Repaso 1 del Tema 4 Química Orgánica II

Repaso 1 del Tema 4 Química Orgánica II
1. Disponga cada grupo de compuestos en orden de reactividad SN1:
a) (CH3)3 C Cl, Ph-C Cl (CH3)2, CH3 CH2 CH (Cl) CH3
b) (CH3)3 C-F, (CH3)3 C-Br, (CH3)3 C-Cl
c) Ph-CH2 Br, Ph-CH (Br) CH3, (Ph)3-C-Br
2. Disponga cada grupo de compuestos en orden de reactividad SN2.
a) (CH3)3 C-Cl, CH3 CH2 CH2-Cl, CH3 CH2 CH-Cl CH3
b) (CH3)2 CH CH (Br) CH3, (CH3)2 CH CH2-Br, (CH3)3 C CH2-Br
c) CH3 CH2 CH2 (Cl) CH3, CH3 CH2CH2-Cl, CH3 CH2 CH2 CH2-Cl
3. Dibuje todos los isómeros con fórmula condensada C4H9Br y dispóngalos en orden
decreciente de reactividad SN2
4. Dar los iones carbonio rearreglados que se pueden producir a partir de los siguientes
R-X:
a) Ph-CH (CH3) -CH2-Cl
b) CH3 CH (Br) CH (CH3)2
c) C6H11-CH2-CH2-Br
5. Dar los productos de reacción SN1 y E1 que se pueden obtener a partir del ion
carbonio original y a partir del ion carbonio rearreglado, de la reacción del siguiente RX:
a) Ph-CH2-CH2-Cl con H2O
6. Dar el o los producto(s) principal(es) de reacción ya sea SN1 SN2 y/o E1 o E2 de:
a. CH3 CH2 CH2 Cl + KI →
b. CH3 CH Br CH3 + NaOH + etanol →
c. (CH3) C Br + etanol + calor →
7. A menudo es posible producir éteres por una reacción SN2 de iones alcóxido R-Ocon halogenuros de alquilo R-X. Suponga que se desea obtener el éter
ciclohexilmetílico R-O-R. De 2 posibles rutas para esta síntesis.
8. De el mecanismo de reacción para la reacción de H2O con (R)-3-metil-3bromohexano para producir una mezcla de (R) + (S)-3-metilhexanol
9. La reacción SN2 también puede ocurrir intramolecularmente y dar ciclos. ¿Que
producto se esperaría del tratamiento de 4-bromo-1-butanol con metoxido de sodio?
10. ¿Como podrían elaborarse los siguientes compuestos usando una síntesis de
Williamson R-O- + R-X → R-O-R (SN2):
a) éter metil propílico
b) éter metil fenílico
c) éter bencil isopropílico
Repaso 2 del Tema 4 Química Orgánica II
11. De los productos de las sustituciones nucleofílicas 1 o 2 y/o eliminaciones 1 o 2 de:
a) (S)-1-fenil-2-cloropropano + CH3ONa b) 3-bromo-3-metilhexano + agua + acetona c)
2-bromopentano + etóxido de potasio d) 3-bromo-4-metilciclohexeno + agua
a) (S)-1-fenil-2-cloropropano + CH3ONa
b) 3-bromo-3-metilhexano + agua + acetona
c) 2-bromopentano + etóxido de potasio
d) 3-bromo-4-metilciclohexeno + agua
12. De los productos de las sustituciones nucleofílicas 1 o 2 y/o eliminaciones 1 o 2 de:
a) (R)-1-cloro-1-feniletano + CH3ONa b) 2-bromoheptano + etanol c) 2-bromo-2metilbutano + KOH
a) (R)-1-cloro-1-feniletano + CH3ONa
b) 2-bromoheptano + etanol
c) 2-bromo-2-metilbutano + KOH
Repaso 3 del Tema 4 Química Orgánica II
13. Complete las reacciones
CH3 - OH
a) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br + CH3 - COK
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br
c) (CH3)3 - CONa
d)
(CH3)3 Cl
+ CH3 - I
+ CH3 - COK
+ (CH3)3 - COK
CH3 - OH
CH3 - OH
CH3 - OH
e) CH3 - CH2 - CH(Br) - CH2 - CH3 + CH3 CH2 - COK
f) (CH3)3 - CONa
+
CH3 - CH(Br) - CH3
CH3 - OH
g) (R)-2-clorobutano + KOH
h) (S)-2-bromo-3-metilhexano
CH3 - OH
CH3 - OH
i) (S)-2-bromopentano + NaI
j) (R)-1-fenil-2-dicloropropano
CH3 - CH2 - OH
CH3 - OH