Química Organica II

GUÍA DOCENTE
TITULACIONES DE GRADO
GRADO EN FARMACIA
CURSO 2015/2016
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II
Nombre del Módulo al que pertenece la materia
Módulo: Química// Materia: Química Orgánica
ECTS
Carácter
Totales
Básica
6
X
Obligatoria
Periodo
er
Optativa
1 C
Calendario
2ºC
Requisitos previos
Semanas
X
15
Idiomas en los que se imparte la asignatura
Castellano
X
Valenciano
Inglés
Francés
Departamento
Farmacia
Área de Conocimiento
Química Orgánica
Profesor/es responsable/s de la materia / asignatura
Nombre y apellidos
Despacho y
Facultad dónde se
ubica
Correo electrónico
y página web
Horario de atención
al alumnado
M. Eugenia González Rosende
Despacho 148, edificio Seminario (planta baja).
Facultad de Ciencias de la Salud.
[email protected];
En el despacho 148:
- Lunes: de 16:30 hasta 18:00 horas
- Martes: de 15:30 hasta 18:00 horas
- Miércoles: de 15:00 hasta 17:00 horas
Tutorías virtuales: [email protected]
Presentación
La química orgánica es la química del carbono. Puesto que la mayoría de los fármacos son compuestos
orgánicos y éstos van a interaccionar en un organismo vivo formado en su mayor parte por otros compuestos
orgánicos (aminoácidos, azúcares...), la materia Química Orgánica, formada por las asignaturas Química
Orgánica I y Química Orgánica II, resulta básica para el estudiante de farmacia, ya que la estructura y
Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016
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Presentación
composición de un fármaco va a determinar su comportamiento farmacocinético y farmacodinámico. Además,
si pretendemos obtener moléculas beneficiosas para la salud y controlar sus efectos, necesitamos conocer su
comportamiento aplicando los principios esenciales de la Química Orgánica.
Por otro lado, la materia Química Orgánica es la base para abordar con garantía la materia Química
Farmacéutica. Así mismo, las competencias y capacidades adquiridas en Química Orgánica serán de gran
importancia en otras asignaturas como: Bioquímica, Farmacognosia, Farmacología y Farmacia Clínica,
Toxicología, Biofarmacia y farmacocinética y Tecnología Farmacéutica, debido a que se favorece la
comprensión de muchos de los contenidos de las mismas con una buena base en química orgánica, ya que,
en todas ellas son compuestos orgánicos los que interaccionan con el organismo a través de sus grupos
funcionales. Además, buena parte de la asignatura de farmacognosia trata sobre la extracción y análisis de
compuestos orgánicos de origen natural que, una vez más, se basa o depende de la estructura de los mismos.
Por otro lado, la relación con biofarmacia y farmacocinética se debe a que el comportamiento del fármaco en
el organismo va a depender, en gran medida, de su estructura química. Con la Tecnología Farmacéutica y con
Productos Sanitarios y Cosméticos también se relaciona ya que la mayor parte de las formulaciones se
realizan con compuestos orgánicos de los que dependerán las propiedades de la forma farmacéutica y los
controles de las sustancias utilizadas en la preparación de las mismas.
Debido al carácter básico de esta asignatura, también existe cierta relación con: Técnicas analíticas,
Metodología Científica, Inmunología, Nutrición y Fitoterapia.
Conocimientos previos
El alumno deberá conocer y comprender todos los contenidos correspondientes a la asignatura Química
Orgánica I.
Objetivos de la materia según Memoria de Grado verificada
1.
Que el alumno conozca y comprenda las características estructurales de los distintos grupos
funcionales y como éstos pueden afectar a las propiedades fisicoquímicas, reactividad y propiedades
farmacológicas de los compuestos orgánicos.
2.
Que el alumno conozca los mecanismos de reacción más representativos, sea capaz de identificarlos
y a su vez aplicarlos en una transformación orgánica.
3.
Que el alumno conozca las principales reacciones de inter-conversión (síntesis y reactividad) de los
distintos grupos funcionales, y sea capaz de llevar a cabo síntesis y transformaciones sencillas de
compuestos orgánicos.
4.
Que el alumno aplique las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales que se
emplean en un laboratorio de Química Orgánica.
5.
Que el alumno conozca las principales fuentes de información sobre los compuestos orgánicos y
pueda emplearlas.
Competencias que se adquieren a través de la materia / asignatura según la Memoria de Grado
verificada
Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016
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Competencias que se adquieren a través de la materia / asignatura según la Memoria de Grado
verificada
Competencias básicas.
CB1 Competencia Básica 1 (RD 861)
Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte
de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros
de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la
vanguardia de su campo de estudio.
CB2 Competencia Básica 2 (RD 861)
Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y
posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la
resolución de problemas dentro del área de química orgánica
CB3 Competencia Básica 3 (RD 861)
Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes (en el área de química
orgánica) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas relevantes de índole social, científica o
ética.
CB5 Competencia Básica 5 (RD 861)
Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender
estudios posteriores con un alto grado de autonomía
Competencias generales.
Que el alumno adquiera las herramientas y conceptos básicos para comprender y predecir el comportamiento
de los compuestos orgánicos.
Competencias específicas.
- Conocer las características estructurales de los distintos grupos funcionales y como éstos pueden afectar a
las propiedades fisicoquímicas, reactividad y propiedades farmacológicas de los compuestos orgánicos.
- Conocer los mecanismos de reacción más representativos.
- Conocer las principales reacciones de interconversión (síntesis y reactividad) de los distintos grupos
funcionales.
- Conocer las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio
de Química Orgánica.
- Conocer las principales fuentes de información sobre los compuestos orgánicos.
Competencias transversales (genéricas)
INSTRUMENTALES
-
Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica
-
Resolución de problemas
-
Habilidades para la gestión de la información
-
Planificación y gestión del tiempo
-
Habilidades básicas en el manejo de ordenador
-
Capacidad de análisis y síntesis
PERSONALES
Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016
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Competencias que se adquieren a través de la materia / asignatura según la Memoria de Grado
verificada
- Compromiso ético
-
Trabajo en equipo
-
Capacidad de crítica y de autocrítica
SISTÉMICAS
-
Capacidad de aprender
-
Preocupación por la calidad
-
Motivación de logro
-
Habilidad para trabajar de forma autónoma
Resultados del aprendizaje
Capacidad para predecir el comportamiento de una molécula en función de sus grupos funcionales y su
estructura tridimensional
Capacidad para diseñar e interpretar transformaciones químicas y síntesis de compuestos orgánicos..
Capacidad para entender procedimientos sintéticos descritos.
Capacidad para llevar a cabo procedimientos sintéticos descritos.
Capacidad para caracterizar e identificar compuestos orgánicos.
Capacidad para buscar información sobre síntesis, reactividad, propiedades físico-químicas de los
compuestos orgánicos.
Capacidad para exponer cuestiones y resultados, en base a los principios básicos de la química orgánica,
sobre los compuestos orgánicos y sus transformaciones.
Capacidad para identificar los átomos reactivos de una molécula.
Contenidos de la materia / asignatura
Propiedades, síntesis y reactividad de Halogenuros de alquilo, Alcoholes, Fenoles, Éteres, Alquenos, Alquinos,
Dienos conjugados, Aldehídos y Cetonas, Ácidos carboxílicos y Derivados, Aminas.
Reacciones a través de enoles e iones enolato.
El benceno y la sustitucion electrófila aromática.
Actividades Formativas de la materia / asignatura
1. Clases Magistrales. Presentación de contenidos que precisen una exposición magistral. Teóricas e
interactivas. Se utilizará el material audiovisual que se considere más adecuado para la exposición del
tema, recurriendo al uso de medios didácticos tradicionales (pizarra) y a la tecnología multimedia
(presentaciones con ordenador). Los aspectos teóricos se ilustrarán con ejemplos significativos que
permitan al alumno una mayor comprensión. El alumno podrá participar de forma activa y se
fomentará la discusión entre los alumnos. Los alumnos dispondrán de guiones de cada uno de los
temas, con anterioridad a las clases.
2. Seminarios para la discusión y resolución de problemas y cuestiones, previamente trabajados por los
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Actividades Formativas de la materia / asignatura
estudiantes. Se les facilitará a los alumnos relaciones de cuestiones y problemas, clasificados por
temas, con el objetivo de incentivar al alumno a su resolución personal.
3. Clases prácticas de laboratorio. A los estudiantes se les proporcionarán guiones e instrucciones
necesarias para la realización de las prácticas. El alumno preparará la práctica, que posteriormente
realizará en el laboratorio. Al finalizar la práctica se repartirá a los alumnos un cuestionario,
relacionado con los contenidos de la práctica.
4. Lecturas asociadas a la asignatura. Al final de cada tema el profesor le indicará al alumno lecturas
relacionadas con el mismo
5. Realización de exámenes
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ESTIMACION DEL VOLUMEN DEL TRABAJO DEL ESTUDIANTE
NOMBRE DE LA MATERIA
Créditos: 6 ECTS
Volumen de trabajo del alumno
Actividad Formativa
Hora
presencial (A)
Trabajo personal (B)
Volumen de trabajo
. (C)
C=A+B
CLASES MAGISTRALES
Presentación
asignatura
de
la
Lección Magistral
0.5 horas
0.5 hora
37 horas
50 horas
87 horas
5.5 horas
5 horas
10.5 horas
15 horas
30 horas
45 horas
3 horas
34 horas
37 horas
61 horas
119 horas
180 horas
Debates
Comentarios y discusión de
trabajos
Otros
CLASES PRACTICAS
Resolución de problemas
Debates
Comentarios y discusión de
trabajos
Simulaciones
Laboratorio
Prácticas
en
informática
aula
de
Salidas
Exposiciones de trabajos
Otros
SEMINARIOS
Resolución de Problemas
Debates
Comentarios y discusión de
trabajos
TALLERES
Comentarios Y discusión de
trabajos
Exposiciones orales
TRABAJO DE SÍNTESIS
Tiempo de realización del
trabajo
EVALUACION
Preparación de exámenes
Realización de exámenes
Otros….
TOTAL
RELACION HORAS DE TRABAJO / ECTS
180/6 = 30 horas
(el resultado de la relación horas de trabajo / ECTS deberá ser igual a 30 horas, que son
las horas que conforman 1 ECTS en la CEU-UCH)
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Sistemas y criterios de evaluación
Modalidad A.Dirigida a todos los alumnos que opten por el sistema de evaluación continua.
La calificación final se obtiene a través de la evaluación continua que el profesor realiza en las sesiones de
seminarios y de laboratorio, atendiendo a la participación y actitud del alumno dentro del aula y del laboratorio
de prácticas. De esta forma, la asistencia a estas actividades es obligatoria.
El sistema de evaluación es el que se indica a continuación:
Habiendo asistido a todas las prácticas y seminarios, la evaluación se realizará de la siguiente forma:
- Seminarios: 20 % de la nota final. Se evaluará la participación y capacidad de resolución de problemas
- Prácticas: 20% de la nota final. Al finalizar el periodo de prácticas se realizarán preguntas sobre lo que se
ha hecho en el laboratorio.
- Examen Final: 60 % de la nota final. Consistirá en preguntas y ejercicios sobre los contenidos de la
materia
Nota Final: suma de todos los porcentajes.
Solamente contabilizará el ítem seminarios y prácticas en el caso de que su calificación sea  a 5
Para poder aplicar el sistema de evaluación continua el alumno debe sacar en el examen final una nota igual o
superior a 4
Modalidad B.- Dirigida a los alumnos exentos de la evaluación continua.
Para superar la materia es necesario cumplir con los siguientes requisitos:
a) Es obligatoria la asistencia a todas las sesiones prácticas
b) Es necesario acreditar el conocimiento de las prácticas realizando un examen teórico-práctico sobre el
programa práctico, que es indispensable aprobar para realizar la parte teórica
c). En el sistema de evaluación se contemplarán los siguientes aspectos:

Prácticas de laboratorio: 20%.

Examen final: 80%, será necesario obtener al menos una calificación de 5 sobre 10, para que se
proceda a la suma de los dos ítems.
En la convocatoria extraordinaria se evaluarán los siguientes aspectos:

Prácticas de laboratorio: 20%.

Examen final: 80%, será necesario obtener al menos una calificación de 4 sobre 10, para que se
proceda a la suma de los dos ítems.
Programa / temario
QUÍMICA ORGÁNICA II
Tema 1. Haluros de alquilo. Química de los compuestos organometálicos
Tema 2. Química de los alcoholes
Tema 3. Química de los éteres
Tema 4. Química de los alquenos
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Programa / temario
Tema 5. Química de los alquinos
Tema 6. Química de los dienos conjugados
Tema 7. El grupo carbonilo: aldehídos y cetonas
Tema 8. Ácidos carboxílicos
Tema 9. Derivados de ácidos carboxílicos
Tema 10. Aminas y derivados
Tema 11. Reacciones a través de enoles e iones enolato de aldehídos y cetonas
Tema 12. Reacciones de condensación de enolatos de éster
Tema 13. El benceno y la sustitución electrofílica aromática
Prácticas
Práctica 1. Reacciones de Sustitución Nucleofílica. Síntesis del cloruro de terc-butilo.
Práctica 2. Reacciones de acetilación. Obtención de la aspirina.
Práctica 3. Condensación aldólica. Obtención de dibenzalcetona.
Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición
Tema 0. Presentación de la asignatura: 0.5h
Tema 1. Haluros de alquilo. Química de los compuestos organometálicos
1.1. Haluros de alquilo: síntesis y reactividad. Mecanismos SN1 y SN2. 1.2. Definición de compuestos
organometálicos. 1.3. Síntesis de compuestos organometálicos. 1.4. Reactividad de los compuestos
organometálicos 1.4.1. Polarización del enlace entre el carbono y el metal. 1.4.2. Comportamiento de los
compuestos organometálicos como bases. 1.4.3. Comportamiento nucleofílico de los compuestos
organometálicos. 1.4.3.1. Reacciones de sustitución nucleofílica. 1.4.3.2. Reacciones de adición nucleofílica.
Clases magistrales: 2h
Seminarios: 1h
Tema 2. Química de los alcoholes
2.1 Estructura molecular de los alcoholes. 2.2. Propiedades físicas de los alcoholes. 2.3. Propiedades ácidobase de los alcoholes. 2.4. Reacciones de los alcoholes. 2.4.1. Ruptura del enlace O-H. 2.4.1.1. Reacción con
metales alcalinos. 2.4.1.2. Formación de éteres. 2.4.1.3. Formación de ésteres orgánicos. 2.4.1.4. Formación
de sulfonatos. 2.4.2. Ruptura del enlace C-O. 2.4.2.1. Formación de haloalcanos. 2.4.2.2. Deshidratación de
alcoholes. 2.4.2.3. Oxidación de alcoholes. 2.5. Síntesis de alcoholes. 2.5.1. Desplazamiento nucleofílico por
ión hidróxido. 2.5.2. Hidrogenación catalítica de aldehídos y cetonas. 2.5.3. Reducción de compuestos
carbonílicos con hidruros. 2.5.4. Apertura de oxaciclopropano con hidruro de aluminio y litio. 2.5.5. Síntesis
con reactivos organometálicos.
Clases magistrales: 3h
Seminarios:1.5h
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Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición
Tema 3. Química de los éteres
3.1. Propiedades físicas de los éteres. 3.2. Síntesis de éteres. 3.2.1. Síntesis de Williamson. 3.2.2.
Deshidratación de alcoholes. 3.2.3. Alcohólisis de haloalcanos o sulfonatos de alquilo. 3.2.4. Formación de
éteres metílicos. 3.3. Reacciones de éteres. 3.3.1. Formación de iones oxonio. 3.3.2. Ruptura con XH. 3.4.
Síntesis de éteres cíclicos. 3.4.1. Síntesis de Williamson intramolecular. 3.4.2. Epoxidación de alquenos. 3.5.
Reacciones de éteres cíclicos. 3.5.1. Apertura catalizada por ácidos. 3.5.2. Apertura con nucleófilos.
Clases magistrales: 1.5 h.
Seminarios:0.5h
Tema 4. Química de los alquenos
4.1. Estructura y enlace en alquenos. 4.2. Estabilidad relativa de los alquenos. 4.3. Síntesis de alquenos. 4.3.1.
Reacciones de eliminación E2. 4.3.2. Deshidratación de alcoholes. 4.4. Reacciones de adición a los alquenos.
4.4.1. Hidrogenación catalítica. 4.4.2. Adición electrofílica. a) Hidratación. b) Hidrohalogenación. c)
Halogenación. d) Síntesis de halohidrinas. 4.4.3. Funcionalización regioselectiva y estereoespecífica mediante
hidroboración. 4.4.4. Adiciones radicalarias. 4.5. Reacciones de oxidación. 4.5.1. Dihidroxilación vecinal “sin”.
4.5.2. Epoxidación de alquenos. Dihidroxilación vecinal “anti”. 4.5.3. Ruptura oxidativa de alquenos: ozonólisis.
Clases magistrales: 4h
Seminarios: 2h
Tema 5. Química de los alquinos.
5.1. Estructura y enlace en alquinos. 5.2. Acidez de alquinos terminales. Alquilación de aniones etinuro. 5.3.
Reactividad de los alquinos. 5.3.1. Reducción. 5.3.1.1. Reducción a alcanos. 5.3.1.2. Reducción a alquenos.
5.3.2. Adición electrofílica. 5.3.2.1. Adición de halógenos. 5.3.2.2. Adición de haluros de hidrógeno. 5.3.2.3.
Adición de agua. 5.3.3. Hidroboración-oxidación. 5.4. Síntesis de alquinos. 5.4.1. Reacciones de doble
eliminación a partir de 1,2-dihaloalcanos. 5.4.2. Reacciones de doble eliminación a partir de 1,1-dihaloalcanos.
Clases magistrales: 1.5h
Seminarios: 0.5h
Tema 6. Química de los dienos conjugados.
6.1. Alcadienos. Dienos conjugados. 6.2. Propiedades de los sistemas conjugados 1,3. 6.3. Reactividad de los
sistemas conjugados 1,3. 6.3.1. Hidrogenación. 6.3.2. Adición electrofílica. 6.3.3. Reacción de Diels-Alder.
Clases magistrales: 1.5h.
Seminarios:0.5h
Tema 7. El grupo carbonilo: aldehídos y cetonas
7.1. Aldehídos y cetonas: estructura molecular y enlace. 7.2. Propiedades físicas y químicas de aldehídos y
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Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición
cetonas. 7.3. Síntesis de aldehídos y cetonas. 7.3.1. Oxidación de alcoholes. 7.3.2. Ozonólisis de alquenos.
7.3.3. Hidratación de alquinos. 7.3.4. Hidroboración–oxidación de alquinos. 7.4. Reactividad del grupo
carbonilo: mecanismo de la reacción de adición. 7.5. Reacciones de adición al carbonilo. 7.5.1. Adición de
agua: hidratación. 7.5.2. Adición de alcoholes. Grupos protectores. 7.5.3. Adición de nucleófilos relacionados
con el amoniaco. 7.5.4. Adición de ión cianuro: formación de cianhidrinas. 7.5.5. Adición de iluros de fósforo:
reacción de Wittig. 7.6. Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas. 7.7. Reacciones de reducción de
aldehídos y cetonas. 7.7.1. Reducción a alcoholes. 7.7.2. Reducción a hidrocarburos.
Clases magistrales: 4h.
Seminarios: 1.5 h
Tema 8. Ácidos carboxílicos.
8.1. Propiedades físicas. 8.2. Acidez y basicidad de los ácidos carboxílicos. 8.3. Reactividad del grupo
carboxilo: mecanismo de adición-eliminación. 8.4. Conversión de ácidos carboxílicos en haluros de ácido y
anhídridos.8.5. Conversión de ácidos carboxílicos en ésteres.8.6. Conversión de ácidos carboxílicos en
amidas. 8.7. Reducción de los ácidos carboxílicos. 8.8. -Halogenación: reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.
8.9. Descarboxilación. 8.10. Preparación de ácidos carboxílicos. 8.10.1. Por reacciones de oxidación. 8.10.2.
Carboxilación de reactivos organometálicos. 8.10.3. Hidrólisis de derivados de ácido y nitrilos
Clases magistrales: 3h.
Seminarios: 1h
Tema 9. Derivados de ácidos carboxílicos
9.1. Derivados de ácidos carboxílicos. Reactividad. 9.2. Reacciones de derivados de ácido con el agua como
nucleófilo: reacciones de hidrólisis. 9.3. Reacciones de derivados de ácido con los alcoholes como nucleófilos:
preparación de ésteres. 9.4. Reacciones de derivados de ácido con el amoniaco y las aminas como
nucleófilos. 9.5. Reacciones de reducción de los derivados de ácido. 9.6. Reacciones de derivados de ácido
con compuestos organometálicos. 9.7. Alcanonitrilos.
Clases magistrales: 3h.
Seminarios: 1h
Tema 10. Aminas y derivados
10.1. Estructura molecular de las aminas. 10.2. Reactividad de las aminas. 10.2.1. Comportamiento básico.
10.2.2. Comportamiento nucleófilico. 10.2.2.1. N-alquilación. 10.2.2.2. N-acilación. 10.2.2.3. N-sulfonilación.
10.2.2.4. Nitrosación de aminas. 10.3. Síntesis de aminas. 10.3.1. Reacciones de reducción. 10.3.2. Reacción
con haluros de alquilo. 10.3.3. Transposición de Hofmann. 10.3.4. Síntesis de Gabriel. 10.4. Sales de amonio
cuaternario. Eliminación de Hofmann.
Clases magistrales: 3h.
Seminarios:0.5h
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Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición
Tema 11. Reacciones a través de enoles e iones enolato de aldehídos y cetonas
11.1. Acidez de los H en  de aldehídos y cetonas: aniones enolato. 11.2. Alquilación en  de cetonas. 11.3.
Tautomería ceto-enólica. 11.4. Reacciones de enoles y aniones enolato de aldehídos y cetonas. 11.4.1.
Condensación aldólica . 11.4.2. Condensación aldólica mixta. 11.4.3. Condensación aldólica intramolecular
11.5. Reacción de Cannizzaro. 11.6. Halogenación en  de aldehídos y cetonas. Prueba del haloformo
11.7. Preparación y química de aldehídos y cetonas ,-insaturados. 11.7.1. Síntesis de aldehídos y cetonas
,-insaturados. 11.7.2. Reacciones de aldehídos y cetonas ,-insaturados. 11.7.3. Adición conjugada 1,4 a
aldehídos y cetonas , insaturados.
Clases magistrales: 3.5h.
Seminarios:1.5 h
Tema 12. Reacciones de condensación de enolatos de éster
12.1. La condensación de Claisen. 12.2. Condensación de Claisen mixta. 12.3. Condensación de Claisen
intramolecular (Dieckmann). 12.4. Otras condensaciones tipo Claisen de interés en síntesis. 12.5. Los
compuestos –dicarbonílicos como intermedios sintéticos. 12.5.1. Nucleofilia de aniones enolato de
compuestos –dicarbonílicos. 12.5.2. Reacciones de descarboxilación. 12.6. Síntesis acetoacética. 12.7.
Síntesis malónica. 12.8. Adición de un anión dicarbonílico a sistemas conjugados: adición de Michael.
Clases magistrales: 3h.
Seminarios: 1.5h
Tema 13. El benceno y la sustitución electrofílica aromática
13.1. Estructura del benceno: aromaticidad. 15.2. Reacciones de sustitución electrofílica aromática (S EAr).
13.2.1. Mecanismo de la sustitución electrofílica aromática.13.2.2. Reacciones de halogenación. 13.2.3.
Reacciones de nitración. 13.2.4. Reacciones de sulfonación. 13.2.5. Reacciones de Friedel-Crafts. 13.3.
Efecto de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática. 13.3.1. Activación y desactivación del anillo
aromático. 13.3.2. Efecto sobre la orientación en la sustitución electrofílica aromática. 13.4. Reacciones de
oxidación y reducción del benceno. 13.4.1. Reacciones de reducción. 13.4.2. Reacciones de oxidación de las
cadenas laterales. 13.5. Sales de arenodiazonio como intermedios sintéticos.
Clases magistrales: 4h.
Seminarios: 2h
PRÁCTICAS
- Síntesis del cloruro de terc-butilo. (2 h)
- Reacciones de acetilación. Obtención de la aspirina. (2 h)
- Condensación aldólica. Obtención de dibenzalcetona. (1.5 h)
Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016
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Bibliografía Básica
SOLER, V., GONZÁLEZ, Mª E. Química Orgánica para Ciencias de la Salud. Síntesis, 2008.
HART, H.; CRAINE, L.; HART, D.; HADAD, C. Química Orgánica. Mc Graw Hill, 2007
KLEIN, D. Química Orgánica. Médica Panamericana, 2013
Bibliografía complementaria
CMURRY, J. Química Orgánica. Internacional Thomson Editores, 2001.
PATRICK, G. L. Beginning organic chemistry 2. Oxford University Press, 1999
QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. Cuestiones y ejercicios de química orgánica. Una guía de autoevaluación. (2ª ed.)
McGraw-Hill / Interamericana de España, Madrid, 2004
SEYHAN, E. Química Orgánica, estructura y reactividad. Reverté, Barcelona, 1996
SOLOMONS, T.W.G. Química orgánica. Limusa-Velley, México, 1982
VOLLHARDT, P. K.; NEIl. C. S. Química orgánica: estructura y función. Omega. 2008
WADE, L. G. Química Orgánica. Pearson. 2004
YURKANIS BRUICE, P. Química Orgánica. Pearson Educación, 2008.
th
SOLOMONS, W.G.T., FRYHLE, C.B. Organic chemistry international student version 10 John Wiley & Sons,
2011
Otros recursos
http://books.google.es
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Questions/problems.htm
http://www.chemistryguide.org/organic-chemistry.html
http://www.quimicaorganica.net/
Recomendaciones a los estudiantes para cursar la materia
Haber superado la asignatura Química Orgánica I
Asistir a todas las clases
Diariamente: estudio y trabajo con ejercicios de aplicación
Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016
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