File - Nuribell R. García Barría

COLEGIO PADRE SEGUNDO FAMILIAR CANO
TEMA: COMPUESTOS ORGÁNICOS/ LÍPIDOS
III TRIMESTRE
PROFESORA: Nuribell
R. García Barría
Se llama lípidos a un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e
hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno.
Tienen como característica principal ser insolubles en agua y sí en disolventes orgánicos como el benceno. A los lípidos se
les llama incorrectamente grasas, cuando las grasas son sólo un tipo de lípidos, aunque el más conocido.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Los lípidos forman un grupo de sustancias de estructura química muy heterogénea, siendo la clasificación más aceptada la
siguiente:
t
Lípidos saponificables: Los lípidos saponificables son los lípidos que contienen ácidos grasos en su molécula y
producen reacciones químicas de saponificación. A su vez los lípidos saponificables se dividen en:
 Lípidos simples: Son aquellos lípidos que sólo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Estos lípidos simples
se subdividen a su vez en: Acilglicéridos o grasas (cuando los acilglicéridos son sólidos se les llama grasas y
cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites) y Céridos o ceras.
 Lípidos complejos: Son los lípidos que además de contener en su molécula carbono, hidrógeno y oxígeno,
también contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula como un glúcido. A los
lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana pues son las principales moléculas que forman
las membranas celulares: Fosfolípidos y Glucolípidos.
t
Lípidos insaponificables: Son los lípidos que no poseen ácidos grasos en su estructura y no producen reacciones
de saponificación. Entre los lípidos insaponificables encontramos a: Terpenos, Esteroides y Prostaglandinas.
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES
ÁCIDOS GRASOS:
Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonatada de tipo lineal, y con un número par
de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo –COOH.
Los ácidos grasos se pueden clasificar en dos grupos:
Los ácidos grasos saturados: solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.
Son ejemplos de estos ácidos: ácido mirístico (14 C); ácido palmítico (16 C); el ácido esteárico (18 C)
Las grasas que tienen en su mayoría ácidos grasos saturados son sólidas o semisólidas a temperatura
ambiente: sebo de res o de cordero, manteca de cerdo, la mantequilla o la margarina
Los ácidos grasos insaturados: tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moleculas presentan
codos, con cambio de dirección en los lugares donde aparece un doble enlace.
Son ejemplos de estos: ácido oleico (18 C un doble enlace); el ácido linoleico (18 C dos dobles enlaces) y el
ácido linolénico (18 C tres dobles enlaces). Todos ellos suelen ser líquidos a temperatura ambiente.
La insaturación de los ácidos grasos repercute en las propiedades físicas de la grasa pues los ácidos grasos
insaturados tienen puntos de fusión más bajos que los saturados correspondientes. En cambio los aceites
que son líquidos a temperatura ambiente están formados en su mayor parte por ácidos grasos con una o
varias insaturaciones (poliinsaturados), por ejemplo el aceite de oliva o el de girasol.
PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Solubilidad: los ácidos grasos poseen un zona hidrofílica el grupo carboxilo –COOH y una zona hidrófoba, la
cadena hidrocarbonatada que presenta grupos metileno –CH2 y grupos metilo – CH3 terminales.
Debido a esta dos zonas los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, pues por una parte la cadena hidrófoba
es apolar y por lo tanto, soluble en disolventes orgánicos, y la otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en
agua (hidrofílo).
Desde el punto de vista químico los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos
alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con una base o álcali, se rompen y se
obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso
denominado saponificación.
REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN
Reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con álcalis (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso, que
se denomina jabón. Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona hidrófoba, que rehúye el contacto con el
agua, y una zona hidrofílica o polar, que se orienta hacia el agua, lo que se denomina comportamiento anfipático.
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Un ácido graso se une a un albohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua.
LÍPIDOS SIMPLES
A. Acilglicéridos: son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de
ácidos grasos con un molécula de glicerina.
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos:



Monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso
Diglicéridos, contienen dos moléculas de ácidos grasos
Triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.
Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que se producen moléculas de jabón.
Los triglicéridos o grasas neutras, son los lípidos más abundantes en los organismos vivos y están formados por el alcohol glicerol
esterificado con tres ácidos grasos. Las principales funciones de los triglicéridos es la de constituir la reserva más grande de
energía en el organismo humano y la única que permite la sobrevida durante el ayuno prolongado y la función nutricional pues
las grasas figuran en la dieta diaria aportanto alrededor del 30% de las kilocalorias necesarias para el mantenimiento del
organismo; cada gramo de grasa aporta 9 Kcal.
Las grasas corporales funcionan también como amortiguador mecánico para proteger a los tejidos, por ejemplo: la grasa que
rodea a los riñones, el corazón y el intestino. La grasa subcutánea protege también al cuerpo de los agentes mecánicos externos
y además funciona como un aislante térmico que protege a los organismos de las bajas temperaturas.
Clasificación de los acilglicéridos o grasas:
Las grasas simples o neutras suelen diferenciarse en dos grandes grupos atendiendo a su origen y estado físico:
 Las grasas vegetales se conocen en general como aceites y son líquidas, ya que en ellas abundan los ácidos grasos
insaturados de bajo punto de fusión. Esto permite que puedan mantenerse fluidas en el interior de las plantas, incluso a bajas
temperaturas.
 Las grasas animales se conocen como sebos y mantecas. Abundan en los animales homeotermos, que mantienen la
temperatura de su cuerpo constante; los animales poiquilotermos (peces, anfibios y reptiles) tienen grasas ricas en ácidos
grasos insaturados, lo que proporciona cierta fluidez a sus tejidos que, de lo contrario, solidificarían al bajar la temperatura
de su cuerpo, que no pueden mantener constante.
B. Ceras: son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes de cadena larga. En general son
sólidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su
impermeabilidad al agua y su consistencia firme. Así las plumas, el pelo, la piel, las hojas, los frutos,
están cubiertas de una capa cérea protectora.
Una de las ceras más conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal.
LÍPIDOS COMPLEJOS:
A. Fosfolípidos: se caracterizan por presentar un grupo fosfato y uno o más acido grasos. Son las moléculas
más abundantes en la membrana plasmática. La mayoría de los fosfolípido son fosfoglicéridos, pero algunos
son esfingolípidos (por poseer alcohol de tipo esfingosina).
Dentro de los fosfolípidos más abundantes tenemos los que contienen colina (fosfatidilcolina) que es el
fosfolípido más abundante en las membranas de las células tanto animales como vegetales donde se encuentra
en la cara externa de la membrana. También forma parte de las lipoproteínas plasmáticas. Las esfingomielinas
(esfingolípido que contiene fosfato y se encuentra en las membranas del hígado y en los glóbulos rojos), son los
esfingolípidos más abundantes en la cubierta de mielina de las fibras nerviosas. La fosfatidilserina
(contribuye a las interacciones electrostáticas no específicas de la cara interna de las membranas) y la
fosfatidiletanolamina (es también un componente básico de la cara interna de las membranas).
B. Glucolípidos: son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido; acompañado por un alcohol,
en general glicerol o esfingosina. Se encuentran formando parte de la bicapas lipídicas de las membranas
de todas las células, especialmente de las neuronas. Se sitúan en la cara externa de la membrana celular,
donde realizan una función de relación celular, siendo receptores de moléculas externas que darán lugar a
respuestas celulares.
En los pastos y los tréboles, predominan los galactolípidos, que contienen uno o más grupos galactosa.
En las células animales, la estructura de los glucolípidos como los cerebrósidos (son los esfingolípidos más
simples, su cabeza polar consiste de una unidad de azúcar. Los galactocerebrósidos, que se encuentran en
las membranas celulares neuronales del cerebro) y gangliósidos (son el grupo más complejo de
los esfingolípidos; son componentes primarios de la superficie de las membranas celulares y constituyen
una fracción significativa de los lípidos del cerebro) se basa en el alcohol esfingosina; por ello se llaman,
esfingolípidos.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Bajo esta denominación suelen agruparse aquellos compuestos insolubles en agua, pero solubles en los
disolventes orgánicos que no derivan de los ácidos grasos de cadena larga.
A. Terpenos: Se denominan también isoprenoides, ya que químicamente derivan de la polimerización
del isopreno, dando lugar a estructuras que pueden ser lineales o cíclicas. La presencia de dobles enlaces
en la molécula de isopreno confiere a algunas de estas sustancias una coloración característica. Son muy
abundantes en los vegetales. Las plantas fabrican gran cantidad de terpenos, algunos de uso comercial,
como los aceites esenciales de los perfumes. Las resinas de las hojas que actúan como repelentes de
insectos, y el caucho natural son terpenos complejos. Son ejemplos de estos terpenos tenemos: al mentol,
limoneno, alcanfor, eucaliptol, vainilla.
Los carotenoides son terpenos vegetales, son pigmentos que intervienen en la captación de la luz, durante
la fotosíntesis. Están muy extendidos en la naturaleza; existen en las hojas, en frutos como la naranja,
tomate, melocotones; en flores como el azafrán; en tejidos animales como en la yema del huevo y en
langostinos; también se localizan en grasas animales como en la leche, mantequilla y suero sanguíneo.
Los carotenoides más comunes: licopeno, zeaxantina, luteína.
La vitamina A o retinol que participa en la síntesis de los pigmentos de aquellas células de la retina que
intervienen en el mecanismo de la visión en blanco y negro, y es un protector de los epitelios. Se encuentra
de forma natural en órganos vegetales de colores rojos (se obtiene a partir de tales pigmentos), y abunda
en la leche y en los huevos.
La vitamina E o tocoferol que es un antioxidante natural que evita la autooxidación que sufren los ácidos
grasos insaturados y otros lípidos que los contienen, protegiendo así las membranas celulares de su
exposición a la acción nociva del oxígeno molecular. En animales su deficiencia provoca esterilidad, aunque
no está perfectamente comprobado en humanos. Se encuentra en aceites vegetales, semillas, hojas verdes,
yema de huevo, etc.
La vitamina K o filoquinona que participa en la síntesis de protrombina y, por tanto, en la coagulación
sanguínea, de ahí su nombre de antihemorrágica. Se encuentra en las verduras y también es fabricada por
la flora intestinal, microorganismos que viven en simbiosis con nosotros dentro de nuestro aparato digestivo.
B. Esteroides: los esteroides son lípidos que derivan del estereano. Comprenden dos grandes grupos: los
esteroles y las hormonas esteroideas.
B-1. Esteroles: son lípidos estructurales sintetizados únicamente por las células eucariotas. Su estructura
básica es el anillo esteroideo
Ciclopentanoperhidrofenantreno. Son componentes esenciales de
membrana y forman muchas hormonas. Se caracteriza por la presencia de un grupo –OH en el carbono 3 y
una cadena lateral unida al carbono 17.
El colesterol es el principal esterol de los tejidos animales, forma parte estructural de las membranas a las
que confiere estabilidad. Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides. El
colesterol, molécula de 27 carbonos -cuyo nombre significa “alcohol sólido de la bilis. Intervienen en las
funciones del organismo humano, la mayoría de ellos como hormonas; pero también en función de
vitaminas y de agentes tensoactivos.
Ácidos biliares: Se forman en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos ácidos forman parte
de
la bilis y su función es la de emulsionar a las grasas en el intestino favoreciendo su digestión y
posterior absorción.
B-2. Hormonas Esteroideas: las hormonas de las gónadas y de las cápsulas suprarrenales se
sintetizan a partir del colesterol. Son hidrófobas y atraviesan libremente la membrana plasmática.
Ejemplos de ellas tenemos:
Hormonas suprarrenales: la corteza suprarrenal sintetiza en pequeñas medidas esteroides gonadales
como:
Cortisona: actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno.
Aldosterona: La función más importante de la aldosterona es el transporte de sodio y potasio a través
de las paredes de los túbulos renales.
Hormonas sexuales: producidas por los órganos sexuales. Regulan el funcionamiento de los mismos
y la aparición de los caracteres sexuales secundarios.
Progesterona: prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación. Durante el embarazo inhibe
la ovulación.
Testosterona: responsable de las característica sexuales secundarias en el hombre.
C. ICOSANOIDES: LAS PROSTAGLANDINAS
Los icosanoides son un grupo de lípidos que derivan de la ciclación de un ácido graso poliinsaturado de 20
átomos de carbono, el ácido araquidónico (Figura 6.16). Entre ellos los más importantes son
las prostaglandinas. Hasta hace relativamente poco tiempo se desconocía su función biológica de estas
biomoléculas, sin embargo hoy se sabe de desarrollan una serie de actividades muy potentes de naturaleza
hormonal y reguladora. Por ejemplo algunas prostaglandinas estimulan la contracción del músculo liso del útero
durante el parto o la menstruación, otras afectan al flujo sanguíneo, al ciclo sueño-vigilia, y otras son las
responsables de la fiebre y el dolor asociados a los procesos inflamatorios. El conocido fármaco ácido
acetilsalicílico (aspirina) actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, de ahí su acción analgésica y
antipirética.
¿QUÉ FUNCIÓN DESEMPEÑAN LOS LÍPIDOS EN EL ORGANISMO?
Función de reserva energética: Los lípidos son la principal fuente de energía de los animales ya que un gramo de grasa
produce 9,4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que las proteínas y los glúcidos sólo
producen 4,1 kilocalorías por gramo.
Función estructural: Los lípidos forman las bicapas lipídicas de las membranas celulares. Además recubren y
proporcionan consistencia a los órganos y protegen mecánicamente estructuras o son aislantes térmicos como el tejido
adiposo.
Función catalizadora, hormonal o de mensajeros químicos: Los lípidos facilitan determinadas reacciones químicas y
los esteroides cumplen funciones hormonales.
Función Transportadora. El transporte de lípidos, desde el intestino hasta el lugar de utilización o al tejido adiposo
(almacenaje), se realiza mediante la emulsión (reducir de partículas grades a partículas pequeñas) de los lípidos por
los ácidos biliares y los proteolípidos, asociaciones de proteínas específicas con trigliglicéridos, colesterol, fosfolípidos,
etc., que permiten su transporte por sangre y linfa.
¿Qué tipos de grasas intervienen en la alimentación?
Recordemos, las grasas son lípidos saponificables simples, sólidos a temperatura ambiente o líquidos en cuyo caso se llaman
aceites. Puede ser:
 Grasas saturadas: Son aquellas grasas que están formadas por ácidos grasos saturados (tienen todos los enlaces
completos por H). Aparecen por ejemplo en el tocino, en el sebo, etcétera. Este tipo de grasas es sólido a temperatura
ambiente. Son las grasas más perjudiciales para el organismo.
 Grasas insaturadas: Son grasas formadas por ácidos grasos insaturados (tienen uno o más enlaces sin completar con
H) como el oleico o el palmítico. Son líquidas a temperatura ambiente y comúnmente se les conoce como aceites.
Pueden ser por ejemplo el aceite de oliva o el de girasol. Son las más beneficiosas para el cuerpo humano.
Existe una regla en la dieta para el consumo de las grasas: “Las de origen vegetal son más beneficiosas que las de origen animal,
y las poliinsaturadas son más beneficiosas que las saturadas”. Hay unas grasas beneficiosas para el organismo porque
disminuyen el nivel del llamado “colesterol malo”. El colesterol es un lípido presente en el plasma sanguíneo y en los tejidos de
los vertebrados, su exceso se asocia con enfermedades cardiovasculares. Es transportado por dos proteínas LDL (Lipoproteína
de baja densidad) y HDL (Lipoproteína de alta densidad). Nos referimos a los aceites llamados “omega-3” y “omega-6”. El efecto
beneficioso es debido a que con su ingesta disminuye la concentración de LDL y aumenta la de HDL (con las grasas saturadas
se produce el efecto contrario). Las lipoproteínas de alta densidad (HDL) pueden retirar el colesterol de las arterias y transportarlo
al hígado para su excreción. Las lipoproteínas de baja densidad (LDL) transportan el colesterol a las arterias, si su nivel es más
alto que el de HDL el colesterol tenderá a fijarse en las arterias, de ahí que se les conozca como “colesterol bueno” al HDL y
“colesterol malo” al LDL.