EXAMEN DE LOS TEMAS 11 y 12 ENLACE QUÍMICO Y QUÍMICA ORGÁNICA EXAMEN DE LOS TEMAS 11 y 12 ENLACE QUÍMICO Y QUÍMICA ORGÁNICA Páginas 374-451 del libro de texto Páginas 374-451 del libro de texto Grupo 1ºC de Bachillerato - Viernes, 12 de junio de 2009 Se pide: * claridad en la exposición, sin omitir explicaciones * limpieza y orden en cada pregunta, cuestión, ejercicio o problema * adaptar la respuesta en cada caso al enunciado propuesto * utilizar las unidades adecuadas * cuidar la ortografía 1.- Explica de forma razonada cada una de las siguientes cuestiones: 1a) ¿qué estructura tiene la molécula de dióxido de carbono si sabes que se trata de un compuesto que no es polar?, 1b) ¿cómo explicas la tetravalencia del carbono si sabes que la configuración electrónica del mismo en su estado fundamental solo tiene dos orbitales semiocupados cada uno de ellos con un solo electrón desapareado?. 2.- El cloro (Z=17) se combina con el nitrógeno (Z=7) para dar un compuesto químico de estequiometría definida. Razona y deduce: 2a) el número de electrones de valencia y el carácter metálico o no-metálico de cada uno de los citados elementos químicos, 2b) el tipo de compuesto que formarán, indicando con claridad el número de electrones de valencia de cada elemento tras formar el compuesto, 2c) la estructura y enlaces de la molécula sabiendo que el compuesto es polar. 3.- El nitrógeno (Z=7) reacciona con el magnesio (Z=12) para dar un compuesto químico de estequiometría definida. Razona y deduce: 3a) el número de electrones de valencia y el carácter metálico o no-metálico de cada uno de los citados elementos químicos, 3b) el tipo de compuesto que formarán, indicando con claridad el nº de electrones de valencia y el estado de cada elemento tras formar el compuesto, 3c) las propiedades generales que tendrá el compuesto formado. 4.- [doble] El propino reacciona con agua y da propenol-2, compuesto que se tautomeriza de manera rápida para dar propanona. Escribe las reacciones que tienen lugar detallando con claridad todos los enlaces existentes en cada una de las moléculas implicadas. 5.- El propanol-2 se oxida en condiciones controladas. Contesta razonándolo: 5a) fórmula y nombre del compuesto obtenido al oxidarse, 5b) nombre y fórmula del éster que se obtiene cuando el propanol-2 reacciona con el ácido hidroxiacético (o hidroxietanoico) 6.- El ácido trans-2-butenoico reacciona con la dimetilamina eliminando agua. Deduce: 6a) las fórmulas correctas de los dos reactivos indicados, 6b) los nombres y las fórmulas de los compuestos resultantes de la reacción. Grupo 1ºC de Bachillerato - Viernes, 12 de junio de 2009 SOLUCIONES: 1a) La molécula de CO2 tiene 2 enlaces dobles C=O porque el C es tetravalente (4 enlaces) y el O divalente (2 enlaces). La molécula tiene que ser lineal: O=C=O porque es la única forma de explicar que no sea polar, ya que ambos enlaces covalentes son polares debido a que el O es más electronegativo que el C, pero si están en línea recta los 3 átomos los momentos dipolares de enlace se anularán al ser iguales y de sentido opuesto. 1b) Aunque la configuración electrónica del C en su estado fundamental es: 1s2 2s2 2p2 es muy fácil un salto de un e- del subnivel 2s al 2p para dar la configuración: 1s2 2s1 2p3 con 4 orbitales semiocupados en la capa de valencia (4 e- desapareados) y la posibilidad de formar 4 enlaces. 2a) El Cl (Z=17) con configuración electrónica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 tiene 7e- de valencia es no-metal. El N (Z=7) con configuración 1s2 2s2 2p3 tiene 5e- de valencia también es no-metal. 2b) Como ambos quieren ganar e- por ser no-metales, la única posibilidad es compartir e- para formar enlaces covalentes. El Cl comparte 1e- y el N 3e- y el compuesto que forman es el NCl3. Cada cloro tiene 3 pares de e- solo suyos y un par compartido (enlace) 8e- de valencia, mientras que el N tiene un par de e- solo suyos y 3 pares compartidos 8e- de valencia. 2c) La molécula es tetraédrica debido a las repulsiones de los e- de la capa de valencia del N: en el centro está el N, en tres vértices los tres átomos de Cl y el par de e- no enlazante del N dirigido hacia el 4º vértice. Los enlaces son polares porque el Cl es más electronegativo que el N y la suma de sus momentos dipolares de enlace no es nula, por lo que el compuesto es polar. 3a) El N (Z=7) tiene la configuración electrónica: 1s2 2s2 2p3 con 5e- de valencia es un no-metal. El Mg (Z=12) tiene la configuración: 1s2 2s2 2p6 3s2 con 2e- de valencia es un metal. 3b) El N gana 3e- para adquirir configuración de gas noble y se convierte en el anión nitruro, N-3, de configuración: 1s2 2s2 2p6. El Mg pierde 2e- y adquiere la configuración del gas noble anterior pasando a ser catión Mg+2. El compuesto formado es el nitruro de magnesio: Mg3N2, en el que cada tres cationes Mg+2 contrarrestan la carga de dos aniones N-3. 3c) Es un compuesto iónico: duro pero frágil, con elevadas temperaturas de fusión y de ebullición. Se disuelve en disolventes polares y conduce la corriente eléctrica disuelto o fundido. 4) Reacción del propino con agua: CH3-C≡CH + H2O CH3-COH=CH2. Por posterior tautomerización se obtiene la propanona (acetona): CH3-(C=O)-CH3. (Hay que dibujar bien el grupo carbonilo) 5a) El propanol-2, como alcohol secundario, puede oxidarse a propanona (acetona): CH3-CO-CH3. 5b) Reacción: CH3-CHOH-CH3 + HO-CH2-COOH HO-CH2-COO-CH(CH3)2 + H2O. El compuesto orgánico formado es un ester, el hidroxietanoato de 2-propilo (o hidroxiacetato de 2-propilo) 6a) Ácido trans-2-butenoico: CH3-CH=CH-COOH (dibujando claramente la cadena con isomería trans en torno al doble enlace). Dimetilamina: HN(CH3)2. 6b) Reacción: CH3-CH=CH-COOH + HN(CH3)2 CH3-CH=CH-CO-N(CH3)2 + H2O. La amida que se forma es terciaria y se nombra: N,N-dimetil-trans-2-butenamida. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA 7.- Escribe la fórmula correcta de cada uno de los siguientes compuestos químicos: 7a) Bromato de amonio 7b) Dicromato de potasio 7c) Óxido de zinc 7d) Hipoclorito de calcio 7e) Óxido de cromo (III) 7f) Ácido nítrico 7g) Hidrogenosulfato de litio 7h) Hidróxido de hierro (III) 7i) Nitruro de bario 7j) Ácido sulfhídrico 8.- Escribe la fórmula correcta de cada uno de los siguientes compuestos químicos: 8a) N,N-dimetilmetanamida 8b) Etenil-2-propil-éter 8c) Butenino 8d) Hidroxietanoato de metilo 8e) Butenodiona FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA 7.- Fórmulas correctas: 7a) NH4BrO3 7b) K2Cr2O7 7e) Cr2O3 7i) Ba3N2 7f) HNO3 7j) H2S 7c) ZnO 7g) LiHSO4 7d) Ca(ClO)2 7h) Fe(OH)3 8.- Fórmulas correctas: 8a) HCO-N(CH3)2 8d) CH2OH-COO-CH3 8b) CH2=CH-O-CH(CH3)2 8e) CH3-CO-CO-CH3 8c) CH2=CH-C≡CH