UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MORELOS

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MORELOS
LICENCIATURA EN CIENCIAS
EXAMEN DEPARTAMENTAL DE QUIMICA ORGANICA 2, 2013-2
Nombre........................................................................ Calificación............................
1.- Escriba el producto principal para cada una de las siguientes reacciones indicando la estereoquímica
cuando sea necesario (conteste 10 de 14):
1. BH3-THF
H2O
2. H2O2/NaOH
H2SO4
CH3
1. mCPBA/CH2Cl2
1. Hg(OCOCH3)2/H2O
2. LiAlH4/éter
2. NaBH4/MeOH
O
O
mCPBA =
O
H
Cl
--------------------------CH CH OCH3
H3 O+
1.
MgBr (Exceso)
O
1. LiAlH4/éter
2. H3O +
OCH3
2. H3O+
1. DIBAL-H/THF
2. H3O+
DIBAL-H = (i-Bu)2AlH
------------------------H2SO4
PBr3/Piridina

p-TolSO2Cl/Et3N
OH
1. NaH/THF
2. PhCH2Br
SOCl2/Et3N
K2Cr2O7/H2SO4
2. Escriba el producto principal para cada una de las siguientes reacciones (conteste 10 de 15):
H2 O
C C H
H2SO 4
1. EtMgBr/éter
1. DIBAL-H/THF
CH2CN
2. H3O+
2. H3O+
O
(CH3)2S=CHCH3
H
O
Ph3P=CHCH3
O
Me
H
+
KOH/EtOH
O
N H
O
O
Me
H
+
OMe
CH3CN
O
EtO-Na+/EtOH
EtO
OEt
O
O
Me
O
KOH/EtOH
+
Me
O
EtOH
O
+
Me
CH2NH2
OEt

------------------
1. LiAlH4/éter
2. H3O+
PhCH2NH2/APTS
1. CH3MgBr(exceso)/éter
O
O
2. H3O+
OEt
1. NaBH4/MeOH
HOCH2CH2OH/APTS
2. H3O+
3. Complete las siguientes secuencias de reacciones
a)
C (C5H12O4)
O
PCC
CH2Cl2
CH2 CHCH2OH
O
H3O+
O
1. O
1. Jone's
OH-, 0oC
B
140 oC
C
2. H 3O+
N H, APTS
H3 O +
A
2.
KMnO4
C (C3H6O4)
Ac. glicérico
2. H3O+
1. KOH/H2O
A
Br
2.
B (C5H10O2)
Apts, PhH
C (C3H6O3)
1. EtO -Na+/EtOH
OEt
CH3OH
A
B
CH 2Br
O
N H
1. KOH/EtOH
2.
H3O+
A
CH2Br
O
B

4. Muestre como podría preparar los siguientes compuestos (conteste 3 de 5):
?
O
OH
CH3
OH
CH2CHCH3
?
C N
Ph
O
O
CHO
?
CH2CO2H
CH2
H3C CO2H
?
?
O
NH2
?
OH
?
NH2