Ejercicios primera evaluación. Isomeria y nomenclatura, anal

Ejercicios primera evaluación.
Isomeria y nomenclatura, anal. configuracional, anal conformacional, seguridad en el laboratorio, recristalización.
1- Compare y nombre por IUPAC los siguientes pares de estructuras indicando la relación estereoisomérica y
cuando corresponda, especifique la configuración usando los descriptores R/S:
H3C
C=O
CH2CH3
HO
H
CH3
H
CH2CH3
OH
O=C-H2C
H
H3C
OH
F
(H 3C)2HC
H
CH3
CH3
CH3
A
CH3
HO
CH3
C
B
H
Cl
H
A
HO
H
(H 3C)2HC
F
B
H
OH
H
Cl
CH3
B
2- Considerando las estructuras de los compuestos D, E, F y G indique:
CH2OH
H
H
HO
Br
CH3
Br
H
CH2OH
H
HO
CH2CH3
F
HO
H2N
OH
H
H
H
CH3
D
a) Nombre de D
E
b) Nombre de E
F
G
c)Relación estereoisomérica
entre D y E.
d) El confórmero más estable de F e) Nombre de G, y su equilibrio conformacional, señalando la
en proyección de Newman.
conformación más estable.
3- Dadas las estructuras de los compuestos A y B indique:
a) Nombre de A, especificando su configuración.
b) Nombre de B, especificando su configuración.
c) Relación isomérica entre A y B.
d) En proyección de Fisher, la imagen especular de A.
4- Complete el siguiente cuadro con Nombre y Fórmula de un compuesto que cumpla con el enunciado pedido. En
cada caso se pide:
 Utilizar Proyecciones de Cuña cuando se requiera especificar la configuración en un centro quiral.
 Utilizar los descriptores E/Z, R/S cuando corresponda.
a-Un compuesto de FM: C6H14O que presente b-Un compuesto de FM: C6H14O que no presente
quiralidad
quiralidad y sea isómero del compuesto planteado en
el ítem A.
FORMULA DE A
FORMULA DE B
NOMBRE DE A
NOMBRE DE B
TIPO DE ISOMERIA CON A:
c-Un alqueno de FM: C6H11Br que no presente d-Un compuesto de FM: C6H14O2 que presente
isomería geométrica pero si quiralidadcentros quirales pero no actividad óptica.
FORMULA DE C
FORMULA DE D
NOMBRE DE C
NOMBRE DE D
5- Formular en proyección Newman la conformación más estable del (2R,3S)-2,3-diclorobutano a través de la
unión C2-C3, señalando todas las tensiones existentes
6- a- Formule el 4-cloro-2-pentanol
b- Si tiene, marque los centros quirales
c- Indique si presentan quiralidad
d- Formule los estereoisómeros
e- Especifique la configuración de los estereoisómeros
7- Dado el siguiente compuesto A:
a) Indicar nombre y configuración del compuesto A
b) Escriba la proyección de caballete entre C-4-C-5 del enantiómero de A. Nómbrelo utilizando notación
configuracional
c) Escriba la proyección de Fischer de un diasterómero del compuesto A. Nómbrelo utilizando notación
configuracional
8- Represente el equilibrio conformacional del ácido trans-3-secbutilciclohexanocarboxílico y del trans-1-etil-2isopropilciclohexano, indique cuál es el confórmero más estable y justifique en base a las tensiones e interacciones
presentes en cada uno.
9- Represente el equilibrio conformacional del cis-3-aminociclohexanol, indique cuál es el confórmero más
estable y justifique en base a las tensiones e interacciones presentes en cada uno.
10- Dados los pasos de una recristalización, indique en la siguiente tabla la numeración secuencial de los mismos
para llevarla a cabo.
NUMERACIÓN
SECUENCIAL
PASOS DE UNA RECRISTALIZACIÓN
 ADICIÓN DEL DISOLVENTE Y DE PLATO POROSO
 ELECCIÓN DEL DISOLVENTE
 AGREGADO (O NO) DE CARBON ACTIVADO
 DISOLUCIÓN EN CALIENTE DEL SÓLIDO A CRISTALIZAR
 RECUPERACIÓN DEL SÓLIDO DISUELTO EN LAS AGUAS MADRES
 ENFRIAMIENTO Y CRISTALIZACIÓN
 FILTRACIÓN EN CALIENTE DE LAS IMPUREZAS INSOLUBLES
 LAVADO Y SECADO DE LOS CRISTALES
 FILTRACIÓN AL VACÍO DE LOS CRISTALES
11- El punto de fusión del ácido benzoico puro es (120-122)°C, sin embargo luego de realizar el proceso de
recristalización se obtiene un sólido blanco de Pf (102-116)°C.
a) Justificar brevemente a que pueden deberse estos resultados experimentales.
b) Mencionar cuál fue el ensayo de caracterización que se realizó durante el TP y cuál fue su utilidad.
12- Interpretando los datos presentados en la tabla, indique cuáles de las siguientes afirmaciones son correctas.
Tener en cuenta que las condiciones de trabajo corresponden a las del laboratorio de TP.
Agua
Etanol
Acetona
Compuesto
Pf (ºC)
Frio
Caliente
Frio
Caliente
Frio
Caliente
H
122
insoluble
soluble
soluble
soluble
poco sol.
soluble
I
-11
insoluble
insoluble
insoluble
soluble
soluble
soluble
J
150
soluble
soluble
insoluble
soluble
insoluble
insoluble
K
1723
insoluble
insoluble
insoluble
insoluble
insoluble
insoluble
a) El compuesto H se recristaliza de agua.
correcto
incorrecto
b) El compuesto I es sólido a temperatura ambiente.
correcto
incorrecto
c) El compuesto I se recristaliza de etanol.
correcto
incorrecto
d) Al recristalizar de agua al compuesto H impurificado con J, la impureza J se elimina mediante filtración al
vacío.
correcto
incorrecto
e) Al recristalizar de agua al compuesto H impurificado con K, la impureza K se elimina mediante filtración al
vacío.
correcto
incorrecto
13- Usted ha realizado la síntesis de un compuesto orgánico que desea purificar dado que el punto de fusión
que ha determinado es de 85-98ºC. Dicho compuesto puro presenta las siguientes características:
pf: 113-115ºC
Solubilidad:
Solvente
Caliente
Frio
Agua
Soluble
Poco soluble
Metanol
Soluble
Insoluble
Etanol
Soluble
Soluble
Éter
Soluble
Insoluble
Indiquen:
a- Que solvente elegiría para recristalizar el compuesto? Justifique brevemente.
b- Si luego de ensayar con el solvente elegido el pf fuera de 95-105ºC, como precedería?
c- A su vez, el rendimiento del proceso de recristalización aplicado fue del 50%. Describa brevemente las
posibles causas de este resultado.
14-Indique cuál de los siguientes pictogramas corresponde a una sustancia es explosiva.
I
II
III
15-Indique cuál de las siguientes características corresponden al ácido sulfúrico y qué precauciones debe
tener al utilizarlo:
• Tóxico
• Corrosivo
• Inflamable
• Explosivo
ii) ¿Cómo procedería en caso de que se produjera contacto accidental de ese ácido con su piel?
16- Para purificar un sólido por recristalización, ¿en todos los casos es necesaria la filtración en caliente? ¿Y la
filtración en frío? Justifique.
17- Al armar el equipo de filtración en caliente, ¿cómo debe plegar el papel de filtro y para qué?
18- Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F) y justifique brevemente las falsas.
a) La determinación del punto de fusión puede ser utilizada sólo como criterio de pureza y no como criterio de
identidad.
b) El experimento de punto de fusión mezcla consiste en determinar el punto de fusión de una mezcla de sólidos
que contiene 50 % de sustancia incógnita y 50 % de sustancia patrón.