I.ES "Alonso de Covarrubias" Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.B. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Seminario de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Seminario de Física y Química ÍNDICE I.B. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Seminario de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química CONCEPTOS GENERALES. I.E.S. Alonso de Covarrubias 2 Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias -COMPUESTOS ORGÁNICOS. .................................................................................................................. 2 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química -SUSTITUYENTES...................................................................................................................................... 2 -GRUPO FUNCIONAL. ............................................................................................................................... 2 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias -TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO. ........................................................................................................ 2 CARBONADO. 2 -CADENA O ESQUELETO I.E.S. Alonso de Covarrubias ................................................................................................. Departamento de Física y Química -FÓRMULAS QUÍMICAS. TIPOS DE FÓRMULAS. .................................................................................... 2 I.E.S. Alonso.................................................................................................................................................. de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 2 -ISOMERÍA 1.HIDROCARBUROS I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 3 SATURADOS.(ALCANOS) .................................................................................. 1.1-HIDROCARBUROS 1.1.1-Hidrocarburos saturados lineales. ........................................................................................... 3 Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química RadicalesI.E.S. alquílicos........................................................................................................................... 3 1.1.2-Hidrocarburos saturados ramificados. ..................................................................................... I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 3 Radicales ramificados ....................................................................................................................... 4 I.E.S. Alonso cíclicos. de Covarrubias Departamento de Física y Química 1.1.3-Hidrocarburos ............................................................................................................. 4 1.2-HIDROCARBUROS NO SATURADOS. ................................................................................................ 4 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 1.2.1 Alquenos. ................................................................................................................................. 4 1.2.2 Alquinos. ................................................................................................................................... 5 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 1.2.3 Hidrocarburos con dobles y triples enlaces. ............................................................................ 5 I.E.S. 1.2.4 AlonsoHidrocarburos de Covarrubias aromáticos. Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 5 ....................................................................................................... I.E.S. Alonso de Covarrubias 2. DERIVADOS HALOGENADOS. I.E.S. Alonso de Covarrubias 3. ALCOHOLES. Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 5 I.E.S. Alonso de Covarrubias 6 Departamento de Física y Química 4. ÉTERES 6 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 5. ALDEHÍDOS Y CETONAS I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias 6 Departamento de Física y Química NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS.- ............................................................................................................. 5.1 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 6 5.2 NOMENCLATURA DE CETONAS.- ............................................................................................................... 6 I.E.S. Alonso de Covarrubias 6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS I.E.S. Alonso de Covarrubias 7. ÉSTERES Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 8. COMPUESTOS I.E.S. AlonsoNITROGENADOS de Covarrubias Departamento de Física y Química 7 I.E.S. Alonso de Covarrubias 7 Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química 7 I.E.S. Alonso de Covarrubias 7 8.1 AMINAS ................................................................................................................................................. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 8.2 AMIDAS ................................................................................................................................................. 7 I.E.S. Alonso de.............................................................................................................................................. Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 7 NITRILOS 8.3 8.4 NITROCOMPUESTOS .......................................................................................................................... 8 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 9. PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Formulación Química Orgánica Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 8 I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Pág. 1 I.ES "Alonso de Covarrubias" Departamento de Física y Química QUÍMICA ORGÁNICA I.E.S. Alonso de Covarrubias I.B. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Seminario de Física y Química Alonso de Covarrubias CONCEPTOSI.E.S. GENERALES. Seminario de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias -COMPUESTOS ORGÁNICOS. Seminario de Física y Química Departamento de Física y Química Los compuestos orgánicos se caracterizan porque en ellos está presente elI.E.S. átomo de de carbono. Existe I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Alonso Covarrubias un número tremendamente elevado de compuestos orgánicos, y ello se debe a la facilidad del átomo de I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Químicadel carbono es 4 carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono o de otros elementos. La valencia por lo que puede formar hasta cuatro enlaces simples. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias -SUSTITUYENTES. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias -GRUPO FUNCIONAL. Departamento de Física y Química Son cada uno de los átomos o grupos de átomos que se unen formando enlace con un átomo de Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias carbono. I.E.S. Alonso de Covarrubias Es el átomo o grupo de átomos que confiere características peculiares a todas las moléculas que lo I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias contienen. I.E.S. Alonso de Covarrubias -TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO. Departamento de Física y Química Dependiendo número de átomosDepartamento de carbonode que se unen a uno dado, los carbonos pueden ser: I.E.S. Alonso dedel Covarrubias Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias -a) Primario. Sólo enlaza con otro átomo de carbono. El resto de enlaces se producen con otros I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química elementos. -b) Secundario. El átomo de carbono enlaza conde otros 2 yátomos I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento Física Químicade carbono.I.E.S. Alonso de Covarrubias -c) Terciario. Unido a otros 3 átomos de C. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química -d) Cuaternario.I.E.S. Unido a otros 4 átomos de C. I.E.S. AlonsoOdeESQUELETO Covarrubias Departamento de Física y Química -CADENA CARBONADO. I.E.S. Alonso de Covarrubias La cadena carbonada de un compuesto orgánico está formado por la serie de átomos de C unidos I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química entre sí, que originan dicho compuesto. Hay varios tipos de cadenas carbonadas: -Cadenas acíclicas o abiertas. La cadena tiene extremos I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física yreconocibles. Química I.E.S. Alonso de Covarrubias -Cadenas cíclicas o cerradas. No existen extremos en la cadena, los átomos forman ciclos. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química -FÓRMULAS QUÍMICAS. TIPOS DE FÓRMULAS. I.E.S.fórmula Alonso dees Covarrubias de yFísica y Químicaque indicanI.E.S. de Covarrubias Una una combinación Departamento de símbolos subíndices los Alonso componentes de una sustancia y sus proporciones atómicas. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Existen distintos tipos de fórmulas: -Fórmula empírica: Indica la proporción de los elementos los númerosI.E.S. enteros más I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física ysegún Química Alonso de sencillos. Covarrubias -Fórmula molecular: Número real de átomos que forman la molécula o unidad estructural mínima de un I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química compuesto. Ejemplo: La fórmula empírica: CH I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias corresponde a las fórmulas moleculares: C2H2 (Acetileno) C6H6 (Benceno) I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Físicacon y Química Las fórmulas moleculares pueden explicitarse más o menos. De acuerdo este criterio podemos citar: I.E.S. Alonso de Covarrubias de Física y Química -Fórmula molecular condensada. NoDepartamento se indica explícitamente ningún enlace.I.E.S. Alonso de Covarrubias -Fórmula semidesarrollada. indican sólo los enlacesDepartamento entre carbonos, el yresto de enlaces no se I.E.S. Alonso de Se Covarrubias de Física Química expresa de forma explícita. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento detodos Física los y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias -Fórmula desarrollada. Se indican explícitamente enlaces entre átomos. Existen algunos tipos de fórmulas desarrolladas en las que se indica la disposición espacial de los átomos (fórmulas I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química estructurales).Ejemplo: H H | | H −y Química O − C − C − O − H I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física | | I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso H de Covarrubias H I.E.S. Alonso de Covarrubias CH3O -ISOMERÍA Departamento de Física y Química C2H6O2 I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias CH2OH-CH2OH Departamento de Física y Química En Química Orgánica es muy frecuente que una única fórmula condensada, corresponda a diferentes I.E.S.(diferentes Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química de Covarrubias compuestos fórmulas estructurales). Los compuestos que presentanI.E.S. estaAlonso propiedad (diferente fórmula estructural y la misma fórmula condensada) se llaman isómeros y el fenómeno se denomina Isomería. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Existen distintos tipos de isomería: I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias a)Isomería de cadena. La cadena que forma el esqueleto de los compuestos es distinta: Formulación Química Orgánica Pág. 2 I.ES "Alonso de Covarrubias" Departamento de Física y Química CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química | 3 I.B. Alonso deCH Covarrubias Seminario de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias b)Isomería de posición. El grupo funcional es el mismo para ambos compuestos, pero ocupa posiciones de Covarrubias Departamento de Física y Química diferentes I.E.S. en laAlonso cadena: Seminario de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias Seminario de Física y Química CH3-CHOH-CH3 CH2OH-CH2-CH3 c) Isomería de función. Losdeisómeros tienen grupos funcionales diferentes: I.E.S. Alonso Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S.CH Alonso de Covarrubias OH-CH de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CHDepartamento 2 3 3-O-CH3 d) Estereoisomería. Los isómeros tienen los mismos sustituyentes, pero su disposición en el espacio es I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química diferente para cada uno. Existen dos clases distintas: • I.E.S.Isomería Se daDepartamento en compuestos cony Química enlaces dobles yI.E.S. queAlonso tengan sustituyentes Alonso deCIS-TRANS. Covarrubias de Física de Covarrubias diferentes en los átomos de C. I.E.S. Alonso de Covarrubias y Química • Isomería óptica. Aparece en compuestos en los Departamento que existe de unFísica átomo de C con los cuatro sustituyentes distintos entre sí. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias 1.HIDROCARBUROS I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 1.1-HIDROCARBUROS SATURADOS.(ALCANOS) I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Son compuestos de carbono e hidrógeno que sólo presentan enlaces simples C-C y C-H I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 1.1.1-Hidrocarburos saturados lineales. I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Física y Química El esqueleto carbonado no presenta ninguna derivación enDepartamento la cadena, de existen dos extremos en los que hay carbonos primarios y el resto de la cadena son carbonos secundarios. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Nomenclatura: I.E.S. da Alonso de Covarrubias Departamento de Físicanombres y Químicaespecíficos: Depende del número átomos de C que tengan. Los cuatro primeros reciben CH4 Metano I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CH3-CH3 Etano CH3-CH2-CH3 I.E.S. Alonso Propano de Covarrubias Departamento de Física y Química CH3-CH2-CH2-CH3 Butano Alonso Covarrubias Física y Química I.E.S. Alonso LosI.E.S. demás se de nombran añadiendo alDepartamento prefijo griegodeque indica el número de átomos de C,de laCovarrubias terminación ANO. (Pentano, Hexano, Heptano, Octano, etc.) I.E.S. Alonso de Covarrubias Radicales alquílicos. Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Se originan cuando un alcano pierde uno de sus átomos de hidrógeno. Departamento de Física y Química Nomenclatura: I.E.S. Alonso de Covarrubias Se nombran como el hidrocarburo de procedencia, sustituyendo la terminación -ANO por la terminación ILO. CH3- Metilo CHde3-CH I.E.S. Alonso Covarrubias Departamento de Física y Química 2- : Etilo Cuando el radical forma parte de un compuesto, se pierde la "o" final al nombrarlo (Por ejemplo se dice I.E.S.yAlonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias metilpropano no metilopropano). I.E.S. Alonso saturados de Covarrubias ramificados. 1.1.2-Hidrocarburos Departamento de Física y Química SeI.E.S. originan cuando se produce la sustitución de un de un carbono secundario un radical. Alonso de Covarrubias Departamento dehidrógeno Física y Química I.E.S. Alonsopor de Covarrubias Nomenclatura: I.E.S.compuestos, Alonso de Covarrubias Departamento Para nombrar estos hay que seguir las siguientes normas: de Física y Química 1. I.E.S. Se elige la cadena principal, queDepartamento será la de mayor longitud entre todas I.E.S. las posibles.(Ver punto 5 y Alonso de Covarrubias de Física y Química Alonso de Covarrubias siguientes). 2. Se numeran los átomos C, de forma que a los carbonos con sustituyentes, les correspondan los I.E.S. Alonso de de Covarrubias Departamento de Física y Química números (localizadores) más bajos posibles. I.E.S. Alonso delos Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. la Alonso de Covarrubias 3. Se nombran radicales sustituyentes por orden alfabético, indicando delante posición que ocupan en la cadena. Si existieran varios sustituyentes iguales se utilizarían los prefijos griegos di-, tri-, tetra-,... I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química indicando asimismo delante todos los localizadores que les correspondieran, pero estos prefijos no serían I.E.S. Alonso Covarrubias de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias tenidos en cuenta a ladehora de establecer elDepartamento orden alfabético. 4. Se pone, por último, el nombre del hidrocarburo que corresponde a la cadena principal. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 5. Si existieran I.E.S. varias cadenas de la misma longitud, se debe elegir la principal de acuerdo a los siguientesI.E.S. criterios: Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias a)La que disponga de mayor número de cadenas laterales. I.E.S. Alonso de Covarrubias b)Aquella que tenga los localizadores más bajos para los Departamento sustituyentes.de Física y Química c)Aquella que tenga el mayor número de átomos de C en las cadenas laterales más I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias pequeñas. Formulación Química Orgánica Pág. 3 I.ES "Alonso de Covarrubias" Departamento de Física y Química d)La que tenga las cadenas laterales más pequeñas. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Ejemplos: 5-etil-2-metiloctano (no 2-metil-5-etiloctano) 4-etil-5-metiloctano (no 4-metil-5-etiloctano) I.B. Alonso de Covarrubias Seminario de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias | | Seminario CH de Física y Química CH 3 − CH − CH − CH2 − CH2 − CH3 CH 3 − CH2 − CH Departamento de2 Física y Química | | I.B. Alonso de Covarrubias 2 Seminario de Física y Química CH 2 CH3 | y Química Departamento de Física | de Covarrubias I.E.S. Alonso CH 3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Radicales ramificados I.E.S. Alonso de Covarrubias CH 3 Alonso de Covarrubias I.E.S. Departamento de Física y Química Cuando los radicales sustituyentes, a su vez tienen ramificaciones, se nombran siguiendo los criterios I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias que se aplican a las cadenas principales, pero empezando a numerar siempre desde el carbono que se une a la cadena principal. El nombre del radical se escribe entre paréntesis: I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química CH3 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias | | 4-(1,1-dimetiletil)-2-metilheptano CH3 − C CH3 − CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química | I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CH3 Existen radicales que tienen nombres específicos: C Departamento de Física y Química C H− I.E.S. Alonso de Covarrubias C 3 H− C H − C 2 H− | | I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 3 H− C C 3 H − C 3 H C I.E.S. Alonso de Covarrubias 3 H H − C −H I.E.S. Alonso de Covarrubias | -b C 3H Departamento de Física y Química 2 | I.E.S. Alonso de Covarrubias u Departamento de Física y Química C 3H − C − t e −r bc u C 3 H I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química | C H 3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 1.1.3-Hidrocarburos cíclicos. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Cuando la cadena lineal de un hidrocarburo se cierra, uniéndose entre sí los dos carbonos de los extremos con pérdida de unAlonso átomode deCovarrubias H de cada uno se origina un compuestodeenFísica forma de anillo. El compuesto I.E.S. Departamento y Química formado es un hidrocarburo cíclico. Alonso de Covarrubiasel prefijo cicloDepartamento de Física lineal y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias SeI.E.S. nombran anteponiendo al hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono del que proceden. I.E.S. Alonso de Covarrubias CHDepartamento de Física y Química 2 I.E.S. Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CH Alonso de Covarrubias 2 CH CH 2 2 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química CHI.E.S. Alonso CH de Covarrubias 2 2 Departamento de Física y Química CH I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso Covarrubias CIC LOPRde OPA NO 2 I.E.S. Alonso de Covarrubias CH 2 Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química CICLOPENTANO I.E.S. Alonso de Covarrubias Se suelen representar como el polígono de igual número de lados que el de átomos de carbono de la I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química molécula (cada vértice representa un átomo de C saturado de átomos de H). Cuando estos de compuestos átomo de hidrógeno, se convierten en I.E.S. radicales. criterios para I.E.S. Alonso Covarrubiaspierden un Departamento de Física y Química AlonsoLos de Covarrubias nombrarlos son los mismos que se utilizan para hidrocarburos lineales. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias NO SATURADOS. Departamento de Física y Química 1.2-HIDROCARBUROS Contienen enlaces dobles o de triples entre C y C. I.E.S. Alonso Covarrubias 1.2.1 Alquenos. I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Son hidrocarburos insaturados con un doble enlace C=C. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Se nombran como el hidrocarburo saturado del que proceden, cambiando la terminación "-ano" por "eno". La I.E.S. posición deldedoble enlace se indicaDepartamento mediante un que tendrá el menor valorde posible, para lo Alonso Covarrubias delocalizador, Física y Química I.E.S. Alonso Covarrubias cual empezaremos a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace. I.E.S. Alonso EtenodeóCovarrubias Etileno (Nombre vulgar aceptadoDepartamento por la IUPAC) de Física y Química CH2=CH 2 Si I.E.S. existieran ramificaciones, se tomaría como cadena principal la más larga que contenga al doble Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias enlace. Éste tiene preferencia a la hora de numerar la cadena principal. Formulación Química Orgánica Pág. 4 I.ES "Alonso de Covarrubias" C − HC 3 2 Departamento de Física y Química − HC − H C 2 − HC 2 − HC I.E.S. Alonso de Covarrubias | C 3 H I.B. Alonso de Covarrubias = C H − C H 3 6-metil-2-octeno Departamento de Física y Química Seminario de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias I.E.S. de Covarrubias Departamento Física yetc. Química Cuando existe más deAlonso un doble enlace se utiliza la terminación -adieno, de -atrieno, Seminario de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias CH2=C=CH2 Propadieno Seminario de Física y Química CH2=C=CH-CH=CH2 1,2,4-pentatrieno I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 1.2.2 Alquinos. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Son hidrocarburos insaturados con un triple enlace carbono-carbono.(C≡C). Los criterios para nombrarlos son los mismos que para los alquenos, cambiando la Departamento terminación "-eno" por "-ino". I.E.S. Alonso de Covarrubias de Física y Química CH≡CH Etino ó Acetileno (Nombre vulgar aceptado por la IUPAC) I.E.S. Alonso con de Covarrubias Departamento de Física y Química 1.2.3 Hidrocarburos dobles y triples enlaces. SeI.E.S. nombran los localizadores más bajos para las insaturaciones. Sólo si de coincidieran Alonso eligiendo de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso Covarrubias los localizadores empezando por un extremo o por otro se daría preferencia al doble enlace frente al triple. Si I.E.S.se Alonso de Covarrubias Departamento de Física de y Química existieran varias cadenas elegiría la que tuviera más insaturaciones, a igualdad insaturaciones la más larga, y siI.E.S. continuaran existiendo dos iguales se elegiría aquella que tuviera más dobles Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S.enlaces. Alonso de Covarrubias CH ≡ C − CH − CH = CH − CH 3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química | I.E.S. Alonso deCH Covarrubias 3 CH2 3-metil-4-hexen-1-ino Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias = CH − CH2 − CH2 − C ≡ CH I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química 1-hexen-5-ino I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias aromáticos. Departamento de Física y Química 1.2.4 Hidrocarburos I.E.S. Alonso de Covarrubias Derivan del benceno: hidrocarburo cíclico de 6 átomos deDepartamento carbono con dobles enlaces alternados. Se I.E.S. Alonso de Covarrubias de Física y Química suele representar con las siguientes formas: H de Covarrubias I.E.S. Alonso I.E.S. Alonso de Covarrubias H Departamento de Física y Química C H C I.E.S. Alonso de Covarrubias C C H H I.E.S. Alonso de Covarrubias H C H Departamento de Física y Química C Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias C CI.E.S. Alonso deCCovarrubiasC Departamento de Física y Química H H H C Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias C H H I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Todas ellas son equivalentes entre sí. Cuando existe un sustituyente en el ciclo se nombra dicho sustituyente después la palabra benceno. Si existiera másy de un sustituyente, habría numerar los I.E.S.yAlonso de Covarrubias Departamento de Física Química I.E.S. Alonsoque de Covarrubias carbonos, eligiendo siempre la combinación de localizadores más bajos posible. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química CH CH 3 3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química CH -CH 3 2 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias metilbenceno 1-etil-3-metilbenceno I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Cuando el benceno forma parte de una cadena como sustituyente, el nombre que se le da al radical es el de fenilo: I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CH -CH-CH -CH 3 2 3 I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 2-fenilbutano I.E.S. Alonso de Covarrubias Formulación Química Orgánica I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 2. DERIVADOS HALOGENADOS. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Pág. 5 I.ES "Alonso de Covarrubias" Departamento de Física y Química Son compuestos procedentes de la sustitución de un hidrógeno por un halógeno (F,Cl,Br,I) en un I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química hidrocarburo. Para nombrarlos se antepone el Seminario nombre de delFísica halógeno (fluoro,cloro, bromo, yodo) del hidrocarburo, I.B. Alonso de Covarrubias y Química I.B. al Alonso de Covarrubias utilizando localizadores si es preciso. Alonso de Covarrubias CH Cl-CH=CH Departamento de Física y Química 2-fluoropropano 3-cloro-1-propeno . CH3-CHF-CH3 I.E.S. 2 2 Seminario de Física y Química 3. ALCOHOLES. I.E.S. Alonso de Covarrubias I.B. Alonso de Covarrubias Seminario de Física y Química Departamento de Física y Química Los Alcoholes se obtienen cuando uno de los H de un hidrocarburo se sustituye por un grupo hidroxilo : OH . I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Los alcoholes seI.E.S. nombran la terminación "-ol"alDepartamento nombre deldehidrocarburo de procedencia. Si Alonsoañadiendo de Covarrubias Física y Química es preciso indicarlo, se utiliza un localizador, que será el que asigne el número más bajo posible al carbono Alonso de Departamento Física y Química de Covarrubias donde seI.E.S. encuentre elCovarrubias grupo OH, para ello el grupo de OH tiene preferencia sobreI.E.S. losAlonso radicales y sobre las insaturaciones. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química − CHOH − CH3 CH3 − CH 3-metil-2-butanol | I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química CH2=CH-CH2-CHOH-CH3 4-penten-2-ol I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento Física yotros Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Cuando el grupo OH no es el principal, sino quedeexisten preferentes, se utiliza para nombrarlo el prefijo hidroxi-. Si el grupo OH está como sustituyente en el anillo bencénico, el compuesto se denomina fenol. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Ej.: OH y Química OH I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias O I.E.S. Alonso CH -CH - Cde Covarrubias 3 OH Departamento de Física y Química H I.E.S. Alonso de Covarrubias 2-hidroxipropanal I.E.S. Alonso de Covarrubias 4. ÉTERES Departamento de Física y Química fenol 2 3 Departamento de Física y Química m-etilfenol Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias CH -CH I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Son compuestos formados por dos radicales unidos a un átomo de oxígeno. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Para nombrar a los éteres se utiliza el nombre de los dos radicales (por orden alfabético) y se termina con la palabra éter. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Otra forma de nombrar los éteres (nomenclatura sustitutiva) es dar el nombre del radical más simple con I.E.S. Alonso Covarrubias el nombre Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias la terminación -oxi yde a continuación del otro radical: Nomen.funcional Nomen. sustitutiva Departamento de Física y Química CH3-O-CH2-CH3I.E.S. Alonso de Covarrubias etil metil éter metoxietano etilDepartamento propil éter de Física yetoxipropano CHI.E.S. de Covarrubias Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 3-CHAlonso 2-CH2-O-CH 2-CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias 5. ALDEHÍDOS Y CETONAS I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 5.1I.E.S. Nomenclatura de Aldehídos.Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Se caracterizan porque en su molécula contienen el grupo carbonilo (C=O). La diferencia entre I.E.S. Alonso de Covarrubias de Física y Química aldehídos y cetonas estriba en que en los aldehídos, el grupo Departamento C=O aparece en un carbono terminal de la cadena, mientras que en las cetonas aparece en un carbono intermedio. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, sobre los dobles y triples enlaces y sobre el grupo -OH. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Se sustituye la -o final del hidrocarburo por la terminación -al. Si en los dos extremos de la cadena Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química existieran grupos C=O I.E.S. se utilizaría -dial. C H − C H − C H − C H C H − C H − C H = C H 2 3 2 2 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias || || | I.E.S. Alonso de Covarrubias de Física y Química O O Departamento C H butanal 3 2-metil-3-butena I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 5.2 Nomenclatura de Cetonas.- I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S.final Alonso Covarrubias por la terminación Departamento de Física ysu Química Se sustituye la -o deldehidrocarburo -ona, indicando posición mediante el localizador si fuera preciso. Si existiera más de un grupo C=O se utilizarían las terminaciones -diona, -triona, I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias etc. CH3-CO-CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias propanona ó acetona Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Formulación Química Orgánica Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Pág. 6 I.ES "Alonso de Covarrubias" CH3 − C − CH2 || Departamento de Física y Química − CH2 − CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias I.B. AlonsoO de Covarrubias Departamento de Física y Química Seminario de Física y Química 2-pentanona I.E.S. Alonso de Covarrubias 6. Seminario ÁCIDOS CARBOXÍLICOS de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias Seminario de Física y Química Contienen el grupo carboxilo (-COOH) procedente de sustituir en un carbono terminal uno de los I.E.S. Alonso de Covarrubias hidrógenos por un grupo -OH y los dos restantes por un oxígeno. Departamento de Física y Química SeI.E.S. nombran del hidrocarburo pory Química la terminación -oico. grupo -COOH tiene Alonsosustituyendo de Covarrubiasla -o finalDepartamento de Física I.E.S. El Alonso de Covarrubias preferencia sobre todos los anteriormente estudiados. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento y Química Muchos ácidos tienen nombres no sistemáticos que están aceptados pordelaFísica IUPAC HCOOH ácido metanoico (ÁCIDO FÓRMICO) I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias ácido etanoico (ÁCIDO ACÉTICO) CH3-COOH I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química COOH I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias ác. benzoico COOH-CH I.E.S. Alonso de Covarrubias 2-CH=CH-COOH Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química ácido 2-pentenodioico Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Alonso de de Covarrubias de Física y Química Si un compuestoI.E.S. tuviera más dos grupos -COOH, losDepartamento que no se encuentren en los extremos de la cadena principal se consideran sustituyentes, designándose con el prefijo carboxiI.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 7. ÉSTERES I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Se pueden considerar derivados de los ácidos en los que se sustituye el hidrógeno del grupo carboxilo por un radical. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Para nombrarlos, se sustituye la terminación -ico del ácido correspondiente por la terminación -ato y I.E.S. Alonso Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias después se indica el de nombre del radical. Departamento de Física y Química etanoato de metilo (acetato de metilo) CH3-COO-CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 3-butenoato de etilo CH2=CH-CH2-COO-CH2-CH3 8. COMPUESTOS NITROGENADOS I.E.S. Alonso de Covarrubias Alonso de Covarrubias 8.1I.E.S. AMINAS Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3) en Departamento el que se sustituyen 2 o los 3 átomos de I.E.S. Alonso de Covarrubias de Física y 1, Química hidrógeno por un radical. Se llaman respectivamente primarias, secundarias y terciarias. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento Física y QuímicaR-N-R´ Aminas I.E.S. Alonso de Covarrubias R-NH-R´ Aminas de secundarias terciarias R-NH 2 Aminas primarias. | I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química R´´ -Primarias. Se de nombran añadiendo laDepartamento terminación de -amina nombre del radical. I.E.S. Alonso Covarrubias Física al y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CH3-CH2-NH2 etilamina AlonsoSi de son Covarrubias Departamento de Física -Secundarias y I.E.S. terciarias. simétricas (todos los radicales iguales), sey Química nombran igual que las primarias,I.E.S. empleando el prefijo multiplicador adecuado: Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CH3-NH-CH3 dimetilamina I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento dese Física y Química Si no fueran simétricas se toma como base el radical más complejo, que hace terminar en -amina y el otro o los otros radicales se nombran con el localizador N (correspondiente al nitrógeno) delante de cada uno. Departamento I.E.S. Alonso de Covarrubias − Alonso − Covarrubias − CH2 − CH − CH3 de Física y Química CHI.E.S. CH2 de N 3 2 | Alonso de Covarrubias I.E.S. Departamento de Física y Química CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias 8.2 AMIDAS Departamento de Física y N-etil-N-metilpropilamina Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Se pueden considerar derivadas de la sustitución del grupo -OH en un ácido por el grupo NH2. Se Alonso dela Covarrubias Departamento Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias nombran I.E.S. sustituyendo terminación -oico del ácido por de -amida. etanamida (acetamida) CH3-CO-NH2 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 8.3I.E.S. NITRILOS Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias En su molécula existe el grupo -C≡N. En ocasiones se consideran derivados del ácido cianhídrico Formulación Química Orgánica Pág. 7 I.ES "Alonso de Covarrubias" Departamento de Física y Química H-C≡N . I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de C. Si se consideran derivados del ácidoSeminario cianhídrico se nombran del radical que se I.B. Alonsocomo de Covarrubias de Física y Química como cianuro de (nombre I.B. Alonso de Covarrubias une a -C≡N). I.E.S. Alonso dede Covarrubias Departamento de Física y Química (cianuro metilo) CH3-C≡N etanonitrilo Seminario de Física y Química I.B. Alonso de Covarrubias − Seminario de Física y Química CH − CH2 − CH2 − C ≡ N Departamento de Física y Química |I.E.S. Alonso de Covarrubias CH3 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias CH3 4-metilpentanonitrilo ó cianuro de 3-metilbutilo I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 8.4 NITROCOMPUESTOS I.E.S. Alonso de Covarrubias de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Son compuestos en los que figura el Departamento grupo NO2 (nitro) . Se nombran anteponiendo este prefijo al nombre del hidrcarburo en cuestión, utilizando el localizador correspondiente en caso de ser necesario. I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S.CH Alonso −de Covarrubias CH − CH3 3 Departamento de Física y Química | Alonso de Covarrubias 2−nitropropano I.E.S. NO 2 I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química 9. PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES I.E.S. Alonso de Covarrubias Preferencia Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento O de Física y Química prioritaria I.E.S. Alonso de Covarrubias Sufijo Prefijo Función Fórmula generalDepartamento I.E.S. Alonso de Covarrubias deprioritaria Física y Química Si es función Si no es función I.E.S. Alonso de Covarrubias R-C 1 Ácido I.E.S. Alonso de Covarrubias -oico de Física y Química carboxiDepartamento OH O de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento I.E.S. Alonso de Covarrubias R-C 2 Éster -oato de oxicarbonilI.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química O - R´ O I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias R-C 3 Amida -amida carbamoilNH I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias 4 Nitrilo 2 Departamento de Física y Química -nitrilo R-C≡N O I.E.S. Alonso de Covarrubias 5 Aldehido I.E.S. Alonso de Covarrubias R-C I.E.S. Alonso de Covarrubias O R - C - R´ I.E.S. Alonso de Covarrubias 8 Amina R-NH2 I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química -ona oxo- I.E.S. Alonso de Covarrubias -ol hidroxiDepartamento de Física y Química amino- Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias oxa- fluoro, Departamento de Física y Química cloro bromo, yodo R-X Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 11 Nitroderivados R-NO2 I.E.S. Alonso de Covarrubias -amina Departamento R-O-R´ de Física y Química -oxi- I.E.S. Alonso de Covarrubias 10 Derivados halogenados formil- I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso 9 Éterde Covarrubias -al Departamento de Física y Química 7 Alcohol R-OH I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias ciano- Departamento de Física y Química Departamento H de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias 6 Cetona Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química nitro- Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias R=R´ -eno (enilo en radic) 12 Hidrocarburos insaturados R≡R´ -ino (inilo en radical) I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Departamento de Física y Química I.E.S.13 Alonso de Covarrubias de Física y Química Hidrocarburos saturados Departamento R-R´ -ano (ilo I.E.S. Alonso de Covarrubias I.E.S. Alonso de Covarrubias Formulación Química Orgánica I.E.S. Alonso de Covarrubias en radical) Departamento de Física y Química Departamento de Física y Química I.E.S. Alonso de Covarrubias Pág. 8