Reacción

QUÍMICA DEL CARBONO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Efectos electrónicos.
Reacciones orgánicas.
Reacción de sustitución.
Reacciones de adición.
Reacciones de eliminación.
Reacciones redox.
Ejemplos de reacciones.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
1
0. CONOCIMIENTOS
PREVIOS
Los conocimientos previos que
necesarios dominar y ampliar son:
son
• La reacción química.
• Los compuestos orgánicos.
• El enlace covalente.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
2
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
Los grupos o átomos vecinos pueden influir
sobre un átomo o enlace determinado,
esta influencia se puede cifrar en dos
efectos electrónicos:
• Efecto inductivo.
• Efecto resonante.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
3
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
El efecto inductivo está relacionado con el
desplazamiento de los e- que forman el enlace
debido a la electronegatividad de los átomos o
de los grupos vecinos.
Está relacionado con la polaridad del enlace.
C
X
C
Y
Se considera que el átomo de hidrógeno tiene un
efecto inductivo nulo.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
4
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
Hay dos tipos:
• Efecto inductivo donante (o positivo):
C
Y
Se cede densidad electrónica al enlace o átomo.
Lo provocan aquellos que son menos electronegativos que el
hidrógeno.
• Efecto inductivo aceptor (o negativo):
C
X
Se atrae densidad electrónica del enlace o átomo.
Lo provocan aquellos que son más electronegativos que el
hidrógeno.
Aunque el efecto inductivo se propaga por toda la molécula solo se tiene
en cuenta un par de átomos de distancia.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
5
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
6
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
7
EJERCICIO-EJEMPLO
Determinar la carga parcial o pseudocarga
de los carbonos de las siguientes
moléculas en función de los efectos
inductivos:
H3C
H3C
Br
OH
Br
H3C
OH
Química 2º bachillerato
Cl
CH3
Reacciones orgánicas
H3C
OH
CH3
8
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
El
efecto resonante (o conjugativo o
mesómero) está relacionado con el movimiento
de los e- (que se encuentran en orbitales π) a
través de los orbitales que forman enlaces.
Hay dos tipos:
• Efecto de resonancia donante (o positivo).
• Efecto de resonancia aceptor (o negativo).
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
9
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
Una misma molécula puede ser descrita
mediante varias estructuras sin ser ninguna de
ellas la real, cada una de estas posibles
estructuras se les denomina formas canónicas
o estructuras resonantes.
La estructura real de la molécula está formada
por todas estas formas simultáneamente (unas
con más relevancia o aporte que otras) y
recibe el nombre de híbrido de resonancia.
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Reacciones orgánicas
10
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
11
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
12
1. EFECTOS ELECTRÓNICOS
Formas-estructuras permitidas:
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
13
EJERCICIO-EJEMPLO
Representar y explicar las formas
resonantes
de
los
siguientes
compuestos:
H C
CH
3
3
H3C
O
NH2
CH3
H3C
OH
CH3
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Reacciones orgánicas
14
RELACIÓN DE EJERCICIOS
EFECTOS ELECTRÓNICOS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
15
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Una reacción química es un proceso de
reordenación de átomos en el que se
rompen unos enlaces y se forman otros.
Los enlaces de los compuestos orgánicos
son de carácter covalente.
Se considera el reactivo atacante al más
pequeño de los dos y al otro se designa
como reactivo sustrato.
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Reacciones orgánicas
16
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Las reacciones orgánicas se pueden clasificar según diversos
criterios:
• Según la ruptura del enlace.
• Según el número de etapas.
• Según el tipo de reactivo.
• Según el tipo de mecanismos.
• Según el tipo de reordenamiento atómico.
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Reacciones orgánicas
17
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Según la ruptura de enlaces tenemos:
• Ruptura homolítica.
Es una rotura simétrica (cada átomo se queda con
un e- del enlace) donde se forman radicales.
• Ruptura heterolítica:
Es una rotura asimétrica (un átomo se queda con
los dos e- del enlace y el otro vacío) donde se forman
iones (un anión y un catión).
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Reacciones orgánicas
18
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
19
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Según el número de etapas tenemos:
• Reacción concertada (una sola etapa):
La reacción ocurre en una sola etapa, la rotura y
formación de enlaces se produce de forma simultanea.
• Reacción no concertada (o por etapas):
La reacción ocurre en varias etapas, la rotura y
formación de enlaces se produce en momentos
distintos (separados por el intermedio de reacción).
En una reacción con n etapas hay n estados de
transición y n-1 intermedios de reacción.
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Reacciones orgánicas
20
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Reacción concertada
Reacción no concertada
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Reacciones orgánicas
21
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
22
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Según el tipo de reactivos tenemos:
• Electrófilos (E+):
Son especies químicas deficientes en e-, es decir,
tienen afinidad por los e-.
• Nucleófilos (Nu-):
Son especies químicas con exceso de e-, es decir,
pueden donar e-.
Ambos pueden ser iones o moléculas neutras.
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Reacciones orgánicas
23
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
24
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Según el tipo de mecanismo tenemos:
• Reacciones radicalarias:
Los intermedios son radicales.
• Reacciones polares:
Los intermedios son iones o especies
con separación de cargas.
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Reacciones orgánicas
25
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
26
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Según el tipo de reordenamiento atómico tenemos:
• Reacciones de sustitución.
Dos reactivos intercambian átomos para formar
nuevos compuestos.
• Reacciones de adición.
Dos compuestos reaccionan para dar otro nuevo.
• Reacciones de eliminación.
Un compuesto se divide en dos (inverso a la
adición).
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Reacciones orgánicas
27
2. REACCIONES ORGÁNICAS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
28
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Las reacciones de sustitución (o desplazamiento) se producen
cuando un átomo (o grupo enlazado) a un átomo de carbono es
sustituido (o desplazado) por otro que entra en su lugar.
Las principales reacciones de sustitución son:
• Reacción de sustitución radicalaria.
• Reacción de sustitución nucleófila.
• Reacción de sustitución electrófila.
• Reacciones de sustitución aromática (benceno).
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Reacciones orgánicas
29
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
30
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Reacción
hidróxidos.
Reacción:
de
halógenos
sustituidos
por
Tipo de reacción: Es una sustitución nucleófila.
Características de la reacción: El átomo de halógeno es
sustituido.
Descripción de la reacción: Un halógeno es sustituido
por un alcohol (hidróxido).
Ejemplo de reacción:
H3C
CH2
CH2 X
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Reacciones orgánicas
HO
H3C
CH2
CH2 OH
31
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Reacción: Reacción de halógenos sustituidos por cianuros.
Tipo de reacción: Es una sustitución nucleófila.
Características de la reacción: El átomo de halógeno es
sustituido.
Descripción de la reacción: Un halógeno es sustituido
por un grupo ciano.
Ejemplo de reacción:
Química 2º bachillerato
H3C
CH2
CH2 X
Reacciones orgánicas
CN

H3C
CH2
CH2
C
N
32
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Reacción
amoniaco.
Reacción:
de
halógenos
sustituidos
por
Tipo de reacción: Es una sustitución nucleófila.
Características de la reacción: El átomo de halógeno es
sustituido.
Descripción de la reacción: Un halógeno es sustituido
por un grupo amino (amoniaco).
Ejemplo de reacción:
H3C
CH2
CH2 X
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
NH3


H3C
CH2
CH2
NH2
33
EJERCICIO-EJEMPLO
Clasificar y completar razonadamente las
siguientes reacciones indicando de que
tipo son:
NaOH
Cl
OH
Cl
KCN
150 oC
Cl
NH3
acid
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
34
EJERCICIO-EJEMPLO
Completar las siguientes reacciones
indicando sus productos y ajustándolas:
a) 1-cloro-butano con hidróxido sódico y
calor.
b) 2-bromo-butano con cianuro potásico y
calor.
c) 1-bromo-2-propeno con amoniaco y
ácido clorhídrico.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
35
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
La sustitución aromática electrófila es un tipo de
reacción específica de bencenos.
Los bencenos debido a su aromaticidad poseen una
reactividad especial con un mecanismo específico de
ellos y que no dan otros compuestos.
Los bencenos prefieren las reacciones de sustitución
frente a otras para no perder la estabilidad especial
que les proporciona la aromaticidad.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
36
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Reacción: Reacción de halogenación de bencenos.
Tipo de reacción:
electrófila.
Es
una
sustitución
Características de la reacción:
exclusiva de bencenos.
Es
una
aromática
reacción
Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno
es sustituido por un halógeno.
Cl
Ejemplo de reacción:
Cl2
AlCl3
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
37
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Reacción: Reacción de nitración de bencenos.
Tipo de reacción:
electrófila.
Es
una
sustitución
aromática
Características de la reacción: Es una reacción exclusiva
de bencenos.
Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es
sustituido por un grupo nitro.
NO2
Ejemplo de reacción:
HNO3
H2SO4
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
38
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Reacción: Reacción de sulfonación de bencenos.
Tipo de reacción:
electrófila.
Es
una
sustitución
Características de la reacción:
exclusiva de bencenos.
Es
una
aromática
reacción
Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es
sustituido por un grupo sulfóxido.
SO3H
Ejemplo de reacción:
SO3
H2SO4
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
39
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Reacción: Reacción de alquilación de Friedel-Crafts de
bencenos.
Tipo de reacción:
electrófila.
Es
una
sustitución
Características de la reacción:
exclusiva de bencenos.
Es
una
aromática
reacción
Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es
sustituido por un grupo alquilo.
CH2R
RCH2Cl
Ejemplo de reacción:
Química 2º bachillerato
ALCl3
Reacciones orgánicas
40
3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Reacción: Reacción de acilación de Friedel-Crafts de
bencenos.
Tipo de reacción:
electrófila.
Es
una
sustitución
aromática
Características de la reacción: Es una reacción exclusiva
de bencenos.
Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es
sustituido por un grupo acilo.
COR
RCOCl
Ejemplo de reacción:
Química 2º bachillerato
ALCl3
Reacciones orgánicas
41
EJERCICIO-EJEMPLO
Clasificar y completar razonadamente las
siguientes reacciones indicando de que
Cl
tipo son:
2
CH3CH2Br
AlBr3
AlCl3
HNO3
CH3CH2COCl
AlCl3
H2SO4
SO3
H2SO4
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
42
EJERCICIO-EJEMPLO
Completar las siguientes reacciones indicando sus
productos y ajustándolas:
a) Benceno con bromo y tribromuro de aluminio.
b) Benceno con ácido nítrico en medio sulfúrico.
c) Benceno con anhídrido sulfúrico y ácido
sulfúrico.
d) Benceno con cloro etano y tricloruro de
aluminio.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
43
4.REACCIONES DE ADICIÓN
Las reacciones de adición se producen cuando el
enlace π de un doble enlace se fragmenta y
cada parte se une a un reactivo formando un
enlace simple (un enlace doble se transforma
en uno simple y uno triple en uno doble).
Las principales reacciones de adición son:
• Reacción de adición electrófila.
• Reacción de adición nucleófila.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
44
4.REACCIONES DE ADICIÓN
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
45
4.REACCIONES DE ADICIÓN
Las reacciones que siguen la regla de Markonikov
son aquellas reacciones de adición donde se
adiciona un reactivo asimétrico a un alqueno y
la parte positiva (H normalmente) se adiciona
al C que tenga mayor número de hidrógenos.
Si ocurre lo contrario
antimarkonikov.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
la
reacción
es
46
4.REACCIONES DE ADICIÓN
Reacción
de
adición
(hidrogenación de alquenos).
de
Reacción:
hidrógeno
Tipo de reacción: Es una reacción de adición.
Características de la reacción: Es una transformación
de alqueno a alcano. Está catalizada (Pd o Pt).
Descripción de la reacción: Es una adición de una
molécula de hidrógeno a un alqueno.
Ejemplo de reacción:
H3C
CH
H2
H3C
CH CH2
CH2
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
H
H
47
4.REACCIONES DE ADICIÓN
Reacción: Reacción de adición de halógeno (halogenación
de alquenos).
Tipo de reacción: Es una reacción de adición.
Características de la reacción: Es una reacción por
etapas.
Descripción de la reacción: Es una adición de un halógeno
a un alqueno.
Ejemplo de reacción:
H3C
CH
X2
H3C
X
CH CH2
CH2
X
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
48
4.REACCIONES DE ADICIÓN
Reacción: Reacción de adición de agua (hidratación de
alquenos).
Tipo de reacción: Es una reacción de adición.
Características
Markonikov.
de
la
reacción:
Es
una
adición
Descripción de la reacción: Es una adición de agua a un
alqueno en un medio ácido.
Ejemplo de reacción:
H3C
CH
CH2
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
H2 O
+
H
H3C
CH
CH3
OH
49
4.REACCIONES DE ADICIÓN
Reacción de adición de halogenuros de
hidrógeno.
Reacción:
Tipo de reacción: Es una reacción de adición.
Características
Markonikov.
de
la
reacción:
Es
una
adición
Descripción de la reacción: Es una adición de un
halogenuro a un alqueno.
Ejemplo de reacción:
Química 2º bachillerato
H3C
CH
CH2
Reacciones orgánicas
HX
H3C
CH
CH3
X
50
EJERCICIO-EJEMPLO
Clasificar y completar razonadamente las
siguientes reacciones indicando de que
tipo son:
H2
Cl2
HCl
H2SO4
H2O
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
51
EJERCICIO-EJEMPLO
Completar
las
siguientes
reacciones
indicando sus productos y ajustandolas:
a) 2-buteno con hidrógeno.
b) 2-penteno con cloro.
c) 3-hidroxi-1-penteno con cloruro de
hidrógeno.
d) 3-metil-1-buteno con ácido sulfúrico en
medio acuoso.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
52
5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Las reacciones de eliminación se producen
cuando se pierde una o varios átomos o
moléculas de un compuesto formándose un
enlace múltiple.
Las principales reacciones de eliminación son:
• Deshidratación.
• Deshidrohalogenación.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
53
5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
54
5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Las reacciones que siguen la regla
Saytzev son aquellas reacciones
eliminación
(deshidratación
halogenuros y de alcoholes) donde
forma el alqueno más sustituido.
de
de
de
se
Si ocurre lo contrario la reacción es
antisaytzev.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
55
5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Reacción: Reacción de eliminación de alcoholes y síntesis
de alquenos (deshidratación).
Tipo de reacción: Es una eliminación.
Características de la reacción: Es una reacción por
etapas. Sigue la regla de saytzev.
Descripción de la reacción: Se forma un alqueno a partir
de un alcohol en medio ácido acuoso y calor.
Ejemplo de reacción:
H3C
CH2
CH
CH3
OH
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas

CH3
CH
H2O/H+
H3C
CH
56
5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Reacción: Reacción de eliminación de halógenos y síntesis
de alquenos (deshidrohalogenación).
Tipo de reacción: Es una eliminación.
Características de la reacción: Es una reacción por
etapas. Sigue la regla de saytzev.
Descripción de la reacción: Se forma un alqueno a partir
de un halógeno en medio ácido acuoso y calor.
Ejemplo de reacción: H3C
CH2
CH
CH3
Br
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas

CH3
CH
H2O/H+
H3C
CH
57
5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Reacción: Reacción de eliminación de alcoholes y síntesis
de éteres (deshidratación).
Tipo de reacción: Es una eliminación.
Características de la reacción: Es una reacción por
etapas.
Descripción de la reacción: Se forma un eter a partir de
dos alcoholes primarios ayudado por calor y medio
ácido.
H+
R
CH2
Ejemplo de reacción:
2
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
OH

R
CH2
O
CH2
+
H2O
R
58
EJERCICIO-EJEMPLO
Clasificar
y
completar
razonadamente
las siguientes
reacciones
indicando
de
que tipo son:
CH2
CH2
HNO3
H2C
CH2
CH2
H2O
HC
CH2
CH2
MeONa
HO
CH
Br
MeOH
CH2 CH
2
OH
H3C
CH
C
H3C
CH
CH
H2O
OH
HNO3
C
CH3
H2 O
CH HC
CH
CH3
Química 2º bachillerato
CH3
CH3
CH3
H3C
HNO3
Reacciones orgánicas
Exceso
59
EJERCICIO-EJEMPLO
Completar
las
siguientes
reacciones
indicando sus productos y ajustándolas:
a) 2-etanol con ácido sulfúrico.
b) Yodo-ciclopentano con metóxido sódico y
metanol.
c) Ciclohexanol con ácido fosfórico y calor.
d) 3-metil-1-butanol (en exceso) con ácido
nítrico y calor.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
60
6.REACCIONES REDOX
Las reacciones redox de funciones orgánicas oxigenadas se producen
cuando el carbono varía su estado de oxidación.
El estado de oxidación se calcula partiendo de cero y aplicando los
siguientes criterios:
• No se consideran los enlaces con otros átomos de C.
• Se suma -1 por cada enlace con H o átomos menos electronegativos.
• Se suma +1 por cada enlace con O o átomos más electronegativos.
• Cada enlace múltiple se considera como varias veces un enlace simple.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
61
6.REACCIONES REDOX
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
62
6.REACCIONES REDOX
Las principales reacciones redox son:
• Hidrogenación de alquenos y alquinos.
• Combustión de alcanos.
• Oxidación de dobles enlaces.
• Reducción y
oxigenadas.
oxigenación
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
de
funciones
63
6.REACCIONES REDOX
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
64
6.REACCIONES REDOX
Reacción: Reacción de reducción y oxidación de alcoholes, aldehídos,
cetonas y ácidos.
Tipo de reacción: Según el sentido la reacción es de oxidación o de
reducción.
Características de la reacción: La oxidación es una ganancia de
oxígeno (y viceversa).
Descripción de la reacción: Los reactivos dependen del proceso que
queremos realizar.
Ejemplo de reacción:
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
65
6.REACCIONES REDOX
R
r 2O 7
C
K2
R
CH
O
K
2C
r2 O
7
OH
CH2
R
KMnO4
OH
R
K2 Cr2O7
O
R
C
CH OH
O
R
R
Química 2º bachillerato
C
Reacciones orgánicas
66
6.REACCIONES REDOX
Reacción: Reacción de reducción y oxidación de alcanos, alquenos y
alquinos.
Tipo de reacción: Según el sentido la reacción es de oxidación o de
reducción.
Características de la reacción: La oxidación es una ganancia de
enlaces múltiples (y viceversa).
Descripción de la reacción: Los reactivos dependen del proceso que
queremos realizar.
Ejemplo de reacción:
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
67
6.REACCIONES REDOX
H2
R
R
C
CH
Lin
Pt o Pd
CH3
H
H2
2
dla
r
CH2
R
CH
Pt
CH2
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
68
EJERCICIO-EJEMPLO
HO
Clasificar
y
completar
razonadamente
las siguientes
reacciones
indicando
de
que tipo son:
CH2
C
H3C
CH3
CH CH2
CH CH2
H3C
HO
CH2
C
H3C
CH3
CH2
C
H3C
CH CH2
CH3
H2
CH CH2
Pt
CH CH2
H3C
HO
CH2
C
H3C
CH3
H2
CH CH2
Lindlar
H3C
Química 2º bachillerato
K2Cr2O7
CH CH2
H3C
HO
KMnO4
Reacciones orgánicas
C
CH
69
EJERCICIO-EJEMPLO
Completar las siguientes reacciones indicando sus
productos y ajustándolas:
a) 2-metil-1-propanol con permanganato potásico.
b) 2-metil-1-buten-4-ol con un equivalente de
dicromato potásico.
c) 3-hidroxi-1-buteno con hidrógeno catalizado
por platino.
d) 3-hidroxi-1-buteno con hidrógeno con el
catalizador de Lindlar.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
70
7.EJEMPLOS DE REACCIONES
Las principales reacciones que podemos encontrarnos son:
•
Reacciones de adición electrófila:
•
•
•
•
•
–
–
–
–
–
Adición de
Adición de
Adición de
Adición de
Adición de
hidrógeno (hidrogenación).
halógenos (halogenación).
halogenuros de hidrógeno.
agua (hidratación).
organometálicos.
–
–
–
–
–
Halogenación.
Nitración.
Sulfonación.
Alquilación de Friedel-Crafts.
Acilación de Friedel-Crafts.
–
–
–
Halógenos sustituidos por hidróxidos.
Halógenos sustituidos por cianuros.
Halógenos sustituidos por amoniaco.
–
–
Deshidratación de alcohol y síntesis de alquenos.
Deshidratación de alcoholes y síntesis de éteres.
–
–
Reducción y oxidación de alcoholes, aldehidos, cetonas y ácidos.
Reducción y oxidación de alcanos, alquenos y alquinos.
–
–
–
Esterificación
Condensación aldólica.
Reacción de Diels-Alder.
Reacciones de aromáticos (sustitución aromática electrófila):
Reacciones de sustitución nucleófila:
Reacciones de eliminación:
Reacciones redox:
Reacciones varias:
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
71
7.EJEMPLOS DE REACCIONES
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
72
7.EJEMPLOS DE REACCIONES
Reacción: Esterificación (síntesis de esteres).
Tipo de reacción:
intercambio).
Es
una
doble
sustitución
(o
Características de la reacción: Es una reacción por
etapas.
Descripción de la reacción: Un ácido reacciona con un
alcohol para dar un éster y agua.
Ejemplo de reacción: R
O
+
C
R`
OH
CH2
OH
R
O
C
+
H2O
O
CH2
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
R´
73
7.EJEMPLOS DE REACCIONES
Reacción: Reacción de condensación aldólica.
Tipo de reacción: Es una reacción de adición eliminación.
Características de la reacción: Es una reacción por
etapas.
Descripción de la reacción: Es una reacción entre un
aldehido y un enol con catálisis ácida o básica.
CH2
Ejemplo de reacción:
R
1
CH
+
HC
R
Química 2º bachillerato
R
C
O
O
H+ o HO-
2
Reacciones orgánicas
O
1
C
CH
C
CH
O
74
R
2
7.EJEMPLOS DE REACCIONES
Reacción: Reacción de Diels-Alder.
Tipo de reacción: Es una cicloadición.
Características de la reacción: Es una reacción de
movimiento cíclico de electrones.
Descripción de la reacción: Se da entre un alqueno y un
dieno conjugado para dar un ciclohexeno.
Ejemplo de reacción:
H2C
CH2
CH2
Química 2º bachillerato
+
Reacciones orgánicas
H2C
CH2
CH
H2C
CH
CH
H2C
CH
CH2
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EJERCICIO-EJEMPLO
Clasificar y completar razonadamente las
siguientes reacciones indicando de que
OH
OH
tipo son:
+
O
Cl
+
O
Química 2º bachillerato
+
Reacciones orgánicas
O
HNO3
76
EJERCICIO-EJEMPLO
Completar las siguientes reacciones
indicando sus productos y ajustandolas:
a) Ácido propanoico con etanol.
b) Propanal con 3-oxo-1-buteno en medio
sulfúrico.
c) 1-propeno con 1,3-butadieno.
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
77
RELACIÓN DE EJERCICIOS
REACCIONES ORGÁNICAS
Química 2º bachillerato
Reacciones orgánicas
78