Diapositivas glucidos pdf

Glúcidos
Tema 3. Glúcidos
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I.E.S. Gil y Carrasco
Departamento de CC.NN.
Biología 2º Bachillerato
Ana Molina
1
Concepto de glúcido
Clasificación
Monómeros: monosacáridos
Isomería
El enlace O-glucosídico. Disacáridos
Enlaces en α y en β
Polisacáridos
Funciones de los glúcidos
Ana Molina
2
Concepto de glúcido
Clasificación
• Osas: Monosacáridos
Formados por: C, O, e H
• Ósidos
– Holósidos
Fórmula general: Cn H2n On
• Oligosacáridos: Disacáridos
También se llaman:
Trisacáridos, etc.
• Hidratos de Carbono o Carbohidratos: Cn (H2O)n
• Azúcares
• Sacáridos
• Polisacáridos: Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
– Heterósidos: Glucoproteínas
Glucolípidos
Ana Molina
3
Monosacáridos
Ana Molina
4
Comprobar
• Monómero de los azúcares,
• Un grupo carbonilo (-C=O):
tienen entre 3 y 7 C
• Fórmula general
– Si es terminal (C1): aldehído
Cn H2n On
– Si no es terminal (C2): cetona
Son polihidroxialdehídos
• Un grupo hidroxilo (-OH) en cada uno de los C restantes
o polihidroxicetonas
Ana Molina
Glucosa
Fructosa
5
Ana Molina
6
1
Monosacáridos
Nombrar
1
2
• Prefijo según el grupo carbonilo: aldo- o ceto• Nombre según el nº de C: tri, tetra, penta….
3
• Sufijo: -osa
4
Ana Molina
7
Ana Molina
8
Fórmula simplificada
Nombrar
Ejp. Glucosa (aldohexosa)
Soluciones:
1. Cetoheptosa
2
4
2. Aldotetrosa
3. Aldopentosa
4. Aldohexosa
5. Aldotriosa
1
6. Cetohexosa
6
5
3
Ana Molina
9
Isomería
Ana Molina
10
Simétricos y asimétricos
• Isomería de función:
– Ej. entre aldehído / cetona
• Isomería espacial o estereoisomería:
– Cuando hay un C asimétrico o quiral (C*)
C*
Presentan isomería óptica,
hay C asimétrico
C
Ana Molina
11
No son isómeros ópticos, no
Ana Molinahay C asimétrico
12
2
La luz polarizada plana
Isómeros ópticos o estereoisómeros
(+) dextrogiro
(-) levogiro
Son imágenes especulares y presentan isomería óptica,
Los isómeros ópticos desvían el plano de luz polarizada
Ana Molina
13
Ana Molina
14
¿Cuántos C asimétricos hay?
Buscar C asimétricos
Glicina: No hay
Alanina: C2
Aldotetrosa. 2 C*
Ceto-azúcar: C3 y C4
Aldohexosa. 4 C*
Hay 4 aldotetrosas distintas
que reciben distintos nombres
.
.
eritrosa
Ana Molina
15
Ana Molina
.
.
treosa
16
Enantiómeros
Tipos de estereoisómeros o isómeros ópticos
2
Epímeros
1
Enantiomeros o enantiomorfos
3
Anoméricos
(formas α y β)
Según el penúltimo C: serie D y serie L
En la naturaleza sólo existe la serie D
Ana Molina
serie D y serie L
17
Ana Molina
18
3
¿Qué me pueden preguntar?
Actividad óptica de enantiómeros
Responde a las siguientes cuestiones:
• Recordar que derivada de su isomería espacial presentan
actividad óptica
•¿Cuándo se dice que un carbono es asimétrico?
•¿A qué da lugar la existencia de un carbono
asimétrico?
(+) dextrogiro
•¿Cuáles son los carbonos asimétricos en la D-
(-) levogiro
glucosa (ver figura)?
Sus propiedades físicas son iguales y las químicas también salvo
cuando reaccionan con compuestos también asimétricos
•¿Cuál es el carbono que determina las
configuraciones D y L cuando hay más de un
La configuración D o L no informa sobre si son (+) dextrogiros o (-)
levogiros, esto se hace experimentalmente
Ana Molina
carbono asimétrico?
19
Ana Molina
20
Ciclando la glucosa
Ana Molina
21
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/imagenes/glucido/
Ana Molina
22
animagluco.gif
Ciclando un monosacárido
Ciclando
Isómero α
D-glucosa
D-glucosa
Fórmula
hemiacetal
Fórmula abierta
o de Fischer
Isómero α
Isómero α
6
5
4
1
3
2
Fórmula cerrada o anillo de Haworth
Fórmula cerrada o anillo de Haworth
Ana Molina
Isómero β
23
Ana Molina
Isómero β
24
4
O
Acabando de ciclar
Ejemplos
pirano
Ciclar y escribir la fórmula de
β -fructofuranosa
CH2OH
Isómero α
β-galactopiranosa
O
Forma real: modelo bote
β -ribofuranosa
OH
α-glucopiranosa
Isómero β
Forma real: modelo silla
Ana Molina
Carbonos
3
5
25
Tipo
aldotriosa
aldopentosa
Nombre
Gliceraldehído
Ana Molina
26
Función
Fórmula
Producto intermedio en
el catabolismo de los
azúcares
Carbono
Tipo
Nombre
6
aldohexosa
Glucosa
Combustible celular, fuente
de energía. Libre en la
sangre, uvas. Acumulada
en sacarosa, lactosa,
almidón, etc.
6
cetohexosa
Fructosa
Análogo a la glucosa. Libre
en frutas y miel. Integrada
en la sacarosa
6
aldohexosa
Galactosa
Análogo a glucosa.
Integrada en la lactosa,
glúcidos complejos, etc.
Fórmula
Función
ARN
Ribosa
5
aldopentosa
Desoxirribosa
ADN
5
cetopentosa
Ribulosa
Acepta CO2 en el Ciclo
de Calvin (fase
oscura de la
fotosíntesis)
Ana Molina
27
Ana Molina
Características físico-químicas de los
monosacáridos
28
Carácter reductor
Azúcar reducido + B oxidado
= Azúcar oxidado + B reducido
• Sabor dulce
• Solubles en agua
Color azul
• Sólidos, cristalinos
Monosacárido (carbonilo) + Licor de Fehling (Cu+2) =
• Carácter reductor, por el grupo carbonilo libre,
Monosacárido (carboxilo) + Licor de Fehling (Cu+1)
ej. frente al licor de Fehling (de azul a rojo)
Color rojo ladrillo
Ana Molina
29
Ana Molina
30
5
Disacáridos
Tipos de enlace
Se obtienen por:
Unión de 2 hexosas por un enlace O-glucosídico
2 C6H12O6 ⇔ C12H22O11 + H2O
Enlace monocarbonílico,
se establece entre el C1
anomérico y un C no
anomérico de otro
Enlace
dicarbonílico
se establece entre los dos
carbonos anoméricos de
enlace O-glucosídico
C1 anomérico
Ana Molina
31
Tipos de enlaces
Uniones en α
O
•
O
Ejemplo: β-galactopiranosil (1→4 ) β -glucopiranosa
Norma:
a. nombre del primer monosacárido acabado en –osil: β-galactopiranosil
b. seguido del enlace: (1→4 )
c. segundo monosacárido acabado en –osa: β -glucopiranosa
Hay varios enzimas que los rompen
fácilmente. Son compuestos que sirven de
reserva de energía
O
32
Nombrar los disacáridos
O
O
los dos monosacáridos
C no anomérico
Ana Molina
Si acaba en –osa indica que el enlace es monocarbonílico
Hay pocos enzimas que los
rompen,
es un enlace más rígido y
resistente
Si el nombre del segundo monosacárido acaba en
–osido
Ejemplo: α-glucopiranosil (1→2 ) β-fructofuranósido
O
Indica que el enlace es dicarbonílico
Uniones en β
Ana Molina
Maltosa
33
Formular disacáridos
α-glucopiranosil (1→4 )
α- glucopiranosa
Ana Molina
Fórmula
Reductor
Función
Lactosa
β-gactopiranosil (1→4 )
β -glucopiranosa
Si
Azúcar de la leche
Sacarosa
α-glucopiranosil (1→2 )
β-fructofuranósido
No
Azúcar de mesa, presente en la
caña de azúcar y remolacha
azucarera
Maltosa
α-glucopiranosil (1→4 )
α- glucopiranosa
Si
Degradación del almidón, en la
cebada germinada
Celobiosa
β-glucopiranosil (1→4 )
β- glucopiranosa
Si
Degradación de la celulosa
β-gactopiranosil (1→4 )
β -glucopiranosa
β-glucopiranosil (1→4 )
Celobiosa β- glucopiranosa
35
34
Nombre
Lactosa
Sacarosa
α-glucopiranosil (1→2) βfructofuranósido
Ana Molina
Ana Molina
36
6
¿Qué me pueden preguntar?
Características físico-químicas de los disacáridos
1.- Dada la fórmula siguiente:
Son las mismas que en los monosacáridos
a) ¿De qué tipo de molécula se trata? (3)
•
Sabor dulce
b) ¿Qué tipo de enlace es el que está señalado con la flecha?(2)
•
Solubles en agua
c) ¿Posee capacidad reductora? Justificar la respuesta. (2)
•
Cristalinos
d) ¿De qué polímero forma parte? Señalar su función biológica(3)
•
Carácter reductor si hay grupo carbonilo libre,
ej. frente al licor de Fehling (de azul a rojo)
Ana Molina
37
Ana Molina
38
Polisacáridos
Oligosacáridos
Se obtienen por:
polimerización de monosacáridos, unidos por enlaces
O-glucosídicos
Se obtienen igualmente por:
polimerización de monosacáridos, lineales o ramificados,
unidos por enlaces O-glucosídicos
Se estudian en:
Inmunología
glucoproteína
Función:
Marcadores celulares
Ana Molina
39
Ana Molina
Características físico-químicas de los
polisacáridos
40
Polisacáridos importantes
Granos de almidón
en las células de la patata
Se caracterizan por :
Granos de glucógeno
en tejido muscular
• Son insolubles en agua o forman coloides
Almidón
Glucosa
monómero
Glucógeno
• No son cristalinos
• No tienen sabor dulce
Microfibrillas de
celulosa en la
pared celular
• No tienen carácter reductor
Puentes de Hidrógeno
Celulosa
moléculas
Ana Molina
41
Ana Molina
Celulosa
42
7
Polisacáridos
Ana Molina
Ejemplos de homopolisacáridos
Ejemplo
Uniones de
monómeros
Función
Libera
glucosas
almidón
en α
reserva de energía
vegetales
si
glucógeno
en α
reserva de energía
animales
celulosa
en β
estructural
vegetales
si
no
Ana Molina
43
44
Identificar….
Almidón
•
Homopolisacárido formado de
α-glucosas (5.000 a 500.000)
•
Se encuentra en tubérculos,
bulbos, rizomas de vegetales;
como reserva de energía.
•
Al hidrolizarse se obtienen
maltosas y glucosas
Por qué están los arqueólogos tan interesados en los granos de almidón?
Ana Molina
45
Ana Molina
Amilosa (20%)
Granulo de almidón
Forma la parte central
del gránulo de almidón
Cadena lineal de α-glucosas
en unión 1→ 4
enrolladas en hélice:
(6 glucosas por vuelta)
Se tiñe
de color azul violeta con yodo
Ana Molina
47
Ana Molina
46
Almidón
Amilopectina (80 %)
Forma la parte externa
del gránulo de almidón
Cadena ramificada de αglucosas en unión 1→ 4
Ramificación en 1→6
(cada 20-30 glucosas)
Se tiñe
de color rojo violeta con yodo
48
8
Glucógeno
Glucógeno
Aprox. 30.000
unidades de
glucosa
• Polisacárido
de reserva
en células
animales y
de hongos
Ana Molina
49
Ana Molina
50
Celulosa
Glucógeno
También formado por αglucosas (30.000)
con estructura similar a la
amilopectina,
pero con cadenas más cortas
y más ramificada
Al hidrolizarse se obtienen
maltosas y glucosas
En animales se encuentra
en músculos e hígado
Componente principal de las paredes de las células vegetales
.
Ana Molina
51
Ana Molina
52
Otros glúcidos
de interés biológico
Celulosa
Mureína o peptidoglucano
En la pared celular
de las bacterias(heterósido)
Quitina (homopolisacarido)
•
Polímero lineal de β-glucosas en unión 1→ 4 enrolladas en hélice muy
En la pared celular
de los hongos y
el exoesqueleto de los artrópodos
apretada (4 glucosas por vuelta)
Ana Molina
53
Ana Molina
54
9
¿Qué me pueden preguntar?
1)¿A
qué
tipo
de
polímeros
de
interés
¿Hay diferencias?
• Mucopolisacáridos o glucosoaminoglucano (GAG)
– Heteropolisacárido de la matriz extracelular
– Si se unen a proteínas forman Proteoglucano
• Glucoproteína
– Heterósido
– Proteína + Gluco = fracción proteica importante.
Ej.
biológico
corresponde la siguiente estructura?
¿Qué
tipo de
enlaces unen los monómeros que
la
constituyen y cómo se forman dichos enlaces?
• Mucoproteínas
• Hormonas FSH
• Inmunoglobulinas
Ana Molina
55
Ana Molina
56
Funciones de los glúcidos
Funciones I
Fuente de Energía
Energética
Energética
1
Reserva de Energía
Estructural
La glucosa es el combustible por
excelencia: 4,5 kcal/gr
Marcador
Ana Molina
57
Ana Molina
58
Funciones II
2
Funciones III
Estructural
Marcador o
señalizador
3
Molecular
Celular
Celular
Son importantes en:
interaciones celulares,
Orgánismo
procesos inmunológicos,
formación de membranas, etc
Ana Molina
59
Ana Molina
60
10
programas
Cultura básica de glúcidos
• ChemSketch programa gratuito para construir
moléculas orgánicas
• Glucosa – Nivel de azúcar en sangre (0.8-1 g/l)
• Galactosa - Galactosemia - Deficiencia enzimática genética
• Maltosa – Cerveza
• Lactosa – Intolerancia a la lactosa
• Sacarosa – Azúcar y salud dental
• Almidón – Test de Yodo en alimentos
• Celulosa – Fibra en la dieta
Ana Molina
61
Ana Molina
62
La lignina: un polímero difícil de degradar
• Descomponer madera muerta es difícil, tenemos
muebles gracias a la lignina
• Lignina sólo es degradada por algunos hongos y
ciertas bacterias
Ana Molina
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11