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QUÍMICA ORGÁNICA:
INTRODUCCIÓN
La QUÍMICA ORGÁNICA es la química de los compuestos del CARBONO.
El nombre engañoso de ―orgánica‖ es una reliquia de los tiempos en que los compuestos
químicos se dividían , según su origen, en :
-inorgánicos : aquellos que procedían del reino mineral.
-orgánicos: aquellos que procedían de los animales y vegetales.
Actualmente se considera que la química orgánica estudia, además de los ―tradicionales‖
compuestos orgánicos (animales y vegetales) , miles de compuestos sintéticos producidos en
el laboratorio.
La QUÍMICA ORGÁNICA es un campo inmensamente importante para la tecnología ; ya que
es la química de los colorantes , las drogas, el papel , los plásticos, las pinturas, las tintas, los
neumáticos, la gasolina , etc.
La QUÍMICA ORGÁNICA es fundamental para la medicina y la biología. Los organismos vivos
están constituidos principalmente por agua , un pequeño porcentaje de sales minerales y por
sustancias orgánicas ( biomoléculas ).
CARACTERÍSTICAS de los COMPUESTOS ORGÁNICOS :
-Están constituidos principalmente por C, H. O y N . En menor proporción pueden
tener: S, P, Ca, Cl , I , Na , etc.
-Superan ampliamente en número a las sustancias inorgánicas.
-Son termolábiles , fotosensibles y difícilmente ionizables.
-Participan en reacciones químicas que, generalmente, son lentas y progresivas.
Las reacciones químicas orgánicas se desarrollan en etapas sucesivas y es posible
hallar compuestos intermedios.
La EXISTENCIA de una AMPLIA VARIEDAD de COMPUESTOS ORGNICOS se
debe principalmente a:
-La capacidad del átomo de carbono para formar ENLACES COVALENTES ENTRE Sí
-La facilidad con que el átomo de carbono puede formar DISTINTOS TIPOS de CADENAS : líneales , ramificadas, abiertas , cerradas, con enlaces simples, dobles, triples.
-La posibilidad , para un mismo número de átomos ,de combinarse en más de un
diseño molecular; dando lugar a los ISÓMEROS ( sustancias de igual fórmula
molecular pero distinta fórmula estructural).
-La capacidad de unirse a otros átomos formando distintos GRUPOS FUNCIONALES.
EL ÁTOMO de CARBONO:
-ESTADO FUNDAMENTAL del CARBONO:
El carbono en su estado fundamental tiene 2 electrones desapareados.
Por lo tanto, considerando que el número de enlaces que forma un átomo es igual a la cantidad
de electrones desapareados, el carbono debería formar sólo dos enlaces covalentes.
-ESTADO EXITADO del CARBONO:
Sin embargo, el CARBONO en los compuestos orgánicos forma 4 ENLACES COVALENTES, lo
cual significa que debe poseer 4 electrones desapareados.
Esto se explica a través de la TEORÍA de la HIBRIDACIÓN (Linus Pauling) que afirma
que :
Cuando un átomo de C se combina con otros átomos , algunos de los electrones
saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior.
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Específicamente, un electrón del orbital 2s salta a un orbital 2p formándose 4 orbitales híbridos.
En el estado excitado del carbono se observan 4 electrones desapareados, lo que justifica su
valencia cuatro.
Los átomos de CARBONO pueden unirse entre sí a través de ENLACES COVALENTES SIMPLES, DOBLES o TRIPLES.
TIPOS de CADENAS CARBONADAS:
Las cadenas carbonadas se clasifican:
A)Según su forma:
-ABIERTAS: son aquellas en las que existen carbonos terminales. Pueden ser LINEALES o
RAMIFICADAS.
-CERRADAS o CÍCLICAS: son aquellas cadenas en donde los extremos se unen para formar
ciclos o anillos.
B)Según el tipo de enlace:
-SATURADAS: sólo contienen enlaces simples.
-NO SATURADAS : contienen enlaces dobles.
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TIPOS de ÁTOMOS de CARBONO:
Según la posición que ocupan dentro de una cadena carbonada, los ÁTOMOS de CARBONO
puede clasificarse como:
-CARBONO PRIMARIO: aquel que está unido a un sólo carbono.
-CARBONO SECUNDARIO: aquel que está unido a dos carbonos.
-CARBONO TERCIARIO: aquel que está unido a 3 carbonos.
-CARBONO CUATERNARIO: aquel que está unido a 4 carbonos.
FÓRMULAS QUÍMICAS:
Como todos los compuestos químicos, los orgánicos se representan mediante
fórmulas químicas. Existen 3 tipos de fórmulas:
-FÓRMULA MOLECULAR: indica el número total de átomos de cada elemento que
constituyen la molécula de un compuesto. Es poco usada en química orgánica porque
no muestra la disposición de los átomos.
-FÓRMULA DESARROLLADA o ESTRUCTURAL: muestra la estructura de la
molécula, es decir como se distribuyen los átomos y los enlaces químicos.
-FÓRMULA SEMIDESARROLLADA o CONDENSADA: es una forma simplificada de
la anterior.
Dentro de la QUÍMICA ORGÁNICA también existen GRUPOS FUNCIONALES que le
confieren determinado comportamiento al compuesto que lo posee.
Se denominan FUNCIONES ORGÁNICAS al conjunto de compuestos que tiene el
mismo GRUPO FUNCIONAL y , por lo tanto, las mismas propiedades químicas pero
se diferencian por el número de átomos de carbono en sus moléculas.
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HIDROCARBUROS:
Constituyen un grupo de compuestos orgánicos formados solamente por carbono e
hidrógeno.
1)HIDROCARBUROS ACÍCLICOS o de CADENA ABIERTA:
A)ALCANOS:
Son hidrocarburos en los cuales cada carbono establece con sus vecinos
4 enlaces covalentes simples.
También se denominan HIDROCARBUROS SATURADOS o PARAFINAS.
Nomenclatura: (terminan en ……ano)
La nomenclatura de los alcanos se forma con un prefijo (que indica el número de
átomos de carbono en la cadena carbonada) seguida de la terminación “ ano”
Ejemplos:
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Clasificación:
- ALCANOS LINEALES
- ALCANOS RAMIFICADOS
Alcanos lineales: son aquellos en los cuales cada átomo de carbono está unido a no
más de otros 2 átomos de carbono.
Alcanos ramificados: son aquellos en los cuales uno o más átomos de hidrógeno son
sustituidos por radicales alquilos.
Radicales alquilos:
Se obtienen eliminando de un alcano lineal un átomo de hidrógeno.
Debemos tener en cuenta que un alcano ramificado se compone de una cadena
principal y una o más ramificaciones.
Para nombrarlos:
1-Se enumera la cadena principal desde el extremo más próximo al sustituyente.
2-Los radicales alquilos se nombran en orden alfabético o de complejidad precedido
por el número que indica el átomo de C al cual está unido y seguido por el nombre de
la cadena principal. Ej: 2-metil pentano
3-Si el radical se repite se utilizan los prefijos di , tri, etc. Ej: 2,3 – di metil pentano.
4-Los números se separan entre sí por comas y de las palabras por guiones
Ej: 2, 3, 5 –tri metil –3,6 –dietil octano.
Propiedades químicas:
Los ALCANOS son poco reactivos, por ello de denominan PARAFINAS (poca
afinidad). SÓLO DAN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.
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B)ALQUENOS:
Son hidrocarburos no saturados que presentan , por lo menos, un doble enlace
en la cadena carbonada.
Nomenclatura: (terminan en …..eno)
Se nombran utilizando un prefijo que indica el número de átomos de carbono , seguido
de la terminación ― eno‖ . Ejemplos: eteno , propeno
-La cadena más larga se enumera desde el extremo más próxima a la insaturación.
-Cuando la cadena carbonada tiene 4 o más átomos de carbono debe precisarse la
posición del doble enlace. Ejemplos: 1-buteno , 2- buteno
-Para nombrar a los alquenos ramificados se enumera la cadena carbonada
comenzando por el extremo más próximo al doble enlace y se tienen las mismas
consideraciones que para los alcanos ramificados. Ejemplos: 2-metil – 1 – buteno ;
2,4,4 –trimetil –2-penteno
DIENOS:
Son alquenos que contienen dos enlaces dobles.
Pueden ser:
-Dienos acumulados: dos enlaces dobles continuos. Ej: propadieno
-Dienos conjugados: dos enlaces dobles alternados. Ej: 1,4 -pentadieno
-Dienos aislados : dos enlaces dobles separados por más de un enlace simple.
Ej: 1,4 -heptadieno.
Popiedades químicas de los ALQUENOS:
Los ALQUENOS pueden sufrir REACCIONES de ADICIÓN de Hidrógenos o de
halógenos transformándose en ALCANOS o en HALOGENUROS de ALQUILO.
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C)ALQUINOS:
Son hidrocarburos no saturados que presentan , por lo menos, un triple enlace en
la cadena carbonada.
Nomenclatura: ( terminan en ……ino)
Para nombrarlos se usa un prefijo que indica el número de átomos de C en la cadena
carbonada, seguida de la terminación ―ino‖. Ejemplos: Etino o acetileno ,Propino
-Cuando la cadena carbonada tiene 4 o más átomos de carbono debe precisarse la
posición del triple enlace. Ejemplos : 1-butino , 2-butino
-Para nombrar a los alquinos ramificados se utilizan las mismas reglas que para los
alcanos y alquenos. Ejemplo: 2,5 – dimetil – 3-heptino
Propiedades químicas de los alquinos:
Los alquinos pueden sufrir REACCIONES de ADICIÓN de Hidrógenos
transformándose en alquenos o alquinos o de halógenos transformándose en
halogenuros de alquilo.
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2)HIDROCARBUROS CÍCLICOS o DE CADENA CERRADA:
A)ALICÍCLICOS
También llamados CICLOALCANOS.
Constituyen un grupo de hidrocarburos de cadena cerrada; en los cuales los átomos
de C se unen entre sí a través de enlaces simples.
Nomenclatura: se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano
correspondiente. Ejemplos: Ciclopropano, Ciclobutano, Ciclopentano, Ciclohexano.
B)HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Se conocen como HIDROCARBUROS AROMÁTICOS a un conjunto de compuestos
cíclicos muy insaturados, que muestran las reacciones características del BENCENO.
BENCENO:
El BENCENO es el compuesto más sencillo de esta serie.
Por lo tanto, la estructura del BENCENO es una estructura muy insaturada, pero que a
diferencia de los alquenos y alquinos no sufre reacciones de adición sino de
sustitución.
En la molécula de benceno se alternan enlaces simples con enlaces dobles entre los
átomos de Carbono, los cuales pueden cambiar de posición.
La molécula de benceno puede representarse con cualquiera de estos esquemas:
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DERIVADOS del BENCENO:
-Los derivados del BENCENO se obtienen por SUSTITUCIÓN de uno o más
hidrógenos de los carbonos del núcleo por diferentes grupos.
Nomenclatura:
-Los compuestos derivados del benceno con un solo sustituyente, se nombran
anteponiendo el nombre del mismo a la palabra benceno.
-Para compuestos con dos sustituyentes se suelen utilizar los prefijos orto (cuando
los sustituyentes están en carbonos adyacentes : 1 y 2 ) ; meta ( cuando los
sustituyentes están en carbonos alternos : 1 y 3 ) y para (cuando los sustituyentes
están en carbonos opuestos : 1 y 4)
COMPUESTOS AROMÁTICOS con ANILLOS CONDENSADOS:
También existen compuestos aromáticos con ANILLOS CONDENSADOS, es decir
obtenidos por condensación de varios anillos bencénicos.
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HETEROCICLOS:
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DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS:
Se obtienen por sustitución de 1 o más átomos de hidrógeno del hidrocarburo por
átomos de halógenos.
Los derivados formados reciben el nombre de:
-HALOGENUROS de ALQUILO: cuando se reemplazan los hidrógenos en un alcano.
Ejemplos .Cloroformo o triclometano
-HALOGENUROS de ARILO: cuando la halogenación sucede en un hidrocarburo
aromático.
Clorobenceno.
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FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS:
1-ALCOHOLES:
ESTRUCTURA
GENERAL
R-OH
GRUPO FUNCIONAL
Oxhidrilo –OH
NOMENCLATURA
Terminación …..ol
SE CONSIDERAN DERIVADOS DE
Los alcanos por sustitución de un
hidrógeno por un grupo oxhidrilo.
-Los alcoholes contienen el GRUPO FUNCIONAL OXHIDRILO .
-Para nombrarlos se utiliza el nombre del hidrocarburo del cual se derivan terminado
en “ol”.
Además hay que tener en cuenta:
-Se enumera la cadena carbonada más larga desde el extremo más próximo al grupo
funcional.
-Se indica la posición del grupo funcional mediante un número. Ej: 1-pentanol.
-Se identifica a los radicales sustituyentes, indicando mediante números su posición.
Ej: 3-etil-1-pentanol.
-Si hay varios grupos oxhidrilos se utilizan los sufijos diol , triol etc. 1,3 butanodiol.
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-Los alcoholes se consideran derivados de los hidrocarburos por sustitución de un
hidrógeno por un grupo oxhidrilo.
Ejemplo: Metano  Metanol.
-Clasificación:
-Según el tipo de carbono al que está unido el grupo oxhidrilo, los alcoholes se
clasifican en PRIMARIOS, SECUNDARIOS o TERCIARIOS .
-Según el número de grupos oxhídrilos, los alcoholes se clasifican en MONOLES o
POLIOLES ( DIOLES , TRIOLES )
-Oxidación de los alcoholes:
-Por oxidación suave de un alcohol primario puede obtenerse un ALDHEÍDO.
-Por oxidación enérgica de un alcohol primario puede obtenerse un ÁCIDO.
-Por oxidación de un alcohol secundario se obtiene una CETONA.
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FENOLES:
Los compuestos en que el OXHIDRILO está unido directamente a un anillo alifático
son ALCOHOLES (ciclohexanol) pero los compuestos en que el oxhidrilo está unido
directamente a un anillo aromático no son alcoholes, sino FENOLES.
Cuando se trata de un derivado del FENOL se comienza a enumerar la cadena
carbonada por el carbono que está unido al grupo oxhidrilo.
Ej: 2-clorofenol.
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2)ALDEHIDOS y CETONAS
FUNCIÓN ORGÁNICA
ESTRUCTURA
GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
NOMENCLATURA
PROVIENEN DE
ALDHEÍDO
R--COH
CETONA
R—CO—R´
Carbonilo en C
Primario
Terminación …..al
Carbonilo en C
secundario
Terminación ……ona
Oxidación de un alcohol
primario.
Oxidación de un alcohol
secundario.
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-Se enumera la cadena carbonada desde el extremo que contiene el grupo funcional
(aldheidos) o más próximo al grupo funcional (cetonas)..
Se identifica a los radicales sustituyentes indicando la posición de los mismos con
números.
El nombre del compuesto está dado por los sustituyentes en orden alfabético o de
complejidad, seguida del nombre del hidrocaburo principal, cambiando la terminación
―o‖ por la terminación “al “ (para los aldehídos) u “ona” (para las cetonas) .
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3)ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
ESTRUCTURA
GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
R-COOH
Grupo carboxilo
NOMENCLATURA
Ácido terminado en………….oico
PROVIENEN de la
-Oxidación suave de un aldheído.
-Oxidación enérgica de un alcohol
primario
Se consideran provenientes de :
-Oxidación enérgica de un alcohol primario.
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-Oxidación suave de un aldheído.
-EXISTEN ÁCIDOS con dos , tres o más grupos carboxílicos en su moléculas :
Ácidos dicarboxílicos , Ácidos tricarboxílicos, ec.
-Los ÁCIDOS pueden reaccionar con las bases formando sales.
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4)ÉTERES:
ESTRUCTURA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
NOMENCLATURA
PROVIENEN de
R—O---R´
Oxi o alcoxi
….oxi…….
--O--
ó éter………… ó ………éter
La deshidratación de dos alcoholes.
-Estas sustancias contienen el GRUPO FUNCIONAL OXI.
-Se designan intercalando la palabra oxi entre los nombres de los
hidrocarburos que generan los radicales alcohólicos. También pueden
nombrarse con la palabra éter acompañada del nombre de los dos radicales.
-Se obtienen por deshidratación de dos alcoholes.
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5)ÉSTERES
ESTRUCTURA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
NOMENCLATURA
PROVIENEN de
R—COO-R´
Alcoxi carbonilo
……ato de ……ilo
La reacción entre un ácido y un
alcohol, con pérdida de agua
-Estas sustancias contienen el grupo funcional:
-Se designan cambiando la terminación “oico” del ácido que les dio origen por “ato” ,
seguida del nombre del alcohol terminado en “ilo” .
-La REACCIÓN de ESTERIFICACIÓN representa la combinación entre un ácido y un
alcohol paa formar un éster más agua.
Esta es una reacción reversible.
Por HIDRÓLISIS de un éster (combinación con el agua) , puede obtenerse un alcohol
y un ácido.
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FUNCIONES ORGÁNICAS NITROGENADAS
1)AMINAS
Las AMINAS se consideran derivadas del AMONÍACO , al que se le ha sustituido uno
o más hidrógenos por radicales alquilo o arilo.
De acuerdo a la cantidad de hidrógenos que se han sustituído , las aminas pueden
clasificarse en primarias, secundarias o terciarias
Contienen el GRUPO FUNCIONAL AMINO.
NOMENCLATURA: (….amina)
Se designan con el nombre del o de los sustituyentes unidos al amoníaco, seguidos de
la palabra amina.
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2)AMIDAS:
Resultan de sustituir uno, dos o tres hidrógenos del amoníaco por uno, dos o tres
radicales ácidos.
Fórmula General:
De acuerdo a la cantidad de hidrógenos que se han sustituído , las AMIDAS se
clasifican en PRIMARIAS, SECUNDARIAS o TERCIARIAS.
NOMENCLATURA : ( ……amida)
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ISOMERÍA:
Se denomina ISÓMEROS a los compuestos diferentes que tienen igual fórmula
molecular.
Podemos clasificar a los isómeros en:
ISOMERÍA PLANA O ESTRUCTURAL:
-ISÓMEROS DE CADENA:
Son aquellos compuestos que difieren en la posición de los átomos en la cadena.
-ISÓMEROS DE POSICIÓN:
Son aquellos compuestos que difieren en la posición del grupo funcional en la cadena
carbonada.
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-ISÓMEROS DE FUNCIÓN:
Son compuestos que pertenecen a distintas funciones orgánicas.
Ejemplos:
-Los ÉTERES son isómeros funcionales de los ALCOHOLES. Ej: etanol y dimetil éter.
-LAS CETONAS son isómeros funcionales de los ALDHEÍDOS. Ej: propanal y propanona
-Los ÉSTERES son isómeros funcionales de los ÁCIDOS. Ej: Ácido propanoico y etanoato de
metilo.
ISOMERÍA ESPACIAL:
Los isómeros espaciales (esteroisómeros) son aquellos compuestos donde los
átomos están ordenados de la misma manera, pero difieren en la disposición en el
espacio.
A)ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (DIASTERÓMEROS)
Este tipo de isomería se presenta en moléculas con doble enlace (alquenos), donde
los carbonos comprometidos en el doble enlace presentan sustituyentes diferentes.
-Si los dos sustituyentes están del mismo lado del doble enlace : (ISÓMERO CIS )
-Si los dos sustituyentes están en lados opuestos del doble enlace : (ISÓMERO
TRANS)
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B)ISÓMEROS ÓPTICOS:
Son isómeros ópticos aquellas moléculas que presentan un carbono asimétrico, tienen
la propiedad de desviar la luz polarizada y no pueden superponerse a su imagen
especular,
-Carbono Simétrico : es un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes.
-Luz polarizada: resulta de un movimiento vibratorio en un solo plano.
Cuando una molécula y su imagen especular no pueden superponerse se dicen que
son QUIRALES y constituyen un PAR de ISÓMEROS ÓPTICOS.
Los ISÓMEROS ÓPTICOS tienen las mismas propiedades físicas ; exceptuando la
dirección de rotación de la luz polarizada. Un isómero del par es LEVÓGIRO ( la rota
hacia la izquierda) y el otro es DEXTRÓGIRO ( la rota hacia la derecha).
MEZCLA RACÉMICA es la mezcla de partes iguales de isómeros ópticos dextro y
levorrotatorios. Es ópticamente inactiva : no rota el plano de la luz polarizada.
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