Gu€a Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: C•digo: Grupo: Titulaci•n: Profesor/a: Curso Acad‚mico: 1. ASIGNATURA / COURSE 1.1. Nombre / Course Title EXPERIMENTACION AVANZADA ADVANCED ORGANIC CHEMISTY 1.2. EN QUƒMICA ORG„NICA / EXPERIMENTAL Código / Course Code 12766 1.3. Tipo / Type of course Optativa / Optional 1.4. Nivel / Level of course Grado / Grade 1.5. Curso / Year of course Cuarto/ Fourth course 1.6. Semestre / Semester 1… 1.7. Número de créditos / Number of Credits Allocated 18 (12,5 ECTS) 1.8. Requisitos Previos / Prerequisites Aconsejable: Haber superado las asignaturas “Qu€mica Org‡nica” y “Experimentaci•n en Qu€mica Org‡nica” y haber superado o estar cursando las asignaturas “Qu€mica Org‡nica Avanzada” y “Determinaci•n Estructural” 1 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: 1.9. ¿ Es obligatoria la asistencia? / Is attendance to class mandatory? SI / YES 1.10. Datos del profesor/a / profesores / Faculty Data Grupo: 81 Gema de La Torre Ponce (coordinador) Departamento: Química Orgánica Facultad: Ciencias Módulo C-I / Despacho 303 Teléfono: 91 497 4710 e-mail: [email protected] Página Web: http://www.uam.es/phthalocyanines Horario de Tutorías Generales: Martes 10:3011:30 h Ramón Gómez Arrayás (coordinador) Departamento: Química Orgánica Facultad: Ciencias Módulo C-I / Despacho 410 Teléfono: 91 497 4709 e-mail: [email protected] Página Web: http://www.uam.es/catalisisasimetrica Horario de Tutorías Generales: Martes 10:3011:30 h María Victoria Martínez Departamento: Química Orgánica Facultad: Ciencias Módulo C-I / Despacho 103 Teléfono: 91 497 2436 e-mail: [email protected] Página Web: http://www.uam.es/phthalocyanines Horario de Tutorías Generales: previa petición de cita María Ribagorda Departamento: Química Orgánica Facultad: Ciencias Módulo C-I / Despacho 101 Teléfono: 91 497 2934 e-mail: [email protected] Página Web: http://www.uam.es/quinonso Horario de Tutorías Generales: previa petición de cita 2 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: M. Carmen Maestro Rubio Departamento: Química Orgánica Facultad: Ciencias Módulo C-I / Despacho 601 Teléfono: 91 497 8636 e-mail: [email protected] Página Web: http://www.uam.es Horario de Tutorías Generales: previa petición de cita Antonio Urbano Pujol Departamento: Química Orgánica Facultad: Ciencias Módulo C-I Despacho 105 Teléfono: 91 497 7679 e-mail: [email protected] Página Web: http://www.uam.es/quinonso Horario de Tutorías Generales: previa petición de cita Javier Adrio Departamento: Química Orgánica Facultad: Ciencias Módulo C-I Despacho 410 Teléfono: 91 497 4709 e-mail: [email protected] Página Web: http://www.uam.es Horario de Tutorías Generales: previa petición de cita David González Departamento: Química Orgánica Facultad: Ciencias Módulo C-I Despacho 305 Teléfono: 91 497 8906 e-mail: [email protected] Página Web: http://www.uam.es/phthalocyanines Horario de Tutorías Generales: previa petición de cita 3 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: 1.11. OBJETIVOS DEL CURSO /OBJETIVE OF THE COURSE OBJETIVOS Profundizar en las técnicas de aislamiento, purificación y caracterización de compuestos orgánicos. Adquirir destreza en el manejo de reactivos sensibles a las condiciones atmosféricas y técnicas experimentales que impliquen condiciones anhidras y atmósfera inerte. Planificar y desarrollar secuencias sintéticas de dificultad media-alta. Aplicar combinadamente conocimientos teóricos, prácticos y búsqueda bibliográfica en el diseño y realización de síntesis orgánica. Capacidades a desarrollar Afianzar el dominio de las normas de seguridad imprescindibles en un laboratorio de química orgánica. Manejo de nuevos materiales e instrumentación utilizados en casos específicos de síntesis orgánica. Aplicación con solvencia de las distintas técnicas de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos, presentes en cualquier proceso de síntesis. Desarrollo de la capacidad para plantear soluciones a problemas o incidencias puntuales que puedan presentarse durante el proceso de síntesis. Aplicar a casos prácticos los conocimientos adquiridos en la asignatura de Química Orgánica, referentes tanto a los procesos sintéticos como determinación estructural de compuestos orgánicos. Describir, de forma organizada y sistemática en un cuaderno-diario de laboratorio el trabajo experimental desarrollado. 1.12 . Contenidos del Programa / Course Contents El temario está organizado en Bloques temáticos. Bloques temáticos El programa contiene 19 prácticas y se ha estructurado en tres bloques temáticos en orden creciente de complejidad experimental. Cada uno de los 4 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: bloques temáticos que se presentan a continuación contiene un amplio número de prácticas con contenidos teórico-prácticos de dificultad parecida. Este material permite al profesor realizar una selección de las prácticas concretas que asignará a cada alumno de manera que éste adquiera los conocimientos y habilidades que se consideran imprescindibles dentro de cada bloque. En todos los casos, las prácticas incluyen una caracterización estructural por resonancia magnética nuclear de protón tanto de los compuestos objetivo como de los posibles productos secundarios formados. Bloque I. Secuencias sintéticas de iniciación (1 semana, 25 h) Este primer bloque temático tiene como finalidad afianzar los conocimientos básicos y la dinámica del trabajo experimental en un laboratorio de Química Orgánica, adquiridos previamente en las asignaturas experimentales de segundo y tercer curso. Esta toma de contacto inicial preparará al alumno para abordar procedimientos experimentales más complejos que se llevarán a cabo en bloques posteriores. En esta etapa deberá cuidarse especialmente el empleo de técnicas experimentales de seguimiento de la evolución de una reacción (cromatografía en capa fina) y de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos (recristalización, destilación, cromatografía en columna), así como la determinación de su pureza enantiomérica (rotación óptica específica y HPLC quiral) y espectroscopia ultravioleta en los casos pertinentes. No menos importante es el desarrollo de hábitos de trabajo seguro, habilidades para el uso correcto del material de laboratorio, capacidades de observación, de evaluación de resultados y de organización del tiempo, manejo de la bibliografía en química orgánica y la aplicación práctica de los conocimientos teóricos. Además, es importante que el alumno describa correcta y razonadamente los resultados obtenidos en su cuaderno-diario de laboratorio. Para conseguir estos objetivos se han seleccionado 5 prácticas consistentes en experiencias sencillas de síntesis en varias etapas para que el alumno aplique conceptos mecanísticos y estereoquímicos adquiridos en cursos teóricos de química orgánica, comprendiendo el sentido de cada transformación dentro del esquema general. Para adquirir una formación adecuada un alumno debería realizar dos o tres prácticas de este primer bloque. Contenidos: Síntesis de un heterocíclo de tipo benzoxazina Contenidos teórico-prácticos: - Formación de un heterociclo de tipo N-fenilbenzoxazina en tres etapas. Formación de una imina Reducción de la imina a amina con NaBH4. Ciclación por reacción de tipo Mannich entre la amina formada y formaldehído y posterior adición de un nucleófilo oxigenado. 5 de 16 Gu€a Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: C•digo: Grupo: Titulaci•n: Profesor/a: Curso Acad‚mico: Tiempo estimado: 10 h Síntesis de una cumarina con utilidad como láser Contenidos teórico-prácticos: - M‚todog€a para la s€ntesis de heterociclos de tipo cumarina, productos naturales con aplicaciones diversas en la vida cotidiana. S€ntesis de una cumarina con propiedades fluorescentes. Construcci•n del esqueleto por reacci•n de condensaci•n de Knoevenagel. Caracterizaci•n de sus propiedades •pticas por espectroscop€a de UVvisible y fluorescencia. Tiempo estimado: 6 h Aminocatálisis enantioselectiva I: condensación aldólica catalizada por prolina Contenidos teórico-prácticos: - Organocat‡lisis asim‚trica. Reacci•n de condensaci•n ald•lica. Concepto de “qu€mica sostenible” o “qu€mica verde”. Medida de la pureza enantiom‚rica por determinaci•n de la rotaci•n espec€fica y por HPLC quiral. Tiempo estimado: 6 h Aminocatálisis enantioselectiva II: anulación de Robinson catalizada por prolina Contenidos teórico-prácticos: - Organocat‡lisis asim‚trica. Reacci•n de anulaci•n de Robinson. Reacciones domin• en la s€ntesis de esqueletos polic€clicos. Concepto de “qu€mica sostenible” o “qu€mica verde”. Medida de la pureza enantiom‚rica por determinaci•n de la rotaci•n espec€fica y por HPLC quiral. Tiempo estimado: 6 h Bloque II. Secuencias sintéticas de dificultad media (2 semanas, 50 h) Este bloque est‡ constituido por once pr‡cticas, que constituyen el material global del que dispone el profesor para entregar al alumno. En este punto, y tras una semana de trabajo experimental, el alumno debe aplicar con solvencia las distintas t‚cnicas de aislamiento y purificaci•n de compuestos org‡nicos y se encuentra por lo tanto preparado para centrar su atenci•n en la manipulaci•n de reactivos que, debido a su mayor grado de toxicidad, 6 de 16 Gu€a Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: C•digo: Grupo: Titulaci•n: Profesor/a: Curso Acad‚mico: inflamabilidad y/o sensibilidad al medio, requieren una mayor destreza. Asimismo, el alumno debe ser capaz de desarrollar secuencias multietapa con un alto grado de eficacia, aislando los compuestos intermedios con elevada pureza y obteniendo los productos finales puros con buenos rendimientos globales. Se introducen en este bloque conceptos y metodolog€as modernas de gran relevancia sint‚tica y ampliamente utilizadas por los qu€micos en la actualidad, tanto en el ‡mbito acad‚mico como industrial, como la química verde, la “click chemistry”, las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición y reacciones dominó catalizadas por metales. Se incidir‡ especialmente en que el alumno plantee soluciones a los problemas que puedan surgir durante el proceso, as€ como en la respuesta a las cuestiones planteadas por el profesor consultando las fuentes bibliogr‡ficas de origen. Es importante que el profesor distribuya las pr‡cticas entre los alumnos de manera que aquellas m‡s complejas no est‚n siendo desarrolladas por m‡s de dos o tres alumnos de manera simult‡nea, para dar un asesoramiento m‡s personalizado al alumno en la realizaci•n de las experiencias de ejecuci•n m‡s complicada (preparaci•n de un reactivo de Grignard, manejo de sodio o bromo, etc.). Contenidos: Síntesis de 1-bromo-2-feniletileno a partir del ácido cinámico Contenidos teórico-prácticos: - Adici•n electr•fila de Br2 sobre un doble enlace y eliminaci•n descarboxilativa. Elucidaci•n del mecanismo de la eliminaci•n y de la estereoqu€mica del producto final en funci•n de las caracter€sticas del disolvente. Manipulaci•n de bromo y eliminaci•n de sus residuos. Tiempo estimado: 12 h Síntesis de (±)-1,2-difenil-1,2-propanodiol por adición diastereoselectiva de un reactivo de Grignard Contenidos teórico-prácticos: - Adici•n diastereoselectiva de yoduro de metilmagnesio al grupo carbonilo de la benzo€na. Preparaci•n del magnesiano por reacci•n entre MeI (t•xico) y Mg. Eliminaci•n de las sales de magnesio formadas. Determinaci•n del diastereois•mero mayoritario en funci•n del punto de fusi•n y comparaci•n con los valores bibliogr‡ficos. Elucidaci•n mecan€stica que justifique la diastereoselectividad observada. 7 de 16 Gu€a Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: C•digo: Grupo: Titulaci•n: Profesor/a: Curso Acad‚mico: Tiempo estimado: 8 h “Click Chemistry”: s‚ntesis de 1,2,3-triazoles por reacciƒn entre azidas y alquinos terminales Contenidos teórico-prácticos: - Concepto de “click chemistry”: reacciones modulares altamente fiables, limpias, con excelentes rendimientos y compatibles con un gran n‰mero de grupos funcionales. - Cicloadici•n 1,3-dipolar regioselectiva entre alquinos terminales y azidas catalizada por Cu(I). - Formaci•n in situ de benzoilazida por reacci•n de bromoacetofenona con azida s•dica - Reacci•n de la azida generada con un ‚ter propargilico arom‡tico. - Manipulaci•n cuidadosa de azida s•dica. Tiempo estimado: 10 h S‚ntesis en una etapa de m-Terfenilos Contenidos teórico-prácticos: - Aplicaciones de los reactivos de Grignard en s€ntesis Reacci•n de aminas con ‡cido nitroso: formaci•n de una sal de diazonio Formaci•n de los reactivos de Grignard y su empleo como base y como nucle•filo. Formaci•n de bencinos y su captura con nucle•filos Comparaci•n de dos metodolog€as de s€ntesis de bencenos sustituidos: v€a -bencino y la basada en sales de diazonio Tiempo estimado: 12 h Reacciƒn de acoplamiento cruzado de Suzuki: s‚ntesis de biarilos no sim„tricos Contenidos teórico-prácticos: - Importancia de la cat‡lisis organomet‡lica en reacciones de formaci•n de enlaces C-C. Utilidad de la reacci•n de Suzuki en s€ntesis de productos naturales. Reacci•n con compuestos organomet‡licos en medio acuoso. Mecanismo: adici•n oxidante, transmetalaci•n y eliminaci•n reductora. Necesidad de base Concepto de atropoisomerismo en sistemas biar€licos. Tiempo estimado: 8 h 8 de 16 Gu€a Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: C•digo: Grupo: Titulaci•n: Profesor/a: Curso Acad‚mico: Catálisis homogénea: reacciones de formación de enlaces C-C catalizadas por paladio Contenidos teórico-prácticos: - Importancia de la cat‡lisis por paladio en reacciones de acoplamiento cruzado y estudio del mecanismo de reacci•n Utilidad sint‚tica de la reacci•n de Heck y la reacci•n de Kumada. S€ntesis de (E)-estilbeno mediante reacci•n de Heck entre bromobenceno y estireno. Preparaci•n de reactivos de Grignard y s€ntesis de biarilos mediante acoplamiento cruzado Concepto de atropoisomerismo en sistema biar€licos. Tiempo estimado: 10 h Reacciones dominó Wacker-Heck catalizadas por paladio(II) Contenidos teórico-prácticos: - Importancia de la cat‡lisis por paladio(II) en reacciones de acoplamiento cruzado y estudio del mecanismo de reacci•n - Concepto y utilidad sint‚tica de las reacciones domin• organomet‡licas. - Reacci•n de oxipaladaci•n y reacci•n de Heck. - Concepto de “qu€mica sostenible” o “qu€mica verde”. Tiempo estimado: 10 h Síntesis de indolizinas 2-sustituidas a partir de aductos Morita-Baylis-Hillman Contenidos teórico-prácticos: - S€ntesis de esqueletos heteroc€clicos presentes en alcaloides naturales Reacci•n de Morita-Baylis-Hillman (MBH) entre acrilato de metilo y piridina-2-carbaldeh€do. Cat‡lisis nucle•fila y mecanismo de la reacci•n de MBH. Qu€mica verde y reacci•n MBH (econom€a de ‡tomos, residuos, condiciones suaves y recuperaci•n del catalizador). Acetilaci•n del aducto MBH y construcci•n del esqueleto heterobic€clico mediante adici•n conjugada intramolecular/eliminaci•n Tiempo estimado: 8 h Síntesis de un isoxazol por reacción de cicloadición 1,3-dipolar Contenidos teórico-prácticos: - S€ntesis de compuestos heteroc€clicos. Abundancia en alcaloides naturales y f‡rmacos. Reacci•n de cicloadici•n 1,3-dipolar entre •xidos de nitrilo y enaminas para dar isoxazoles 9 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: - Mecanismo de la reacción: control orbitálico. Orbitales moleculares frontera Síntesis de enaminas y reactividad como equivalentes de enolatos. Destilación azeotrópica utilizando un Dean-Stark Formación in situ del óxido de nitrilo mediante deshidratación de nitroetano con isocianato de fenilo Hidrólisis de ésteres en medio básico. Tiempo estimado: 12 h Construcción de carbociclos mediante reacción de Michael y condensación Contenidos teórico-prácticos: - Reacción de Michael: importancia de la adición conjugada en la formación de enlaces C-C. Construcción de ciclos mediante adición conjugada seguida de condensación intramolecular. Descarboxilación de -cetoácidos. Mecanismo de la reacción. Manipulación de sodio en la formación de una disolución de metóxido sódico. Tautomería ceto-enólica en sistemas 1,3-dicarbonílicos Tiempo estimado: 8 h Bloque III. Secuencias sintéticas de dificultad media-alta (2 semanas, 50 h) Este tercer bloque didáctico, que consta de 4 prácticas, abarca las dos últimas semanas de la asignatura y está dedicado al desarrollo de secuencias sintéticas con un grado de dificultad medio-alto, proporcionando un método de trabajo avanzado, lo más parecido al trabajo de investigación dentro de la disciplina de Química Orgánica. Tras 3 semanas de laboratorio el estudiante ha adquirido experiencia suficiente para manejar con seguridad reactivos altamente sensibles al aire y/o humedad, por lo que deberá familiarizarse con la utilización de disolventes anhidros, trabajo a baja temperatura, la realización de procesos en atmósfera inerte y manipulación de reactivos organometálicos altamente reactivos y sensibles al aire (n-BuLi, LiAlH4) y reactivos gaseosos (CO2). Al igual que en las prácticas del bloque II, se ha dedicado un esfuerzo a introducir al alumno en conceptos y metodologías sintéticas modernas. Además del empleo de técnicas espectroscópicas (RMN) para su elucidación estructural, se utilizará un polarímetro para la identificación de compuestos quirales y medida de su pureza óptica. Durante este período el alumno debe poseer una mayor capacidad para decidir acerca de los procedimientos y/o ensayos necesarios en la resolución de un problema sintético o analítico que pueda presentarse durante el transcurso de la práctica o que el profesor decida plantear. Se exigirá además un cuaderno riguroso de laboratorio. 10 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: Síntesis de trans-isoeugenol etilado por reacción de Wittig Contenidos teórico-prácticos: - Síntesis de Williamson de éteres aromáticos. Síntesis de olefinas mediante reacción de Wittig. Manipulación de reactivos organolíticos y su empleo como bases. Tiempo estimado: 20 h -Alquilación de -cetoesteres Contenidos teórico-prácticos: - Formación de dianiones y reacciones por la posición más reactiva (menos estabilizada). Manipulación de reactivos organolíticos y su empleo como bases. Uso de hidruro sódico como base. Tiempo estimado: 8 h Alquilación de la 4-tert-butilciclohexanona a través de su dimetilhidrazona Contenidos teórico-prácticos: - Síntesis de hidrazonas. Generación in situ de LDA mediante desprotonación de la diisopropilamina con butillitio. Manipulación de reactivos organolíticos y su empleo como bases. Formación cuantitativa de enolatos de hidrazona en condiciones cinéticas y reacción de alquilación con un electrófilo. Hidrólisis de hidrazonas. Determinación por 1H-RMN del la diastereoselectividad de la reacción Tiempo estimado: 15 h Síntesis enantioselectiva de pirrolidinas 3,4-trans-dihidroxiladas Contenidos teórico-prácticos: - Síntesis de heterociclos. Pirrolidinas: abundancia en alcaloides naturales y fármacos. Síntesis asimétrica a partir de compuestos quirales de origen natural (ácido tartárico). Síntesis de Williamson de éteres alifáticos: uso de hidruro sódico como base. Reducción de ésteres de ácidos carboxílicos a alcoholes con hidruro de litio y aluminio. Conversión de alcoholes primarios en tosilatos y reacción SN2 con bromuro de litio. 11 de 16 Gu€a Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: C•digo: Grupo: Titulaci•n: Profesor/a: Curso Acad‚mico: - Construcci•n del anillo pirrolid€nico mediante doble reacci•n SN2 de un derivado dibromado con bencilamina. Tiempo estimado: 25 h 1.13 . Referencias de Consulta Básicas / Recommended Reading. Libros recomendados: “T‚cnicas Experimentales en S€ntesis Org‡nica”, M.A. Mart€nez Grau y A.G. Csaky. Editorial S€ntesis, 1998. “Experimental Organic Chemistry, Standard and Microscale”, L.M. Harwood, C.J. Moody, J.M. Percy 2Š Edici•n, Editorial Blackwell Scientific Publications, 1998. Otros libros : “Laboratorio de Qu€mica Org‡nica”, M. M. Ramos Gallego y C. Vargas Fern‡ndez, Editorial Ram•n Areces, 2006. “Techniques in Organic Chemistry”, J.R. Mohrig, C.N. Hammond, P.F. Schatz, 2Š Edici•n, Editorial W.H. Freeman, 2007. “Student Lab Companion”, J. W. Lehman, 2Š Edici•n, Editorial Prentice Hall, 2007. “The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques, J. W. Zubrick, 7Š Edici•n, Editorial John Wiley & Sons, 2007. 2 Métodos Docentes / Teaching methods PROCEDIMIENTOS DE ENSEÑANZA/APRENDIZAJE El desarrollo de la asignatura es eminentemente pr‡ctico, imparti‚ndose durante 25 d€as, en sesiones de 5 horas diarias presenciales en un laboratorio. 12 de 16 Gu€a Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: C•digo: Grupo: Titulaci•n: Profesor/a: Curso Acad‚mico: Actividades presenciales El primer d€a de pr‡cticas los alumnos recibir‡n una charla informativa sobre las normas de seguridad que deben guardarse en el laboratorio, destacando los riesgos que conlleva el incumplimiento de las mismas. Seguidamente, se dar‡ una visi•n general del periodo de pr‡cticas especificando, el tipo de pr‡cticas a realizar, la nueva instrumentaci•n a utilizar, la forma de elaborar el cuadernodiario de laboratorio, etc. Este primer contacto durar‡ aproximadamente 1 hora. A continuaci•n se distribuir‡ a los alumnos en los laboratorios, donde tomar‡n contacto con el material del que van a disponer, tanto individual como colectivamente. Antes del comienzo de cada pr‡ctica, se repartir‡ a cada alumno un gui•n con el desarrollo experimental de la misma. Cada alumno, ayudado de este gui•n y de la bibliograf€a pertinente, deber‡ establecer una estrategia experimental que le conduzca al producto final deseado. El profesor deber‡ asegurarse de que el alumno ha entendido, antes de comenzar cada pr‡ctica, el fundamento te•rico y el porqu‚ de la metodolog€a experimental propuesta. El alumno deber‡ describir en el cuaderno, a modo de “diario de laboratorio”, el experimento realizado y los resultados obtenidos. Este cuaderno-diario deber‡ estar disponible en cualquier momento para que el profesor pueda acceder a ‚l y discutir sus contenidos con el alumno cuando estime oportuno, siendo ‚ste uno de los criterios a tener en cuenta en la evaluaci•n continuada del alumno. Actividades dirigidas Trabajos individuales. Al final de cada semana, el alumno deber‡ realizar un informe detallado sobre el trabajo realizado durante la semana, especificando los fundamentos te•ricopr‡cticos de las mismas, as€ como la interpretaci•n de los resultados obtenidos. Estos informes se entregar‡n al comienzo de la semana siguiente, para que el profesor los eval‰e y plantee al alumno cuestiones sobre su contenido. ‹ste ser‡ otro aspecto a tener en cuenta en la evaluaci•n continuada. 13 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: Tutorías: El profesor estará disponible en el laboratorio para resolver las dudas que a diario puedan surgir durante el transcurso de las prácticas. Además, se establecerá un horario de tutorías para que cada alumno, de forma individual y al menos una vez durante el periodo de prácticas, pueda comentar con el profesor aspectos generales sobre la marcha del laboratorio, el grado de consecución de los objetivos propuestos y si éstos redundan en una mayor formación del alumno. 3 Tiempo estimado de Trabajo del Estudiante / Estimated workload for the student (En función del anteriormente) Procedimiento de Enseñanza/Aprendizaje descrito El alumno asistirá a 25 sesiones presenciales de 5 horas de duración. Para la preparación de las prácticas el alumno necesitará 1 hora de estudio y/o consulta de fuentes bibliográficas para entender el contenido de cada práctica. Igualmente, se estima la necesidad de 2 horas de trabajo en la preparación de los informes de cada práctica, que los alumnos deberán entregar al profesor cada semana. Durante el periodo de prácticas se realizarán 2 pruebas escritas de 1 hora de duración y un examen final escrito de, aproximadamente, 3 horas. El examen de la convocatoria extraordinaria, también de 3 horas, se realizará en julio. Durante las prácticas, y fuera del horario de laboratorio, se realizará un promedio de una hora de tutoría. 14 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: 4 Métodos de Evaluación y Porcentaje en la Calificación Final / Assessment Methods and Percentage in the Final marks 4.1 DESCRIPCIÓN DETALLADA DEL PROCEDIMIENTO PARA LA EVALUACIÓN Al tratarse de una asignatura experimental, la asistencia al laboratorio es obligatoria. Por tanto, la falta de asistencia durante más de 3 sesiones, aun justificadas, será causa suficiente para suspender la asignatura. La calificación final de la asignatura en la convocatoria ordinaria vendrá dada por: a) un 10%, correspondiente a la calificación obtenida por el alumno durante el desarrollo de los trabajos experimentales realizados en el laboratorio (valorándose en esta parte el interés, la puntualidad, el cumplimiento de las normas, las destrezas adquiridas en el trabajo experimental y el diario de laboratorio). b) un 10%, correspondiente a los informes que semanalmente los alumnos entregarán al profesor y la contestación a las preguntas formuladas por el profesor y relacionadas con los mismos. c) un 10%, correspondiente a la calificación obtenida en los exámenes escritos cortos que se realizarán durante el periodo de prácticas. d) un 70%, correspondiente a la calificación obtenida por el alumno en un examen final escrito que se realizará al final del trabajo experimental. Este examen será el mismo para todos los grupos y su contenido incidirá principalmente en los fundamentos teóricos y experimentales tanto de las técnicas empleadas durante el periodo de prácticas como de reacciones referibles a las llevadas a cabo en el laboratorio. En el caso de no superar la evaluación final en la convocatoria ordinaria, durante el mes de julio se realizará el examen extraordinario que consistirá en una prueba escrita, que hará media con la nota de evaluación continuada de acuerdo con lo expuesto anteriormente. 15 de 16 Guía Docente AS0001-GR0001-PR0001 Asignatura: Código: Grupo: Titulación: Profesor/a: Curso Académico: 4.2 PORCENTAJE EN LA CALIFICACIÓN FINAL Convocatoria ordinaria de Junio: Evaluación continuada Esta nota se desglosa de la siguiente manera: 30% a) Seguimiento diario en el laboratorio b) Valoración de los informes y cuestiones planteadas c) Examen corto durante el periodo de prácticas 10% 10% 10% Examen final de la asignatura 70% Convocatoria extraordinaria anticipada de Julio Lo mismo que en la convocatoria de Junio. 5 Cronograma de Actividades (opcional) / Activities Chronogram (optional) Por semanas lectivas, indicando los bloques temáticos 1ª SEMANA 2ª SEMANA 3ª SEMANA 4ª SEMANA 5ª SEMANA 5 DÍAS 5 DÍAS 5 DÍAS 5 DÍAS 5 DÍAS 16 de 16