INSTITUTO TECNOLOGICO DE CHIHUAHUA

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE
CHIHUAHUA
Elaborado por:
Ing. Dora Alicia Delgado Barraza Nov 2012
Actualización:
M.I. Miriam Ramírez Rojas
M.C. Ana Isela Santa Anna López.
Agosto 2016
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ÍNDICE
Prólogo
2
Reglamento Interior de Higiene y Seguridad
3
Reglamento para Estudiantes
8
Competencias a Desarrollar
11
Metodología
12
Formato del Reporte
13
Práctica No. 1
Normas de Seguridad
14
Práctica No. 2
Identificación y Manejo de Material de laboratorio 1 6
Práctica No. 3
Manejo de sustancias
18
Práctica No. 4
Síntesis del Fenol a partir de la anilina
23
Práctica No. 5
Síntesis de un Halogenuro de Alquilo
28
Práctica No. 6
Síntesis de un Éter
32
Práctica No. 7
Obtención de un Colorante
36
Práctica No. 8
Síntesis del Ácido Acetilsalicílico
40
Práctica No. 9
Síntesis del Ácido Sulfanílico
43
Práctica No. 10
Síntesis del aceite de plátano
47
Práctica No. 11
Obtención del salicilato de metilo
53
Práctica No. 12
Extracción de la cafeína del té
56
Bibliografía
1
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
"Me lo contaron y lo olvide.
Lo vi y lo entendí.
Lo hice y lo aprendí."
Confucio
PRÓLOGO
Las siguientes prácticas de laboratorio constituyen el resultado de una cuidadosa
selección de entre muchas posibles, considerando el contenido del programa de
la materia de Química Orgánica II de la carrera de Ingeniería Química y además
se consideró la relación que el programa guarda con respecto a los semestres
anteriores y se integraron competencias específicas de dichos programas.
Nuestra intención es que durante el desarrollo de las prácticas en el laboratorio
de Química Orgánica II exista un ambiente motivador que contribuya a
desarrollar tanto competencias específicas como genéricas de nuestros alumnos
al relacionar los conocimientos obtenidos en el aula con las habilidades
adquiridas en el laboratorio, y ponerlas en práctica en un ambiente autónomo de
respeto y colaboración con una participación individual y grupal.
Durante la realización de las prácticas en el laboratorio se busca desarrollar una
actitud creativa y analítica, con actitudes de colaboración, responsabilidad,
pertinencia y respeto al realizar trabajo en equipo.
En las primeras prácticas se explican las principales Normas de Seguridad e
Higiene con el fin de sensibilizar y concientizar al alumno para que desarrolle
apropiadamente las prácticas, además algunas de las técnicas de Laboratorio
para que el alumno conozca el material con el cual trabajará durante el desarrollo
del manual.
En las prácticas siguientes, el propósito es que el alumno adquiera experiencia
personal en las reacciones y procedimientos propios de la Química Orgánica, por
medio de síntesis de diferentes compuestos que pueden ser fácilmente
verificables, dando paso también a su creatividad y trabajo en equipo, para que
visualice de manera espontánea los alcances de la Química Orgánica.
2
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
REGLAMENTO INTERIOR DE HIGIENE Y SEGURIDAD DEL
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
ARTÍCULO 1 El presente Reglamento es complementario del Reglamento
General de Uso de los Laboratorios de la carrera de Ingeniería Química del
Instituto Tecnológico de Chihuahua.
Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y
trabajadores administrativos, y no excluye otra reglamentación que resulte
aplicable.
ARTÍCULO 2 Los laboratorios deberán estar acondicionados, como mínimo, con
lo siguiente:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Un control maestro para energía eléctrica.
Un botiquín de primeros auxilios.
Extintores.
Un sistema de ventilación adecuado.
Agua corriente.
Drenaje.
Un control maestro para suministro de gas.
Señalamientos de protección civil.
Guantes de neopreno.
Lentes de seguridad.
ARTÍCULO 3 Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán
estar supervisadas por un responsable. Los responsables nombrados del
laboratorio de Química Orgánica son:
a) Jefe de laboratorio: Ing. Ana Isela Santa Anna López
b) Responsable por grupo: Profesores del área de Química Orgánica que se
encuentren realizando trabajo Experimental en el que participen alumnos.
ARTÍCULO 4 Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una
persona sola en los laboratorios.
ARTÍCULO 5 El equipo de protección personal que será usado en los
laboratorios donde se lleven a cabo trabajos de experimentación será:
ALUMNOS
 Bata de algodón 100%.
Lentes de seguridad (cuando el experimento lo exija de acuerdo a las
recomendaciones de las hojas de seguridad de las sustancias a utilizar).
En caso de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio
endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.
3
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
 El cabello recogido (en las prácticas en que se utilice mechero).
Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.
 Toalla o lienzo de algodón.
Zapatos cerrados
PROFESORES
 Bata de algodón 100%
 Lentes de seguridad (de acuerdo a las hojas de seguridad). En caso de
lentes graduados, deberán ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso
de protectores laterales.
 El cabello recogido (en las prácticas en que se utilice mechero).
Zapatos cerrados
JEFES DE LABORATORIO
 Bata de algodón 100%
 Lentes de seguridad (de acuerdo a las hojas de seguridad). En caso de
lentes graduados, deberán ser de vidrio endurecido e inastillable, y uso
de protectores laterales.
 El cabello recogido (en las prácticas en que se utilice mechero).
Zapatos cerrados
Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.
Ninguna persona podrá permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los
implementos antes descritos y no se admitirá a nadie que llegue
extraoficialmente de visita.
ARTÍCULO 6 En los laboratorios, QUEDA PROHIBIDO: fumar, consumir
alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto, de zapatos abiertos (tipo
guarache o sandalia), de falda y pantalones cortos.
ARTÍCULO 7 Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., deberán ser
manejados con el máximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los
manuales de uso o de las hojas de seguridad, según sea el caso.
ARTICULO 8 Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar
siempre libres de obstáculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante
cualquier eventualidad. El responsable del laboratorio deberá verificar esto al
menos una vez cada semana.
ARTÍCULO 9 Las regaderas deberán contar con el drenaje correspondiente,
funcionar correctamente, estar lo más alejadas que sea posible de instalaciones
o controles eléctricos y libres de todo obstáculo que impida su correcto uso. El
jefe del laboratorio deberá verificar esto, al menos una vez cada semana.
4
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ARTÍCULO 10 Los controles maestros de energía eléctrica y suministros de gas,
agua y vacío, para cada laboratorio, deberán estar señalados adecuadamente,
de manera tal que sean identificados fácilmente.
ARTICULO 11 En cada laboratorio, deberá existir al alcance de todas las
personas que en él trabajen, un botiquín de primeros auxilios. El responsable del
laboratorio deberá verificar, al menos una vez cada semana, el contenido del
botiquín, para proceder a reponer los faltantes y /o enriquecerlos según sea
necesario.
ARTÍCULO 12 Los extintores de incendio deberán ser de CO2, o de polvo
químico seco, según lo determine la comisión mixta de higiene y seguridad;
deberán revisarse como mínimo una vez al semestre, y deberán recargarse
cuando sea necesario, de conformidad con los resultados de la revisión o por
haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor esté vacío, deberá ser
removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El jefe del
laboratorio deberá hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con lo
establecido en este artículo.
ARTÍCULO 13 Los sistemas de extracción de gases y campana deberán
mantenerse siempre sin obstáculos que impidan cumplir con su función.
Asimismo deberán ser accionados al inicio del trabajo experimental, para
verificar su buen funcionamiento; en caso contrario, el responsables del
laboratorio deberán avisar al departamento de mantenimiento, para que efectúen
el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera.
ARTÍCULO 14 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje deberán
verificarse a fin de que estén en buen estado; en caso contrario, el responsables
del laboratorio dará aviso al departamento de mantenimiento para recibir el
mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera.
ARTÍCULO 15 Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos,
materiales, medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el
trabajo en los laboratorios se lleve a cabo, estarán sujetos a este Reglamento en
su totalidad.
ARTÍCULO 16 Queda prohibido arrojar desechos de sustancias peligrosas al
drenaje o por cualquier otro medio, sin autorización del jefe de laboratorio y/o
maestro responsable del grupo. Los manuales de prácticas correspondientes
deberán incluir la forma correcta de desechar los residuos.
ARTÍCULO 17 Todo el material, especialmente los aparatos delicados, como
termómetros, matraces de destilación, balanzas y refrigerantes, deben
manejarse con cuidado evitando los golpes o el forzar sus mecanismos.
5
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ARTÍCULO 18 Los productos inflamables (gases, alcohol, éter, etc.) deben
mantenerse alejados de las llamas de los mecheros. Si hay que calentar vasos
con estos productos, se hará en las parrillas, nunca directamente a la llama. Si
se manejan mecheros de gas se debe tener mucho cuidado de cerrar las válvulas
de paso al apagar la llama.
ARTÍCULO 19 Cuando se manejan productos corrosivos (ácidos, álcalis, etc.)
deberá hacerse con cuidado para evitar que salpiquen el cuerpo o las batas.
Nunca se verterán bruscamente en los recipientes, sino que se dejarán resbalar
suavemente por su pared.
ARTÍCULO 20 Cuando se quiera diluir un ácido, nunca se debe vaciar agua
sobre ellos; siempre al contrario: ácido sobre agua.
ARTÍCULO 21 Cuando se vierta un producto líquido, el frasco que lo contiene se
inclinará de forma que la etiqueta quede en la parte superior para evitar que si
escurre líquido se deteriore dicha etiqueta y no se pueda identificar el contenido
del frasco.
ARTÍCULO 22 Cuando se calientan a la llama tubos de ensayo que contienen
líquidos debe evitarse la ebullición violenta por el peligro que existe de producir
salpicaduras. El tubo de ensayo se acercará a la llama inclinado y procurando
que ésta actúe sobre la mitad superior del contenido y, cuando se observe que
se inicia la ebullición rápida, se retirará, acercándolo nuevamente a los pocos
segundos y retirándolo otra vez al producirse una nueva ebullición, realizando
así un calentamiento intermitente. En cualquier caso, se evitará dirigir la boca del
tubo hacia la cara o hacia otra persona.
ARTÍCULO 23 Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse bomba
manual. Queda prohibido pipetear con la boca.
ARTÍCULO 24 Al finalizar las actividades en el laboratorio, el jefe de laboratorio
o maestros responsable del grupo (el último en salir del laboratorio), deberán
verificar que queden cerradas las llaves de gas, agua, vacío, tanques de gas y
aire. Según sea el caso, apagadas las bombas de vacío, circuitos eléctricos,
luces, etc. En caso de requerir que algún equipo trabaje de manera continua,
deberá dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio correspondiente, en
forma claramente visible y legible, la información acerca del tipo de reacción o
proceso en desarrollo, las posibles fuentes de problema, la manera de controlar
los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo.
ARTÍCULO 25 Cuando se trabaje con sustancias tóxicas, deberá identificarse
plenamente el área correspondiente. Nunca deberán tomarse frascos por la tapa
o el asa lateral, siempre deberán tomarse con ambas manos, una en la base y
la otra en la parte media. Además se deberá trabajar en el área con sistema de
extracción y equipo de protección personal (según el manual correspondiente).
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ARTÍCULO 26 Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de
equipos, materiales, instalaciones, etc., propias de los laboratorios, serán
sancionadas conforme a la normatividad, según la gravedad de la falta cometida.
ARTÍCULO 27 En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables serán las
que decida el Comité Académico, conforme a las disposiciones establecidas en
el Reglamento General y Procedimientos para los alumnos de los Institutos
Tecnológicos
ARTÍCULO 28 En cada laboratorio deberá existir, de manera clara, visible y
legible, la información acerca de los teléfonos de emergencia a los cuales llamar
en caso de requerido.
ARTÍCULO 29 Cualquier alteración a las condiciones de seguridad o en el
cumplimiento del presente reglamento deberá ser informado al responsable
correspondiente.
ARTÍCULO 30 El cumplimiento del presente Reglamento estará supervisado el
Jefe del Departamento de Química y Bioquímica y por el jefe de laboratorio como
responsable de la seguridad del laboratorio correspondiente.
ARTÍCULO 31 Todas aquellas situaciones que no estén específicamente
señaladas en el presente Reglamento, deberán ser resueltas por la Dirección del
Instituto Tecnológico.
Este Reglamento será dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre
lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estará en un lugar visible en
cada laboratorio.
ARTÍCULO TRANSITORIO ÚNICO
El presente Reglamento entrará en vigor al día siguiente de su aprobación por la
Academia de Ingeniería Química.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
REGLAMENTO PARA ESTUDIANTES DE LOS CURSOS DE
QUÍMICA ORGÁNICA
ARTÍCULO 1 - ASISTENCIA
Asistir a la sesión íntegra del laboratorio que le corresponda, con puntualidad
o con una tolerancia de 15 minutos, según sea el horario al cual se haya
inscrito. Después de estos 15 minutos no se le dará material.
ARTÍCULO 2 - SEGURIDAD E HIGIENE.
Conocer y observar en forma obligatoria el "Reglamento Interno de Higiene
y Seguridad para el laboratorio de Química Orgánica" (Firma de enterado).
ARTÍCULO 3 - SERVICIOS DE LABORATORIO

Durante cada sesión de laboratorio, se deberá utilizar el Manual
actualizado del curso práctico del curso de Química Orgánica
correspondiente, junto con los y/o materiales que le hayan sido
solicitados por su profesor.
 La entrega de material se efectuará exclusivamente, durante la primera
media hora del horario de entrada de cada sesión de laboratorio.
 Los alumnos no podrán iniciar su trabajo práctico, si no está presente
el profesor.
 De no presentarse el profesor dentro de los primeros 15 minutos del
horario de entrada de la sesión de laboratorio, la práctica quedará
suspendida y el profesor responsable deberá reponerla al final del
semestre.
 Los alumnos deben escuchar la explicación del maestro sobre la
práctica correspondiente, habiendo estudiado previamente en la
bibliografía indicada en el manual.
 Solicitar al jefe de laboratorio o al alumno de servicio social el material
para realizar la práctica, llenando el formato correspondiente a cada
sesión y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU PRESENCIA. Firmar
de conformidad, si es el caso, cuidando de anotar cualquier
desperfecto del material.
 Al final de la práctica, dejar el ÁREA DE TRABAJO LIMPIA, devolver el
material LIMPIO y en el mismo estado en que se recibió. No olvidar
recoger el vale firmado.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ARTÍCULO 4 - REPOSICIÓN DEL MATERIAL

En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos
rotos en una bolsa adecuada y colocarla en los depósitos que para tal
propósito estarán disponibles. Además deberá llenar correctamente y
firmar el vale correspondiente de adeudo de material.
 Para reponer el material roto o extraviado, el estudiante deberá
comprarlo de las mismas especificaciones y entregarlo al jefe del
laboratorio.
 Se tendrán 15 días naturales para reponer debidamente el material
de laboratorio y si no lo cumple, no se le permitirá trabajar en el
laboratorio.
 Todos los adeudos deberán estar pagados una semana antes del
período de exámenes extraordinarios, en caso contrario, no tendrá
calificación correspondiente a la Enseñanza Práctica, ni derecho a
inscripción para el semestre siguiente.
ARTÍCULO 5 - EVALUACIÓN.

Entregar un informe escrito de acuerdo lineamientos establecidos en
el manual, sobre el trabajo experimental realizado en cada sesión
(Reporte de la Práctica).
 En el contenido del reporte de prácticas se evalúa la expresión escrita y
el manejo de información.
 En la presentación del reporte se evalúa su compromiso en el
cumplimiento de sus tareas y su sentido de responsabilidad.
 El alumno deberá realizar el 100% de las prácticas.
 La calificación de la Enseñanza Experimental deberá ser aprobatoria y
representará el 40% de la calificación final del curso de QUÍMCA
ORGÁNICA (Teórico-práctico).
 Para determinar si el alumno aprobó una práctica, la calificación mínima
del examen deberá ser de 25 puntos y la del reporte 35 puntos, cada una
tendrá como máximo 50 puntos.
Actividad
Trabajo experimental
Examen de la práctica
Calificación Total
Calificación Máxima
50
50
100
9
Calificación Mínima
35
25
60
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Para determinar la calificación final de la Enseñanza Experimental, se obtendrán
por separado los promedios del trabajo experimental y de los exámenes. La
suma de ambos promedios será la calificación final correspondiente a la parte
práctica.
La práctica de reposición no suple a una reprobada, por lo tanto el promedio se
calculará sumando todas las calificaciones obtenidas y dividiendo entre el
número total de prácticas.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS A DESARROLLAR
Competencias específicas
 Cognitivas (saber)
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento de
los hechos, conceptos, principios y teorías esenciales
relacionadas con el contenido de la asignatura.
 Habilidad en la evaluación, interpretación y síntesis de
información y datos químicos.
 Capacidad para reconocer e implementar las buenas
prácticas científicas.
 Procedimentales (saber hacer)
 Habilidades en el manejo seguro de sustancias químicas,
tomando en cuenta tantos sus propiedades físicas como
químicas, incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con
su uso.
 Habilidades necesarias para ejecutar las operaciones
habituales y frecuentes en el laboratorio y para manejar la
instrumentación empleada en el trabajo analítico y sintético
relacionado tanto con sistemas orgánicos como inorgánicos.
 Habilidades en el seguimiento, mediante observación y
medida, de propiedades químicas, acontecimientos o
cambios; la anotación de datos y observaciones de forma
sistemática y fiable, y archivo adecuado de los documentos
generados.

Capacidad para realizar evaluación de riesgos relativos al
uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio.
 Actitudinales (ser)
Habilidades para presentar material científico y argumentos a una
audiencia informada, tanto en forma oral como escrita
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Competencias Genéricas






Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
Capacidad de análisis y síntesis.
Capacidad de organizar y planificar.
Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
Capacidad de crítica y autocrítica.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación
con otras personas y de integración de grupos de trabajo.
 Habilidad de investigación.
METODOLOGÍA
 Todas las prácticas se realizarán en equipo en el Laboratorio de
Química Orgánica C-23.
 Se entregará a los alumnos el Manual que contiene las normas de
seguridad específicas, el sistema de evaluación, y los detalles
experimentales de cada una de las prácticas a realizar.
 Antes de comenzar la práctica, el profesor y/o responsable del
laboratorio, recordará las Normas de Seguridad, dará una amplia
información sobre el desarrollo de las experiencias a realizar así
como consejos generales sobre las mismas.
 Durante el desarrollo de las prácticas los profesores irán
supervisando las diferentes mesas de trabajo, comprobando los
montajes, resolviendo dudas y planteando cuestiones.
 En todo momento el alumno podrá solicitar ayuda del profesor.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
CARACTERÍSTICAS DEL REPORTE DE PRÁCTICAS DEL LABORATORIO
El documento debe incluir:
1. Portada
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CHIHUAHUA
Práctica No. 1
Nombre de la
Práctica
No. Equipo
Nombre de los Integrantes
Fecha de entrega
2. Objetivo de la práctica
3. Fundamento Teórico. Es la teoría en la que se basa la realización de la
práctica, ya sea características o propiedades de los compuestos que
intervienen. También se consideran los mecanismos de reacción que
respalden el (los) métodos de las síntesis orgánicas realizadas durante la
práctica.
4. Material, equipos y reactivos empleados
5. Desarrollo de la práctica. Indicar el procedimiento y descripción de las
actividades realizadas, incluir diagramas, dibujos o fotos.
6. Resultados obtenidos
7. Observaciones y Conclusiones. Incluir si se adquieren nuevos
conocimiento y/o la aplicación de los vistos en clase.
8. Bibliografía consultada
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 1
NORMAS DE SEGURIDAD
OBJETIVOS:
1) Analizar el Reglamento Interior de Higiene y Seguridad, para definir los
posibles riesgos a los cuales se enfrentará el alumno al realizar las
prácticas de laboratorio.
2) Fomentar en los estudiantes una actitud mental positiva hacia el
trabajo seguro a través de las medidas de Higiene y Seguridad.
INTRODUCCIÓN:
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias
perjudiciales al organismo humano, el futuro Ingeniero Químico debe
siempre comportarse respetuoso de los peligros inherentes a su actividad,
y ejercer mayores precauciones. También es importante que conozca el
daño que estas sustancias pueden ocasionar a sus semejantes y al
ecosistema, por no usarse adecuadamente.
Es indispensable que todo profesional de la Ingeniería Química conozca
e interpreté adecuadamente el reglamento básico al que debe ajustarse
su comportamiento durante la realización de trabajo experimental en el
laboratorio. El respeto de dicho reglamento lo ayudará a preservar su
salud e integridad física, lo sensibilizará sobre el hecho de que su labor
conlleva un riesgo para sus semejantes y su medio ambiente, y le
permitirá desarrollar el sentido crítico necesario para enfrentar aquellas
situaciones imprevistas para las que este reglamento no es suficiente.
Es necesario que el reglamento se lea y analice cuidadosamente antes de
iniciar cualquier actividad en el laboratorio de Química Orgánica.
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Conocer de las Normas básicas de conducta que se deben observar en
todo laboratorio.
2. Identificar las causas más frecuentes de incendios y explosiones en el
laboratorio de Química orgánica.
3. Identificar cuales son los accidentes más frecuentes en el laboratorio.
14
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ACTIVIDADES A REALIZAR:
1. Análisis y discusión del "Reglamento Interior de Higiene y Seguridad"
del laboratorio.
2. Discusión dirigida por parte del maestro de las situaciones en las que
puede ocurrir un accidente y las medidas que se deben tomar.
CUESTIONARIO
1. De acuerdo al análisis realizado del Reglamento de Higiene y Seguridad,
clasifique y señale las reglas relacionadas con:
 Normas referentes a la instalación.
 Normas personales.
 Normas de orden.
 Normas referentes al manejo de sustancias químicas.
2. Señale la forma correcta en que debe ir vestido para trabajar en el
laboratorio.
3. ¿Cuál es el equipo de protección personal mínimo que debe usar?
4. ¿Por qué la bata debe ser de manga larga de algodón y blanca?
5. Indique el procedimiento sugerido en casos de emergencia para:









Lesiones en ojos
Derrames sobre la piel
Quemaduras por objetos calientes
Intoxicación por ingestión accidental de productos químicos
Intoxicación o asfixia por gases
Derrames abundantes de sustancias químicas sobre ropa o piel
Fuego en la ropa
Derrames de sustancias químicas sobre mesas o piso
Incendios
15
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 2
IDENTIFICACIÓN Y MANEJO DEL MATERIAL
LABORATORIO
DE
OBJETIVOS:
1) Comprender e identificar la utilidad del material y equipo de
laboratorio.
2) Conocer el nombre del material utilizados en el laboratorio
para realizar las prácticas.
INTRODUCCIÓN:
Los equipos y materiales que se usan en el laboratorio de Química Orgánica,
constituyen elementos indispensables para la realización de las prácticas
programadas. Es preciso conocer los nombres de los utensilios y el uso
adecuado de cada uno de ellos, con el fin de trabajar con eficiencia en el
laboratorio.
El material de vidrio es uno de los elementos fundamentales en el laboratorio.
Sus ventajas son su carácter inerte, transparencia, manejabilidad y la posibilidad
de diseñar piezas a medida. Su mayor inconveniente es la fragilidad. Existen
otros utensilios, en su mayoría metálicos, y que se les llaman material auxiliar.
Además de conocer los nombres y los usos del equipo de laboratorio, debe
aprender a utilizar las técnicas de cuidados necesarios para limpiarlos y
conservarlos en buen estado.
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Identificar el material básico de laboratorio por su nombre y uso
2. Conocer la clasificación de los utensilios del laboratorio de acuerdo al
material del cual están hechos.
16
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ACTIVIDADES A REALIZAR:
1. Realizar el montaje de los dispositivos que se utilizan en las siguientes
operaciones en el laboratorio:




Destilación simple
Destilación por arrastre de vapor
Reflujo
Filtración al vacío
2. El alumno realizará una tabla con el material utilizado en cada uno de los
dispositivos anteriores, la cual debe incluir:
a)
b)
c)
d)
Nombre
Imagen/foto
Características principales
Usos
CUESTIONARIO
1. Identifique el material del laboratorio de acuerdo a la siguiente
clasificación e indique la función correspondiente.
a)
b)
c)
d)
Elementos de medición.
Elementos de calefacción.
Elementos de soporte.
Otros
2. Explique brevemente en qué consiste cada una de las siguientes
operaciones.





Destilación simple.
Extracción por solventes
Destilación por arrastre de vapor.
Reflujo.
Filtración al vacío.
17
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 3
MANEJO DE SUSTANCIAS DE LABORATORIO
OBJETIVOS:
3) Identificar y clasificar las diferentes sustancias químicas que se
utilizan como reactivos en las prácticas del laboratorio.
4) Aplicar las medidas de seguridad para el manejo adecuado de las
sustancias químicas utilizadas en el laboratorio.
INTRODUCCIÓN:
Las sustancias que son usadas como reactivos en el Laboratorio de Química
Orgánica son consideradas en su mayoría como peligrosas si no son utilizadas
adecuadamente, por eso es preciso conocer sus principales propiedades físicas
y químicas, así como los posibles riesgos en su manipulación; de tal manera que
se puedan tomar las medidas de seguridad adecuadas. Las propiedades más
importantes a considerar son:
 Punto de fusión y de ebullición.
 Estado de agregación o estado físico en que se debe manejar.
Solubilidad en agua.
 Punto de inflamación.
 Límites de inflamación.
 Inestabilidad térmica.
 Temperatura de auto ignición.
 Presión de vapor a temperatura ambiente.
Reactividad.
 Concentración máxima permisible en el ambiente.
Toxicidad.
 Vías de ingreso al organismo.
 Antídotos en caso de intoxicación
18
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Antes de utilizar una sustancia revisa su Hoja de Seguridad (MSDS, Material
Safety Data Sheet) en ella se presenta información sobre las características de
la sustancia, los riesgos que representa su manejo y las acciones que deben
tomarse en caso de accidente. Además de la hoja de seguridad (y no en
sustitución de ésta), debes consultar la Etiqueta del producto que vas a usar.
La mayoría de los reactivos de laboratorio cuentan con un rombo multicolor de
la Asociación Nacional de Protección contra el Fuego de Estados Unidos (NFPA
por sus siglas en inglés).
SÍMBOLOS DE RIESGO
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos
códigos dependiendo de la casa fabricante, pero en general los sistemas
clasifican las sustancias en las siguientes categorías:
19
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Sustancias explosivas.- Peligro. Este símbolo señaliza sustancias que pueden
explotar bajo determinadas condiciones.
Sustancias oxidantes (comburentes).- Peligro. Los compuestos comburentes
pueden inflamar sustancias combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya
declarados, dificultando su extinción.
Sustancias fácilmente inflamables.- Sustancias autoinflamables. Precaución.
Evitar contacto con el aire. Gases fácilmente inflamables. Precaución. Evitar la
formación de mezclas inflamables gas-aire y aislar de fuentes de ignición.
Sustancias sensibles a la humedad. Productos químicos que desarrollan
emanaciones de gas inflamable al contacto con el agua. Precauciones: evitar
contacto con agua o con la humedad.
Líquidos inflamables.- En términos muy sencillos, los líquidos inflamables son
aquellos que fácilmente pueden arder. El que un líquido arda con más o menos
facilidad depende de su punto de llama. Entre más bajo sea este punto más
fácilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en su
manejo, almacenamiento y transporte. Con estos líquidos se ha realizado una
clasificación teniendo en cuenta lo anteriormente expuesto y su solubilidad en el
agua:
PELIGRO CLASE A
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen un punto de llama por debajo
de 100 ºC y que no se disuelven en el agua a 15 ºC.
AI
AII
AIII
Líquidos con punto de llama por debajo de 21 ºC.
Líquidos con punto de llama entre 21 y 55 ºC.
Líquidos con punto de llama entre 55 y 100 ºC.
20
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
PELIGRO CLASE B
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen punto de llama por debajo
de 21 ºC y que se disuelven en agua a 15 ºC, o a aquellos cuyos componentes
inflamables se disuelven en agua también a 15 ºC. Este tipo de líquidos no se
puede apagar con agua.
Sustancias tóxicas.- Peligro. Tras una inhalación, ingestión o absorción a través
de la piel pueden presentarse, en general, trastornos orgánicos de carácter grave
o incluso la muerte. Precaución. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso
de malestar acudir inmediatamente al médico.
Sustancias nocivas.- Peligro. La incorporación de estas sustancias por el
organismo produce efectos nocivos de poca trascendencia. Precaución. Evitar el
contacto con el cuerpo humano así como la inhalación de vapores. En caso de
malestar acudir al médico.
Sustancias corrosivas.- Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye
el tejido vivo y también otros materiales. Precaución. No inhalar los vapores y
evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa.
Sustancias irritantes.- Peligro. Este símbolo destaca en aquellas sustancias
que pueden producir acción irritante sobre la piel, los ojos y sobre los órganos
respiratorios. Precaución. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel
y los ojos.
ELIMINACIÓN DE RESIDUOS
Un laboratorio de química genera muchos y muy variados residuos químicos. No
se conoce un método universal para tratar dichos residuos, no obstante pueden
diseñarse estrategias las cuales aplican los principios de la química y el sentido
común.
En principio lo que debe hacerse es tratar de minimizar los desechos, lo cual se
logra reduciendo la cantidad de reactivos utilizados en los experimentos. No
todos los desechos son igualmente peligrosos o se tratan de la misma manera,
por lo tanto es importante enseñar al estudiante a llevar los desechos a un sitio
previamente determinado por el profesor y/o encargado de laboratorio. No es
correcto arrojar los residuos por el desagüe a menos que se especifique de esta
manera. Cuando no es posible eliminar los residuos inmediatamente es
necesario almacenarlos en frascos debidamente etiquetados.
La seguridad en el laboratorio no se limita únicamente a la protección personal
o de la infraestructura, sino también a un manejo adecuado de los reactivos
químicos encaminado a preservarlos de la contaminación y del desperdicio.
21
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Conocer las sustancias químicas que existen en el laboratorio por su
nombre y naturaleza.
2. Saber leer la etiqueta del reactivo para conocer su fórmula, algunas
propiedades fisicoquímicas de la sustancia y la información de seguridad
para su buen uso y manejo.
ACTIVIDADES A REALIZAR:
1. De las Hojas de Seguridad, investigue lo siguiente para cada una de las
sustancias señaladas para cada una de las prácticas que se realizarán:
 Fórmula y peso molecular
 Sinónimos
 Propiedades físicas
 Estado físico, color y olor
 Densidad
 Punto de ebullición
 Punto de inflamación
 Punto de fusión
 Solubilidad
 Riesgos de fuego o explosión
 Datos de reactividad
 Riesgos para la salud
 Indicaciones en caso de fuga o derrames
 Equipo de protección personal
 Riesgos ecológicos
 Anexe el rombo de seguridad de cada sustancia
22
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 4
SÍNTESIS DE FENOL A PARTIR DE LA ANILINA
OBJETIVOS
1) Obtener el fenol a través de la diazotación de una amina primaria
e hidrólisis de la sal de diazonio.
2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.
INTRODUCCIÓN
El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica
como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante,
también se utiliza para producir agroquímicos, policarbonatos, en la
manufactura de nylon y otras fibras sintéticas.
Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos la
hidrólisis del cloro benceno, la oxidación del isopropil benceno y también
a través de la anilina, obteniendo una sal de diazonio.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se
oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia
de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como
el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
23
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Conocer como se forman las sales de diazonio y que recomendaciones
experimentales se encuentran en la literatura.
2. Definir la importancia de las sales de diazonio.
3. Identificar los tipos de reacciones en las que se remplaza el grupo
diazonio por diferentes nucleófilos.
4. Conocer las propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y
productos.
MATERIAL:






Vaso de precipitados de 600 mL.
Baño María
Termómetro
Embudo de separación
Matraz balón de 1 litro (2)
Matraz de destilación
Refrigerante de rosario
Refrigerante recto
Vidrio de reloj
Matraz Erlenmeyer de 250 mL.
Soportes universales (3)
Pinzas universales
Anillos de fierro
Telas de asbesto
Mecheros (2)
Tapones horadados
Conexiones de vidrio
Parrilla eléctrica
REACTIVOS:





Ácido Sulfúrico
Anilina
Nitrito de Sodio
Yoduro de Potasio
Almidón
Cloruro Férrico
Éter Isopropílico
Cloruro de Calcio Anhídro
Hielo
NaCl
24
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
PROCEDIMIENTO:












En un vaso de precipitados de 600 mL coloque 120 mL de agua
destilada.
Añada LENTAMENTE Y CON MUCHO CUIDADO 20 mL de H2SO4 a
través de las paredes del vaso.
A esta mezcla añada 30 mL de Anilina y agite vigorosamente.
INMEDIATAMENTE enfríe la mezcla en un baño de hielo con sal.
Abata la temperatura de la solución a 0ºC añadiendo hielo picado
dentro del vaso.
A parte disuelva 15 g de Nitrito de Sodio en 50 mL de Agua Destilada.
Pase 40 mL a un embudo de separación y coloque éste en el anillo de
fierro sujeto al soporte universal.
Añada lentamente y agitando el Nitrito de Sodio a la Solución contenida
en el vaso, cuidando que la temperatura se mantenga por debajo de los
5ºC.
Terminada la adición del Nitrito de Sodio continúe agitando la solución
durante 4-5 min.
Realizar la prueba de ácido nitroso libre. Con el agitador vierta una gota
de la solución sobre un papel filtro con Yoduro de Potasio y Almidón, si la
gota NO toma un color oscuro inmediatamente, indica que hay Ácido
Nitroso libre y puede desechar los 10 mL restantes de Nitrito de Sodio;
sino hay que añadirlos lentamente y agitar hasta que la prueba de ácido
nitroso libre salga positivo.
Vierta el Sulfato de Bencendiazonio en un matraz balón de 1 litro.
Adáptele un refrigerante de rosario como lo indica la siguiente figura.
Caliente en un baño maría a 50ºC.
Deje la solución en Reflujo hasta que cese el desprendimiento del
Nitrógeno (aproximadamente 1 hora).
25
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
SEGUNDA PARTE: “Destilación por Arrastre de Vapor”
 Monte un aparato para destilación con arrastre de vapor, para destilar el
Fenol.



Destile de 450 a 500 mL.
Sature el destilado con 60 g NaCl y agite hasta disolver la sal.
Extraiga el fenol
por medio de tres lavados con 20 mL de éter
isopropílico cada lavado,
Separe en cada lavado la solución del éter que contiene el fenol y
júntelas en un matraz Erlenmeyer de 250 mL totalmente seco.
Adicione 2 g de Cloruro de Calcio Anhídro y tape con un tapón de
hule.
TERCERA PARTE: “Destilación Fraccionada”
 Monte un aparato de destilación, utilizando el refrigerante recto.
 Destile cuidadosamente el Éter a 70ºC utilizando una parrilla
y
cubriendo el matraz donde se recibe con algodón.
 Destile nuevamente entre 178 - 185 ºC. A esta temperatura destila el
FENOL
 El destilado se recibe en una cápsula de porcelana seca, déjelo enfriar y
observe.

Identificación del fenol: en un vidrio de reloj coloque unos cristales y
añada una gota de la solución de Cloruro Fèrrico al 10 %. La prueba es
positiva si aparece una coloración violeta.
26
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
CUESTIONARIO
1. Considerando los residuos de las mezclas de reacción, ¿cuál
procedimiento químico realizaría antes de desecharlos?
2. Las sales aminas alifáticas primarias también reaccionan con el ácido
nitroso para dar sales de diazonio muy inestables. ¿Cómo podría
explicarse que las sales de diazonio aromáticas sean estables entre 0 y 5
ºC y las alifáticas no?
3. ¿Cuáles son los subproductos de descomposición de una sal de diazonio
alifática?
4. Las aminas secundarias, tanto aromáticas como alifáticas, producen, con
el ácido nitroso N-nitrosaminas. Escriba la reacción general.
5. Las aminas alifáticas terciarias no reaccionan con el ácido nitroso, en
cambio las aminas aromáticas terciarias originan productos de sustitución
en el anillo aromático. Escriba la reacción para obtener la p- nitroso-N,Ndimetilanilina.
6. Durante la hidrólisis de la sal de diazonio, ocurre una reacción secundaria,
indique que se lo que está pasando y escriba la reacción que se lleva a
cabo.
27
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 5
SÍNTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO
OBJETIVOS
1) Obtención de un halogenuro de alquilo primario a partir de un
alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica.
2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.
INTRODUCCIÓN
Los halogenuros orgánicos se pueden obtener por halogenación directa de los
alcanos y de los compuestos aromáticos, o por la adición de halógenos a
alquenos y alquinos; también se pueden sintetizar a partir de un alcohol.
Los compuestos halogenados son muy importantes, los halogenuros de alquilo
y de arilo en especial los cloruros y los bromuros son reactivos muy utilizados en
síntesis orgánicas, ya que a través de las reacciones de sustitución los
halógenos pueden ser reemplazados por muchos grupos funcionales. Los
halogenuros orgánicos se pueden convertir en compuestos insaturados por
medio de la deshidrohalogenación.
También, algunos compuestos halogenados, en especial los que contienen dos
o más átomos de halógeno por molécula, tienen usos prácticos: se utilizan como
disolventes, insecticidas, herbicidas, para extinguir fuego, como líquidos de
limpieza y refrigerantes.
28
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Identificar los grupos funcionales más comunes que participan en las
reacciones de sustitución nucleofílica sobre carbono saturado.
2. Describir y aplicar la nomenclatura de los compuestos representativos de
cada grupo funcional que se prepara por reacciones de sustitución
nucleofílica en carbono saturado.
3. Conocer como se obtienen los halogenuros de alquilo.
4. Identificar los factores que influyen en las sustituciones nucleofílicas en
carbono saturado, para caracterizar las reacciones de sustitución
nucleofílica SN1 y SN2.
5. Representar gráficamente las reacciones de sustitución nucleofílica en
carbono saturado por medio de ecuaciones químicas en la ínter
conversión de grupos funcionales.
6. Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios estereoquímicos
asociados con las reacciones de SN1 y SN2.
7. Comparar los mecanismos SN1 y SN2.
8. Conocer las propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y
productos.
MATERIAL:






Matraz de fondo plano de 500 mL
2 soportes universales
3 pinzas de tres dedos con nuez
Cabezal de destilación
Termómetro
Refrigerante de tubo recto
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Baño maría
Vaso de precipitados de 600 mL
Embudo de vidrio
Embudo de separación
Tubos de ensaye
Conexiones de vidrio
Tapones horadados
Parrilla eléctrica
Agitador magnético
Mechero de Bunsen
29
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
REACTIVOS:




Bromuro de Sodio
Alcohol n-butílico
Ácido Sulfúrico
Hidróxido de Sodio
Carbonato de Sodio
Cloruro de Calcio anhidro
Alambre de Cobre
Nitrato de plata
Hielo
Cloruro de sodio (sal común)
PROCEDIMIENTO:

Coloque en el matraz de fondo plano de 500 mL 0.136 moles de bromuro
de sodio disueltos previamente en 10 mL de agua con 0.127 moles de nbutanol. Mézclelos perfectamente, con agitación magnética.

Enfríe el matraz en un baño de hielo-agua y pasados unos minutos
adicione, lentamente 10 mL de H2SO4, en porciones de 2 mL.
¡CUIDADO! el ácido sulfúrico causa severas quemaduras. Use lentes de
seguridad y agite después de cada adición. RECUERDE se adiciona el
ácido LENTAMENTE Y CON MUCHO CUIDADO.

Terminada la adición retire el matraz del baño de hielo-agua y adapte el
refrigerante en posición de reflujo. Adapte una trampa para los vapores
de HBr libre, con una solución de NaOH al 10%, tal como le indiquen en
el laboratorio. SELLE perfectamente cada conexión con Parafilm.

CALIENTE suavemente el matraz de reacción y agite constantemente
hasta obtener un reflujo moderado. Se empieza a notar el avance de la
reacción con la aparición de dos fases, siendo la superior la que contiene
el bromuro de n-butilo.

Después de 30 minutos bajo dichas condiciones, suspenda el
calentamiento. Se deja enfriar lentamente para que la reacción termine.
Con el mismo condensador, se monta ahora un sistema de destilación
simple.

Caliente el matraz de reacción cuidando que la temperatura se mantenga
unos 10º por debajo del punto de ebullición del alcohol empleado y destile.
Reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer de 250 mL lavado y seco
colocado en un baño de hielo-sal. Se da por terminada la destilación
cuando deja de destilar un líquido de aspecto aceitoso (mezcla de
bromuro de n-butilo-agua).
30
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II

El destilado obtenido se pasa a un embudo de separación y se lava
sucesivamente con (checar las densidades):
 5 mL de agua (el bromuro es la fase inferior).
 5 mL de solución de NaOH al 5% (el bromuro es la fase inferior).
 5 mL de agua (el bromuro es la fase inferior).

Reciba el bromuro en un matraz Erlenmeyer lavado y seco, adicione 1 g
de Cloruro de Calcio anhidro; decántelo y REALICE las siguientes
pruebas de Identificación de los halogenuros orgánicos:
1) Prueba de Beilstein. En el extremo de un alambre de cobre se forma
un anillo pequeño y se calienta en la llama de un mechero de Bunsen
hasta que la llama quede de su color natural. Se enfría el alambre, el
anillo se introduce en el bromuro de n-butilo obtenido, tomando un
poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde
indica la presencia de halógenos.
2) Formación de Halogenuros de Plata: En un tubo de ensayo se
colocan 2 mL de una solución etanólica de nitrato de plata al 2% y se
le añade una gota del bromuro de n-butilo obtenido, la formación de
un precipitado muestra la presencia de halógenos.
Nota: Para purificar el bromuro de n-butilo y determinar el rendimiento, después
de secarlo se decanta a un matraz bola de 25 mL y se destila, recolectando la
fracción que destila entre 99-103 °C.
CUESTIONARIO:
1. ¿Cómo se puede justificar teóricamente la diferencia de reactividad entre
los tres tipos de alcoholes cuando reaccionan con los hidrácidos?
2. ¿Por qué es indispensable la presencia de un ácido en las reacciones de
formación de halogenuros a partir de alcoholes?
3. Escriba el mecanismo de reacción entre el alcohol t-butílico y el ácido
bromhídrico para sintetizar bromuro de terbutilo.
4. ¿Existen compuestos orgánicos halogenados en los seres vivos? Si su
respuesta es afirmativa, dé dos ejemplos.
5. Considerando los residuos de la mezcla de reacción, ¿cuál procedimiento
químico realizaría antes de desecharlos?
6. ¿Cómo eliminaría los residuos de la solución de hidróxido de sodio y de
ácido sulfúrico concentrado?
7. Indique tres uso de los halogenuros de alquilo.
31
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 6
SÍNTESIS DE UN ÉTER
OBJETIVOS:
1) Distinguir la propiedades ácidas de los alcoholes.
2) Sintetizar un éter a través de una de Sustitución Nucleofílica
Bimolecular (Síntesis de Williamson).
3) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.
INTRODUCCIÓN:
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son
compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las
interacciones por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces
de hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares
semejantes.
Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitución nucleofílica con
alcoholes produciendo éteres. La Síntesis de Williamson; es la síntesis de éteres
más fiable y versátil, ya que se puede emplear tanto para obtener éteres simétricos como
asimétricos. Este método implica un ataque SN2 de un ión alcóxido a un haluro de alquilo
primario no impedido.
R' ─ X
+ R – O ─Na
SN2
R – O ─ R' + Na ─ X
alcóxido de sodio
32
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
2. Acidez de alcoholes, fenoles y de ácidos carboxílicos.
3. Condiciones de reacción de la Síntesis de Williamson,
4. Diferentes métodos de obtención de éteres.
5. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.
MATERIAL:









1 Baño María
1 Termómetro
1 Anillo de fierro
1 Refrigerante de Rosario
1 Mechero Bunsen
1 Embudo de Separación
1 Soporte Universal
1 Matraz Balón Fondo Plano de 1L
2 Pinzas para Soporte
REACTIVOS:
 Sodio metálico
 Alcohol etílico
Yoduro de etilo
Cloruro de calcio
 Ácido clorhídrico
PROCEDIMIENTO:
1) Preparación del alcóxido de sodio
 Enjuagar las paredes del matraz de fondo plano de 500 mL con alcohol
etílico.
 Colocar 25 mL de alcohol etílico en el matraz.
 Añadir cuidadosamente pequeñas porciones de sodio metálico, hasta que
la reacción se vuelva muy lenta (Cese el desprendimiento de Hidrógeno).
33
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
2) Preparación del Éter
 Montar el aparato de reflujo como se muestra en la figura.
 Vaciar lentamente el 50 mL de yoduro de etilo a través del refrigerante
de Rosario.
 Calentar y mantener la operación de reflujo; por lo menos dos horas.
 Después de transcurrido el tiempo, dejar enfriar la mezcla reaccionante.
 Lavar varia veces la mezcla anterior, colocándola en un embudo de
separación y agregándole porciones de 15 mL de una solución de 10% de
HCl-CaCl2.
 El éter etílico al evaporarse genera un frío intenso. En determinadas
condiciones el frío generado puede solidificar una pequeña cantidad de
agua.
 Experiencia: Colocar el éter en un vaso de precipitado. Introducir un tubo
de ensayo con 2 o 3 mL de agua. Colocar un extremo de un tubo acodado
en el éter. Soplar por el otro extremo del tubo. Observar cómo se evapora
el éter por las paredes del vaso. Tomar la temperatura para comprobar el
descenso de la misma. Si se sopla un tiempo considerable podrá lograrse
la solidificación del agua.
CUESTIONARIO
1. Considerando los residuos de la mezcla de reacción, ¿cuál procedimiento
químico realizaría antes de desecharla?
2. ¿Qué reacción ocurre entre el sodio y el alcohol?
3. Desarrolle el mecanismo de la reacción del etóxido de sodio y el yoduro
de etilo.
34
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
4. Indique los principales usos del éter dietílico.
5. El calentamiento de un alcohol en ácido sulfúrico es un buen método para
la preparación de un éter simétrico. Sin embargo, este no es un buen
método si se quiere conseguir un éter asimétricamente sustituido.
a) ¿Qué compuestos se obtendrán cuando una mezcla de n- propanol
y de isopropanol se calienta en ácido sulfúrico?
b) ¿Cómo se podría obtener el isopropil n-propil éter?
c) El calentamiento de una mezcla de t-butanol y metanol en
presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico proporciona
fundamentalmente un único éter, de fórmula molecular
C5H12O.
¿Cuál debe ser la estructura de este éter?
6. La reacción del fenil metil éter con HBr lleva a la formación de fenol y de
bromuro de metilo. Por otra parte, cuando el fenil t-butil éter reacciona con
HBr se obtiene fenol y bromuro de t-butilo. Proponga un mecanismo para
cada una de las dos reacciones anteriores y explique por qué en ninguna
de ellas se forma bromuro de fenilo (C6H5Br).
35
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 7
OBTENCIÓN DEL COLORANTE NARANJA II
OBJETIVOS:
1) Aplicar la técnica de preparación de sales de diazonio, usadas
para sintetizar los colorantes azoicos .
2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.
3) Comprobar la aplicabilidad de los colorantes azoicos obtenidos
efectuando la tinción de fibras naturales.
INTRODUCCIÓN:
Un colorante se define como todo compuesto que absorbe luz en la región visible
(o sea, es coloreado) y que posee la capacidad de adherirse por sí mismo y con
firmeza a un tejido.
Para que un colorante sea útil, debe ser capaz de unirse fuertemente a la fibra, y por
lavado no debe perder su color. Debe ser relativamente estable químicamente y soportar
bien la acción de la luz.
Los azocompuestos son sustancias intensamente coloreadas porque el enlace
azo ─N═N─ produce la conjugación de los dos anillos aromáticos, formando un
sistema extenso de electrones α des localizados, lo que permite la absorción de
la luz en las regiones visibles. Debido a sus colores tan intensos (amarillos,
naranjas, rojos, azules y aún verdes) y a que pueden obtenerse de compuestos
relativamente baratos los compuestos azo se utilizan en gran cantidad como
colorantes en textiles y en la fabricación de pinturas.
Deben estar presentes sustituyentes polares, como ─SO3Na, ─OH, ─COOH y
─NH2, para que la molécula del colorante se adhiera a la superficie de las fibras
polares como el algodón o la lana.
36
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Otros de los colorantes azoicos, son utilizados como indicadores ácido- base
en las valoraciones o titulaciones de un ácido o una base.
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Formación de las sales de diazonio, y qué recomendaciones
experimentales se encuentran en la literatura para su preparación.
2. En qué consisten las reacciones de copulación de las sales de diazonio
3. Con que clase de compuestos puede darse la reacción de copulación y
qué condiciones experimentales favorecen la reacción con aminas
aromáticas y fenoles; busque ejemplos y mecanismos.
4. Qué sustituyentes son activantes, orientadores orto y para en una
reacción de sustitución electrofílica aromática.
5. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.
MATERIAL:








2 vasos de precipitado de 400 mL
Termómetro
Baño maría
Agitador
Probeta
Matraz Kitasato
Embudo Buchner
Cristalizador
REACTIVOS:








Ácido sulfanílico
Soluciones de NaOH al 10% y al 8%
Nitrito de sodio
Solución de HCl al 16%
β-Naftol
Etanol
Hielo
Sal común
37
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
PROCEDIMIENTO:
 En vaso de precipitado de 500 mL agregue 10 mL de una solución de
NaOH al 10% (preparada previamente). Añada 0.026 moles de Ácido
sulfanílico, agite hasta que se disuelva y coloque la solución en un baño
de agua-hielo con sal. Enfríe la solución a 0 °C (procure que no aumento
más de 5 °C) añadiendo hielo picado si es necesario.
 Añada 0.029 moles de nitrito de sodio, agitando y cuidando que la
temperatura no aumente.
 Diazoee el ácido sulfanílico, añadiéndole LENTAMENTE y AGITANDO
vigorosamente 25 mL de ácido clorhídrico al 16 % v/v. Al cabo de unos
minutos se forma la sal de diazonio.
 Prepare una suspensión disolviendo 4 g de β-naftol en 50 mL de NaOH al
8%. Si es necesario, caliente suavemente para que se disuelva totalmente
el β-naftol.
 Con una agitación constante adicione cuidadosamente la suspensión a la
sal de diazonio, y mantenga la mezcla de reacción dentro del baño de
agua-hielo con sal.
Nota: Lave rápidamente el vaso que contenía la solución β-naftol-NaOH,
después de vaciar la suspensión; ya que al secarse podría hacer
explosión.
 Terminada la adición, deje reposar la mezcla a temperatura ambiente
durante 30 minutos.
 Agregue 15 g de cloruro de sodio, caliente casi a ebullición hasta
disolución completa y enfríe en baño de hielo para permitir la
cristalización. Si el producto es muy obscuro, agregue hidróxido de sodio
al 10% hasta tener el color anaranjado característico.
38
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
 Filtre al vacío, lave con 2 mL de etanol frío, y deje secar el producto. Pese
el producto obtenido y calcule su rendimiento. Quitar el colorante del papel
filtro para pulverizarlo y teñir un trozo de tela.
 Prueba de Tinción:
En un matraz o vaso pequeño, coloque 10 mL de solución al 1 % del
colorante, agregar cortes pequeños de diferentes telas: algodón, lana o
seda, preferentemente blancos, y deje que la mezcla hierva durante 5
minutos. Al final, los cortes de tela deben lavarse con agua; observe y
anote sus resultados.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es un colorante?
2. ¿Qué diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reacción para que
la copulación de las sales diazonio sea óptima con fenoles y con aminas?
3. ¿Qué grupos funcionales, el colorante sintetizado por azocopulación son
los auxocromos, y cuál es su función?
4. Actualmente ¿qué uso(s) tienen estos colorantes?
5. Además de ser intermediarios en la síntesis de colorantes qué otros usos
tienen las sales de diazonio?
6. ¿Qué compuesto se obtendría por reducción del compuestos azo
sintetizado? Escriba las reacciones.
39
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 8
OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR UN
PROCESO DE QUÍMICA VERDE
OBJETIVOS:
1) Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde, a
través de una sustitución nucleofílica de acilo.
2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.
INTRODUCCIÓN:
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna,
siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con
compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente
en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza).
El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico.
Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde
derivó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente
agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos
compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan
con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa
en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros
medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico.
El objetivo de la química verde es desarrollar tecnologías químicas benignas
al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de
preferencia renovables), eliminando la generación de desechos y evitando el uso
de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicación
de productos químicos.
40
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Reacciones de los fenoles.
2. Acilación de fenoles.
3. Acidez de los fenoles.
4. Formación de ésteres a partir de fenoles.
5. Reacciones de fenoles con anhídridos de ácidos carboxílicos.
6. Obtención de aspirina
7. Efectos del ácido acetil salicílico en el organismo.
8. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.
MATERIAL









Vaso de precipitados de 100 mL
Vidrio de reloj
Matraz Kitazato con manguera
Espátula de acero inoxidable
Embudo Büchner
Matraz Erlenmeyer de 125 mL
Agitador de vidrio
Recipiente para baño maría
Probeta graduada de 25 mL
SUSTANCIAS




Ácido salicílico
Hidróxido de sodio
Anhídrido acético
Ácido clorhídrico
PROCEDIMIENTO
1. En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 2.5 g de ácido salicílico y
5 mL de anhídrido acético. Con una varilla de vidrio mezcle bien los dos
reactivos.
2. Una vez que se obtenga una mezcla homogénea, adicionar 16 lentejas de
NaOH trituradas y agitar nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por
10 minutos.
3. Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada fría y posteriormente una
disolución de ácido clorhídrico al 50% hasta que el pH de la disolución sea
de 3. La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo.
41
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
4. El producto crudo se aísla por medio de una filtración al vacío sobre un
embudo Büchner conectado a un matraz kitasato, lavándolos con agua
muy fría para arrastrar las impurezas ácidas hasta que el olor punzante
del ácido acético haya desaparecido. Es importante que el agua esté bien
fría y que sea poca la cantidad que se utilice, ya que el ácido
acetilsalicílico es ligeramente soluble en agua.
5. Purifique el producto crudo por medio de una recristalización con 9 mL de
una mezcla de hexano/acetato de etilo (40:60).
6. Aísle los cristales por medio de una filtración al vacío.
7. Los cristales se dejan secar al aire durante al menos una noche.
Determine la masa de ácido acetilsalicílico obtenido y calcule el
rendimiento de la reacción.
ANÁLISIS DEL PRODUCTO OBTENIDO:
Prueba de la presencia de fenoles: Disolver en un tubo de ensayo que
contenga unos 5 mL de agua algunos cristales de ácido salicílico y en otro tubo
con la mismo volumen de agua una pequeña cantidad de la aspirina obtenida.
Añadir una o dos gotas de una disolución de tricloruro de fierro al 1% a cada uno
de ellos, anotar los cambios de color observados.
CUESTIONARIO.
1) Escriba la ecuación química de la reacción efectuada y proponga un
mecanismo de reacción.
2) ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?
3) ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?
4) ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético?
5) Describir a través del mecanismo de reacción, cada uno de los métodos
siguientes, empleados para la obtención de la aspirina:
a)
Método de Kolbe.
b)
Formilación de Gatterman-Koch.
6) Para obtener el ácido salicílico (ac. Orto hidroxibenzoico) a través de la oxidación
del benzaldehído, ¿Por qué el grupo formilo NO se puede agregar al benceno
mediante la Acilación de Friedel y Crafts? Explique lo que es necesario hacer y
defina las condiciones a las que se lleva la reacción.
7) De la misma forma en que se obtiene el ácido acetilsalicílico, ¿qué otro tipo de
analgésico se puede obtener?
8) Indique las propiedades físicas del ácido acetilsalicílico.
9) ¿Cuáles son los riesgos y las precauciones que se deben tomar en cuenta al
realizar la Síntesis de la Aspirina?
42
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 9
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO SULFANÍLICO
ÁCIDO P-AMINOBENCENOSULFÓNICO
OBJETIVOS:
1) Sintetizar el Ácido p-aminobencenosulfónico (Ácido Sulfanílico) a
través de la Sulfonación de la Anilina.
2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.
INTRODUCCIÓN:
El ácido sulfanílico, también conocido como: Ácido 4-aminobencensulfónico o ácido paraaminobencenosulfónico, es un ácido orgánico cuya fórmula molecular es C6H7NO3S.
Síntesis
La anilina generalmente se sulfona por <<cocción>> de su sal el bisulfato de anilinio, a una
temperatura de 180-200 °C, siendo el producto principal el isómero para.
43
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
MATERIAL
 Matraz redondo 500 mL
 2 Pipetas graduadas de 10 mL
 Vaso de precipitado de 250 mL
 Agitador de vidrio
 Parrilla
 Baño María
 Embudo Buchner
 Matraz Kitasato
 Papel filtro
 Bomba de vacío
 Cristalizador
SUSTANCIAS
 2.0 mL
Anilina
 3.0 mL
Ácido sulfúrico concentrado
 40 g
Hielo picado
 600 mL
Glicerina (aceite de motor)
 15 mL Alcohol etílico
PROCEDIMIENTO
1. Se vierten en un matraz redondo 2.0 mL de anilina, luego se agregan
CUIDADOSAMENTE 3.0 mL de ácido sulfúrico concentrado en pequeñas
porciones y AGITANDO suavemente el matraz, si es necesario sumergiéndolo por
momentos en agua fría. ¡PRECAUCION! se producen vapores.
2. Caliente la mezcla de reacción durante 1 hora en la parrilla en un baño de aceite a
una temperatura de 180 a 200° (Introduzca un termómetro en el baño de aceite
para controlar la temperatura).
3. Se puede realizar una prueba para verificar que la reacción ha finalizado después
de haber transcurrido una hora de reacción ( Cuando una pequeña muestra, de 2
gotas aproximadamente, es disuelta completamente en 4 mL de una solución 2 N
de hidróxido de sodio y no muestra la presencia de gotas oleosas de anilina).
4. Se deja enfriar el matraz y a continuación se vierte su contenido sobre 40 g de
hielo picado para favorecer la cristalización, se observará la formación de cristales
blancos.
5. Dejar reposar por 10 minutos, filtrar al vacío, lavar los cristales con 3 porciones de
5 mL de etanol frío.
6. Se dejan secar los cristales, el producto se pesa y se calcula el rendimiento.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
CUESTIONARIO.
1) Escriba un mecanismo razonable para la formación del ácido sulfanílico.
2) Explique por qué el ácido sulfanílico presenta propiedades que no corresponde a
un grupo amino y uno sulfónico.
3) Desarrolle un mecanismo para obtener el anaranjado de metilo a partir del ácido
sulfanílico.
4) Señale que otros usos tiene el ácido sulfanílico.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
46
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 10
OBTENCIÓN DEL ACEITE DE PLÁTANO
ACETATO DE ISOAMILO
OBJETIVOS:
1) Sintetizar
acilo.
un éster a través de una sustitución
nucleofílica de
2) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.
INTRODUCCIÓN:
El acetato de isoamilo (denominado también aceite de plátano) es un compuesto
orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol
isoamil (isopentílico) y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a
bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo
emplean como aromatizante. La denominación aceite de banana o aceite de
plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a
las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.
Síntesis
El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el
plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente,
mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer)
entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra a
continuación:
Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción
de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite
emplearlas también como catalizador.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Propiedades
Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta).
Es un líquido altamente inflamable. Dependiendo de la concentración con la que
se presente posee un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se
refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se
emplea como un sabor artificial en lácteos.
Usos
 El principal uso del acetato de isoamilo es de aromatizante de ciertos
productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de
productos como el Juicy Fruit).
 Se usa como solvente (como por ejemplo de la nitrocelulosa).
 En la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas.
 Se emplea como feromona y que es capaz de atraer abejas melíferas.
 La capacidad de disolver la nitrocelulosa hizo que fuera empleado en los
primeros instantes de la industria aeronáutica.
 Debido a su intenso olor se suele emplear para verificar la eficiencia de
los respiradores en las máscaras de gas.
FUNDAMENTO TEÓRICO:
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador
ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres, a través
de una Sustitución Nucleofílica de Acilo denominada Esterificación de Fisher,
donde el grupo hidroxilo (–OH) del ácido carboxílico es reemplazado por el grupo
alcoxi (–OR´) del alcohol dando así el éster más agua.
La esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en
la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en
presencia de un catalizador ácido. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos
para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o
secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los
fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
MATERIAL











Matraz redondo 500 mL
Refrigerante de tubo recto
Parrilla
Perlas de vidrio
Agitador de vidrio
Embudo de separación
Espátula de acero inoxidable
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Probeta graduada de 50 mL
Pipeta graduada de 10 mL
SUSTANCIAS






4.5 mL
16 mL
6.0 mL
1.5 mL
1.0 mL
1g
Alcohol isoamílico
Solución de NaHCO3 al 5%
Ácido acético glacial
Solución saturada NaCl
Ácido sulfúrico concentrado
Sulfato de sodio anhidro
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
PROCEDIMIENTO
1. Coloque en un matraz redondo de 500 mL 4.5 mL de alcohol isoamílico,
6 mL de ácido acético glacial, añada agitando constante y
CUIDADOSAMENTE 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, agregue perlas
de vidrio para regular la ebullición y conecte el refrigerante recto en
posición de reflujo.
2. Caliente la mezcla de reacción en la parrilla manteniendo el reflujo durante
una hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento y enfríe la
mezcla de reacción a temperatura ambiente.
3. Pase la mezcla fría a un embudo de separación y agregue
cuidadosamente 14 mL de agua fría, lave el matraz de reacción con 3 mL
de agua fría y pase al embudo de separación. Agite varias veces, separe
la fase acuosa y deséchela.
4. La fase orgánica contiene el éster y un poco de ácido acético, el cual
puede ser removido por dos lavados sucesivos con 8 mL de una solución
de bicarbonato de sodio al 5% (¡PRECAUCION! se produce CO2). Sin
tapar el embudo, se agita la mezcla hasta que la producción de gas sea
mínima, y se desecha nuevamente la capa acuosa. El proceso se repite
hasta que el pH de la capa orgánica se torne básico.
5. Se extrae la capa orgánica lavándola con 7 mL de agua y para facilitar la
separación de ambas fases se agregan 1.5 mL de una solución saturada
de cloruro de sodio.
6. Una vez hecha la separación, vierta la fase orgánica en un vaso de
precipitados y seque con un 0.5 g de sulfato de sodio anhidro. La mezcla
se deja reposar 15 minutos hasta que sea transparente, si después de
este tiempo la solución sigue turbia, decante la solución y añada otros
0.5 g de agente desecante.
7. Decante la fase orgánica y el olor característico a plátano es la prueba
positiva de la obtención del Acetato de isoamilo.
8. Monte un aparato de destilación simple, decante la fase orgánica al
matraz de destilación, agregue perlas de vidrio para regular la ebullición y
destile.
9. El matraz que reciba el destilado deberá estar en un baño de hielo.
Colecte la fracción que destila entre 132-134 °C.
50
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
51
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
CUESTIONARIO.
1) Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de
isoamilo.
2) Un método para favorecer la formación del éster, es añadir un exceso de
ácido acético. Sugiera otro método que permita desplazar la reacción
hacia la formación del éster.
3) Haga un esquema de la separación del acetato de isoamilo de la mezcla
de reacción.
4) Explique cuáles son los usos de los ésteres.
52
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 11
OBTENCIÓN DEL SALICILATO DE METILO
OBJETIVOS:
1) Conocer los usos del salicilato de metilo y la importancia de su
síntesis en el laboratorio.
2) Sintetizar el Salicilato de Metilo a través de una esterificación de
Fischer.
3) Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.
INTRODUCCIÓN:
El salicilato de metilo es un éster derivado del ácido salicílico y del metanol. El ácido
salicílico posee la propiedad de reducir el dolor (analgésico) y la fiebre (antipirético),
aunque provoca irritación en la mucosa gástrica.
El salicilato de metilo es un derivado que conserva sus propiedades medicinales
disminuyendo el efecto secundario indeseable.
Es un líquido incoloro o ligeramente amarillo, muy poco soluble en agua, miscible con
etanol, aceites grasos y esenciales.
El salicilato de metilo se obtiene de forma natural de algunas varias especies de plantas
medicinales entre ellas la gaulteria obetúlas. A pesar de ello se sintetiza también
artificialmente, mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación
Fischer) entre el ALCOHOL METÍLICO y el ÁCIDO SALICÍLICO. Generalmente se suele
emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de síntesis. El intercambio de
iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como catalizador.
MATERIAL












Matraz redondo 1L
Refrigerante de rosario
Soporte Universal con anillo de hierro
Pinzas
Parrilla
Agitador de vidrio
Embudo de separación
Espátula de acero inoxidable
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Probeta graduada de 50 mL
Pipeta graduada de 10 mL
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
SUSTANCIAS





25 mL
20 mL
4.0 g
4.0 mL
1g
Metanol
Solución de NaHCO3 al 5%
Ácido salicílico
Ácido sulfúrico concentrado
Cloruro de calcio anhidro
PROCEDIMIENTO
1. Coloque en un matraz redondo de fondo plano 4 g de Ácido salicílico y 25 mL de
metanol, añada CUIDADOSAMENTE y LENTAMENTE (gota a gota) 4 mL de ácido
sulfúrico concentrado, terminada la adición adapte el refrigerante en posición
indicada para realizar el reflujo.
2. Caliente la mezcla de reacción en la parrilla en baño maría manteniendo el reflujo
durante UNA HORA. Enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente.
3. Añadir al matraz de reacción 40 mL de agua destilada, pasar la mezcla a un
embudo de separación y sujetarlo a un soporte universal con pinzas o un anillo de
fierro, dejar reposar el embudo destapado con la mezcla el tiempo necesario para
que se separen las dos capas (orgánica y acuosa). La capa inferior es la orgánica
y la superior es la acuosa.
4. Abrir la llave de paso del embudo de separación para bajar la fase orgánica (capa
inferior) sobre un vaso de precipitados, cerrar la llave de paso y después en otro
vaso de precipitados dejar caer la fase acuosa (capa superior) contenida en el
embudo (desecharla).
5. Regresar la fase orgánica al embudo de separación para lavarla con 20 mL de
bicarbonato de sodio al 5% (¡PRECAUCION! se produce CO2). Sin tapar el
embudo, se agita la mezcla hasta que la producción de gas sea mínima, y se
desecha nuevamente la capa acuosa. El proceso se repite hasta que el pH de la
capa orgánica se torne básico.
Se extrae la capa orgánica lavándola con 10 mL de agua y para facilitar la separación
de ambas fases se pueden agregar 1.5 mL de una solución saturada de cloruro de
sodio.
6. Una vez hecha la separación, vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados y
seque con un 1 g de cloruro de calcio anhidro (o el suficiente hasta que quede el
líquido transparente). La mezcla se deja reposar 15 minutos hasta que sea
transparente, si después de este tiempo la solución sigue turbia, decante la
solución y añada otros 0.5 g de agente desecante.
7. Decante la fase orgánica y el olor característico a los ungüentos es la prueba
positiva de la obtención del Salicilato de metilo.
54
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
CUESTIONARIO:
1. Mencione propiedades del salicilato de metilo.
2. Escribir el mecanismo de la reacción para la obtención del salicilato de
metilo en el laboratorio.
3. ¿Cuál es la función del bicarbonato de calcio y del cloruro de calcio
anhidro?
4. Investigar alguna otra forma de sintetizar el salicilato de metilo y
compararla con la efectuada en el laboratorio.
5. Mencionar principales usos del salicilato de metilo.
55
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 12
EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DEL TÉ
OBJETIVOS
1) Aislar la cafeína a partir de bebidas de consumo cotidiano como son
el té negro utilizando las técnicas de separación de mezclas y
disoluciones.
2) Reconocer la importancia de las condiciones de extracción por
solventes y de los procesos de separación y purificación de
compuestos orgánicos.
INTRODUCCIÓN
El té y el café han sido bebidas populares durante siglos, principalmente porque
contienen la estimulante cafeína, que acelera la respiración, el latido del corazón,
el sistema nervioso central y es diurético.
La cafeína pertenece a una clase de compuestos conocidos como alcaloides, de
origen vegetal, que contienen nitrógenos básicos. Su estructura es:
La cafeína no se halla sola en el té, sino que va acompañada de otros productos
de los que hay que separarla. Las hojas del té contienen taninos (polifenoles), de
carácter ácido, así como un cierto número de pigmentos coloreados de tipo flavona,
junto a sus productos de oxidación, responsables del color marrón de sus
infusiones, y pequeñas cantidades de clorofilas.
La separación de la cafeína se basa en la distinta solubilidad de los componentes
del té, tanto en agua como en disolventes orgánicos. Las clorofilas son insolubles
en agua. En cambio, la cafeína, los taninos y los derivados de flavona son bastante
solubles en agua caliente. Por tanto, la primera operación será la extracción de
estos componentes.
Tanto los taninos como los flavonoides tienen carácter ácido. Para asegurar que
las sustancias ácidas se desplazan a fase acuosa y que la cafeína se encuentra
como base libre, se añade hidróxido de sodio, que origina un medio básico. La
56
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
cafeína libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgánico
adecuado.
COMPETENCIAS PREVIAS
1. Conocer las propiedades físicas, químicas y toxicidad de los diferentes
compuestos utilizados en la práctica.
2. Identificar las propiedades físicas de un compuesto de acuerdo con las
características de su estructura molecular.
MATERIAL:







Vaso de precipitados de 400 mL.
Probeta
Embudo de separación
Matraz Erlenmeyer de 250 mL (2)
Soporte universal.
Embudo cónico
Cristalizador
REACTIVOS:




Bolsitas de té negro (5)
Hidróxido de sodio
Diclorometano
Sulfato de Magnesio (sodio) anhidro
PROCEDIMIENTO:

Introducir 5 bolsitas de té negro en un vaso de precipitados y añadir 100 mL
de agua destilada hirviendo.

Dejar la mezcla en reposo durante 5 minutos y decantar a un Matraz
Erlenmeyer.

Extraer de las bolsitas la mayor cantidad posible de agua una vez que se
hayan enfriado lo suficiente para manejarlas, teniendo cuidado de no
romperlas.

Enfriar la solución a temperatura ambiente. Realizar la primera extracción
con 20 mL de CH2Cl2, agitando el embudo suavemente para reducir la
formación de emulsiones.

Dejar reposar el embudo en un anillo de hierro, hasta que se separen
nítidamente las dos capas. Después se deja caer la capa inferior (la de
diclorometano) en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. La capa superior
(acuosa) se vuelve a extraer con otros 20 mL de diclorometano, procediendo
de la misma manera. Ese segundo extracto se añade al primero y se repite
el proceso nuevamente para obtener 3 extracciones con diclorometano.
57
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II

Juntar las tres porciones de la disolución en diclorometano y extraer la fase
orgánica resultante con 30 mL de una solución de NaOH acuoso al 5%.

Recoger la fase orgánica y las posibles emulsiones en un Matraz
Erlenmeyer y se le agrega con la punta de la espátula sulfato de magnesio
o de sodio anhidro para secarla.
Nota: A partir de este momento, todo el material utilizado debe estar
rigurosamente seco.

Dejar actuar durante unos minutos, agitando muy suavemente el matraz
Erlenmeyer de vez en cuando. Cuando la disolución aparezca diáfana
(transparente) es que está seca.

Separar el desecante de la fase orgánica a través de una filtración por
gravedad usando una pequeña mota de algodón en el cuello de un embudo
de cónico y colocar el filtrado en un cristalizador.

Dejar evaporar el disolvente en la campana. Se obtendrá el sólido en forma
de agujas blancas de la cafeína.
CUESTIONARIO:
1. Indique los grupos funcionales presentes en la estructura molecular de la
cafeína y cómo influyen en sus propiedades físicas.
2. Mencione las propiedades de la cafeína.
3. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares presenta la cafeína?
4. Explique en qué se basa el proceso de extracción de un compuesto orgánico
de una solución utilizando diferentes solventes.
5. Señale las características o requisitos del solvente que se utiliza en una
extracción.
6. ¿Por qué es necesario agregarle hidróxido de sodio a la solución en
diclorometano?
7. ¿Cuál es la función del agente desecante?
8. Mencione otros productos que contienen cafeína.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
BIBLIOGRAFÍA
 Morrison, R. T. y Boyd, R. N., "Química Orgánica", Addison Wesley
Longman de México S.A de C.V, 1998; 5ª Edición
 Wade, L.G. Jr.; "Química Orgánica "; Editorial Prentice Hall; 7ª edición.
 Miguel Ángel García Sánchez, " Manual de Química Orgánica I";
Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, 2002.
 Manual de Química Orgánica de la UNAM.
 Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso práctico de química
orgánica, 2ª. Edición, Alambra, España, 1970.
 Pavia, D., Lampman, G. M. y Kriz, G. S Jr., Introduction to Organic
Laboratory Techniques, W. B. Saunders, Philadelphia, EU, 1976.
 Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica
Experimental. Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.
 https://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r54651.PDF.
22/04/2012 a las 11hras.
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