Laboratorio - Universidad Interamericana de Puerto Rico

1
UNIVERSIDAD INTERMERICANA DE PUERTO RICO
RECINTO DE BAYAMON
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS
Guías para el laboratorio
Química Orgánica I
Química 2221
Semana
Práctica
1
Entrega de equipo
2
Punto de fusión
3
Destilación simple
4
Destilación fraccionada
5
Modelos Moleculares Estructuras (información del
profesor)
6
Recristalización
7
Extracción
8
Cromatografía
9
Síntesis de 2- cloro – 2 – metilpropano
10
Síntesis de un éster
2
UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE PUERTO RICO
CALENDARIO ACADÉMICO – LABORATORIO
Curso CHEM 2221
Laboratorio G - 335
Martes 8:30 11:20 am
Agosto-Diciembre 2013
PERIODO
TÍTULO EXPERIMENTO
FECHA
ENTREGA
DE INFORME
*
1,
2,
Agosto 20
Agosto 27
3,
Sep.
3
Introducción al Laboratorio
Entrega de equipo Asignación Tarea en
la libreta de Laboratorio
Punto de Fusión
4,
Sept.
10
Destilación Simple
5,
6,
7,
8,
9,
10,
Sept.
Sept.
Oct.
Oct.
Oct.
Oct.
17
24
1
8
15
22
Destilación Fraccionada
Grupos funcionales
Tutorial para Modelos Moleculares
Extracción
N/A
Recristalización
11,
12,
13,
14,
Oct.
Nov.
Nov.
Nov.
29
5
12
26
Síntesis 2- cloro-2- metilpropano
Cromatografía
N/A
Examen Laboratorio y
Entrega de equipo y libreta de
laboratorio
15,
16.
Dic.
6
*** Ultimo día para baja parcial o total con la anotación de “W” – Diciembre 7 de
2013.
3
UNIVERSIDAD INTERMERICANA DE PUERTO RICO
RECINTO DE BAYAMON
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS
Experimento #1
Punto de Fusión
QUIM 2221
Introducción
El punto de fusión de un compuesto sólido puro se define como la
temperatura a la cual el líquido y el sólido coexisten en equilibrio bajo una
presión en particular. La presión más utilizada para medir el punto de
fusión es la presión atmosférica, bajo estas condiciones el punto de fusión
se conoce como el punto de fusión normal. Cambios moderados de
presión no afectan significativamente el punto de fusión, sin embargo, una
pequeña cantidad de impurezas en el sólido tienden a disminuir su valor.
Por lo tanto, el punto de fusión de un compuesto orgánico es una
propiedad física que se utiliza comúnmente para establecer la pureza de
un compuesto o para determinar su identificación.
Experimentalmente se informa el punto de fusión de un compuesto
utilizando el intervalo de temperatura en el cual el compuesto se derrite.
Es decir, se informa la temperatura en la cual aparece la primera gota de
líquido y la temperatura en que la última partícula de sólido desaparece.
Las impurezas pueden causar que el intervalo de temperatura en que
ocurre la fusión sea más amplio que el intervalo de temperatura del
compuesto puro
Objetivos
1. Distinguir las diferentes formas para determinar el punto de fusión.
2. Determinar el punto de fusión de una muestra sólida.
3. Discutir la relación entre el punto de fusión y la pureza del compuesto.
4. Identificar un compuesto por el punto de fusión .
Procedimiento
Los siguientes compuestos están disponibles para determinar el punto de
fusión:
urea
benzamida
ácido benzoico
ácido esteárico
1-naftol
ácido - o- tolúico
mezclas (1-naftol y ácido esteárico)
4
Para la determinación del punto de fusión se utilizarán las siguientes
técnicas experimentales:



1.
Baño de aceite (se utilizarán dos muestras que no sean las
mezclas ni sus componentes puros)
a.
b.
c.
d.
e.
2.
Pulverizar la muestra y preparar el tubo capilar siguiendo las
instrucciones y las demostraciones del instructor.
Unir el tubo capilar al termómetro utilizando un pedazo de
goma. Asegurarse que la parte del tubo capilar que
contiene la muestra está en contacto con el bulbo del
termómetro.
Colocar el termómetro con el tubo capilar en un baño de
aceite (vaso precipitado de 150 ml con aceite). Asegurarse
que el pedazo de goma NO está en contacto con el aceite.
Calentar el baño de aceite con mechero o con la plancha de
calentamiento.
Tomar el punto de fusión experimental.
Tubo Thiele (se utilizarán dos muestras que no sean las mezclas ni
sus componentes puros).
a.
b.
c.
d.
e.
3.
baño de aceite
tubo Thiele
melt-temp
Pulverizar la muestra y preparar el tubo capilar siguiendo las
instrucciones y las demostraciones del instructor.
Unir el tubo capilar al termómetro utilizando un pedazo de
goma. Asegurarse que la parte del tubo capilar que
contiene la muestra está en contacto con el bulbo del
termómetro.
Colocar el termómetro con el tubo capilar en el tubo Thiele.
Asegurarse que el pedazo de goma NO está en contacto
con el aceite. Ver diagrama.
Calentar con mechero el tubo Thiele.
Tomar el punto de fusión experimental.
Melt-temp (se usarán las muestras que corresponden a las
mezclas y sus componentes puros.)
a.
b.
Pulverizar la muestra y preparar el tubo capilar siguiendo las
instrucciones y las demostraciones del instructor.
Colocar el tubo capilar en el melt-temp.
5
c.
d.
4.
Colocar el termómetro en el melt-temp,
instrucciones del instructor.
Tomar el punto de fusión experimental.
seguir
las
Empleando cualquiera de las técnicas anteriores determinar el
punto de fusión de un desconocido.
Para el punto de fusión del desconocido, se recomienda preparar
dos muestras en tubos capilares. La primera muestra se utiliza
para determinar el punto de fusión aproximado de la muestra. Una
vez se conoce esta temperatura se procede a enfriar el sistema por
lo menos 10º para entonces correr la segunda muestra a la rapidez
recomendada.
.
Recomendaciones
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
La rapidez de calentamiento debe ser de aproximadamente 2º por
minuto.
Nunca repita el punto de fusión con el mismo tubo capilar.
Se reporta el intervalo de temperatura. Cuando aparece la primera
gota de líquido y la temperatura a la cual la última partícula de
sólido desaparece.
El punto de fusión de las mezclas se pueden hacer
simultáneamente para lograr precisión en los resultados. Debe
identificar claramente cada tubo capilar.
Disponer los tubos capilares y los desperdicios en los envases
correspondientes.
No lavar el tubo Thiele al terminar el experimento.
De ser necesario agitar el baño de aceite para mantener la
temperatura uniforme.
Preguntas para contestar en el informe.
1. ¿Cuál fue la temperatura eutéctica para la mezcla que utilizó en el
laboratorio?
2. ¿Cuál será el efecto observado en el punto de fusión al calentar la
muestra rápidamente?
3. Un estudiante determinó que el punto de fusión de un desconocido era
115 ºC. El estudiante dejó que la muestra se enfriara y solidificara,
entonces repitió el procedimiento utilizando la misma muestra. En la
segunda ocasión el punto de fusión fue 125ºC. Explique el cambio en
el punto de fusión.
4. ¿Cuánto calor se requiere para derretir 35.0 gramos de hielo a 0ºC. El
calor molar de fusión de hielo es 6.0 KJ/mol.
6
Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
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RECINTO DE BAYAMON
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS
Experimento # 2 y # 3
Destilación Simple y Fraccionada
QUIM 2221
Introducción
Destilación es la técnica principal utilizada para separar y purificar líquidos
orgánicos. En este proceso un líquido en un envase pasa a vapor que
posteriormente se condensa y se recibe en otro envase.
En la destilación simple cuando el líquido se calienta, su vapor entra en
contacto con el termómetro, pasando inmediatamente al condensador
donde se enfría y se convierte nuevamente en líquido. Durante la
destilación de una mezcla de dos líquidos, el compuesto con el punto de
ebullición menor destilará primero a temperatura constante (su
temperatura de ebullición). El compuesto con el mayor punto de
ebullición destilará cuando la temperatura alcance su punto de ebullición.
La destilación fraccionada es una técnica más eficiente para separar
líquidos con puntos de ebullición cercanos (+/-50º). En este proceso una
columna de fraccionamiento (tubo vertical con material inerte) se intercala
entre el matraz de destilación y el condensador (Ver Figura). El material
inerte de la columna se utiliza para aumentar el área superficial y por
consiguiente los vapores estarán sometidos a varios ciclos de
condensación según suben por ella. En otras palabras, cuando el
condensado baja por la columna es nuevamente calentado y revaporizado. Cada vez que el condensado se vaporiza, los vapores se
concentran en el componente de menor punto de ebullición. El vapor
alcanza el termómetro, el condensador y finalmente el envase donde se
recoge el destilado
Objetivos.
1. Identificar el equipo de la destilación simple.
2. Reconocer el equipo para hacer destilación fraccionada.
3. Diferenciar las dos clases de destilaciones.
4. Aplicar la técnica de destilación para separar líquidos.
.
8
Procedimiento
El líquido que se usará en la destilación simple y en la destilación
fraccionada consta de una mezcla de 2 - propanol / agua (50% v/v). La
solución ha sido previamente preparada.
1.
2.
Destilación Simple
a.
Antes de comenzar a destilar debe practicar la forma y
manera de montar el equipo de destilación simple de forma
rápida y segura (Ver diagrama).
b.
Coloque 50 ml de la mezcla 2 – propanol /agua en el frasco
o matraz de destilación de 100 ml y añada 2 ó 3 pedazos de
material poroso “glass beads” ,“boiling chips” o “boileezers”.
c.
Antes de comenzar a destilar debe tener el visto bueno del
instructor. Comience la destilación, anote la temperatura
inicial.
d.
Verifique la velocidad de la destilación.
e.
Recoja el destilado en una probeta y anote la temperatura
cada 2 ml del producto recolectado.
f.
En el informe se presentará una gráfica de temperatura
versus volumen de destilado.
Destilación Fraccionada
a.
Preparar una columna de destilación fraccionada para el
empaque use “glass beads” (esferas de vidrio) siguiendo las
instrucciones del instructor.
b.
Prepare el equipo de destilación fraccionada (Ver diagrama).
c.
Coloque 50 ml de la mezcla 2 – propanol /agua en el frasco
o matraz de destilación de 100 ml y añada 2 ó 3 pedazos de
material poroso “glass beads”, “boiling chips” o “boileezers”.
d.
Comience la destilación, anote la temperatura inicial.
e.
Verifique la velocidad de la destilación.
9
.
f.
Recoja el destilado en una probeta y anote la temperatura
cada 2 ml del producto recolectados.
g.
En el informe se presentará una gráfica de temperatura
versus volumen de destilado.
Recomendaciones
1.
Al unir las partes del equipo de destilación debe colocar un
poco de grasa a las partes. ¿Por qué?
2.
Las grapas deben sostener firmemente las partes del
equipo. Evitar utilizar un exceso de grapas.
3.
Los “boiling chips” se utilizan para promover una ebullición
uniforme y evitar el sobrecalentamiento.
4.
Colocar el bulbo del termómetro en el lugar indicado. Ver
diagrama.
5.
Disponer de los
correspondientes.
6.
La rapidez de destilación debe ser de aproximadamente de
1-3 ml por minutos.
7.
La destilación termina cuando quedan 2 ml en el matraz de
destilación.
desperdicios
en
los
envases
Preguntas para contestar en el informe.
1.
¿Por qué en la gráfica de Temperatura versus Volumen del
Destilado en una sección de la curva la temperatura
permanece constante?
2.
¿Cuál es la diferencia entre el punto de ebullición y el punto
de ebullición normal?
3.
¿Qué es una mezcla azeotrópica?
4.
¿Cómo se afecta el punto de ebullición de una solución al
añadir un soluto no volátil? Explique.
5.
¿Cómo afecta la posición del termómetro en el equipo de
destilación la lectura del punto de ebullición? Explique.
10
5. ¿Cuáles son las posibles fuentes de calor usadas en la destilación?
6. ¿Qué sucede si la destilación se hace en forma rápida?
Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS
Experimento # 4
.
Recristalización
QUIM 2221
Introducción
Recristalización es el proceso que normalmente se utiliza para purificar un
sólido impuro (con alrededor de 10% de impurezas). Este proceso está
basado en el principio de solubilidad ya que requiere disolver la muestra
impura en una cantidad mínima de solvente. Es importante seleccionar el
solvente adecuado, ya que el soluto se debe disolver en el solvente
caliente y ser insoluble en el solvente frío.
Considerando esta
característica, si la impureza es menos soluble que el compuesto de
interés, entonces no se puede disolver en el solvente caliente y se puede
remover en la filtración por gravedad. Si la impureza es más soluble
entonces estará presente en el solvente frío y queda en el filtrado
después de la recristalización.
Si al disolver el soluto en el solvente caliente se observa la presencia de
sólidos insolubles (impurezas) se debe filtrar la solución caliente por
gravedad. Esta filtración requiere utilizar un embudo de cuello corto o sin
él y mantener la solución caliente mientras se está llevando a cabo el
proceso de filtración. Si al disolver el soluto se observa que la solución
está contaminada con impurezas que muestran color se puede añadir un
poco de carbón activado para remover dichas impurezas y llevar a cabo el
proceso de filtración en caliente.
Después de haber filtrado en caliente se deja enfriar la solución a
temperatura de salón se pasa entonces a un baño de hielo. El sólido puro
se obtiene finalmente al filtrar la solución fría por la técnica de filtración
por succión. Se debe enfriar el sistema para esta filtración por vacío o
succión.
La masa del material recuperado se determina para poder calcular el por
ciento de rendimiento del proceso. La pureza del material se puede
examinar tomando el punto de fusión de la muestra recuperada.
Objetivos
1. Reconocer las características de un buen solvente
2. Diferenciar la filtración por gravedad de la filtración por succión o
vacío.
3. Purificar un sólido impuro.
4. Determinar la pureza del compuesto.
12
Procedimiento
1.
Colocar aproximadamente 2 gramos de ácido benzoico impuro en
un matraz cónico. Añada el solvente caliente (agua) en pequeñas
cantidades hasta que se observe que no se disuelve más material.
Añada un exceso de solvente, hasta un 5% del porciento del
volumen añadido para prevenir la cristalización prematura.
2.
Mantenga caliente la solución del paso #1 y prepare el equipo de
filtración por gravedad. Ajuste al soporte un aro de hierro para
colocar el embudo de cuello corto que quedará sobre el matraz
cónico. Asegure el matraz cónico con una grapa y añada al matraz
5 ml del solvente (agua). Caliente el agua del matraz con una
plancha de calentamiento para que el vapor caliente el embudo.
Coloque el papel de filtro previamente doblado sobre el embudo.
Cuando el embudo esté caliente, retire la plancha y comience la
filtración por gravedad. Ver diagrama.
3.
Usando una grapa transfiera la solución caliente del paso #1 a
través del embudo. Al colocar la solución en el embudo, el nivel no
debe pasar de 3-5 mm debajo del borde de papel. Cuando el
líquido haya bajado a una tercera parte del volumen original en el
embudo, añada más solución caliente. Para evitar evaporación,
coloque un cristal de reloj sobre el embudo durante la filtración.
4.
Deje que el filtrado se enfríe a temperatura de salón. Luego se
coloca en baño de hielo durante 5 minutos para maximizar la
cristalización y se procede a filtrar por succión utilizando un
embudo Buchner y un aspirador de agua para crear vacío. Ver
diagrama.
7. Los cristales se lavan con aproximadamente 5 ml de solvente frío
(agua). Se puede utilizar una espátula para separar el precipitado de
los bordes del papel de filtro y transferirlo a un cristal de reloj
previamente pesado.
Recomendaciones
1.
2.
3.
4.
Buena coordinación durante la filtración por gravedad,
manteniendo la solución caliente.
El carbón activado que saque con la punta de la espátula es el
apropiado para remover las impurezas.
Será discreción del instructor el utilizar una trampa de vacío para
proteger el filtrado (licor madre).
No añadir carbón activado a una solución hirviendo.
13
5.
El añadir mucha solución caliente al filtrar por gravedad de manera
que se desborde por atrás del papel de filtro puede resultar en
pérdida de producto.
Preguntas para contestar en el informe.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Mencione tres características más importantes que debe
tener el solvente en una recristalización.
¿Por qué se debe enfriar primero la solución a temperatura
de salón y luego colocar en baño de hielo?
Hacer un esquema de una trampa de vacío, explique su
función.
¿Por qué se usa un embudo sin cuello para filtrar en
caliente?
¿Qué porciento de ácido benzóico hay en su muestra?
¿Cuál es el punto de fusión del ácido benzóico recuperado?
Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS
Experimento # 5
Extracción
QUIM 2221
Introducción
Extracción es la técnica de separación más frecuentemente usada para
aislar o separar uno o más componentes en una mezcla. En las
extracciones líquido-líquido el proceso consiste en poner dos líquidos
(fases) immiscibles en contacto. La separación de un componente en
específico de una mezcla se logra por la diferencia en solubilidad de la
especie y los solventes utilizados. La regla general que gobierna la
separación de los componentes es: igual disuelve igual.
Por ejemplo, en una extracción líquido-líquido que consiste de una mezcla
de dos compuestos disueltos en un solvente, la solución se coloca en un
embudo de separación. Al embudo se le añade un segundo solvente que
es immiscible con el primero, ambos son agitados y se espera que las
fases se separen. Idealmente, uno de los componentes en la mezcla se
extrae por el nuevo solvente de acuerdo a su solubilidad y el otro
permanecerá en el solvente original. Los dos solventes son separados y
luego de su remoción se obtienen los compuestos de interés.
En muchas ocasiones una sola extracción no es suficiente para extraer un
compuesto en el solvente utilizado. Para lograr una mejor separación se
utiliza el proceso de extracciones múltiples. En este proceso se extrae
una o dos veces más usando solvente fresco y luego se combinan los
extractos.
El agua es frecuentemente usada en esta técnica como uno de los
solventes porque tiene la ventaja de ser immiscible con muchos solventes
orgánicos. En el caso de usar agua y un solvente orgánico, al separarse
las fases, se obtiene lo que se conoce como la capa acuosa (agua) y la
capa orgánica. Los solutos se distribuirán entonces entre estas fases de
acuerdo a sus solubilidades relativas. Se debe mencionar que las
soluciones salinas saturadas se utilizan para extraer exceso de agua en
un solvente orgánico y también para que los compuestos orgánicos
solubles en agua sean de más fácil extracción por el solvente orgánico.
Al separarse una fase orgánica de una acuosa se necesita secar el agua
que se quedó aún en la primera. Es por esa razón que se utilizan
agentes secantes, tales como: sulfato de sodio anhidro, cloruro de calcio
anhidro o sulfato de magnesio. Antes de remover el solvente estos
15
agentes secantes se deben sacar por decantación o filtración por
gravedad.
Objetivos
1. Identificar las características de un buen disolvente para la extracción.
2. Utilizar el embudo de separación.
3. Identificar las capas orgánica y acuosa.
4. Determinar la pureza de cada sólido recuperado.
Procedimiento
1.
Colocar aproximadamente 3 gramos de una mezcla que consiste
de aspirina y naftaleno en un matraz cónico de 125 ml. Añadir 30
ml de éter, agitar con el agitador hasta disolver.
2.
Colocar la mezcla del paso #1 en un embudo de separación.
Añadir 30.0 ml de bicarbonato de sodio al 5%. Siguiendo las
instrucciones del instructor, lleve a cabo la extracción. Ver
diagrama.
3.
Coloque el embudo de separación en un aro y remueva la capa
acuosa en un vaso precipitado. Caliente en el extractor para
eliminar el éter presente. Enfríe y añada cuidadosamente 3M HCl
hasta que se precipite la aspirina.
4.
Obtenga el producto mediante filtración por succión.
5.
A la solución orgánica en el embudo de separación añadir 15 ml de
una solución salina saturada. Separar las fases, transfiera la fase
orgánica a un vaso precipitado, añada una pequeña cantidad del
agente secante (esperar por 15 minutos).
6.
Decante el líquido, evapore en un baño de María y obtenga el
producto.
7.
A cada producto obtenido se le tomará la masa y el punto de fusión
en el próximo período del laboratorio. Calcular el porciento de
recuperación de cada producto.
16
Recomendaciones
1.
Es importante identificar la fase acuosa y la fase orgánica en el
embudo de separación antes de separar las fases, para realizar
este paso se puede usar la prueba de densidad. Añada una o dos
gotas de agua, observe en cual de las fases se distribuye el agua.
2.
Seguir las instrucciones en el manejo y operación del embudo de
separación. Nunca abra la válvula dirigiendo hacia otra persona o
a usted mismo. Siempre sostenga el embudo con ambas manos y
de forma segura.
3.
Al trabajar con éter, utilice el extractor y mantenga el envase
cerrado mientras trabaja.
Preguntas para contestar en el informe.
1.
Explique por qué se utilizaron en el proceso el bicarbonato de
sodio, la solución salina y el agente secante.
2.
¿Qué características debe tener un buen solvente en una
extracción? Explique.
3. ¿Usaría usted agua y etanol como solventes para llevar a cabo una
extracción?
Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
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RECINTO DE BAYAMON
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS
Experimento # 6
Cromatografía
QUIM 2221
Introducción
Cromatografía es un método que se utiliza para separar uno o más
componentes en una mezcla. Hay tres tipos de cromatografías que son
principalmente usados en los laboratorios de química: columna, capa
final (TLC) y gas (GC). Aunque también se pueden encontrar otros tipos:
papel, líquida (HPLC), intercambio iónico y otros. La cromatografía es un
método físico en el que los componentes de una muestra se distribuyen
entre dos fases: fase estacionaria (adsorbente) y la fase móvil. La fase
móvil es un fluido que se mueve a través de la fase estacionaria. En la
técnica de cromatografía la muestra pasa a través de la fase estacionaria
vía la fase móvil (líquido o gas). Los componentes se separan de
acuerdo al grado de adsorción presente en ellos y la fase estacionaria.
En otras palabras, en la fase estacionaria los componentes son
adsorbidos y la fase móvil los “des-adsorbe” y arrastra a lo largo de la
fase estacionaria. La habilidad de un compuesto para ser adsorbido
fuertemente por el adsorbente está relacionada con las fuerzas
intermoleculares entre ambos. El solvente debe ser capaz de disolver los
compuestos que se van a separar, sin embargo, su capacidad de “desadsorción” dependerá de la naturaleza del adsorbente y de los
compuestos que son movidos.
La cromatografía de papel es el tipo de cromatografía más sencilla. Esta
técnica puede ser considerada una forma de cromatografía de capa fina.
En ella la fase estacionaria es celulosa. Una muestra de una solución se
aplica al papel de cromatografía cerca del borde, se coloca en un envase
con solvente en el fondo y se deja que el solvente suba por el papel
debido a la acción capilar del mismo. Cuando el solvente llega a la
muestra, los componentes más solubles en él comienzan a disolverse
(des-adsorción) y a desplazarse hacia arriba. Es decir, mientras el
solvente avanza por el papel, los componentes más solubles en el
solvente y menos adsorbidos por la fase estacionaria tienden a moverse
más rápido por el papel, los componentes menos solubles y más
fuertemente adsorbidos tienden a moverse más lentamente. Por lo tanto,
como cada soluto se adsorbe y “des-adsorbe” en forma diferente, cada
uno de ellos se moverá a diferente velocidad y se conseguirá
gradualmente la separación deseada.
18
Para cada soluto se puede determinar el Rf que corresponde a una
medida de cuanto se ha movido un componente relativo al frente del
solvente.
Rf
Distancia recorrida por el componente
= -----------------------------------------------------Distancia recorrida por el frente del solvente
Rf es constante para una sustancia en particular, su valor depende de las
fases estacionaria y móvil y de otros factores experimentales. Este valor
puede servir para caracterizar los componentes de una mezcla si las
condiciones experimentales se controlan cuidadosamente.
Objetivos
1. Identificar las clases de cromatografía
2. Aplicar la técnica de cromatografía de papel para separar los
componentes de una mezcla.
Procedimiento
1.
Conseguir cuatro hojas de hojas de papel para cromatografía de
aproximadamente 10 cm x 20 cm. Utilizar guantes para no
contaminar el papel. Maneje el papel sólo por las orillas (o con
pinzas) y colóquela sobre otra hoja de papel que esté limpio. Con
mucho cuidado, dibuje en las hojas una línea clara con lápiz
alrededor de 10 mm del borde inferior que será uno de los lados
largos de la hoja. Bajo la línea anote los números del uno al tres
para identificar las muestras. Estos deben estar a una distancia de
2.5 cm de distancia.
2.
Para preparar las tres cámaras de revelado, utilice tres vasos de
precipitado de 600 ml, en el cual se colocará el solvente que va a
utilizar. Una cámara se preparará con volúmenes iguales de la
mezcla de NH4OH 2M, etanol 95% y butanol, la segunda cámara
con una mezcla (ya preparada) de 60% butanol y 40% de agua y
la última cámara contiene butanol. En cada una de las cámaras se
añadirá solvente hasta un nivel de aproximadamente 5mm. Una
vez colocado el solvente, las cámaras serán cubiertas con un
cristal de reloj para saturar el sistema.
3.
Utilizando una micropipeta para cada muestra de colores
vegetales, coloque una “microgota” en el número asignado en el
papel. Permitir que la microgota se seque. Doblar el papel en
forma de cilindro evitando solapar los bordes y sujete con grapas
19
los bordes del papel. Este paso se realizará tres veces, una hoja
de papel para cada cámara.
4.
Colocar con mucho cuidado las hojas de papel en cada cámara de
revelado de forma que el borde inferior quede sumergido en el
solvente. No permita que el papel toque las paredes del vaso o el
fondo y tape el vaso. Deje que el solvente suba por el papel hasta
cerca de 1 cm del borde superior.
5.
Saque, deje secar el papel con cuidado, y marque una línea con
lápiz hasta donde subió el solvente.
6.
Haga un círculo con lápiz alrededor de cada mancha desarrollada.
Mida las distancias requeridas para calcular Rf. Las distancias se
deben medir desde el centro de la mancha.
7.
En base a los resultados de las pruebas anteriores, decida qué
cámara deberá ser utilizada para separar una mezcla desconocida
de colores vegetales. Utilizando la cuarta hoja de papel, prepare
su desconocido de forma similar al paso #1.
8.
Utilizando los valores de Rf de los colores vegetales, identifique los
componentes en el desconocido.
Recomendaciones
1.
No tocar el papel de cromatografía directamente con las manos,
usar guantes. Mantener el área de trabajo limpia para mejores
resultados.
2.
La razón de usar las micropipetas es para colocar una pequeña
cantidad de muestra en el papel. Si el tamaño de la muestra es
muy grande no se podrá obtener una buena separación. Seguir las
instrucciones relacionadas con la separación de las muestras en el
papel.
3.
No permitir que el solvente alcance el borde superior del papel.
Preguntas para contestar en el informe
1.
Explique los resultados de los cromatogramas obtenidos de los
colores vegetales en la mezcla de solventes y en butanol.
20
2.
¿Qué características debe tener el solvente en una cromatografía?
Explique.
3.
Alúmina es un adsorbente que se utiliza con frecuencia en
cromatografía. ¿Por qué es mayormente usado para mezclas de
compuestos no polares?
Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
Svoronos, P., Sarlo, E., & Kulawiiec, R.J. (1997).
Organic Chemistry: Laboratory Manual.Second
Edition.Dubuque, IA.:WCV. Wm. C. Brown Publishers
21
UNIVERSIDAD INTERMERICANA DE PUERTO RICO
RECINTO DE BAYAMON
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS
Experimento # 7
Síntesis de 2-cloro-2-metil propano
QUIM 2221
Introducción
2-cloro-2-metil propano, un haluro de alquilo terciario, puede ser
sintetizado reaccionado un alcohol terciario, 2-metil-2-propanol, con HCl
concentrado. El mecanismo de esta reacción es S N1, lo cual implica la
formación de un carbocatión terciario. Sin embargo, también es posible la
formación de alquenos por el mecanismo E2
Objetivos
1.
2.
3.
4.
Preparar un haluro de alquilo a partir de un alcohol.
Utilizar las técnicas de destilación simple y extracción.
Aplicar los conocimientos de mecanismo de reacción y estequiometria
Determinar el rendimiento del producto obtenido,
Procedimiento
1.
Colocar en un matraz de destilación de 50 ml 5.0 gramos de 2metil-2-propanol (d=0.78 g/ml) y 15 ml de HCl (concentrado).
2.
Destilar la mezcla (destilación simple) del paso #1, recogiendo el
destilado en hielo.
3.
Transfiera el destilado a un embudo de separación y lleve a cabo
una extracción con 10 ml de una solución saturada de bicarbonato
de sodio.
4.
Separar las fases, lavar la fase orgánica en el embudo de
separación utilizando 15 ml de agua.
5.
Separar nuevamente las fases, colocar la fase orgánica en un
matraz cónico y añadir el agente secante (cloruro de calcio), tapar
con el cristal de reloj, esperar por 15 minutos.
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6.
Decantar la mezcla del paso #5 a un matraz de destilación de 50
ml. y llevar a cabo una destilación simple. Recoger el destilado
(producto destila entre 48ºC - 51ºC)en un envase previamente
pesado.
7.
Calcular el por ciento de rendimiento.
Recomendaciones
1.
HCl es corrosivo, trabaje con mucho cuidado en el extractor
utilizando la vestimenta adecuada.
2.
Llevar a cabo las técnicas de destilación y extracción siguiendo los
procedimientos y recomendaciones utilizados previamente.
Preguntas para contestar en el informe
1.
Dar el mecanismo de la reacción.
2.
¿Cuál es el propósito del bicarbonato de sodio?
3.
En esta reacción, ¿es posible un rearreglo del carbocatión?
Explique.
4. Escriba la ecuación para la síntesis del 2-cloro-2-metilpropano.
Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
Svoronos, P., Sarlo, E., & Kulawiiec, R.J. (1997).
Organic Chemistry: Laboratory Manual.Second
Edition.Dubuque, IA.:WCV. Wm. C. Brown Publishers
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Universidad Interamericana de Puerto Rico
Recinto de Bayamón
Departamento de Ciencias Naturales y Matemáticas
Experimento # 8
Sabores artificiales
QUIM 2221
Introducción
Cuando saboreamos una fruta o muchos otros alimentos el sabor que gustamos
se debe a la presencia de compuestos orgánicos que son los ésteres. Estos
compuestos químicos proceden no sólo de la naturaleza, se pueden sintetizar
para ser usados comercialmente. Los ésteres sirven para resaltar el sabor de
los helados, gelatinas, bebidas, bizcochos y muchos otros productos. Los
ésteres sintéticos se usan con más frecuencia en la industria de alimentos.
Un método comúnmente utilizado para preparar ésteres en mediante la
reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. La reacción es reversible
y requiere un catalizador.
En esta práctica de laboratorio el estudiante puede sintetizar el éster de
su interés, utilizando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente.
Lista de ésteres que pueden ser sintetizados.
SABOR
ALCOHOL
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
Guineo
“Peach
Pera
Piña
“Raspberry”
“Wintergreen”
Yerba buena
Isopentanol
Älcohl bencílico
Propanol
Etanol
Isobutanol
Metanol
Acido acético
Acido acético
Acido acético
Acido butírico
Acido fórmico
Acido salicílico
Objetivos
1. Sinetizar un éster.
2. Aplicar las destrezas de laboratorio relacionadas con las técnicas de
reflujo,extracción y destilación.
3. Aplicar los conocimientos de mecanismo de reacción y estequiometria.
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4. Calcular el por ciento de rendimiento de la reacción.
Procedimiento
1.
Escoger el sabor que desea sintetizar.
2.
Use un matraz de destilación de 100 mL y agregar las cantidades
de alcohol y ácido carboxílico según lo especifica la NOTA # 1 y
ver las NOTAS # 2 y # 3.
3.
Añadir cuidadosamente 4 mL de ácido sulfúrico, agitar
suavemente. Añadir varios “boiling sone” y refluir por 2 a 3 horas.
Ver NOTA # 2.
4.
Enfríe la mezcla a temperatura ambiente y ponga el contenido en
un embudo de separación. Enjuagar el matraz con varias porciones
de una solución fría a de NaCl 15% , y añadir estas porciones al
embudo de separación. La fase acuosa en el embudo de
separación debe doblar el volumen de la fase orgánica.
5.
Agitar y separar las fases.
6.
Lavar la fase orgánica con un volumen similar de una solución fría
de bicarbonato de sodio al 10%. Ver NOTA # 4.
7.
Verificar el pH de la fase orgánica. Si el pH es ácido lava
nuevamente con la solución fría de bicarbonato de sodio al 10%
hasta pH neutral..
8.
Dejar que la capa orgánica se aclare y transferir el éster (fase
orgánica) a un matraz cónico límpio y seco. Añadir sulfato de
magnesio anhidro. Agitar y dejar reposar por 10 minutos.
9.
Decantar o filtrar hacia en matraz de destilación de 50 mL.. Añadir
“boiling chips” y destilar.
10.
Recolectar el destilado en una probeta previamente pesada, luego
la coloca dentro de en un baño con hielo.
11.
Pesar el producto y calcular el rendimiento de la reacción
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NOTAS
1. Reactivos utilizados
SABOR
ALCOHOL
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
Guineo
Isopentanol (0.10 moles)
“Peach
Pera
Älcohl bencílico l (0.10
moles)
Propanol (0.20 moles)
Piña
Etanol (0.15 moles)
“Raspberry”
Isobutanol (0.15 moles)
“Wintergreen”
Yerba buena
Metanol (1.0 moles)
Acido acético (0.30
moles)
Acido acético (0.30
moles)
Acido acético (0.40
moles)
Acido butírico (0.25
moles)
Acido fórmico (0.30
moles)
Acido salicílico (0.10
moles)
Antes de empezar el laboratorio, el estudiante debe tener en la libreta de
laboratorio la información correspondiente del alcohol, el ácido carboxílico y el
éster como:
a. Fórmula estructural
b. Peso molecular
c. Punto de ebullición
d. Densidad
e. Masa o volumen de los moles indicados
Precauciones y recomendaciones
2. Los ácidos sulfúrico y acético son extremadamente peligrosos y
corrosivos. Usar el extractor.
3. Las cantidades de los reactivos que usan en este experimento deben ser
medidas con mucha precisión. Use pipetas y probetas apropiadas para
medir los volúmenes correspondientes.
4. Destape continuamente el embudo de separación para liberar la presión.
5. Si el sabor (éster) tiene un punto de ebullición menor de 200⁰C use
destilación simple.
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6. Si el sabor (éster) tiene un punto de ebullición mayor de 200⁰C use
destilación simple al vacío.
Preguntas para contestar en el informe
1.
¿En qué consiste el proceso de esterificación?
2.
Escriba la ecuación de equilibrio para la esterificación.
3.
¿Cómo actúa el principio de Le Chatelier en la estificación?
4.
¿Para qué se usan en el experimento las soluciones de
bicarbonato de sodio y cloruro de sodio?
5.
¿Por qué la industria de los alimentos no usa los sabores
naturales?
Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
Svoronos, P., Sarlo, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry
Laboratory Manual. Second Edition. Dubuque. IA.: Wm C. Brown
Publishers.
Revisado por María Elvira Ballesteros B
Agosto 2012