Tema 1_Formulación y nomenclatura de Química Orgánica e

IES LEOPOLDO QUEIPO.
DEPARTAMENTO FÍSICA Y QUÍMICA
1ºBACHILLERATO.
Tema 1. Formulación y nomenclatura de Química
Orgánica y Química Inorgánica
Esquema de contenidos
QUÍMICA ORGÁNICA
1. Configuración electrónica del átomo de carbono y tipos de enlaces. Cadenas
carbonadas. Grupos funcionales. Series homólogas.
2. Hidrocarburos. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos alicíclicos. Hidrocarburos
aromáticos.
3. Derivados halogenados: halogenuros de alquilo
4. Compuestos oxigenados: Alcoholes, fenoles y éteres. Aldehídos y cetonas. Ácidos
orgánicos. Ésteres y procesos de esterificación.
5. Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos.
QUÍMICA INORGÁNICA
1. Compuestos binarios.
2. Compuestos ternarios.
3. Iones.
4. Compuestos cuaternarios.
QUÍMICA ORGÁNICA
1.Configuración electrónica del átomo de carbono y tipos de enlaces. Cadenas
carbonadas. Grupos funcionales. Series homólogas.
Se entiende como Química Orgánica a la disciplina de la Química que estudia los compuestos
del carbono.
El átomo de carbono presenta Z =6. Si realizamos su configuración electrónica resulta la
2
2
2
siguiente: 1s - 2s , 2p
El átomo de carbono tiene la capacidad de
provocar la promoción de un electrón del
orbital 2s al 2p vacío mediante la absorción de
energía lo que le confiere una tetravalencia
que condiciona su comportamiento químico, de
tal manera que presenta 4 electrones
desapareados en la capa de valencia que se
disponen lo más alejados posible entre ellos
para obtener una mayor estabilidad.
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Como consecuencia de esta característica los átomos de carbono pueden enlazar entre sí de
tres formas distintas:
Enlace simple: los dos átomos comparten un par de electrones, quedando a cada uno de ellos
3 valencias libres. Se representa:
Enlace doble: Los átomos de carbono comparten dos pares de electrones , quedando 2
valencias libres a cada uno
Enlace triple: Los átomos de carbono comparten tres pares de electrones, por lo que cada uno
de ellos presenta una sóla posibilidad de enlace
Los electrones que no participan en los enlaces se disponen de tal manera que la repulsión
entre ellos es mínima, con lo que el sistema resultante es muy estable.
1.1 Cadenas carbonadas
Los átomos de carbono pueden unirse entre si formando cadenas carbonadas que, atendiendo
a su forma, pueden clasificarse como:
Cadena alifática o abierta:
ramificada
lineal
Cadena cerrada o cíclica:
cerrada con
ramificaciones
1.2.Grupos funcionales.
Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula
características específicas.
Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de
manera similar.
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Compuesto
Grupo funcional
Alcanos (parafinas)
C-C
Alquenos (olefinas)
C=C
Alquinos (acetilenos)
Derivados halogenados
R-X (X=halógeno)
Alcoholes
R-OH grupo hidroxilo
Éteres
R-O-R´
Aldehídos
Grupo carbonilo
Cetonas
Grupo carbonilo
Ácidos carboxílicos
Grupo carboxilo
Esteres
Aminas
R-NH2
Amidas
Nitrilos
Nitrocompuestos
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2. Hidrocarburos. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos alicíclicos.
Hidrocarburos aromáticos.
Se denominan hidrocarburos a aquellos compuestos formados por carbono e hidrógeno. Los
hidrocarburos se clasifican en: Alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
Alcanos
También conocidos como saturados, se caracterizan porque todos los enlaces carbonocarbono son sencillos. Su fórmula general es CnH2n+2
CH4
CH3 - CH3
CH3 - CH2- CH3
CH3 -CH2- CH2- CH3
Nomenclatura de alcanos
Los lineales se nombran con el prefijo correspondiente y la terminación –ano
En el caso de los ramificados seguimos los siguientes pasos:
1234-
Determinamos cual es la cadena principal (mayor número de átomos de carbono)
Empezamos a contar por el extremo que haga menor a los localizadores.
Si existen radicales distintos, se nombran en orden alfabético
Los localizadores se separan mediante guiones de los sustituyentes y entre los
localizadores, usaremos comas
5- Si el hidrocarburo es cíclico usaremos el prefijo ciclo-
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Alquenos
También conocidos como insaturados u olefinas, se caracterizan porque al menos presenta un
enlace carbono-carbono doble. Su fórmula general es CnH2n
Se elige como cadena principal la más larga
que contenga el doble enlace.
Se numera la cadena principal de modo que
el doble enlace tenga el localizador más bajo
posible.
Los grupos funcionales como alcoholes,
aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen
prioridad sobre el doble enlace, se les asigna
el localizador más bajo posible y dan nombre
a la molécula.
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Si el alqueno es cíclico, se nombra igual que el alqueno lineal correspondiente anteponiendo la
raiz –ciclo:
Si el cicloalqueno está sustituido, la prioridad para asignar los localizadores reside en el doble
enlace:
Alquinos
Se caracterizan porque al menos presenta un enlace carbono-carbono triple. Su fórmula
general es CnH2n-2
Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de
enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano,
correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino.
La cadena se numerar desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple
enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.
2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga
el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena
principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los
más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el
doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.
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3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que
contiene el mayor número de átomos de carbono:
4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de
carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles:
Hidrocarburos aromáticos
En este curso nos limitaremos a definirlos como aquellos hidrocarburos derivados del benceno
Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres
de los radicales a la palabra benceno.
En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto
(posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).
Algunos compuestos aromáticos presentan varios anillos bencénicos condensados:
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3. Derivados halogenados: halogenuros de alquilo
Los grupos alquilos se simbolizan frecuentemente por una “R” así como los halógenos son
simbolizados por una “X”; de modo que la representación abreviada de los halogenuros de
alquilo, como una clase general de compuestos, es lógico anotarla como “R-X”. Su
nomenclatura es la siguiente:
Se acepta que se nombre al halógeno correspondiente acabado en –uro seguido de la cadena
hidrocarbonada acabada en –ilo:
Cl-CH3 cloruro de metilo
La nomenclatura aceptada por la IUPAC implica nombrar a los halógenos como sustituyentes empleando las palabras bromo, cloro, fluoro, y yodo- las que serán utilizadas siempre como
prefijos.
4. Alcoholes, fenoles y éteres. Aldehídos y cetonas. Ácidos orgánicos. Esteres.
Alcoholes
Son aquellos compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es –OH ( grupo hidroxilo)
R-OH
Atendiendo al grado de sustitución del C al que se una el grupo OH, podemos hablar de:
Alcoholes primarios,
alcoholes secundarios
alcoholes ternarios
Se nombran siguiendo las siguientes normas:
A. Añadimos la terminación –ol al final de la cadena hidrocarbonada
B. Se indica la posición del grupo hidroxilo mediante el localizador más bajo
C. Si no es el principal grupo funcional del compuesto se incorpora el prefijo hidroxi-
4-Metilpentano-1,2,4-triol
Ciclohexano-1,2-diol
3,3-dimetilbutan-1-ol
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-OH  hex-5-in-1-ol
La incorporación de un grupo hidroxilo a un anillo bencénico da lugar a fenoles
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Éteres
Son compuestos formados por 2 cadenas hidrocarbonadas unidas mediante un átomo de
carbono: R- O –R´
Se nombran de dos formas:
A. Nombrar los radicales alquilos en orden alfabético seguidos de la palabra éter.
Etilmetiléter
B. La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más
pequeña se considera parte del sustituyentes alcoxi y la la más grande del alcano.
metoxietano
Aldehidos y Cetonas
Son compuestos cuyo grupo funcional es el grupo carbonilo C=O.
En los aldehídos, el grupo funcional se encuentra en posición terminal de la cadena:
R-CHO
R
Se nombran de manera similar a los alcoholes, con la terminación –al añadida al hidrocarburo
correspondiente:
CH2=CH-CH2-CH2-CHO
Propanal
Pent-4-enal
En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra en una posición de la cadena:
R-CO-R
Se nombran añadiendo la terminación -ona al hidrocarburo correspondiente, indicando la
posición del grupo carbonilo mediante un localizador
pentan-2-ona
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Pentano-2,4-diona
Ácidos carboxílicos
Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo carboxilo ( - COOH )
R - COOH
Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre del hidrocarburo correspondiente
añadiendo la terminación -oico
CH2=CH-CH2-CH2-COOH  Ácido pent-2-enoico
Ésteres
Son compuestos orgánicos que surgen de la unión de un ácido carboxílico con un alcohol:
Se nombran cambiando la terminación –oico de ácido por –oato después se pone el nombre
del radical acabado en –ilo y predcedido de la preposición de
5 Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos.
Aminas
Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco y una cadena hicdrocarbonada. Hay tres
tipos de aminas:
Se nombra añadiendo la terminación –amina al hidrocarburo correspondiente:
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Si tenemos varios sustituyentes, se escoge al de mayor número de átomos de C para nombrar
a la amina, anteponiendo a los otros la letra N:
Amidas
Son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos, que sustituyen su grupo –OH por
un grupo –NH2 o sustituido dando lugar a amidas primarias, secundarias o terciarias
Nitrilos
Son compuestos orgánicos derivados del ácido cianhídrico, HCN, en el que el hidrógeno es
sustituido por una cadena hidrocarbonada R:
Se nombran añadiendo la terminación –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente:
Aunque también es posible nombrarlos como:
Nitrocompuestos
Son compuestos formados por cadenas hidrocarbonadas unidas a un grupo nitro, -NO2:
R-NO2
Se nombran añadiendo el prefijo nitro- al hidrocarburo correspondiente:
CH3- NO2
Nitrometano
CH3-CH2-CH2-NO2
1-Nitropropano
QUÍMICA INORGÁNICA
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1. Compuestos binarios
Combinaciones binarias del Oxígeno
Son combinaciones de oxígeno con otro elemento.
Según la nomenclatura tradicional se presentan dos tipos:
Óxidos: Combinaciones de Oxígeno y un metal : Oxigeno + metal. Para formularlos
pondremos los símbolos de los elementos que se combinan e intercambiaremos sus valencias,
simplificando siempre que sea posible. Escribiremos siempre en primer lugar el metal. Por
ejemplo:
Li  valencia 1
O  valencia 2
Ca  valencia 2
O  valencia 2
Li2O  Óxido de Litio
Ca2O2  CaO  Óxido de calcio
Se nombrarán escribiendo la palabra OXIDO seguido del nombre del metal.
Si el elemento que se combina con el oxígeno presenta dos valencias, habrá que diferenciar
las dos posibilidades. Por ejemplo:
Fevalencia 2 y3
O  valencia 2
Fe con valencia 3  Fe2O3  Óxido Férrico
Fe con valencia 2  Fe2O2  FeO  Óxido Ferroso
Escribiremos la palabra óxido seguido del nombre del metal acabado en -ico si actúa con su
mayor valencia o acabado en –oso si actúa con la menor de sus valencias.
Anhídridos: Combinaciones de Oxígeno y un No metal: Oxígeno + no metal. Para formularlos
pondremos los símbolos de los elementos que se combinan e intercambiaremos sus valencias,
simplificando siempre que sea posible. Escribiremos siempre en primer lugar el no metal.
Si el elemento que se combina con el oxígeno presenta 1 o 2 valencias procedemos de la
misma forma que en los óxidos cambiando la palabra óxido por anhídrido. Por ejemplo:
C  valencia 2 y 4
O  valencia 2
C con valencia 2  C2O2  CO  Anhídrido carbonoso
C con valencia 4  C2O4  CO2  Anhídrido carbónico
Si el no metal presenta tres valencias, procederemos de la siguiente manera:
S  Valencia 2, 4, 6
O  valencia 2
S con valencia 6  S2O6  SO3  Anhídrido Sulfúrico
S con valencia 4  S2O4  SO2  Anhídrido Sulfuroso
S con valencia 2  S2O2  SO  Anhídrido Hiposulfuroso
Es decir, escribiremos la palabra Anhídrido seguido del
nombre del no metal acabado en -ico si actúa con su mayor
valencia, en –oso si actúa con la valencia intermedia e hipo
–oso si aparece la menor de todas.
3 Valencias
Prefijos- sufijos
mayor
ico
intermedia
oso
menor
hipo -oso
Si el no metal presenta cuatro valencias actuaremos siguiendo este ejemplo:
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Cl  valencias 1,3,5,7
O  valencia 2
Cl con valencia 7  Cl2O7  Anhídrido perclórico
Cl con valencia 5  Cl2O5  Anhídrido clórico
Cl con valencia 3  Cl2O3  Anhídrido cloroso
Cl con valencia 1  Cl2O  Anhídrido hipocloroso
Así, escribiremos la palabra Anhídrido seguido del nombre del no metal acabado en per-ico si
actúa con su mayor valencia, -ico si actúa con la siguiente valencia, en –oso si actúa con la
siguiente e hipo –oso si aparece la menor de todas.
4 Valencias
mayor
Prefijos- sufijos
per-
-ico
intermedia +
ico
intermedia -
oso
menor
hipo -oso
Por otro lado, la nomenclatura de Stock, no distingue entre óxidos y anhídridos. Todas las
combinaciones binarias del oxigeno se nombrarán como óxidos. Se nombra añadiendo a la
palabra óxido, el nombre del otro elemento:
Na2O  Óxido de sodio
Si el elemento tiene más de una valencia, ésta se indica en número romano entre paréntesis.
Por ejemplo:
Fe2O3  Óxido de hierro (III)
SO3  Óxido de azufre (VI)
FeO  Óxido de hierro (II)
SO2  Óxido de azufre (IV)
Por último, la nomenclatura sistemática utiliza prefijos para describir la fórmula del compuesto:
Prefijo
mono
di
tri
tetra
penta
hexa
hepta
Fe2O3  Trióxido de dihierro
FeO  Monóxido de hierro
Número
Cl2O7  heptaóxido de dicloro
1
2
3
4
5
6
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Combinaciones binarias del Hidrógeno:
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Son combinaciones de Hidrógeno con otro elemento. Reciben el nombre de hidruros.
Distinguimos dos tipos de hidruros:
Hidruros metálicos: formados por la combinación de un metal con hidrógeno
metal + H
Según la nomenclatura tradicional, se nombran escribiendo la palabra hidruro seguido del
nombre del metal. Por ejemplo:
Ca  valencia 2
H  valencia 1
CaH2  Hidruro de calcio
En la fórmula escribiremos en primer lugar el símbolo del elemento metálico.
Si el metal presenta mas de una valencia, procederemos igual que en los óxidos. Por ejemplo:
Fe  valencia 2 y 3
H  valencia 1
Fe con valencia 3  FeH3  Hidruro Férrico
Fe con valencia 2  FeH2  Hidruro Ferroso
De la misma manera, la nomenclatura de stock seguirá los pasos ya conocidos:
CaH2  Hidruro de calcio
FeH3  Hidruro de hierro (III)
FeH2  Hidruro de hierro (II)
E igualmente, la nomenclatura sistemática :
CaH2  monohidruro de calcio
FeH3  trihidruro de hierro
FeH2  dihidruro de hierro
Hidruros no metálicos: formados por la combinación de un no metal con hidrógeno.
Dentro de los hidruros no metálicos vamos a distinguir 2 grupos:
A. Hidruros de elementos no metálicos de los grupos 16 y 17 de la Tabla periódica:
H + No metal. ( no metal del grupo 16 y 17)
Grupo 16  S, Se, Te
Grupo 17  F, Cl, Br, I
Según la nomenclatura tradicional, se nombran escribiendo del nombre del no metal
acabado en -uro seguido de hidrógeno. Se caracterizan porque el no metal actúa
siempre con su menor valencia. Por ejemplo:
S  valencia 2, 4, 6
H2S  sulfuro de hidrógeno
Cl  valencia 1, 3, 5, 7
HCl  cloruro de hidrógeno
Es posible la disolución de los hidruros no metálicos en agua dando lugar a ácidos
hidrácidos, su nomenclatura es bastante sencilla:
Cloruro de hidrógeno
Ácido Clorhídrico
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Es decir, escribiremos la palabra ácido seguido del nombre del no metal acabado en
-hídrico
Tanto la nomenclatura de stock como la sistemática no resultan recomendables a la
hora de hablar de hidruros no metálicos.
B. Hidruros del resto de elementos no metálicos:
No metal + H
En este caso, aunque es posible el uso de las tres nomenclaturas, nos decantaremos
por la sistemática al ser la mas usual:
NH3  trihidruro de nitrógeno
Sales binarias.
También llamadas sales neutras, resultan de la combinación de un metal con un no metal :
metal + no metal.
En la fórmula, escribiremos en primer lugar el símbolo del metal. El no metal actuará siempre
con la menor valencia. Por ejemplo:
Na  valencia 1
Cl  valencia 1, 3, 5, 7
NaCl  cloruro de sodio
Lo nombraremos escribiendo el nombre del no metal acabado en –uro segido del nombre del
metal, diferenciando la valencia de éste último si fuese necesario:
Fe  valencia 2 y 3
Cl  valencia 1, 3, 5, 7
Fe con valencia 3  FeCl3  cloruro férrico
Fe con valencia 2  FeCl2  cloruro ferroso
Tanto la nomenclatura de Stock como la sistemática seguirá los pasos de anteriores
compuestos:
STOCK
FeCl3  cloruro de hierro (III)
FeCl2  cloruro de hierro (II)
SISTEMÁTICA
FeCl3  tricloruro de hierro
FeCl2  dicloruro de hierro
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2. Compuestos Ternarios
Hidróxidos:
Son compuestos ternarios formados por un metal unido a un grupo OH.
Metal + OH
Según la nomenclatura tradicional, procederemos de la siguiente forma:
Li  valencia 1
Ca  valencia 2
Li OH  hidróxido de litio
Ca(OH)2  hidróxido de calcio
Si el metal presenta dos valencias:
Fevalencia 2 y3
Fe con valencia 3  Fe(OH)3  hidróxido Férrico
Fe con valencia 2  Fe(OH)2  hidróxido Ferroso
La nomenclatura de Stock y la sistemática siguen las mismas pautas que en los compuestos
binarios:
STOCK
SISTEMÁTICA
Fe(OH)3  Hidróxido de hierro (III)
Fe(OH)2  Hidróxido de hierro (II)
Fe(OH)3  trihidróxido de hierro
Fe(OH)2  dihidróxido de hierro
Ácidos oxácidos:
Son compuestos ternarios que se forman por la adición de una molécula de agua a un
anhídrido:
Anhídrido + agua  acido oxácido
La nomenclatura que utilizaremos para este tipo de compuestos es la tradicional, aunque la
IUPAQ tambien permite el uso de la de Stock y la sistemática, pero resultan muy incómodas de
utilizar. El procedimiento es el siguiente:
S  Valencia 2, 4, 6
S con valencia 6  S2O6  SO3 + H2O  H2SO4 Ácido Sulfúrico
S con valencia 4  S2O4  SO2 + H2O  H2SO3 Acido Sulfuroso
S con valencia 2  S2O2  SO + H2O  H2SO2 Ácido Hiposulfuroso
Cl  valencias 1,3,5,7
Cl con valencia 7  Cl2O7
Cl con valencia 5  Cl2O5
Cl con valencia 3  Cl2O3
Cl con valencia 1  Cl2O
+ H2O
+ H2O
+ H2O
+ H2O




H2Cl2O8 
H2Cl2O6 
H2Cl2O4 
H2Cl2O2 
HClO4 Ácido perclórico
HClO3 Ácido clórico
HClO2 Ácido cloroso
HClO
Ácido hipocloroso
Casos especiales constituyen el P, As y Sb, ya que podemos añadir 1,2 o 3 moléculas de agua.
Por ejemplo:
P  valencias 3,5
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Sales oxisales:
Pueden entenderse como un derivado de ácido oxácido que sustituye el hidrógeno por un
metal. Para formularlas y nombrarlas haremos lo siguiente:
H2SO4 Ácido sulfúrico
Fe  valencia 2 y 3
Fe con valencia 2  H2SO4 Fe  Fe2 (SO4)2  Fe SO4  Sulfato ferroso
Fe con valencia 3  H2SO4 Fe  Fe2 (SO4)3  Sulfato férrico
Cambiamos las terminaciones –ico por -ato
H2SO3 Ácido sulfuroso
Fe  valencia 2 y 3
Fe con valencia 2  H2SO3 Fe  Fe2 (SO3)2  Fe SO3  Sulfito ferroso
Fe con valencia 3  H2SO3 Fe  Fe2 (SO3)3  Sulfito férrico
Cambiamos las terminaciones –oso por -ito
De la misma manera per –ico por per –ato e hipo –oso por hipo -ito
3. Iones
Los iones son especies químicas que surgen de la pérdida o ganancia de electrones. Así
podemos distinguir entre cationes y aniones
Cationes
La nomenclatura de los cationes sigue las siguientes pautas:
Si el catión es monoatómico, se escribe la palabra ion o catión seguido del nombre del
elemento poniendo de manifiesto la carga del mismo. Por ejemplo:
+
H  ion hidrógeno
+
Cu  ion cobre(I) o ion cuproso
2+
Cu  ion cobre (II) o ion cúprico.
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Aniones
Para nombrar aniones procederemos de la siguiente manera:
Para aniones monoatómicos, se escribe la palabra ion seguido del nombre del elemento
acabado en –uro. Por ejemplo:
F
-
 ion fluoruro
2-
S  ion sulfuro
Por otro lado, la mayoría de aniones poliatómicos proceden de un ácido que ha perdido sus
hidrógenos. Para nombrarlos nos decantaremos por la nomenclatura tradicional donde
cambiaremos las terminaciones –ico y –oso de los ácidos por las terminaciones –ato e –ito
respectivamente, tal y como hacíamos en las sales ternarias. Por ejemplo:
-
HClO4
Ácido perclórico
ClO4
ion perclorato
HClO3
Ácido clórico
ClO3
ion clorato
HClO2
Ácido cloroso
ClO2
ion clorito
-
-
-
HClO
Ácido hipocloroso
ClO
ion hipoclorito
4. Compuestos cuaternarios.
Son compuestos formados por la combinación de 4 elementos. Los más utilizados son las
denominadas sales ácidas. Las sales ácidas se producen por una sustitución parcial de los
hidrógenos de un ácido politrópico (ácidos con más de un hidrógeno) como consecuencia de
ello, obtenemos:
-
HSO4  hidrógenosulfato
 NaHSO4  hidrogenosulfato de sodio
-
H2PO4  dihidrogenofosfato  Ca(H2PO4)2  dihidrogenosulfato de calcio
Fe(HSO4)2 hidrogenosulfato de hierro (II)
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