A. Química orgánica.
PROGRAMA ANALÍTICO
A) Nombre del curso: Química orgánica I
B) Datos básicos del curso de Química orgánica I
Semestre
Horas de teoría
por semana
II
2
Horas de
práctica por
semana
2
Horas trabajo
adicional
estudiante
2
Créditos
6
C) Objetivos del curso
Objetivos
generales
Objetivos
específicos
Contribución
al Perfil de
Egreso
Al finalizar el curso el estudiante será capaz de:
El alumno adquirirá los conocimientos básicos sobre la estructura, características,
nomenclatura y propiedades de los compuestos orgánicos, así como las habilidades para
desarrollar mecanismos de reacción en la síntesis orgánica y conozca el uso o
aplicaciones de los compuestos orgánicos.
Unidades
Objetivo específico
Unidad 1
Que el alumno recuerde la naturaleza del enlace covalente
incluyendo el concepto de hibridación de orbitales, fundamental en
los compuestos del carbono, así como la estructura de Lewis y
concepto de resonancia.
Unidad 2
Que el alumno conozca los radicales alquilo, la nomenclatura,
propiedades y usos de los alcanos
Unidad 3
Que el alumno conozca la nomenclatura, propiedades y usos de los
alquenos y alquinos.
Unidad 4
Que el alumno conozca la nomenclatura, propiedades y usos de los
derivados halogenados
Unidad 5
Que el alumno conozca la nomenclatura y reacciones de
hidrocarburos aromáticos.
El profesionista desarrolla Habilidades teórico-practicas para el manejo de
métodos de obtención de productos orgánicos industriales, así como la
capacidad de investigación e innovación para la generación y utilización de
productos químicos, con actitud responsable y consciente de su impacto en el
medio ambiente.
Sustentabilidad y responsabilidad social
Competencias Competencias
Genéricas
Ético-valoral
a Desarrollar
Intercultural e internacional
Cognitiva y emprendedora.
Competencias
Esta asignatura contribuye al desarrollo de todas las
Profesionales
competencias profesionales.
D) Contenidos y métodos por unidades y temas.
Unidad 1 Enlace, estructura y propiedades de compuestos químicos orgánicos.
8 hs
Tema 1.1 Conceptos básicos de la estructura atómica y molecular
Tema 1.2 Estructura y propiedades de las moléculas.
Tema 1.3 Características del enlace covalente.
Tema 1.4 Polaridad de las moléculas.
Tema 1.5 Fuerzas intermoleculares.
Tema 1.6 Interacciones moleculares.
Tema 1.7 Grupos funcionales.
Lecturas y otros
Leer la bibliografía recomendada , resolver los ejercicios señalados por el
recursos
profesor y entregar las tareas
Métodos de enseñanza La clase se impartirá mediante sesiones expositivas por parte del maestro y la
participación del alumno será esencial en las tareas y trabajos de instigación con
la finalidad de complementar los temas y tópicos del curso
Actividades de
1. Representar estructuras electrónicas indicando los electrones enlazantes
aprendizaje
y no enlazantes, en representaciones de Lewis.
2. Identificar las propiedades físicas de las moléculas de acuerdo a sus
estructuras resonantes.
3. Identificar en una lista de compuestos químicos cuáles presentan enlace
covalente y su polaridad Identificar los grupos funcionales de acuerdo a:
a) Tipo de orbital b) Longitud de enlace c) Angulo de enlace d) Polaridad
de enlace e) Energía de enlace Indicar las diferencias entre un enlace
sigma y un enlace pi en términos de formación, densidad de carga y
energía.
4. Definir los términos orbital atómico, orbital híbrido, orbital molecular y
diferenciar las formas y energías en estos orbítales.
5. Relacionar las propiedades físicas (estado físico, puntos de fusión, puntos
de ebullición, solubilidad) de compuestos orgánicos.
6. Ordenar en una lista de compuestos orgánicos, por polaridad ascendente
las moléculas que se le indiquen.
Unidad 2 Hidrocarburos saturados: Alcanos.
12 hs
Tema 2.1 Nomenclatura de alcanos.
Tema 2.2 Estereoquímica de alcanos y ciclo alcanos
Tema 2.3 Propiedades físicas de hidrocarburos saturados
Tema 2.4 Síntesis de alcanos y ciclo alcanos.
Tema 2.5 Cicloalcanos y su análisis conformacional
Tema 2.6 Fuentes naturales de alcanos: el petróleo, la petroquímica y su impacto ambiental.
Tema 2.7 Propiedades químicas, Reacciones de sustitución por radicales libres
Lecturas y otros
Leer la bibliografía recomendada , resolver los ejercicios señalados por el
recursos
profesor y entregar las tareas
Métodos de enseñanza La clase se impartirá mediante sesiones expositivas por parte del maestro y la
participación del alumno será esencial en las tareas y trabajos de instigación con
la finalidad de complementar los temas y tópicos del curso
Actividades de
aprendizaje
Graficar los puntos de fusión, ebullición y densidad de una serie de
hidrocarburos para determinar su comportamiento periódico.
Desarrollar a partir de formulas condensadas de alcanos y cicloalcanos, todos
los isómeros posibles indicando su nomenclatura de acuerdo a la UIQPA.
Aplicar la nomenclatura común y UIQPA a las formulas desarrolladas de alcanos
y cicloalcanos que se le presenten.
Analizar la estructura tridimensional de los hidrocarburos saturados utilizando las
diferentes proyecciones.
Investigar en Internet imágenes en movimiento de las moléculas.
Realizar prácticas de síntesis en el laboratorio.
Realizar ejercicios del mecanismo de radicales libres de alcanos.
Investigar la extracción, composición y procesamiento del petróleo, indicando las
principales reacciones.
Unidad 3 Hidrocarburos insaturados: Alquenos y alquinos.
12 hs
Tema 3.1 Nomenclatura de alquenos y dienos
Tema 3.2 Estereoquímica de alquenos
Tema 3.3 Métodos de síntesis de alquenos y dienos.
Tema 3.4 Reacciones químicas de alquenos y dienos
Tema 3.5 Estructura electrónica y nomenclatura de los alquinos
Tema 3.6 Métodos de síntesis de alquinos
Tema 3.7 Reacciones químicas de alquinos
Tema 3.8 Casos de síntesis de alquinos
Lecturas y otros
Leer la bibliografía recomendada , resolver los ejercicios señalados por el
recursos
profesor y entregar las tareas
Métodos de enseñanza La clase se impartirá mediante sesiones expositivas por parte del maestro y la
participación del alumno será esencial en las tareas y trabajos de instigación con
la finalidad de complementar los temas y tópicos del curso
Actividades de
1. Desarrollar los isómeros configuracionales de los alquenos que se le
aprendizaje
soliciten.
2. Establecer diferencias entre los diferentes isómeros de cada compuesto.
3. Representar los isómeros geométricos posibles, a partir de los nombres
de la UIQPA de una serie de alquenos, dienos y alquinos.
4. Proporcionar los mecanismos para las reacciones de obtención para los
alquenos, dienos y alquinos.
5. Indicar los reactivos, productos y condiciones de reacción, en reacciones
incompletas para la obtención de alquenos y dienos que se le
proporcionen.
6. Seleccionar a partir de una lista presentada, los reactivos, productos o
condiciones de reacción requeridos en una serie de reacciones
incompletas de alquenos, dienos y alquinos.
7. Proponer la estructura desarrollada de un compuesto a partir de una
formula condensada y una serie de reacciones características.
8. Diferenciar los métodos industriales y métodos de laboratorio empleados
en la obtención y aplicación de hidrocarburos insaturados.
9. Realizar la síntesis teórica y experimental de compuestos orgánicos.
Unidad 4 Derivados halogenados.
13 hs
Tema 4.1 Nomenclatura de compuestos halogenados.
Tema 4.2 Estereoquímica de los derivados halogenados.
Tema 4.3 Preparación de los halogenuros de alquilo y arilo.
Tema 4.4 Reacciones de sustitución y eliminación.
Tema 4.5 Generalidades sobre SN1 y SN2.
Tema 4.6 Generalidades sobre eliminación E1 y E2.
Tema 4.7 Eliminación vs. Sustitución.
Tema 4.8 Compuestos organometálicos y su importancia industrial.
Lecturas y otros
Leer la bibliografía recomendada, resolver los ejercicios señalados por el
recursos
profesor y entregar las tareas.
Métodos de enseñanza La clase se impartirá mediante sesiones expositivas por parte del maestro y la
realización de prácticas de laboratorio en donde la participación del alumno será
esencial para complementar los temas y tópicos del curso.
Actividades de
1. Representar mediante proyecciones estereoquímicas, los derivados
aprendizaje
halogenados que se le soliciten indicando la importancia de la polaridad
de los halógenos.
2. Indicar los reactivos, productos o condiciones de reacción en síntesis
incompletas.
3. Proporcionar los mecanismos de reacción que se le soliciten de las
reacciones características de derivados halogenados.
4. Investigar la importancia industrial de los derivados organometálicos.
Unidad 5 Hidrocarburos aromáticos.
19 hs
Tema 5.1 Fuentes de Hidrocarburos aromáticos.
Tema 5.2 Aromaticidad y teoría de resonancia.
Tema 5.3 Benceno y derivados policíclicos.
Tema 5.4 Nomenclatura de compuestos aromáticos: benceno y derivados policíclicos.
Tema 5.5 Estereoquímica de los compuestos aromáticos.
Tema 5.6 Proyecciones de Newman.
Tema 5.7 Estructura y estabilidad del benceno.
Tema 5.8 Obtención de compuestos aromáticos y derivados policíclicos.
Tema 5.9 Reacciones del benceno y derivados policíclicos.
Tema 5.10 Naftaleno y compuestos aromáticos polinucleares.
Lecturas y otros
Leer la bibliografía recomendada, resolver los ejercicios señalados por el
recursos
profesor y entregar las tareas.
Métodos de enseñanza La clase se impartirá mediante sesiones expositivas por parte del maestro y la
realización de prácticas de laboratorio en donde la participación del alumno será
esencial para complementar los temas y tópicos del curso.
Actividades de
aprendizaje
1. Comparar las longitudes de enlace y energía de resonancia de
compuestos aromáticos con sus equivalentes cíclicos.
2. Indicar todas las posiciones de sustitución y las preferenciales para el
benceno, naftaleno y antraceno.
3. Explicar las posiciones preferenciales a través de estructuras de
resonancia de los iones carbono formados.
4. Identificar la estructura de compuestos aromáticos.
5. Representar estructuras resonantes.
6. Indicar reactivos, productos o condiciones para reacciones de obtención
características de los compuestos aromáticos.
7. Describir las etapas del mecanismo general para la sustitución
electrofílica aromática.
8. Indicar que reactivos, productos o condiciones para reacciones
características de los compuestos aromáticos.
E) Estrategias de enseñanza y aprendizaje.
Realizar por lo menos 10 de las 16 prácticas de laboratorio sugeridas a continuación:
1. Extracción simple y múltiple.
2. Destilación simple, fraccionada y por arrastre de vapor.
3. Determinación de los elementos presentes en compuestos orgánicos a través del análisis elemental.
4. Determinación de la solubilidad de compuestos orgánicos.
5. Determinación de punto de fusión.
6. Pirólisis de aceite de ricino.
7. Síntesis y propiedades químicas de alquenos y alquinos.
8. Identificación de isómeros Cis y Trans.
9. Síntesis de halogenuros de alquilo y arilo.
10. Obtención de fenol.
11. Obtención de metano.
12. Obtención de cloruro de terbutilo.
13. Obtención de isobutileno.
14. Pirólisis del estireno.
15. Destilación de gasolina para obtener éter del petróleo.
16. Obtención de acetileno.
Además:
•
Estimar mediante un examen diagnóstico el nivel de aprendizaje y comprensión de los
conocimientos previos, con objeto de homogeneizarlos.
•
Elaboración de modelos moleculares tomando en cuenta la estereoquímica de los compuestos
•
Uso de modelos moleculares para la explicación de los mecanismos de reacción
•
Investigación de aplicaciones industriales de los compuestos y sus reacciones
•
Soluciones de problemas de métodos de síntesis y reacciones
•
Realizar investigación sobre el uso de nomenclatura en software “SMILES”
•
Diseño y desarrollo de experimentos de laboratorio
•
Discusiones grupales para justificar las propiedades físicas y químicas de los compuestos
orgánicos en relación a su estructura.
•
Realización de síntesis teóricas y experimentales de compuestos orgánicos
•
Visitas a industrias que generen o utilicen compuestos orgánicos
•
Investigación bibliográfica de temas relacionados con los hidrocarburos y de compuestos
organometálicos
•
Discusiones grupales para justificar las propiedades físicas y químicas de los compuestos
orgánicos en relación a su estructura
•
•
•
•
•
Recabar información periodística generada durante el periodo escolar sobre exploración,
explotación, reservas, producción, cotización y exportación de petróleo.
Elaboración de fichas de cuando menos 30 compuestos orgánicos de importancia económica en
donde se indique: nombre, formula, propiedades físicas, método de obtención industrial
(representación de la reacción correspondiente y descripción) indicando sobre toxicidad,
nombre de la empresa que lo elabora o distribuye y usos
Asistencia a videoconferencias de temas relacionados con la asignatura.
Uso y aplicación de software para simulaciones
Realizar una recapitulación de los temas principales, al término de cada unidad.
F) Evaluación y acreditación
Elaboración y/o presentación de:
Primer examen parcial
Segundo examen parcial
Tercer examen parcial
Cuarto examen parcial
Examen ordinario
TOTAL
Periodicidad
9 sesiones
13 sesiones
13 sesiones
14 sesiones
Abarca
Unidad 1
Unidad 2
Unidad 3
Unidad 4
Ponderación
25 %
25 %
25 %
25 %
Promedio de los
cuatro parciales
100 %
G) Bibliografía y recursos informáticos
Textos básicos:
Morrison. Química orgánica.
John, McMurry. 2004. Química orgánica. Thomson Learning. 6ª Edición
Wade JR, L.G. Química orgánica.
Textos complementarios:
Brown, W. Química orgánica.
Carey, F.A. 2006. Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. 6ª Edición, México.
Bailey, C, A. Química orgánica.