Documento 84813

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen uno
o más grupos carboxilo. Estos grupos están formados por un
átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno, y se
representan normalmente como -COOH o -CO2H. Como su nombre
indica, tienen carácter ácido, aunque mucho menos pronunciado
que el de ácidos inorgánicos tales como el sulfúrico, el clorhídrico
o el nítrico.
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se
llaman ácidos carboxílicos.
Los Primeros términos de la serie son los
conocidos como saturados (fórmico, acético,
propionico).Los términos superiores de la serie se
denominan ácidos grasos, por formar grasas
vegetales y animales (laurico, palmitico).
Nombre de la
IUPAC
Nombre Comun
Acido Metanoico
Acido Etanoico
Acido Propanoico
Acido Butanoico
Acido Pentanoico
Acido Hexanoico
Acido Heptanoico
Acido Octanoico
Acido Nonanoico
Acido Decanoico
Acido Formico
Acido Acetico
Acido Propionico
Acido Butirico Butenoico
Acido Valerianico o Valerico
Acido Caproico
Acido Enantico
Acido Caprilico
Acido Undecilico
Acido Laurico
Formula
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
C3H7COOH
C4H9COOH
C5H11COOH
C6H13COOH
C7H15COOH
C8H17COOH
C9H19COOH
Solubilidad (en
Punto de
100 g de agua)
Fusion
8.4 miscible
16.6 miscible
-22.0 miscible
-7.9 miscible
-34.5
3.7
-1.5
0.4
-10.0
0.24
16.3
0.068
12.2
0.026
31.4
0.015
Según IUPAC el nombre se obtiene empleando la palabra ácido y el sufijo “oico”unido a la raíz que denote el número de carbonos.
Ejs:
CH3-CH-CH2-COOH
Ácido 3-clorobutanoico
Cl
CH3-CH-COOH
Ácido 2-aminopropanoico
NH2
CH3-(CH2)14 -COOH
Ácido hexadecanoico
Es más acostumbrado denominar los ácidos por sus nombres
comunes, los cuales reflejan en su mayoría su fuente original:
 Ácido Fórmico (latín)---Formica: hormiga
 Ácido Acético (latín)---Acetum: vinagre
 Ácido Butírico (latín)---Butyrum: mantequilla
Ejs:
 H-COOH
 CH3-COOH
Ácido metanoico--Fórmico
Ácido etanoico--Acético
 Son líquidos los ácidos de bajo peso molécular; son sólidos los
ácidos grasos de más de 10 carbonos ; los ácidos dicarboxílicos y los
aromáticos son sólidos cristalinos.
 Son polares
 Forman puentes de hidrógeno
 Tienen punto de ebullición elevado.
 Son solubles en agua los ácidos de bajo peso molécular, la
solubilidad disminuye al incrementar se la cadena de carbonos.
 Los ácidos de masa molecular baja (hasta ocho átomos de carbono)
son líquidos y el resto sólidos.
 Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa
molecular.
 Los ácidos carboxílicos de cadena lineal se denominan ácidos grasos.
 Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que
los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
 Puntos de fusión.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de
carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles
enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles
enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red
cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos.
Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes
de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se
necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de
hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
 Solubilidades.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y
los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de
carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de
la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con
más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque
forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son
tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga
son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos
carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el
cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica
en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero
cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.
 Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido
acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de
acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación
de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de
celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como
en la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica
del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería.
 El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al
objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería
en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos
carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas. Se
encunetra uno en la naturaleza que aparece en el veneno de las
hormigas y de las ortigas.
 Ácido cítrico: Laxante y anticoagulante
 El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de
síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se
emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería
(benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la
industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos,
mermeladas, etc.).
 El Ácido Acético es el componente principal de la vinagre, muy usado
como condimento. Se emplea en la fabricacion de esteres o
esencias, como fijadores de colores, como disolventes, como
materia prima en la obtencion de acetona, acetatos, aspirina y
muchos otros derivados.
 Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido
malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas
y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea
en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido
trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la
fabricación de refrescos.
 El ácido Oléico C17H33COOH constituye el aceite de oliva.
 Las reacciones químicas de los ácidos monocarboxílicos están muy
relacionadas con su grupo funcional. Las reacciones más importantes
lo están con sus propiedades ácidas, en los que se produce una
ruptura del enlace OH y en otras donde se rompe el enlace C-O,
sustituyéndose como grupo hidróxilo.
 Reacciones ácido-base
• Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos,
reaccionan con metales desprendiendo hidrógeno y con bases
inorgánicas produciendo sales.
O
2H-C + Na2O
OH
Ácido Metanoico
O
2H-C + H2O
ONa
Metanoato de Sodio
Reacciones que se producen con la ruptura del enlace C-O
• Con Alcoholes: (Esterificación)
Los ácidos orgánicos reaccionan con alcoholes en presencia de ácidos
fuertes como catalizadores formando compuestos llamados ésteres.
O
CH3-C + HO-CH3
OH
H+
O
CH3-C
O-CH3
Reacciones que se producen con la ruptura del enlace OH
• Con metales activos:
Reaccionan con metaes fuertemente positivos, liberando hirógeno y
formando la sal correspondiente
CH3 –COOH + Na(s) CH3 –COONa + ½ H2(g)
Etanoato de Sodio
•
Con Carbonatos:
2CH3 –COOH + Na2CO3  2CH3–COONa + H2 O+ CO2(g)
 Síntesis y empleo de cloruros de ácido.
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de
ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque
forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de
oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la
mezcla de reacción.
 Reducción de los ácidos carboxílicos.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos
para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en
esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor
facilidad que el ácido original.
 Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.
Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido
carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.