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QUÍMICA DEL CARBONO
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EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono tiene una covalencia de 4.
El átomo de carbono puede formar enlaces covalentes (s y p) con otros átomos.
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UNIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO CON OTROS ÁTOMOS
- Sencillo. Hibridación sp3. 4 enlaces s.
Ejemplos: CH4, CH3-CH3.
- Doble. Hibridación sp2. 3 enlaces s y un enlace p.
Ejemplos: CH2=CH2, O=CH2
- Triple. Hibridación sp. 2 enlace s y dos enlaces p.
Ejemplos: CH≡CH, CH3-C≡N.
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TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
- Cadenas abiertas o cerradas.
- Todos sus átomos forman 4 enlaces covalentes.
Tipos de átomo
de carbono
-
Primario. Unido a 1 átomo de C.
Secundario. Unido a 2 átomos de C.
Terciario. Unido a 3 átomos de C.
Cuaternario. Unido a 4 átomos de C.
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FÓRMULAS QUÍMICAS
Es la representación escrita de una molécula
- Fórmula molecular. Se indica el tipo de átomos y número de los mismos
que tiene la molécula. Ejemplo: C3H6, CHO, CH2Cl2.
No identifican correctamente a los compuestos (C4H10)
- Formula lineal o semidesarrollada. Solo se representan los enlaces entre
átomos de carbono.
CH2=CH-CH3, CH3-CH2OH
- Formula desarrollada. Se expresan los enlaces covalentes que
constituyen las molécula.
- Fórmula estructural. Señala la geometría espacial de la molécula
mediante modelos moleculares 3D.
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GRUPOS FUNCIONALES
Grupo
funcional
Sufijo o
Prefijo
Ejemplo
Hidrocarburo
saturado
Alcano
-ano
CH3-CH3
Hidrocarburo
etilénico
Alqueno
-eno
CH2=CH2
Hidrocarburo
acetilénico
Alquino
-ino
CH≡CH
Hidrocarburo
aromático
Fenilo
-fenilo
Haluros
Nombre del
halógeno
CH3Cl
R-OH
Hidroxilo
-ol (hidroxi)
CH3-CH2OH
R-O-R´
Oxi
-éter (oxi)
CH3-CH2-OCH3
Formilo
-al (formil)
CH3-CHO
Carbonilo
-ona (oxo)
CH3-CH2-COCH3
Carboxilo
-oico
(carboxi)
CH3-COOH
Nombre
Se denomina al átomo o grupo
de átomos que le confiere al
compuesto orgánico una serie
de propiedades específicas.
Halogenuros
de alquilo
Alcohol
Éter
Fórmula
R-X
Aldehído
Cetona
Ácido
carboxílico
R-CO-R´
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GRUPOS FUNCIONALES
Nombre
Fórmula
Éster
Amina
R-NH2
Amida
Grupo
funcional
Sufijo o
Prefijo
Éster
-oato…ilo
(carboxilato)
Amino
-amina
(amino)
Amido
-amida
(carbamoil)
CH≡CH
Ejemplo
Nitrilo
R-C≡N
Cianuro
-nitrilo
CH3-C≡N
Nitroderivado
s
R-NO2
Nitro
-nitro
CH3-NO2
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SERIE HOMÓLOGA
Conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena
carbonada se incrementa con grupos intermedios –CH2-
- Propiedades químicas apenas varían. (acidez, basicidad,
oxidantes o reductores..).
Serie
Homóloga
- Propiedades físicas si varían. (densidad, puntos de fusión y
ebullición, solubilidad…)
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SERIE HOMÓLOGA
Alcanos
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
- Masa molecular.
- Polaridad de su grupo o grupos funcionales.
Intensidad de las
fuerzas intermoleculares
- Polares. Puentes de H intermoleculares
(alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas)
Solidos o líquidos a temperatura ambiente, aunque M molecular (pequeña).
Puntos de fusión y ebullición altos.
Ejemplos: etanol, ácido acético, fenilamina…
- Polares. No tienen puentes de H pero tienen algún grupo funcional
polarizado (aldehídos, nitrilos…
Moléculas
Se incrementa los puntos de fusión y ebullición.
- Apolares. Estado de agregación depende de la masa molecular.
Si aumenta el nº de C, aumenta la masa y la superficie de la molécula.
Se incrementa el área en el que se ejercen las fuerzas de Van der Waals.
Más posibilidades de que ese compuesto se encuentre en estado sólido o
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líquido a temperatura ambiente.
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NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN
Normas diseñadas por la IUPAC. Seguir una sistematización
- Prefijos que indican el número de átomos C.
Met= 1 átomo de carbono, Propan- 3 átomos de carbono.
(Diap. 9).
- Sufijos indican la existencia de grupos funcionales.
Ácido popanoico CH3-CH2-COOH
- Si un grupo funcional no es el grupo principal, se
convierte en un sustituyente, el sufijo se transforma en
un prefijo.
Ácido 2-ol-propanoico
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NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN
PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
Grupo funcional
Sufijo
(Grupo funcional)
Prefijo
(Grupo secundario)
Ácido carboxílico
Éster
Amida
Nitrilo
-oico
-oato de …
-amida
-nitrilo
CarboxiAlcoxicarbonilCarbamoilCiano-
Aldehido
Cetona
Alcohol
Amina
-al
-ona
-ol
-amina
FormilOxoHidroxiAmino-
Alqueno
Alquino
Alcano
Éter
-eno
-ino
-ano
-éter
AlquenilAlquinilAlquilAlcoxi-
Haluro
-uro de R
Halo-
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NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN
Reglas de formulación y nomenclatura.
1) Determinar el grupo funcional principal. Orden de prioridad de los grupos funcionales.
2) El nombre de un compuesto orgánico está formado por
Localizadores. Número que se le da a los sustituyentes dentro de la cadena principal
Multiplicador de los sustituyentes. Prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-…
Indican el número de veces que aparecen.
No se consideran en el orden alfabético.
Prefijos y sufijos. Los sustituyentes se listan por orden alfabético (prefijos).
Raíz- Indica el numero de C de la cadena principal.
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NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN
Reglas de formulación y nomenclatura.
3) Elección de la cadena principal. Debe contener
a) El grupo funcional principal o el mayor número de ellos.
b) El mayor número posible de dobles y triples enlaces.
c) El mayor número de átomos de C.
d) Mayor número de sustituyentes.
e) Los número localizadores más bajos para el grupo principal.
(Se empieza a numerar por el extremo más próximo al grupo principal).
EJEMPLO
4-etil-2,6,6-trimetiloctano
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NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN
Reglas de formulación y nomenclatura.
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HIDROCARBUROS
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ALCANOS
- Enlaces sencillos C-C.
- Lineales o ramificados
- Fórmula general CnH2n+2
Alcano es el grupo principal.
Hidrocarburos de cadena lineal
Nomenclatura. Se nombran:
- Prefijo (nº de átomos de carbono).
- Sufijo (-ano).
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ALCANOS
Alcano no es grupo principal.
Los radicales se forman por la perdida de un H, dejando un enlace libre.
Se nombran cambiando la terminación -ano por –il o –ilo.
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ALCANOS
Hidrocarburos de cadena ramificada.
1. Elegir la cadena principal. Para ello aplicar, por orden, las siguientes normas:
o La más larga
o La que tenga mayor número de sustituciones
o La que tenga los localizadores (suma) más bajos.
2. Numerar la cadena principal de tal forma que los localizadores (suma) sean los más
bajos posibles.
3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético.
- A la hora de clasificar alfabéticamente no se consideran los prefijos numerales (di, tri...) de los
sustituyentes simples.
- Varios sustituyentes unidos a un mismo átomo de C, se emplean tantos localizadores como
sustituyentes haya.
4. Nombrar la cadena principal.
5. Si hay varias cadenas con igual número de átomos de C, se elige como principal.
- La cadena con más cadenas laterales.
- Si hay varias, se elige aquella con localizadores más bajos.
- Si las ramificaciones son complejas se nombran de forma independiente y entre paréntesis
Los localizadores son números que se asignan a los átomos de carbono de la cadena principal.
Sirven para indicar la posición de las sustituciones (ramificaciones)
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ALCANOS
EJEMPLOS
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ALCANOS
EJEMPLOS
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ALCANOS
EJEMPLOS
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ALCANOS SATURADOS CÍCLICOS (CICLOALCANOS)
Estructura en forma de anillos
Nomenclatura. Se nombran:
- Nombre. Se empieza con la palabra ciclo seguida de los sustituyentes por
orden alfabético y finalizando con la cadena principal.
- Numeración. Los localizadores (suma) sean los más bajo posible. Si hay duda
se decide por el orden alfabético de los sustituyentes.
EJEMPLOS
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ALCANOS SATURADOS CÍCLICOS (CICLOALCANOS)
EJEMPLOS
Ciclohexeno
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ALCANOS
Propiedades de los alcanos
- Son muy apolares. (Fuerzas de Van der Waals) Dependen de la Masa molecular.
- Puntos de fusión y ebullición bajos. A mayor Masa molecular mayor pf.
A mayor número de ramificaciones menor pe.
- Poco reactivos. Debido a la fortaleza del enlace C-H y C-C.
- Alcanos lineales. Variación de los p.f. F de Van der Waals y empaquetamiento.
- Alcanos ramificados. La variación del p.f es difícil de predecir.
- Cicloalcanos. P.f. y p.e. superiores que los alcanos correspondientes.
Longitud de la cadena
Ramificaciones
-
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Superficie de contacto
F de Van der Waals
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ALQUENOS Y ALQUINOS
Grupo funcional (-C=C-) o (-C≡C-)
- Fórmula general alquenos CnH2n
- Formula general de alquinos CnH2n-2
1) Se elige como cadena principal:
La que posea mayor número de insaturaciones.
La más larga.
La que tenga mayor número de enlaces dobles.
2) La posición del doble o triple enlace se indica mediante un localizador más bajo
posible, que se coloca delante del nombre.
3) Si los números localizadores de las insaturaciones son los mismos, tiene preferencia
el doble enlace. En caso de igualdad, los sustituyentes deciden por dónde se
empieza a numerar la cadena, eligiendo siempre la opción con localizadores más bajos.
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ALQUENOS Y ALQUINOS
Grupo funcional (-C=C-) o (-C≡C-)
4) Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano por –eno para el alqueno
y por –ino para el alquino.
5) Si la cadena principal contiene más de un doble o triple enlace se utilizan los
sufijos: -adieno, -atrieno…, en lugar de –eno. Y –diino, -triino, … en lugar de –ino.
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ALQUENOS Y ALQUINOS
Radicales insaturados muy empleados.
Alquenos con isomería de posición. Tienen idéntica
fórmula molecular pero diferente posición el grupo
funcional (=) en la molécula.
R-93 IUPAC
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ALQUENOS Y ALQUINOS
EJEMPLOS DE ALQUINOS
RADICALES LIBRES INSTURADOS
Pérdida de un H de los alquenos o alquinos, se nombran con la terminación –enilo o –inilo.
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
- Son compuestos cíclicos derivados del benceno C6H6.
- Presenta tres dobles enlaces alternos.
- El sustituyente del benceno, al quitarle un H, se denomina fenilo.
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los sustituyentes del anillo bencénico se nombran como sustituyentes
anteponiéndose a la palabra benceno
Si hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar con los números o prefijos:
1,2 ;o-(orto). 1,3; m- (meta). 1,4; p- (para).
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Si hay más de dos sustituyentes, se procura que reciban el localizador más bajo
posible y se nombran por orden alfabético.
Nombres comunes admitidos por la IUPAC
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Hidrocarburos policíclios aromáticos, los ciclos estás fusionados, es decir,
comparten alguna arista del hexágono. Se denominan condensados
y suelen tener nombres comunes admitidos por la IUPAC.
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS METÁLICOS
- Apolares, insolubles en agua.
- Son muy estables debido a la deslocalización
electrónica de la nube p en el anillo.
- Son cancerígenos.
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HALOGENUROS DE ALQUILO
- Tienen la estructura de un hidrocarburo pero se han sustituido uno o varios átomos
H por átomos de halógeno.
- Se nombran como sustituyentes (fluoro, cloro, bromo y yodo), con los localizadores
más bajos posibles y por orden alfabético.
- Los compuestos más sencillos pueden nombrarse como una sal binaria.
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HALOGENUROS DE ALQUILO
PROPIEDADES HALOGENURO DE ALQUILO
- Pf y pe superiores a los hidrocarburos correspondientes.
debido a la polaridad del enlace C-X.
- Insolubles en agua.
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ALCOHOLES Y FENOLES
- Misma estructura que los alcanos, alquenos y alquinos al sustituir un átomo de H
por el grupo hidroxilo (–OH).
- Se nombran añadiendo el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo base.
- Se numera la cadena de forma que los grupos (–OH) tengan los localizadores más
bajos.
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ALCOHOLES Y FENOLES
- Si el grupo hidroxilo (-OH) está unido a un átomo de C de un anillo
aromático se llaman fenoles.
- Cuando haya que nombrar el grupo (-OH) como un sustituyente se
emplea el prefijo (hidroxi-).
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ALCOHOLES Y FENOLES
PROPIEDADES DE LOS ALCHOLES
- Puntos de fusión y ebullición superiores a los hidrocarburos debido a la
formación de puentes de H.
- Suelen estar en estado líquido o sólido. No hay ningún alcohol en estado
gaseoso.
- Polares, miscibles en agua para compuestos de 1 a 3 átomos de C. Al
aumentar el número de átomos de C prevalece el carácter hidrófobo.
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ÉTERES
Provienen de la unión de dos sustituyentes alquilo a un átomo de O.
Su grupo funcional es : -O- (R-O-R´).
- Se nombran utilizando la palabra éter después del nombre de los dos radicales por
orden alfabético.
- Otra forma de nombrarlos, se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-)
terminada en –oxi (sustituyente alcoxi), y a continuación, el nombre del hidrocarburo
del otro sustituyente (cadena principal).
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ÉTERES
PROPIEDADES DE LOS ÉTERES
- Apolares.
- Pf y pe bajos. No se pueden asociar las moléculas entre sí mediante enlaces de H.
- Altamente inflamable.
- Solubilidad similar a alcoholes con estructura y masa molecular semejante.
Si forman enlaces de H con H2O.
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ALDEHIDOS Y CETONAS
Constituidos por el grupo formilo (-CHO) para aldehídos y el grupo carbonilo
(-CO-) para cetonas.
- En los aldehídos el grupo formilo se encuentra al final de la cadena. R-CO-H (R-CHO).
- En las cetonas el grupo carbonilo no está al final de la cadena. R-CO-R´.
- Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo por el
sufijo –al. La cadena se numera comenzando por el grupo formilo.
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ALDEHIDOS Y CETONAS
Algunos aldehídos tienen nombre común.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “o”
del hidrocarburo del que proceden, por el sufijo –ona.
Cuando sea necesario, se indica la posición del grupo carbonilo con
localizadores lo más bajos posibles.
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ALDEHIDOS Y CETONAS
Otras forma de nombrar las cetonas, se indica por orden alfabético los dos sustituyentes
unidos al grupo carbonilo y se termina con el sufijo –cetona.
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ALDEHIDOS Y CETONAS
Cuando el grupo –CHO se encuentra unido a un ciclo
se nombra mediante el sufijo –carbaldehido.
-
Si el grupo formilo no es el grupo principal se utiliza el prefijo –formil (-CHO).
- Si el grupo carbonilo no es el grupo principal se utiliza el prefijo oxo- (C=O).
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ALDEHIDOS Y CETONAS
PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las propiedades de estas sustancias están .condicionadas por la presencia del C=O
- Los aldehídos y cetonas tiene una alta polaridad por lo que sus
fuerzas intermoleculares son muy intensas. pero menores a la de los alcoholes.
- Pf y pe son menores comparados con los alcoholes análogos.
- Solubles en agua para compuestos con pocos átomos de C.
Solubilidad disminuye al aumentar el número de C.
- Son solubles en disolventes orgánicos.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
Ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxilo (-COOH),
solo puede ser un grupo terminal.
- Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo por el sufijo –oico,
anteponiendo el nombre de ácido.
Ácido metanoico, (ácido fórmico).
Ácido etanoico, (ácido acético).
Ácido butanoico.
Ácido butanodioico.
Ácido benzoico.
Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico).
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
- Cuando el grupo –COOH se encuentra unido a un ciclo.
se nombra mediante el sufijo –carboxílico.
- Cuando el grupo –COOH es un sustituyente, se empleará
el prefijo carboxi-.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
Los ésteres resultan de reemplazar el H de un ácido orgánico por un
sustituyente -COOR. Su grupo funcional es el –COO- (R-COO-R`)
- Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido de que
proceden por –oato, seguido de la preposición de y del
nombre del sustituyente terminado en –ilo.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
- Los ácidos tienen pf y pe elevados debido a la formación de puentes de H
entre sus moléculas.
- Ácidos de cadena corta son solubles en agua (puentes de H).
A mayor número de C mayor carácter hidrófobo de los compuestos.
- Los esteres tienen pe y pf más bajos debido a la ausencia del enlace de H en
los esteres y la escasa tendencia a formar enlaces de H con el agua.
- Los ésteres son menos solubles en agua que los ácidos por la misma razón.
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AMINAS Y AMIDAS
Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3),
se obtienen al sustituir los H por -NR3.
- Podemos tener aminas primarias, secundarias o terciarias según se sustituyan
los hidrógenos uno, dos y tres, respectivamente.
- Se nombran todos los sustituyentes unidos al N por orden alfabético y se termina
con el sufijo –amina.
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AMINAS Y AMIDAS
- Otra forma de nombrar las aminas consiste en sustituir la terminación “o”
de la cadena carbonada por –amina.
- Para las aminas secundarias y terciarias, se escoge el sustituyente mayor
y los demás se nombran anteponiendo el localizador N- para indicar que
están unidos al átomo de nitrógeno.
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AMINAS Y AMIDAS
- Si el grupo –NH2 es un sustituyente, se nombra con el prefijo amino-.
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AMINAS Y AMIDAS
Las amidas se pueden considerar como derivadas del ácido carboxílico,
al sustituir el grupo -OH por el grupo –NH2. El grupo funcional resultante es –CONH2.
- Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que
procede por el sufijo –amida.
- Los sustituyentes unidos al N, van precedidos del localizador N-.
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AMINAS Y AMIDAS
- Se utiliza el sufijo –carboxamida para el grupo –CONH2 cuando ácido
de procedencia utiliza el sufijo –carboxílico.
- Cuando el grupo –CONH2 actué como sustituyente en un compuesto
se empleará el prefijo carbamoil-.
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AMINAS Y AMIDAS
PROPIEDADES AMINAS Y AMIDAS
- Las aminas pueden formar enlaces de H (N-H-).
- Tienen carácter básico frente al agua.
- Las aminas primarias y secundarias tienen pf y pe más altos que las aminas terciarias,
porque pueden unirse entre sí mediante enlaces de H.
- Los pf y pe de las aminas son menores que los alcoholes correspondientes.
Debido a que los puentes de H son más débiles porque el N es menos EN que el O.
- Las amidas suelen ser sólidas ya que el grupo amido es muy polar por lo que ocasión
fuerzas intermoleculares muy intensas.
- Las amidas son menos básicas que las aminas porque el par de e- del nitrógeno
se deslocaliza.
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NITRILOS Y NITRODERIVADOS
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de H de
un carbono terminal por un N. Poseen un grupo funcional -C≡N o –CN.
- Se nombran con la terminación –nitrilo detrás del nombre del
hidrocarburo correspondiente.
- También se pueden nombrar como cianuros de alquilo.
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NITRILOS Y NITRODERIVADOS
- Otra forma de nombrarlos consiste en utilizar el sufijo –nitrilo, como derivados
del ácido RCOOH (relacionando RCOOH con RCN), en el caso de que dicho
ácido tenga un nombre específico.
- Existe otra nomenclatura para el grupo –CN que es el sufijo –carbonitrilo.
- Si el grupo –CN es un sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
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NITRILOS Y NITRODERIVADOS
Los nitro derivados se pueden considerar como los hidrocarburos en los que
se sustituye un o más hidrógenos por el grupo nitro (-NO2).
- Se nombran los radicales mediante el prefijo nitro- y el localizador correspondiente.
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NITRILOS Y NITRODERIVADOS
PROPIEDADES NITRILOS Y NITRODERIVADOS
- Pf y pe altos debido a la polaridad de sus grupos funcionales.
Son más elevados que los correspondiente alcanos pero similares a
los alcoholes correspondientes.
- Solubles en agua cuando la cadena es corta.
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ISOMERÍA
Dos compuestos son isómeros cuando tienen las misma formula molecular
pero con diferente estructura interna.
Así, los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas.
- Isomería estructural se debe a diferencias en la estructura del esqueleto molecular.
- Estereoisomería los compuestos presentan la misma fórmula semidesarrollada
pero difieren en la orientación especial de sus átomos
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ISOMERÍA
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Se basa en diferencias existentes en la ordenación
y/o unión de los átomos de la molécula.
a) Isomería de cadena: diferente colocación de los átomos de C
dentro de la cadena carbonada.
b) Isomería de posición: diferente posición de un grupo funcional
dentro de la cadena carbonada.
c) Isomería de función: compuestos con la misma fórmula molecular pero
con diferentes grupos funcionales.
Dimetiléter
Propanal
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ISOMERÍA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA o CIS-TRANS.
Se producen cuando hay un doble enlace C=C, debido a que la rotación entorno
al doble enlace está impedida.
Los sustituyentes unidos a cada C del doble enlace deben ser diferentes.
Disposición cis: los sustituyentes iguales están al mismo lado del doble enlace.
Disposición trans: los sustituyentes iguales están en lados diferentes al doble enlace.
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ISOMERÍA
ISOMERÍA ÓPTICA
Exige la presencia de algún carbono asimétrico* (átomo de C con cuatro
sustituyentes diferentes).
Los C asimétricos originan dos moléculas diferentes (quirales), ya que son imágenes
especulares las cuales No son superponibles con las imágenes de un espejo.
Los dos isómeros ópticos se les denomina enantiómeros.
*
*
*
*
Los enantiómeros se diferencian por su respuesta a luz polarizada, desviando
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ISOMERIA
ISOMERIA ÓPTICA
Los enantiómeros se diferencian por su respuesta a luz polarizada, desviando el
plano de polarizaciónhacia la izquierda, sentido negativo
(isómero levógiro o hacia la derecha, sentido positivo (isómero dextrógiro).
Un mezcla equimolar de los enantiómeros se denomina mezcla racémica.
Se conoce porque la muestra es inactiva ópticamente, se compensa los
giros dextrógrios y levógiros.
Moléculas con mas de un carbono asimétrico el número de estereoisómeros
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posibles será 2nsiendo n el número de carbonos asimétricos.