QUÍMICA ORGÁNICA I (24714 – B1) Profesor: Juan Manuel

Química Orgánica I – profesor Juan Manuel Urbina G.
Escuela de Química
Universidad Industrial de Santander
Ciudad Universitaria, Calle 9 Carrera 27, Apartado postal 680002 – Bucaramanga, COLOMBIA
Teléfono (+57 7) 6344000 Ext. 2783
QUÍMICA ORGÁNICA I (24714 – B1)
Profesor: Juan Manuel URBINA G. (correo electrónico: [email protected])
(http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina)
INTENSIDAD HORARIA SEMANAL:
CÓDIGO:
NUMERO DE CRÉDITOS:
TAD:
Tipo:
TAI:
5 horas
24714
5
5
Teoría
10
REQUISITOS
Análisis Químico II
JUSTIFICACIÓN
Este primer curso de la química orgánica está elaborado para que los estudiantes de la carrera de química
se familiaricen con las diferentes clases de compuestos orgánicos que existen en la naturaleza o que se
sintetizan en los laboratorios, y con el gran impacto que éstos tienen en el desarrollo del conocimiento
científico y en la solución de muchas necesidades de la humanidad; por ejemplo, como fuentes de energía,
como drogas, como alimentos, etc. En otras palabras, se busca que el estudiante identifique de manera
clara la relación directa entre la química orgánica y su entorno.
El curso introduce al estudiante en el lenguaje particular de la química orgánica, en el manejo correcto de
su nomenclatura, y en la representación, también correcta, de las moléculas orgánicas y busca familiarizar
al estudiante con los conceptos básicos de la química orgánica, incluidos los aspectos primarios de los
mecanismos de reacción.
Posteriormente, el curso presenta al estudiante conceptos de los grupos funcionales importantes
presentes en los organismos vivos, así como las diferentes alternativas que tiene un químico orgánico al
momento de abordar la preparación de determinado tipo de sustancia, haciendo uso de los diferentes
métodos de síntesis y analizando las ventajas y los alcances que cada uno de ellos ofrece. Las discusiones
sobre cada síntesis estarán directamente relacionadas con los mecanismos de reacción involucrados en
cada una de ellas.
El programa está elaborado para que el estudiante, al finalizar el curso, esté en capacidad de reconocer las
clases de compuestos orgánicos que se estudian, entender los principales métodos de preparación y el
comportamiento químico de los mismos, así como la importancia que revisten en la práctica cotidiana. Así
mismo, se hace especial énfasis en los aspectos de los esquemas de las reacciones, el comportamiento de
las partículas que intervienen en ellas para definir el curso de la reacción y los factores estructurales que
inciden sobre dicho curso.
I semestre 2016
Química Orgánica I – profesor Juan Manuel Urbina G.
PROPÓSITOS Y COMPETENCIAS DEL CURSO
El propósito de este curso es introducir al estudiante en el lenguaje particular de la química orgánica, en el
manejo correcto de su nomenclatura, y en la representación, también correcta, de las moléculas
orgánicas; además busca familiarizarlo con los conceptos básicos de la química orgánica, incluidos los
aspectos primarios de los mecanismos de reacción. Para ello se quiere:
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Aplicar los conceptos generales de orbitales moleculares y las propiedades del enlace covalente
con base en la teoría de hibridación.
Explicar los principales tipos de reacciones existentes en la química orgánica (sustitucióneliminación-adición-transposición) con base en los tipos de reactivos presentes en la misma
(nucleófilo-electrófilo-radical).
Reconocer los diferentes efectos electrónicos que se presentan en las sustancias orgánicas (efecto
inductivo, mesomérico, etc.) argumentando su influencia durante una reacción orgánica.
Mejorar las competencias comunicativas en el ámbito de la química orgánica.
Mejorar las competencias sociales, de trabajo en equipo y de autorregulación del aprendizaje.
OBJETIVOS EN TÉRMINOS DE COMPETENCIAS
La descripción de los principales tipos de reacciones existentes en la química orgánica y de los principales
grupos funcionales que existen en las sustancias, implica que al final del curso el estudiante:
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Reconoce los compuestos orgánicos con base en sus grupos funcionales.
Utiliza con propiedad el vocabulario perteneciente a diversas sustancias de acuerdo a su
clasificación por grupos funcionales.
Identifica y describe las reacciones típicas de preparación de los alcanos, cicloalcanos, alquenos,
alquinos y halogenuros de alquilo por medio de las diferencias en reactividad de diversos grupos
funcionales.
Explica las reacciones más importantes de los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y
halogenuros de alquilo por medio de las diferencias en reactividad de determinados grupos
funcionales.
Identifica las reacciones de preparación más importantes de los hidrocarburos aromáticos con
base en la reactividad del benceno y compuestos relacionados.
Selecciona los métodos de preparación de aldehídos y cetonas a partir de diversos sustratos
orgánicos.
Explica la influencia de los grupos sustituyentes sobre la reactividad del anillo de benceno en las
reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Interpreta la reactividad de alcoholes, fenoles y éteres con base en las propiedades de sus
grupos funcionales.
Describe la reactividad de las cetonas y los aldehídos en diversas condiciones de reacción.
Identifica y describe la reactividad de los ácidos carboxílicos y de sus principales derivados por
medio de las propiedades del grupo carboxilo.
Identifica y describe las reacciones típicas de preparación de los nitrocompuestos alifáticos y
aromáticos y su química, así como su potencial uso como generadores de aminas con base en su
reactividad frente a agentes reductores.
Explica las reacciones más importantes de las aminas alifáticas y aromáticas, compuestos de
diazonio y azocompuestos, su preparación y su reactividad por medio de las características de
reactividad de su grupo funcional.
I semestre 2016
Química Orgánica I – profesor Juan Manuel Urbina G.
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Identifica y describe las reacciones de preparación más importantes de los aminoácidos con base
en la reactividad de sus grupos funcionales amino y carboxilo.
Describe la influencia de los grupos funcional carbonilo sobre la reactividad de los sistemas
dicarbonílicos en reacciones de condensación con base en la reactividad del grupo funcional.
Interpreta la composición química de los azúcares más importantes, así como su reactividad con
base en las propiedades de sus grupos funcionales.
Reconoce la importancia de los polímeros orgánicos y su preparación, reactividad química y
degradación según diversas reacciones orgánicas.
Incrementa los niveles de análisis, argumentación e interpretación en el área de la química
orgánica y se comunica apropiadamente con pares y expertos de la disciplina.
CONTENIDO
Capítulo 1.
Tipos de reacciones: Sustitución, eliminación, adición, transposiciones
Tipos de reactivos: nucleófilo, electrófilo, radical.
Efectos electrónicos: efecto inductivo, efecto mesomérico (resonancia), etc.
Capítulo 2.
Conceptos generales:
Tipos de hibridación
Orbitales moleculares
Propiedades del enlace covalente (polaridad, longitud, energía de enlace)
Clasificación de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales. Series homólogas.
Capítulo 3.
Alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo:
Estructura, nomenclatura, propiedades físicas, importancia práctica (fuentes de energía). Isomería
conformacional y geométrica.
Preparación de alcanos por reacciones de Würtz y acoplamiento de compuestos orgánicos de litio y
cobre.
Preparación de halogenuros de alquilo por halogenación de alcanos y por tratamiento de alcoholes con
haloácidos (H-X): Sustitución nucleofílica SN1 (carbocationes) y SN2. Reactivos de Grignard.
Capítulo 4.
Alquenos, cicloalquenos y alquinos:
Estructura, nomenclatura, isomería geométrica. Importancia de los alquenos en la industria de los
polímeros.
Métodos de obtención: deshidratación de alcoholes (eliminación E1, regla de Saytzeff),
deshidrohalogenación de haluros de alquilo (eliminación E1, E2).
Reacciones: adición electrofílica (regla de Markovnikov), hidratación catalizada por ácidos, halogenación,
hidroboración-oxidación, mercuración-desmercuración. Oxidación, ozonólisis. Hidrogenación. Acidez de
los hidrógenos metínicos (carbaniones).
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Química Orgánica I – profesor Juan Manuel Urbina G.
Capítulo 5.
Hidrocarburos aromáticos. Estructura, nomenclatura, isomería. Diferencia entre los carbonos sp2
olefínicos y sp2 aromáticos. Reacción electrofilica aromática (nitración, acilación, alquilación, halogenación,
sulfonación). Influencia de los sustituyentes sobre la reactividad del anillo de benceno [grupos activantes
(orientadores orto-, para-) y desactivantes (orientadores meta-)]. Importancia de los hidrocarburos
aromáticos en la industria.
Capítulo 6.
Alcoholes, fenoles y éteres:
Propiedades físicas, nomenclatura. Clasificación. Acidez de los alcoholes y fenoles (influencia de los
sustituyentes). Obtención de los alcoholes (reducción de aldehídos, cetonas y ésteres, adición de
reactivos de Grignard a cetonas y aldehídos, hidroboración-oxidación de alquenos, oximercuracióndesmercuración de alquenos).
Reacciones: reacción con metales alcalinos, deshidratación de alcoholes, oxidación de alcoholes,
esterificación. Influencia del grupo OH sobre la activación del benceno.
Obtención de éteres (reacción de Williamson).
Capítulo 7.
Aldehídos y cetonas:
Nomenclatura, estructura (tautomería ceto-enol), acidez de los hidrógenos α.
Obtención: oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, acilación de FriedelCrafts.
Reacciones: adición nucleofílica de reactivos de Grignard, autocondensación (condensación aldólica),
condensación con aminas, hidrazinas, protección del grupo carbonilo (hemiacetales, acetales), reacción de
Cannizaro, halogenación de los compuestos carbonílicos. Reacción de Wittig.
Preparación de compuestos β-dicarbonílicos. Condensación de Claisen, condensación de Dieckmann.
Acidez de los hidrógenos α al grupo carbonilo. Uso de los compuestos β-dicarbonílicos en la síntesis
orgánica: síntesis malónica, síntesis acetoacética, síntesis cianoacética.
Las enaminas como análogos de enolatos. Adición nucleofílica de Michael, anelación de Robinson.
Condensación de Perkin, Condensación de Knoevenagel.
Capítulo 8.
Ácidos carboxílicos y sus derivados:
Nomenclatura, acidez (influencia de los sustituyentes).
Obtención: oxidación de alcoholes, hidrólisis de nitrilos y ésteres, oxidación de cadena lateral de
aromáticos, oxidación de alquenos.
Reacciones: reacción ácido-base. Esterificación. Anhídridos. Amidas. Cloruros de ácido.
Capítulo 9.
Nitrocompuestos.
Propiedades físicas. Comportamiento químico de los nitrocompuestos aromáticos. Influencia del grupo
nitro sobre la acidez de los grupos OH (fenoles) y CH3 (toluenos).
Preparación de nitrocompuestos alifáticos y aromáticos. Formas tautoméricas de los nitrocompuestos
alifáticos.
Comportamiento químico de los nitrocompuestos alifáticos: reacción de Neff, reacción de Henry.
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Química Orgánica I – profesor Juan Manuel Urbina G.
Capítulo 10.
Aminas, compuestos de diazonio y azocompuestos.
Nomenclatura. Clasificación de las aminas. Propiedades físicas de las aminas alifáticas y aromáticas.
Preparación de las aminas alifáticas: reacción de Hoffmann y sus limitaciones, síntesis de Gabriel, síntesis
por reducción, transposición de Hoffmann.
Las aminas como bases orgánicas. Factores que influyen sobre la basicidad de las aminas.
Propiedades químicas de las aminas alifáticas: reacción de Schotten-Baumann, reacción con ácido nitroso,
síntesis de azometano, formación de iminas, formación de enaminas, eliminación de Hoffmann,
degradación de Hoffmann, pruebas de Hinsberg.
Nomenclatura de los compuestos de diazonio y azocompuestos.
Preparación de diazocompuestos aromáticos.
Reacciones de acoplamiento. Componentes diazoicos y azocomponentes.
Influencia de los grupos electroatrayentes sobre la reactividad del grupo diazonio. Influencia del pH sobre
el curso de la copulación. Preparación del anaranjado de metilo.
Reacciones de las sales de bencenodiazonio: reacciones de sustitución del grupo diazonio por iones de
halogenuro, cianuro, OH y H.
Reducción del grupo diazonio a hidracinas. Reducción de los azocompuestos.
Capítulo 11.
Aminoácidos, carbohidratos y macromoléculas orgánicas con relevancia biológica.
Nomenclatura y actividad óptica de los aminoácidos. Propiedades anfóteras de los aminoácidos.
Valoración de los aminoácidos.
Reacciones de los aminoácidos.
Composición química de los carbohidratos. Nomenclatura de monosacáridos. Series D y L. Proyecciones
de Fischer y diastereoisomería de monosacáridos.
Estructuras cíclicas y mutarrotación de monosacáridos.
Piranosas y furanosas. Proyecciones de Haworth. Conformaciones de las piranosas.
Glicósidos. La eterificación con carbohidratos y la condensación con derivados carbonílicos.
Esterificación de los carbohidratos. Reacciones de reducción y oxidación. Formación de osazonas.
Síntesis de Kiliani-Fischer. Degradación de Ruff. Degradación de Wöhl.
Oligosacáridos y polisacáridos.
Polipéptidos – Proteínas y polisacáridos. Ácidos nucleicos.
ESTRATEGIAS PEDAGÓGICAS Y CONTEXTOS POSIBLES DE APRENDIZAJE PARA HORAS TIPO
TAD Y TAI.
Conscientes de la necesidad de promover sanos hábitos de estudio, al comenzar el curso se le recuerda al
estudiante que el profesor será su guía en este proceso de aprendizaje, resolverá sus dudas y aclarará
conceptos que presenten mayor grado de dificultad, pero se enfatiza en que cada uno es el responsable
de la construcción de sus propios conocimientos y de las competencias que le permitirán desenvolverse
exitosamente en el mundo académico y posteriormente en el laboral.
Así mismo, se le recomienda al estudiante que, con base en el programa entregado, antes de comenzar
cada tema realice la revisión del capítulo y en particular le será útil leer la introducción y el resumen, para
enterarse de la organización del mismo y relacionar con sus conceptos previos.
I semestre 2016
Química Orgánica I – profesor Juan Manuel Urbina G.
Se aconseja igualmente, conformar grupos pequeños de trabajo que discutan el material de estudio,
realicen los ejercicios, resuelvan los problemas planteados en los textos guía e identifiquen las áreas que
requerirán una mayor dedicación por su parte, o una explicación adicional por parte del profesor, y
además se recomienda repasar cada día los temas vistos en clase y no dejar acumular materia, sobre todo
cuando no se haya logrado plena comprensión del tema, puesto que todos ellos están interrelacionados.
El curso se desarrollará a partir de las siguientes estrategias, que cada profesor pondrá en acción de
acuerdo al desenvolvimiento propio de la asignatura y de los temas:
1.
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5.
6.
7.
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9.
Cortas exposiciones introductorias o recapitulativas a cargo del profesor
Estudio de casos y discusión de los mismos
Desarrollo de ejercicios prácticos
Demostraciones experimentales en el aula (si es el caso)
Resolución de problemas como talleres o como preparación de exámenes cortos
Exposiciones de los estudiantes como producto de su TAI
Trabajos colaborativos y puesta en común
Talleres de ejercicios, prácticas y discusión
Búsqueda y socialización de información relevante al tema, obtenida en diversas fuentes, tanto
impresas como electrónicas
EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
Las actividades de evaluación, entre otras, corresponden a las siguientes:
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Evaluaciones formativas sobre algunos temas, con el fin de determinar los preconceptos que traen
los estudiantes y la orientación que deberá dársele a tales temas (no computable)
Exámenes parciales acumulativos
Trabajo de Investigación Personal (TIP) sobre un tema de aplicación
Tareas, consultas y trabajos tanto personales como en grupo
Una coevaluación, donde se tiene en cuenta el esfuerzo personal, la responsabilidad y el
compromiso mostrado por el estudiante durante el semestre.
Propuesta y desarrollo del TIP – Durante el semestre, el estudiante irá preparando un Trabajo de
Investigación Personal al final del cual deberá sustentarlo, relacionado con:
Los conceptos de ácido, base, electrófilo y nucleófilo.
Profundización en la comprensión de los mecanismos de sustitución nucleofílica, eliminación promovida
por ácidos y por bases, sustitución electrofílica aromática, adición electrofílica a un doble enlace C=C,
adición nucleofílica a un doble enlace C=O, etc.
El petróleo, hidrogenación del carbón para producir gasolina, biocombustibles, grasas y aceites,
inmunizantes de madera o cualquier tema de gran interés que involucre una reacción y un mecanismo
explicado a través de la química orgánica.
La calificación de la asignatura se llevará a cabo de la siguiente manera:
Tareas, exámenes cortos, trabajos, asistencia
Cuatro exámenes realizados a lo largo del semestre
Trabajo de Investigación Personal (+ socialización)
(20%)
(70%; 10% + 15% + 20% + 25%)
(10%; 7% trabajo + 3% exposición)
I semestre 2016
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BIBLIOGRAFÍA BÁSICA Y COMPLEMENTARIA
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Carey, F. A. Química Orgánica, 6ta ed. Mc Graw Hill. 2006.
Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Química Orgánica, 2da ed. Iberoamericana. 1983.
McMurry, J. Química Orgánica, 5ta ed. International Thomson Editores. 2001.
Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química Orgánica, 5ta ed. Addison Wesley Longman, 1999.
Solomons, T. W. G. Química Orgánica, 2da ed. Editorial Limusa, México. 1999.
Wade, L. W. Química Orgánica, 7ma ed. Pearson Education, México. 2012.
LIBROS DE CONSULTA
• Carey, F. A. and Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 3rd ed. Plenum Press. 1993.
• Sykes, P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica, 5ta ed. Reverté. 1985.
CRONOGRAMA DE EVALUACIONES - I Semestre 2016
6 de mayo
Examen corto No. 1
Entrega avance del trabajo
20 de mayo
1er examen
3 de junio
Examen corto No. 2
Entrega avance del trabajo
17 de junio
2do Examen
15 de julio
Examen corto No. 3
Entrega avance del trabajo
29 de julio
3er Examen
12 de agosto
Examen corto No. 4
Último día para entregar el trabajo
26 de agosto
Último día de clases – y para realizar la exposición
2 de septiembre
Examen final
(5 de septiembre)
(Exámenes supletorios)
(12 de septiembre)
(Examen de habilitación)
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