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Repartido para 1er Año de Bachillerato
Asignatura: Química
QUÍMICA ORGÁNICA: LA QUÍMICA DEL CARBONO
La química orgánica es la rama de la química que estudia las sustancias que contienen carbono con excepción de los óxidos de
carbono (CO2), carbonatos (Na2CO3) y cianuros (CN-).
Un poco de historia…
En el siglo XIX los científicos utilizaban el termino “química orgánica” para referirse al estudio de las sustancias presentes en los
seres vivos. Estas sustancias diferían considerablemente de las que formaban a los objetos inanimados y, además, las sustancias
llamadas orgánicas poseían cualidades que no podían ser reproducidas en los laboratorios. Por estos motivos surge el
Vitalismo, teoría que afirmaba que las sustancias orgánicas sólo podían ser generadas por los seres vivos en presencia de una
“fuerza vital”, de origen misterioso, pero nunca a partir de compuestos inorgánicos.
Todo esto sustentó esta teoría hasta que en 1824 un joven y entusiasta químico alemán, llamado Friedrich Wôhler, derribó la
teoría vitalista cuando por primera vez logró sintetizar en el laboratorio un producto que hasta el momento era sólo elaborado
por organismos vivos, llamado Urea. Esta sustancia aparece en la orina humana y de muchos animales, aunque también se
encuentra en especies vegetales.
Este descubrimiento dio un gran impulso al avance de la Química; a partir de entonces, se comenzaron a sintetizar una gran
cantidad de sustancias orgánicas más complejas. A partir de ese momento la Química Orgánica pasó de ser la Química de los
compuesto presente en lo seres vivos, a ser, la Química de los compuestos del Carbono.
EL CARBONO.
El carbono es uno de los elementos más importantes de nuestro planeta, ya que forma parte de la química de todos los seres
vivos. Aproximadamente un 18% del total de nuestro peso es carbono, este porcentaje resulta muy elevado si se tiene en cuenta
que el resto es principalmente agua.
Los compuestos orgánicos contienen átomos de carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N) y muy pequeñas
proporciones de otros átomos. El elemento común a todos estos compuestos es el Carbono.
¿Tiene alguna característica especial el átomo de carbono para encontrase en el 94% de todos los compuestos conocidos?
Este elemento se encuentra en el grupo IV A de la Tabla Periódica, esto nos permite deducir al representar su
distribución electrónica que el Carbono presenta cuatro electrones de valencia, o sea, electrones que pueden
formar enlaces covalentes con otros átomos.
Los átomos de carbono también pueden unirse entre sí (C --- C) y a su vez, la unión entre los carbonos puede ser simple, doble o
triple.
El Carbono al tener la posibilidad de unirse a otros átomos del mismo elemento, presenta la propiedad de Concatenación o de
formación de cadenas. Puede formar cadenas de dos, tres o muchos más átomos que reciben nombres particulares.
HIDROCARBUROS.
Los Hidrocarburos (HC) son los compuestos orgánicos más simples, formados por los átomos de los
elementos Carbono e Hidrógeno. Pueden ser considerados como las sustancias principales de las
que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Tipos de Hidrocarburos:
1.
2.
3.
Alifáticos: Son HC de cadena abierta: - Alcanos
- Alquenos
- Alquinos
Cíclicos
Aromáticos
ALGUNOS TÉRMINOS:
Grupo Funcional: átomo o conjunto de átomos que caracterizan a la función química de un compuesto.
Función Química: conjunto de propiedades químicas que caracterizan a cierto compuesto.
Radical: grupo de átomos que resulta de la pérdida de un hidrógeno de un hidrocarburo.
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Repartido para 1er Año de Bachillerato
Asignatura: Química
ALCANOS
Son compuestos binarios formados por C e H, también son llamados hidrocarburos
saturados. Son compuestos de cadena abierta.
Grupo funcional: enlace carbono – carbono son simples
Fórmula general: CnH2n+2.
Formulación y nomenclatura
Para los compuestos orgánicos se emplean diferentes tipos de fórmulas dependiendo de
qué aspecto de la composición interese destacar.
 Mediante la FÓRMULA MOLECULAR se simboliza cuántos átomos de cada
elemento constituyen la molécula de un compuesto (figura 2).
 La FÓRMULA ESTRUCTURAL indica además cómo están unidos entre sí dichos
átomos, es posible escribirla en forma desarrollada o semidesarrollada (figura 2).
Alcanos – Nomenclatura según IUPAC
1- El nombre se forma con el prefijo que indica el
número de átomos de carbono (figura 3) de la
cadena principal seguida de la terminación –
ano.
2- Cuando se unen más de 3 átomos de carbono
pueden aparecer ramificaciones (cadenas
laterales) por lo que hay que determinar cuál es
la cadena principal y cuáles son las
ramificaciones.
3- La cadena principal es aquella que contiene el
mayor número de átomos de carbono
consecutivos, y en caso de aparecer varias con
igual cantidad de átomos de carbono, se escoge
la que tenga mayor número de ramificaciones.
4- Se debe indicar en cuál de los átomos de carbono se encuentran las ramificaciones,
comenzando la numeración de los átomos de carbono de la cadena principal de
manera tal que las ramificaciones lleven el menor número de orden posible.
5- Las ramificaciones (cadenas laterales) se nombran teniendo en cuenta los mismos prefijos de la figura 3 pero con la
terminación –il (por ejemplo: metil).
6- Si alguno de los radicales aparece más de una vez, indicarlo agregando el prefijo correspondiente (Ej: di-2, tri-3, tetra-4,
etc).Ordenar los radicales por orden alfabético, no importando el prefijo que indica el nº de veces que aparece.
7- En el nombre los números se separan entre sí por coma y de las letras por guiones.
Ejemplo 1: alcano lineal
Fórmula molecular: C5H12
Fórmula desarrollada.
Nombre: pentano
Ejemplo 3: alcano ramificado
Fórmula molecular: C11H24
Fórmula semidesarrollada:
Ejemplo 2: alcano ramificado
Fórmula molecular: C6H14
Fórmula semidesarrollada:
Nombre: 2- metilpentano
Nombre: 5-etil-2,2-dimetilheptano.
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Asignatura: Química
ALQUENOS
Son compuestos binarios constituidos por C e H. Son llamados hidrocarburos insaturados. Son compuestos de cadena abierta
Grupo funcional: enlace doble carbono – carbono (C=C) (Figura 1)
Fórmula general: CnH2n
Sufijo (terminación): eno
ALQUINOS
Son compuestos binarios constituidos por C e H. En la cadena carbonada hay por lo menos un enlace triple carbono – carbono
(grupo funcional) (figura 1). Al igual que los alquenos se conocen como hidrocarburos insaturados. Son compuestos de cadena
abierta.
Grupo funcional: enlace triple carbono – carbono (Figura 1)
Fórmula general: CnH2n-2
Sufijo (terminación): ino
ALQUENOS Y ALQUINOS – Nomenclatura
Para nombrar los alquenos y los alquinos se siguen algunas reglas:
1- Al prefijo (ver tabla de figura 3) que indica el número de átomos de la cadena principal se le agrega la terminación –eno
para alquenos, que señala la existencia de un doble enlace, o, la terminación –ino para alquinos, que señala un triple
enlace.
2- Para determinar la cadena principal se toma en cuenta la que contenga la mayoría de los enlaces múltiples (dobles o
triples) del compuesto.
3- La ubicación del enlace doble o triple se señala con un número. La cadena principal se numera de manera tal que el
carbono del enlace múltiple tenga el menor número posible.
4- Si el alqueno o el alquino tiene ramificaciones, estas se nombran primero, indicando la posición dónde se encuentran
(considerando la numeración de los átomos de carbono ya establecida para ubicar el triple o doble enlace).
Ejemplo 1: Alqueno
Ejemplo 2: Alqueno con ramificación
Fórmula molecular: C4H8
Fórmula semidesarrollada:
Fórmula molecular: C6H12
Fórmula semidesarrollada:
Nombre: 2-buteno
Ejemplo 3: Alquino
Fórmula molecular: C6H10
Fórmula semidesarrollada:
Nombre: 2-metil-2-penteno
Nombre: 2-hexino
HC CÍCLICOS: están compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
ciclopropano C3H6 (potente anestésico)
ciclopentano C5H10
ciclohexeno C6H10
HC AROMÁTICOS: contienen en general anillos de 6 átomos de C (benceno).
naftaleno C10H8
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Asignatura: Química
ISOMERÍA
La isomería es una propiedad que poseen los hidrocarburos significa: iso- igual, mería – partes.
Los compuestos llamados isómeros están formados por los mismos átomos pero con distinta distribución en el espacio. Tienen
igual fórmula molecular pero diferente estructura.
Los isómeros son sustancias diferentes porque tienen distintos valores en las propiedades características, al menos en una de
ellas. En algunos casos, estas diferencias determinan que un isómero sea tóxico para el organismo y el otro no.
EJERCICIOS
1-Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
1. 2 – metil hexano
2. 3 – metil pentano
3. 2,3 – dimetil butano
4. 2,4,4,5 – tetrametil heptano
2- Formula y nombra todos los compuestos posibles que tengan la siguiente fórmula global: C5H12. Identifica tipos de isómeros.
3-Completa el siguiente cuadro a partir de lo estudiado sobre nomenclatura y formulación de Alcanos.
Fórmula molecular.
Formula
Nombre.
Desarrollada.
CH4
C3H8
C4H10
4. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
a) 2 – hepteno
b) 2- pentino
c) 2-metil -2- buteno
d) 3 – etil -1- hepteno
e) 3 – etil – 3,4,5 – trimetil -1- hepteno
5. Formula y nombra:
A) un alquino con 3 ramificaciones.
B) un alqueno de 6 carbonos en total, un isómero de cadena y otro de posición.
6. Formula y nombra todos los compuestos posibles que tienen la siguiente fórmula general: A. C4H8
B. C5H8
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