Química orgánica - Colegio Monte de Asís

Química orgánica
Cuarto Medio
25/06
CARBONO
• Es el elemento principal de las moléculas
orgánicas. Debido a que este átomo, presenta
una gran estabilidad. Dado que, tiene una
baja tendencia a donar y quitar electrones.
Configuración
electrónica: 1s2 2s2 2p2
CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO,
TERCIARIO Y CUATERNARIO
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•
Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo de
carbono.
Un átomo de carbono es secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono.
Un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otros tres átomos de carbono.
Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomos
de carbono.
CADENAS HIDROCARBONADAS
Clasificación de las cadenas alifaticas
Clasificación de las cadenas Cíclicas
ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS) (No
presenta insaturaciones)
• FÓRMULA GENERAL: CnH2n+2
•
De 1 a 4 carbonos por molécula son gases. De 5 a 16 átomos de
carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16
átomos de carbono por molécula son sólidos.
ALQUENOS (Doble enlace)
•
•
Su fórmula general (válida para alquenos con una insaturación) es
CnH2n
Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen fórmula general CnH2n-2
ALQUINOS
• Fórmula General: CnH2n-2 (válida para alquinos con un triple
enlace).
CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA ORGÁNICA
• b) La parte media se refiere a la saturación de
la cadena de carbonos.
• an : cadena saturada (sólo enlaces simples).
• en : cadena insaturada con un enlace doble.
• in : cadena insaturada con un enlace triple.
c) El sufijo, indica la función orgánica a la que
pertenece el compuesto. Así por ejemplo, si es
• un hidrocarburo tendrá el sufijo o, si es una
cetona será ona, el aldehído es al, etc.
PREFIJO-MEDIO-SUFIJO
RADICALES ORGÁNICOS
Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal
(central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica. Lo
corriente es:
Reglas de nomenclatura
• 1. Se debe elegir la cadena más larga dándole mayor
prioridad a aquella que:
• a) Contenga más enlaces múltiples.
• b) Presente mayor cantidad de átomos de carbono.
• c) Presente mayor cantidad de radicales.
• Los criterios para escoger la cadena más larga se aplican en
estricto orden y en cuanto un criterio se cumple la
selección queda hecha.
• 2. Se debe numerar la cadena desde el extremo más
cercano al:
• a) Doble enlace.
• b) Radical.
• 3. Se nombran los radicales indicando su
posición, esta es el número del carbón de la
cadena principal al que se encuentra unido.
• 4. Se nombra la cadena principal, indicando el
número de carbonos y la posición de los
enlaces múltiples (si los hay).
• 5. Se arma el nombre de la molécula
partiendo por los radicales (en orden
alfabético) y luego la cadena principal.
La cadena más larga posee sólo 8 carbonos pues el doble
enlace tiene prioridad y debe estar dentro de la cadena
principal, en este caso entonces se elige la cadena más larga
que contiene al doble enlace. La numeración parte desde el
extremo más cercano al doble enlace. La numeración del
doble enlace se indica sólo con el número más pequeño que
lo contiene. El compuesto entonces se nombra como 3propil-2-hepteno
Se consideran a los triples enlaces como lo más
importante de la estructura y se les da prioridad de
numeración, el resto es un radical. Nótese que la
posición del triple enlace se indica sólo con el número
más pequeño, 2.
FUNCIONES ORGÁNICAS
Nomenclatura de los bencenos
Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2
determinan el isómero ORTO.
Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden
al isómero META y si la posición de los grupos
es en los carbonos 1 y 4 tenemos el isómero
PARA.
FUNCIONES ORGÁNICAS
• 1. DERIVADOS HALOGENADOS (Heteroátomos)
• Son derivados de un hidrocarburo, que poseen en su
estructura átomos del grupo de los halógenos (F, Cl,
Br, I). Su nomenclatura es muy sencilla, sólo se indica el
número del carbón que sostiene al halógeno y el nombre
del mismo.
• Ejemplos:
ÉTERES: (sufijo: ÉTER)
Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar
las porciones laterales como si fuesen radicales.
Existe otra nomenclatura que identifica el fragmento molecular
R-O y lo nombra de una
sola vez. Así entonces si R=CH3, se toma la raíz MET y se adiciona la
porción OXI.
AMINAS
Para nombrar las aminas
debemos primero identificar los
fragmentos radicales unidos al
grupo AMINA y escribirlos con la
nomenclatura tradicional.
 Cuando la AMINA no sea la
función principal debemos
llamarla como un radical, esto es,
con el nombre de AMINO.
 Cuando la AMINA esté unida
en forma directa a un anillo
bencénico se le denomina
ANILINA.
ALCOHOLES: (sufijo: OL)
FENOLES: (sufijo: FENOL)
FUNCIONES CARBONÍLICAS
CETONAS: (sufijo: ONA)
ALDEHÍDOS: (sufijo: AL)
A diferencia de las cetonas los
aldehídos presentan al carbonilo
en un extremo, USUALMENTE se
abrevia como CHO.
En los aldehídos, el grupo
carbonilo está en un extremo de la
cadena carbónica.
Los aldehídos se obtienen por la
oxidación parcial de alcoholes
primarios.
AMIDAS: (sufijo: AMIDA)
• Son compuestos orgánicos que poseen el grupo
funcional carbamida. Las amidas se forman por reacción
entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido)
y una amina.
ÉSTERES: (Sufijo: ATO)
• Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre
un alcohol y un ácido carboxílico, con eliminación de agua
(una deshidratación). A esta reacción le llamamos
esterificación, en tanto la reacción inversa se denomina
hidrólisis.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: (sufijo: OICO)