ácido graso

Universidad Autónoma
Metropolitana
Unidad Iztapalapa
Integrantes:
García Espino Ricardo
Girón Pillado Claudia
Gómez Saltillo Martha Lilia
Gonzáles Rufino Ana Lucia
Hernández Gorroquiesta Maria Elizabeth
López de la Cruz Henry
Martínez Benítez Talía Elizabeth
Rodríguez Ezquivel Yenny
Solano Silva Flor
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230031 Química Orgánica I
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Dra. Alicia Lara Lemus
ácidos carboxilicos
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Y Derivados de los ácidos
carboxílicos
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NOMENCLATURA
El grupo carboxilo, es uno de los grupos
funcionales más abundantes en
química y bioquímica. No sólo los
ácidos carboxílicos son importantes
en sí mismos, sino el grupo carboxilo
es el grupo del cual se deriva una
gran familia de compuestos.
Generalmente se considera como
ácido matriz el de cadena
carbonada más larga aunque
algunos compuestos se nombran
como derivados del ácido acético
ESTRUCTURAS
ACIDOS CARBOXILICOS.
Ar- R - COOH
FORMULA CONDENSADA
ACIDO DICARBOXILICO ALIFATICO:
HOOC - C - COOH
FORMULA CONDENSADA
ACIDO DICARBOXILICO AROMATICO:
Ar ( COOH )2
Los ácidos aromáticos, ArCOOH,
generalmente se consideran como
derivados del ácido benzoico,
C6H5COOH. Los ácidos
metilbenzoicos reciben los nombres
especiales de ácidos toluicos.
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Nomenclatura
Gómez Saltillo Martha Lilia
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se encuentran con mas frecuencias y
se conocen por sus nombres comunes, muchos de ellos se
basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos
se les da nombre ubicado la posición del sustitúyete por
medio de las α,β, δ
Fórmula
Nombre
Común
HCOOH
Ácido Fórmico Ácido
metanoico
CH3COOH
Ácido Acético
Ácido etanoico
CH3CH2COOH
Ácido
Propiónico
Ácido
propanoico
CH3(CH2)14COO Ácido
Nomenclatura
Gómez Saltillo
Martha Lilia
Palmítico
H
Nombre
UIQPA
Ácido
Hexandecanoico
Propiedades químicas
Reacciones acido-base (formación de sales
CO2
CH3COOH
NaOH
Esterificación
Reducción
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R-COOH
LiAlH4
R-CH2OH
CH4 +
SINTESIS DE Ac.CARBOXÍLICOS POR OXIDACION DE ALCOHOLES
Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de
potasio y el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
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OXIDACION DE ALQUENOS
Se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio
en medios ácidos o básicos y calentando.
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Ácidos grasos esenciales
Un ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza
lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal,
de número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay
un grupo carboxilo.
Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y
glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de
todas las membranas celulares.
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Omega-6
Omega-3
Se denominan ácidos grasos esenciales (AGE) a un grupo de ácidos grasos
que el organismo no puede fabricar y que tienen que ser ingeridos a través
de los alimentos o de otros complementos.
Se diferencian de los no esenciales (ácidos grasos saturados y
monoinsaturados) en que estos últimos puede obtenerlos el organismo a
partir de proteínas, los alcoholes y carbohidratos.
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Ecosanoides
En bioquímica, eicosanoides o icosanoides es el nombre
general que se le da a un grupo de moléculas de
constitución lipídica obtenidas de la oxigenación de los
ácidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y
omega-6.
Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos de
carbono y están agrupados en prostaglandinas,
tromboxanos, leucotrienos, y ciertos hidroxiácidos
precursores de los leucotrienos. Constituyen las moléculas
involucradas en las redes de comunicación celular más
complejas del organismo animal, incluyendo el ser humano.
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Acido araquidónico
El ácido araquidónico (AA) o ácido eicosatetraenoico es un ácido
graso esencial poliinsaturado de la serie omega-6, formado por una
cadena de 20 carbonos con cuatro dobles enlaces Cis.
Su fórmula química estructural es:
CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH
La presencia de dobles enlaces ofrece a la molécula varios sitios potenciales
de oxidación, enzimática y química, que junto con el posterior
reordenamiento, permite la formación de diferentes lípidos con distintas
actividades biológicas.
El ácido araquidónico está presente en las membranas de las células, y es el
precursor en la producción de eicosanoides.
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Acido araquidónico
Las dos principales rutas oxidativas enzimáticas del AA son:
Vía de la lipoxigenasa (LOX): cuyos productos principales son los
leucotrienos, HETE, HPETE y las lipoxinas.
Los leucotrienos (LT) son ácidos grasos derivados del metabolismo
oxidativo del ácido araquidónico por la vía de la 5-lipooxigenasa
Vía de la ciclooxigenasa (COX): como productos principales son las
prostaglandinas y los tromboxanos:
es una enzima que permite al organismo producir unas
sustancias llamadas prostaglandinas a partir del ácido
araquidónico. Concretamente cataliza la reacción:
Araquidonato + AH2 + 2 O2 Prostaglandina-H2 + A + H2O
La vía por la cual el ácido araquidónico se metaboliza a
eicosanoides.
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ACIDO
EICOSAPENTAENOCIO
Se le da el nombre de 20:5 (n-3), por tener
una cadena de 20 carbonos (un
eicosanoide) con cinco enlaces dobles cis
a partir del carbono número 3.
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ACIDO
EICOSAPENTAENOICO
MECANISMO DE ACCION
El EPA reduce la síntesis hepática de triglicéridos
e inhibe la esterificación de otros ácidos grasos.
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TRIACILGLICÉRIDO
Los triacilglicéridos (nombre común, triglicéridos)
son triésteres del glicerol y de tres ácidos grasos.
Están formados por una molécula de glicerol, que
tiene esterificados sus tres grupos hidroxilo por
tres ácidos grasos, saturados o insaturado
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Los ácidos grasos están unidos al glicerol por el enlace éster:
CH2COOR-CHCOOR'-CH2-COOR"
donde R, R', y R" son ácidos grasos; los tres ácidos grasos pueden
ser diferentes, todos iguales, o sólo dos iguales y el otro distinto.
R1-COOH + R2-OH <----> R-COO-R2 + H2O
•Triacilglicéridos simples
•Triacilglicéridos mixtos
Tripalmitina, un triglicérido formado por tres moléculas de ácido
palmítico y glicerol
O
CH2 O C
O
HC O C
O
CH2 O C
16
18
1-palmitoil2,3-dioleil-glicerol
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LIPIDOS
Biomoléculas cuya característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la
insolubilidad en agua, siendo por el contrario, solubles en disolventes orgánicos
(benceno, cloroformo, éter, hexano, etc.). Están constituidas básicamente por
tres elementos: carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O); en menor grado
aparecen también en ellos nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S).
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El agua al ser una molécula muy polar , con gran facilidad
de formar puentes hidrógeno no es capaz de interaccionar
con los lípidos.
El agua adopta en torno de ellas una estructura muy
ordenada en forma de jaula que reducen la movilidad de los
lípidos.
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FUENTES
http://es.wikipedia.org/wiki/
%C3%81cido_eicosapentaenoico
http://www.enerex.ca/espanol/productos/aceite_de_sa
LIBRO DE FUNDAMENTOS DE QUIMICA
LIBRO DE QUIMICA ORGANICA Y
BIOLOGIA
LIBRO DE QUMICA ORGANICA
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