ASISTENCIAS PROFESORES/ALUMNOS

Guía Docente
ASIGNATURA QUÍMICA ORGÁNICA I
2º CURSO; 1ER SEMESTRE
GRADO: FARMACIA
MODALIDAD: PRESENCIAL
CURSO 2016/2017
FACULTAD DE FARMACIA
Guía Docente / Curso 2016-2017
1. IDENTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA
1.- ASIGNATURA:
Nombre: Química Orgánica I
Código: a202
Curso(s) en el que se imparte:
Semestre(s) en el que se imparte: Primero
Carácter: Obligatoria
ECTS: 6
Idioma: Español
Modalidad: Presencial
Horas ECTS: 30
Grado en que se imparte la asignatura: Farmacia
Facultad en la que se imparte la titulación: Farmacia
2.- ORGANIZACIÓN DE LA ASIGNATURA:
Departamento: Química y Bioquímica
Área de conocimiento: Química Orgánica
2. PROFESORADO DE LA ASIGNATURA
1.- IDENTIFICACIÓN DEL PROFESORADO:
Responsable de Asignatura
DATOS DE CONTACTO
Nombre:
Ramos González, Ana
Tlfno (ext):
91 3724796 (ext:4796)
Email:
[email protected]
Despacho:
Edificio A
Perfil Docente e Investigador
Catedrático; Doctor en Química Orgánica por la Universidad
Complutense de Madrid
Líneas de Investigación:
Diseño y síntesis de fármacos (4 sexenios)
Profesores
DATOS DE CONTACTO
Nombre:
Pérez Castells, Javier
Tlfno (ext):
913726333. (ext: 4936)
Email:
[email protected]
Despacho:
Edificio A
Profesores
DATOS DE CONTACTO
Nombre:
Domínguez Martín, Gema
Tlfno (ext):
913724782. (ext: 4782)
Email:
[email protected]
Despacho:
Edificio A
2
Guía Docente / Curso 2016-2017
Profesores
DATOS DE CONTACTO
Nombre:
Del Valle Stervinou, Alberto
Tlfno (ext):
913724723. Ext:4723
Email:
[email protected]
Despacho:
210 (Edificio C)
Profesores
DATOS DE CONTACTO
Nombre:
Zapico Rodríguez, José María
Tlfno (ext):
913724723. Ext:4723
Email:
josemaria.zapicorodriguez @ceu.es
Despacho:
210 (Edificio C)
2.- ACCIÓN TUTORIAL:
Para todas las consultas relativas a la asignatura, los alumnos pueden contactar con el/los
profesores a través del e-mail, del teléfono y en el despacho a las horas de tutoría que se harán
públicas, en el portal del alumno.
3. DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA
La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento,
propiedades y usos de compuestos que contienen fundamentalmente carbono, formando enlaces
covalentes, tanto de origen natural como artificial.
El objetivo general, junto con la asignatura Química Orgánica II, es dotar al Alumno de los
conocimientos y competencias necesarias para comprender la estructura, reactividad y métodos de
síntesis de los diferentes grupos funcionales, y de los mecanismos de reacción.
Para un futuro farmacéutico este aprendizaje es esencial, ya que la inmensa mayoría de los
fármacos son compuestos orgánicos, y su actividad biológica depende fundamentalmente de su
interacción con dianas biológicas que, a su vez son compuestos orgánicos. Hay, por tanto una
estrecha relación entre la estructura de un fármaco y su actividad, un aspecto que se analizará en la
asignatura Química Farmacéutica.
Para cursar esta asignatura se recomienda haber cursado previamente la asignatura Química
General.
4. COMPETENCIAS
1.- COMPETENCIAS:
Código
Competencias Básicas y Generales
CB2.
Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma
profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la
elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de
estudio.
CB3.
Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes
(normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión
3
Guía Docente / Curso 2016-2017
sobre temas relevantes de índole social, científica o ética.
CB4.
Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un
público tanto especializado como no especializado.
Código
Competencias Específicas
C11.
Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.
C12.
Comprender la importancia de la estereoquímica sobre la reactividad y actividad biológica
de los compuestos orgánicos.
C13.
Relacionar la estructura, propiedades físicas y reactividad de los distintos grupos
funcionales.
C14.
Adquirir capacidad para formular los mecanismos de las reacciones orgánicas más
representativas.
C15.
Conocer algunas de las principales reacciones de utilidad para la síntesis de compuestos
orgánicos.
C19.
Conocer las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales que se
emplean en un laboratorio de Química Orgánica.
2.- RESULTADOS DE APRENDIZAJE:
RA13.
Nombrar y formular los compuestos orgánicos así como representar su estructura.
RA14
Aplicar los conceptos de la estereoquímica a la reactividad y actividad biológica de los
compuestos orgánicos.
RA15.
Predecir las propiedades físicas y reactividad de los compuestos orgánicos en función de
la presencia de grupos funcionales.
RA16.
Describir los mecanismos de las reacciones más representativas en Química Orgánica.
RA17.
Utilizar las técnicas instrumentales de síntesis, aislamiento y purificación de compuestos
orgánicos.
RA21.
Aplicar las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales que se emplean
en un laboratorio de Química Orgánica
5. ACTIVIDADES FORMATIVAS
1.- DISTRIBUCIÓN TRABAJO DEL ESTUDIANTE:
Total Horas de la Asignatura
180
AF2
Seminario
49
AF3
Taller-Seminario de Grupo-Tutoría Académica
5
AF4
Prácticas de laboratorio
18
AF6
Otras
4
TOTAL Horas Presenciales
Código
Nombre
76
Horas No
Presenciales
4
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AF0
Trabajo Autónomo del Estudiante
104
2.- DESCRIPCIÓN ACTIVIDADES FORMATIVAS:
Actividad
Definición
Seminarios
Actividad formativa en el aula-seminario que, bajo la guía del profesor,
fomenta el aprendizaje cooperativo entre los alumnos y se ordena al
estudio de casos y de la cuestión a estudiar en detalle.
Talleres
Actividad formativa en el aula-taller que, bajo la guía del profesor, se
ordena a la resolución individual o cooperativa de ejercicios y problemas o
a la ejecución de trabajos técnicos o artísticos.
Prácticas de
laboratorio
Actividad formativa en instalaciones adecuadas fuera del aula que, bajo la
guía del profesor-tutor, fomenta el aprendizaje autónomo y/o cooperativo
del alumno y, mediante el diseño conveniente se ordena a la ejecución de
una investigación teorética o de realización técnica, práctica o artística.
Otras
Realización de controles para evaluar la progresión del Alumno.
6. SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN
1.- ASISTENCIA A CLASE:


Para poder acogerse al sistema de evaluación continua es precisa la asistencia al 75% de las
clases de teoría (se realizarán controles de asistencia). Ya que el alumno puede faltar el 25%
del total de las clases, no se admitirán justificaciones de ausencia.
La asistencia a las clases prácticas es obligatoria en un 100%.
2.- SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN:
CONVOCATORIA ORDINARIA (Evaluación Continua) 1
Código
Nombre
Nota
mínima2
S7
Evaluación “in situ” (Asistencia y participación en Seminarios)
5%
S5
Examen escrito con ejercicios problemas, supuestos (Control 7
de Nomenclatura)
0%
S5
Examen escrito con
(Segundo control)
supuestos 4
15%
S5
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos (Tercer 4
control)
15%
S10
Presentación de ejercicios (Taller)
5
5%
S7
Evaluación "in situ" de prácticas de laboratorio
5
4%
S11
Cuaderno de prácticas
5
4%
S5
Examen escrito con ejercicios,
(Examen de laboratorio)
supuestos 5
7%
ejercicios,
problemas,
problemas,
Peso
5
Guía Docente / Curso 2016-2017
S5
Examen escrito
(Examen Final)
con
ejercicios,
problemas,
supuestos 4
45%
CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA
Código
Nombre
Nota
mínima2
S5
Examen escrito
(Examen Final)
ejercicios,
problemas,
supuestos 5
85%
S5
Examen escrito con ejercicios,
(Examen de laboratorio)3
problemas,
supuestos 5
15%
S5
Examen escrito con ejercicios problemas, supuestos (Control 7
de Nomenclatura)3
0%
con
Peso
(1) En el caso excepcional del estudiante que por causa justificada no pueda asistir a clase,
mediante solicitud previa por escrito al profesor, podrá presentarse al examen ordinario en el
que será evaluado de las competencias de la asignatura y supondrá el 85% de la calificación
final. El 15% restante corresponderá a la calificación de las prácticas.
(2) Nota mínima para poder aplicar los porcentajes. Los alumnos que no superen la nota mínima
en el 2º y/o 3er control serán evaluados en el examen final con un 85% de la calificación final.
El 15% restante corresponderá a la calificación de las prácticas.
(3) Obligatorio para los alumnos que no lo superaron en la convocatoria ordinaria
(4) El alumno que no se presente al examen final en convocatoria ordinaria o extraordinaria será
calificado con "No Presentado", independientemente de que haya realizado cualquier
actividad académica propia de la evaluación continua
(5) La superación de las prácticas con una nota mínima de 5 es condición necesaria para aprobar
la asignatura.
3.- DESCRIPCIÓN SISTEMAS DE EVALUACIÓN:
Sistemas de
Evaluación
Definición
Examen
escrito
con
ejercicios
(Control
de
Nomenclatura)
Este ejercicio no tiene asignado peso en el sistema de evaluación, pero es
condición necesaria obtener una calificación mayor o igual a 7 para superar la
asignatura. Los alumnos dispondrán de tres oportunidades para lograrlo, al
inicio del curso y en los exámenes finales ordinario y extraordinario.
Examen
escrito
con
ejercicios,
problemas,
supuestos
(Segundo control)
Se propondrán ejercicios de aspectos fundamentales sobre estructura de
compuestos orgánicos, incidiendo fundamentalmente en problemas de
estereoquímica. Se plantearán también ejercicios sobre reactividad,
mecanismos de reacción y síntesis de los grupos funcionales estudiados.
Examen
escrito
con
ejercicios,
problemas,
supuestos (Tercer
control)
Se plantearán ejercicios sobre reactividad, mecanismos de reacción y
síntesis compuestos orgánicos.
Presentación de
ejercicios (Taller)
Se presentarán los resultados de los ejercicios de estereoquímica, que los
alumnos han resuelto utilizando modelos moleculares en el correspondiente
taller
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Guía Docente / Curso 2016-2017
Evaluación
"in
situ" de prácticas
de laboratorio
Se valorará el interés, y la adquisición de destrezas y competencias del
Alumno durante el desarrollo de las prácticas
Cuaderno
prácticas
A finalizar cada práctica, el alumno deberá presentar los resultados y
conclusiones en el cuaderno de laboratorio.
de
Examen escrito con En el último día de prácticas, se realizará un examen escrito para analizar
ejercicios,
la comprensión del alumno sobre el fundamento de cada una de ellas.
problemas,
supuestos (Examen
de laboratorio)
Examen escrito con El examen final recogerá toda la materia de la asignatura para todos los
ejercicios,
alumnos, independientemente de las calificaciones obtenidas en los
problemas,
controles.
supuestos (Examen
Final)
7. PROGRAMA DE LA ASIGNATURA
1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA:
PROGRAMA TEÓRICO:
TEMA 1.- INTRODUCCION
Principales tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos de reacción. Rupturas homolíticas y heterolíticas.
Intermedios de reacción. Estructura y estabilidad relativa de radicales libres, carbocationes y carbaniones.
Reactivos electrófilos y nucleófilos.
TEMA 2.- ALCANOS Y CICLOALCANOS
Generalidades. Propiedades físicas. Concepto de conformación. Análisis conformacional. Isomería cis-trans en
los cicloalcanos. Reactividad química. Reacciones de sustitución por mecanismo radicalario: halogenación.
TEMA 3.- ESTEREOQUÍMICA
Introducción. Concepto de quiralidad. Centros estereogénicos. Atomos de carbono asimétricos. Enantiomería.
Relación entre enantiomería y actividad óptica. Especificación de la configuración absoluta. Moléculas con más
de un centro estereogénico. Diastereómeros. Formas meso. Proyecciones de Fischer. Cicloalcanos
disustituidos. Moléculas quirales sin átomos de carbono asimétricos: alenos. Resolución de racémicos.
TEMA 4.- HALUROS DE ALQUILO
Estructura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleófila: mecanismo y estereoquímica.
Reacciones de eliminación: mecanismo y estereoquímica. Orientación en la eliminación. Competición
sustitución/eliminación. Otras reacciones de los haluros de alquilo: Reducción, formación de compuestos
organometálicos.
TEMA 5.- ALCOHOLES
Compuestos hidroxílicos: clasificación. Propiedades físicas. Reactividad general. Acidez y basicidad.
Reacciones de los alcoholes. Deshidratación de alcoholes. Transposiciones de Wagner-Meerwein.
Esterificación. Transformación en derivados halogenados. Oxidación de alcoholes y glicoles.
TEMA 6- ETERES Y EPOXIDOS
Clasificación. Propiedades físicas y reactividad general. Métodos de obtención de éteres y epóxidos.
Reacciones de los éteres. Reacciones de los epóxidos.
TEMA 7.- AMINAS
Clasificación, estructura y reactividad. Propiedades físicas y ácido-base. Reacciones de aminas. Métodos de
síntesis.
TEMA 8.- ALQUENOS
Generalidades. Estereoisomería. Propiedades físicas y reactividad química. Métodos de obtención.
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Guía Docente / Curso 2016-2017
Hidrogenación: estabilidad relativa de los alquenos. Reacciones de adición electrófila: mecanismo y
orientación. Adición de haluros de hidrógeno. Reacciones de hidratación. Reacciones de solvomercuriación.
Reacciones de hidroboración.. Adición de halógenos: mecanismo y estereoquímica. Formación de halohidrinas.
Adición radicalaria de bromuro de hidrógeno. Dihidroxilación de alquenos (mecanismos y estereoquímica).
Ozonolisis. Adición de carbenos.
TEMA 9.- ALQUINOS
Estabilidad. Propiedades físicas y reactividad general. Acidez. Métodos de preparación de alquinos.
Reacciones de adición electrófila. Hidrogenación de alquinos. Otras reacciones del acetileno y de los alquinos
terminales.
TEMA 10.- SISTEMAS INSATURADOS CONJUGADOS
Clasificación. Sistemas alílicos. Reacción de sustitución alílica. Estructura de los dienos conjugados. Calores
de hidrogenación de dienos. Síntesis de dienos. Reactividad de los dienos conjugados. La reacción de DielsAlder.
TEMA 11.- REACCIONES RADICÁLICAS
Generalidades. Halogenación de alcanos. Halogenación alílica. Adición radicalaria de HBr a alquenos
PROGRAMA DE PRÁCTICAS:
PRÁCTICA 1.- Separación por extracción de una mezcla de compuestos orgánicos.
La extracción es una técnica de separación basada en la distinta solubilidad de un soluto en dos disolventes
inmiscibles entre sí; generalmente uno de los disolventes es H 2O y el otro un disolvente orgánico (éter dietílico,
benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.). En esta práctica se utilizará esta técnica para separar,
entre sí, sustancias orgánicas ácidas, básicas y neutras.
PRÁCTICA 2.- Reacciones de sustitución nucleófila: Síntesis del cloruro de terc-butilo.
Los haluros de alquilo pueden ser fácilmente sintetizados por reacción del correspondiente alcohol con haluros
de ácidos inorgánicos (SOCl2, PBr3) o haluros de hidrógeno. En esta práctica se preparará cloruro de terc-butilo
a partir de alcohol terc-butílico y HCl. (Una reacción con un mecanismo SN1).
PRÁCTICA 3.- Síntesis de una amina por aminación reductora.
La aminación reductora es el método más generalizado de síntesis de aminas. En esta práctica se sintetizará
bencilciclohexilamina partiendo de ciclohexanona y bencilamina y utilizando triacetoxiborohidruro de sodio
como agente reductor. La amina se aislará en forma de hidrocloruro.
PRÁCTICA 4.- Síntesis de Williamson.
La síntesis de Williamson consiste en una reacción de sustitución nucleófila entre un haluro de alquilo
(generalmente primario y en algunas ocasiones secundario) y un alcóxido o un fenóxido, los cuales se obtienen
por reacción de alcoholes o fenoles con hidruro sódico o NaOH respectivamente. En esta práctica se sintetizará
ácido fenoxiacético a partir de fenol y ácido cloroacético.
PRÁCTICA 5.- Ensayos de identificación de grupos funcionales orgánicos.
Un aspecto importante en la caracterización completa de un compuesto orgánico desconocido es la
identificación del grupo funcional presente en la estructura del mismo. Existen una serie de ensayos específicos
que permiten caracterizar cada uno de los grupos funcionales. En esta práctica se estudiarán algunas
reacciones características de algunos grupos funcionales importantes y frecuentes en compuestos orgánicos,
como son ácidos carboxílicos, alcoholes y fenoles. Los ensayos correspondientes a aldehídos y cetonas se
verán en las prácticas de QUIMICA ORGANICA II.
PROGRAMA DE TALLER:
a) Ejercicios de estereoquímica.
b) Utilización de modelos moleculares para llevar a cabo:
• Análisis conformacional del 2-metilpentano alrededor del enlace C2-C3 y C3-C4. Construcción con
modelos moleculares de la conformación más estable de la molécula en su conjunto.
• Análisis conformacional del cis y trans 1-isopropil-3-metilciclohexano
• Construcción de diferentes estereoisómeros de compuestos cíclicos y alicíclicos
8. BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA
1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA:
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Guía Docente / Curso 2016-2017
•
•
•
CAREY, F. A. (2006): Química Orgánica, 6ª Ed., McGraw-Hill, Madrid
MCMURRY, J. (2011): Química Orgánica, 7ª Ed., CENGAGE Learning.
2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA:
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•
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•
•
•
•
•
•
SMITH, J. G. (2010): Organic Chemistry, 3ª Ed., McGraw-Hill Higher Education, New York.
CAREY, F. A. (2013): Organic Chemistry, 9ª Ed., McGraw-Hill, New York.
WADE, L. G. (2011): Organic Chemistry 8th Ed., Prentice Hall.
QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2006): Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica, 2ª Ed., McGraw-Hill.,
Madrid.
GARCÍA CALVO-FLORES, F.; DOBADO JIMÉNEZ, J.A. (2007): Problemas Resueltos de Química
Orgánica, Thomson Editorial, Madrid.
CLAYDEN, J.; GREEVES, N. (2012): Organic Chemistry, 2nd Ed., Oxford University Press.
MEISLICH, H. (2001): Química Orgánica, 3ª Ed., McGraw-Hill, Madrid.
QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2005): Nomenclatura y Representación de Compuestos Orgánicos, 2ª Ed.,
McGraw-Hill Interamericana, Madrid.
TIETZE, L. F.; EICHER, TH.; DIEDERICHSEN, U.; SPEICHER, A. (2007): Reactions and Syntheses in
the Organic Chemistry Laboratory, Wiley-VCH.
4.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD:
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IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature)
Real Sociedad Española de Química (http://www.rseq.org/)
ChemSketch 11.0: (http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/)
Wade: (http://wps.prenhall.com/esm_organic_wade_5)
OCHeM: Organic Chemistry Help eMediately: (http://www.ochem.com/)
Organic Chemistry Portal: (http://www.organic-chemistry.org)
9. NORMAS DE COMPORTAMIENTO
1.- NORMAS:
Las faltas en la Integridad Académica (ausencia de citación de fuentes, plagios de trabajos o
uso indebido/prohibido de información durante los exámenes), así como firmar en la hoja de
asistencia por un compañero que no está en clase, implicarán la pérdida de la evaluación
continua, sin perjuicio de las acciones sancionadoras que estén establecidas.
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