TEMA 10 - San José de Carolinas

TEMA 10. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
1. EL CARBONO EN LA QUÍMICA ORGÁNICA.
A principios del siglo XIX el químico francés Antoine Lavoisier clasificó las sustancias
en dos grupos:
A) Sustancias inorgánicas: Son aquellas sustancias no producidas por los seres vivos.
B) Sustancias orgánicas: Son aquellas sustancias producidas por los seres vivos.
Aunque en la actualidad se sabe que los compuestos orgánicos también pueden
sintetizarse en el laboratorio se sigue manteniendo dicha división.
Todos los compuestos llamados orgánicos poseen las siguientes características:
I. Todos ellos contienen carbono en su estructura. De ahí que, últimamente, se tienda a
abandonar el nombre de Química Orgánica y denominarla como Química del Carbono.
II. De las dos valencias que tiene el átomo de carbono, 2 y 4, sólo la valencia 4 es
utilizada por este elemento para formar compuestos orgánicos. En la mayoría de los compuestos
orgánicos los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas que, a veces, tienen una
longitud considerable. La unión entre átomos de carbono puede llevarse a cabo mediante los
siguientes tipos de enlaces:
A) Enlace sencillo: Se representa gráficamente por:
B) Enlace doble: Se representa gráficamente por:
C) Enlace triple: Se representa gráficamente por:
En estos momentos se conocen más de dos millones de compuestos orgánicos, número
muy superior al de compuestos inorgánicos que es de unos cien mil.
2. LAS FÓRMULAS EN LA QUÍMICA DEL CARBONO.
En la Química Orgánica se suelen utilizar los siguientes tipos de fórmulas:
2.1. Fórmula molecular: Nos da información sobre el número total de átomos de cada
uno de los elementos que se encuentran presentes en la molécula. Por ejemplo, la fórmula
molecular C2H6O representa a una molécula que está formada por dos átomos de carbono, seis
átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno.
Pero en Química Orgánica, el sólo conocimiento de la fórmula molecular de un
compuesto no determina la sustancia de que se trata, pues un mismo número de átomos de
distintos elementos pueden unirse entre sí de diversas formas y dar lugar a compuestos distintos.
Así por ejemplo, la fórmula molecular C2H6O puede corresponder tanto al etanol como al éter
10.2
dimetílico. Por esta razón, en la Química Orgánica, no se suele utilizar demasiado este tipo de
fórmulas.
2.2. Fórmula estructural: Este tipo de fórmula, además de darnos la misma información
que la fórmula molecular, nos indica de que manera se unen entre sí los átomos que constituyen
la molécula. Dentro de las fórmulas estructurales podemos distinguir los siguientes tipos:
2.2.1. Fórmula estructural desarrollada: En ella se hacen constar todos los enlaces
existentes entre los átomos de carbono y los de los demás elementos que intervienen en el
compuesto.
Por ejemplo, una fórmula estructural desarrollada sería:
2.2.2. Fórmula estructural semidesarrollada: En ellas se hace constar únicamente los
enlaces entre los átomos de carbono. Los demás átomos que intervienen en la molécula del
compuesto se agrupan en el carbono que les corresponde.
La formula estructural semidesarrollada del compuesto anterior sería:
2.2.3. Fórmula estructural mixta: Es una forma combinada de las dos anteriores. En
ella se indican, de forma desarrollada, tan sólo aquellas partes de la molécula que presentan un
mayor interés.
La fórmula estructural mixta del compuesto anterior será:
Este tipo de fórmula estructural es la más utilizada a la hora de representar compuestos
orgánicos.
3. FORMULACIÓN
Y
NOMENCLATURA
COMPUESTOS ORGÁNICOS.
DE
LOS
DISTINTOS
Debido al gran número de compuestos orgánicos que existen, para llegar a nombrarlos se
clasifican en grupos de manera que cada uno de ellos se caracteriza por tener un átomo o grupo
de átomos característico, - grupo funcional -, que es el responsable de sus propiedades comunes.
3.1. HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno.
Cuando los átomos de la cadena se unen entre sí mediante enlaces sencillos se obtienen
hidrocarburos saturados, también llamados alcanos o parafinas. Basta que en la cadena
aparezca un solo enlace doble o triple para que se les clasifique como hidrocarburos
insaturados. Dentro de este último tipo de hidrocarburos distinguiremos entre alquenos o
hidrocarburos etilénicos, cuando aparecen dobles enlaces en la cadena, y alquinos o
hidrocarburos acetilénicos, cuando aparecen triples enlaces en la cadena carbonada.
En el caso que la cadena carbonada sea abierta hablaremos de hidrocarburos lineales,
mientras que si es cerrada hablaremos de hidrocarburos cíclicos. Si la cadena está formada por
10.3
un solo ciclo tendremos hidrocarburos monocíclicos y si la cadena resulta de la condensación
de dos o más ciclos tendremos hidrocarburos policíclicos.
Si un hidrocarburo está formado por una cadena carbonada principal a la que se le unen
una o más cadenas secundarias se dice que es un hidrocarburo ramificado.
Atendiendo a estos criterios podemos establecer la siguiente clasificación de
hidrocarburos:
Saturados
o
Alcanos
Sin ramificar
Lineales
Alquenos
Insaturados
Alquinos
Ramificados
Igual clasificación que los sin ramificar
Saturados
o
Cicloalcanos
Sin ramificar
Monocíclicos
Cicloalquenos
Insaturados
Cíclicos
Cicloalquinos
Ramificados
Policíclicos
Igual clasificación que los sin ramificar
Igual clasificación que los monocíclicos
3.1.1. HIDROCARBUROS LINEALES SATURADOS O ALCANOS.
A) Sin ramificar: Se nombran a partir de un prefijo que nos indica el número de
carbonos de la cadena y la terminación -ano.
Los prefijos indicativos del número de átomos de carbono en una cadena son:
Nº ÁTOMOS CARBONO
1
2
3
4
5
PREFIJO
METETPROPBUTPENT-
Nº ÁTOMOS CARBONO
8
9
10
11
12
PREFIJO
OCTNONDECUNDECDODEC-
10.4
6
7
HEXHEPT-
13
·····
TRIDEC·············
Por ejemplo, la fórmula del hexano será:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
A partir de un hidrocarburo lineal saturado sin ramificar, y por eliminación de un átomo
de hidrógeno en un carbono terminal, se obtienen radicales. Estos radicales se nombran con el
mismo prefijo del hidrocarburo del cual proceden y con la terminación -IL o -ILO. Así
tendremos:
Metil o metilo .............................................. CH3 Etil o etilo .......................................... CH3 - CH2 Propil o propilo ....................... CH3 - CH2 - CH2 Butil o butilo ................. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 Pentil o pentilo ... CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 ..................................................................................
B) Ramificados: Están formados por una cadena principal y una serie de radicales
unidos a dicha cadena.
Para nombrar un hidrocarburo lineal saturado ramificado se siguen las siguientes normas:
1ª. Se localiza la cadena principal que es la cadena carbonada más larga.
2ª. Se le asigna el número 1 al carbono terminal de la cadena principal que tenga más
cerca una ramificación.
3ª. Nombraremos los radicales por orden alfabético y colocaremos delante de cada
nombre un número que nos indique el átomo de carbono de la cadena principal al que está unido
el radical.
4ª. En el caso de haber radicales iguales se nombran todos ellos juntos y se antepone al
nombre del radical un prefijo, di-, tri-, tetra-, ... que nos indica el número de veces que se repite
el radical. Delante se colocan, separados por comas, los números que indican los puntos de unión
de cada radical a la cadena principal. Los prefijos de número, di-, tri-, etc, no se considerarán a la
hora de ordenar los radicales alfabéticamente.
Por ejemplo, vamos a nombrar el siguiente hidrocarburo:
Su nombre será: 7-etil-3,6-dimetil-4-propildecano.
Hay casos en los que se omite el número que indica la localización del radical por no
ofrecer ningún tipo de duda su posición. Es el caso, por ejemplo, del metilbutano:
10.5
(*)
A partir de hidrocarburos lineales saturados ramificados se obtienen radicales
ramificados. Siguen las mismas normas de nomenclatura que los radicales sin ramificar y se le
asigna el número 1 al carbono que posee la valencia libre.
Ejemplos:
Algunos radicales ramificados se siguen denominando por su nombre vulgar utilizando
una serie de prefijos:
a) Prefijo ISO: Indica que al final de la cadena del radical hay dos grupos metilo.
Ejemplos:
b) Prefijo TERC: También se indica, de forma abreviada, por t- y significa que en el
carbono l del radical hay dos grupos metilo.
Ejemplos:
c) Prefijo NEO: Indica que el radical tiene dos grupos metilo en el penúltimo carbono de
su cadena.
Ejemplo:
10.6
d) Prefijo SEC: De forma abreviada también se designa por s- y nos indica que hay un
grupo metilo en el carbono 1 del radical.
Ejemplo:
Los prefijos iso y neo si que se consideran a la hora de ordenar alfabéticamente los
radicales de un hidrocarburo, pero los prefijos t- y s- no son considerados.
En el caso de que en un compuesto hayan dos o más radicales ramificados iguales se
emplearán los prefijos bis, tris, tetraquis, ... para indicar el número de veces que se repite.
Ejemplo:
4-t-butil-3,5-bis[isopropil]-2-metilheptano
3.1.2. HIDROCARBUROS LINEALES INSATURADOS.
3.1.2.1. ALQUENOS.
Estos hidrocarburos poseen, al menos, un doble enlace en la cadena principal y se
nombran de acuerdo con las siguientes reglas:
1ª. Se elige como cadena principal a la cadena carbonada más larga que contenga a los
dobles enlaces y se nombra con el prefijo que indica el número de carbonos y la terminación
-eno.
2ª. Se indica la posición del doble enlace por un número que corresponde al del primer
carbono que soporta dicho doble enlace, habiendo numerado previamente la cadena principal
comenzando por el extremo que más cerca tenga un doble enlace.
3ª. Cuando en la cadena principal hay más de un doble enlace entre carbonos se nombran
todos juntos intercalando la partícula –adi-, -atri-, ..., que nos indica el número de dobles
enlaces, entre el prefijo y la terminación –eno.
Delante del nombre de la cadena principal, y separados por comas, se colocan los
números que indican las posiciones de dichos enlaces dobles.
10.7
4ª. Hay veces en que no se indica la numeración correspondiente a las posiciones de los
dobles enlaces. Esto puede ser debido a dos razones: o no existe duda sobre su localización o
bien por estar conjugados (separados por un enlace sencillo).
5ª. Para nombrar los radicales de un alqueno aplicaremos las mismas normas que en el
caso de los alcanos.
Ejemplos:
4,5-dimetil-3-propil-2-hepteno
2,4,7-trimetil-5-propil-2,5-octadieno
Propeno
Hexatrieno
3.1.2.2. ALQUINOS.
Estos hidrocarburos que poseen triples enlaces en la cadena principal se nombran igual
que los alquenos exceptuando la terminación de la cadena principal que es -ino.
Ejemplo:
10.8
3-etil-5-metil-1-heptino
Si en la cadena principal de un hidrocarburo coexisten dobles y triples enlaces se le dará
el número 1 al carbono terminal que haga que todos los enlaces múltiples aparezcan con la
numeración más baja posible, sin tener en cuenta si son enlaces dobles o triples. A la hora de
nombrar los enlaces múltiples se nombrarán primero los dobles y a continuación los triples.
Ejemplo:
5-etil-7-metil-1-nonen-3,8-diino
En caso de igualdad a la hora de asignar el carbono número 1 se dará preferencia a los
enlaces dobles.
Ejemplos:
6-metil-1,3,10-undecatrien-8-ino
1,5-octadien-3,7-diino
3.1.3. HIDROCARBUROS MONOCÍCLICOS SATURADOS.
En este tipo de hidrocarburos los átomos de carbono que forman el ciclo están unidos
entre sí mediante enlaces sencillos. Se nombran igual que los hidrocarburos lineales saturados
anteponiendo al nombre el prefijo ciclo-.
Ejemplo:
Ciclobutano
Cuando existen radicales unidos al ciclo se le asigna el número 1 al átomo de carbono
que, poseyendo una ramificación, de lugar a que el resto de ramificaciones se nombren con la
numeración más baja posible. La numeración de un ciclo se lleva a cabo siguiendo el sentido de
giro de las agujas del reloj.
Ejemplo:
10.9
2-etil-l-metilciclobutano
En aquellos casos en los que alguna sustitución esté constituida por un número de
carbonos superior al del ciclo se nombrará el ciclo como radical.
Ejemplo:
1-ciclopropilbutano
3.1.4. HIDROCARBUROS MONOCÍCLICOS INSATURADOS.
Son aquellos que presentan enlaces dobles o triples entre algunos de los átomos de
carbono que forman el ciclo. La cadena carbonada se numera, siguiendo el sentido de giro de las
agujas de un reloj, partiendo del primer carbono que soporta el enlace múltiple.
Ejemplos:
2-etil-5-metil-1-ciclohexeno
1-etil-3,6-dimetil-1-cicloocten-4-ino
10.10
3.1.5. HIDROCARBUROS MONOCÍCLICOS AROMÁTICOS
Son hidrocarburos que toman como ciclo base el del ciclohexatrieno, hidrocarburo que
también es conocido por el nombre de benceno.
En este compuesto orgánico los tres enlaces dobles y los sencillos de la cadena están en
continua oscilación:
Con el fin de salvar este problema el benceno se representa esquemáticamente por:
sobreentendiéndose que cada vértice representa a un átomo de carbono y otro de hidrógeno.
Para estudiar los hidrocarburos derivados del benceno los dividiremos en tres grandes
grupos:
A) Derivados monosustituidos: Resultan de reemplazar un hidrógeno del benceno por
un radical. Se nombran indicando el nombre del radical seguido de la palabra -benceno.
Ejemplos:
Metilbenceno o tolueno
10.11
Propilbenceno
B) Derivados disustituidos: Resultan de sustituir dos átomos de hidrógeno de la cadena
del benceno por dos radicales. Al llevarse a cabo las sustituciones nos podemos encontrar con
tres situaciones distintas:
- Que los sustituyentes se encuentren en carbonos contiguos. Para reflejar esta situación
se antepone el vocablo orto-, (o-), al nombre de los radicales y a continuación se escribe la
palabra -benceno.
Ejemplos:
o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno o o-xileno
o-etilmetilbenceno o l-etil-2-metilbenceno
- Que las sustituciones se hagan dejando un carbono intermedio sin sustituir. Lo
indicaremos empleando el prefijo meta-, (m-), delante de -benceno.
Ejemplo:
m-dimetilbenceno o 1,3-dimetilbenceno
- Que entre los radicales queden dos átomos de carbono sin ser sustituidos. Para dar
nombre a esta estructura utilizaremos el prefijo para-, (p-), seguido de la palabra -benceno.
Ejemplo:
p-dimetilbenceno o 1,4-dimetilbenceno
10.12
C) Derivados polisustituidos: Se obtienen al reemplazar tres o más átomos de hidrógeno
del benceno por radicales. Para nombrarlos se le asigna el número 1 al carbono del ciclo que,
soportando una ramificación, permite nombrar al resto de radicales con la numeración más baja
posible. A continuación de los nombres de los radicales, ordenados alfabéticamente, se coloca la
palabra -benceno.
Ejemplo:
1-butil-2-etil-4-propilbenceno
El radical que procede del benceno recibe el nombre de fenilo o fenil y se representa por:
3.2. DERIVADOS HALOGENADOS
Pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos y resultan de sustituir uno o
más átomos de hidrógeno por átomos de elementos halógenos.
Estos compuestos se nombran igual que los hidrocarburos considerando a los halógenos
como radicales.
Ejemplo:
3-iodo-2-metil-1-buteno
3.3. ALCOHOLES.
Los compuestos llamados alcoholes pueden considerarse como derivados de los
hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de carbonos diferentes por grupos
hidroxilo, (-OH).
Para nombrar los alcoholes seguiremos las siguientes reglas:
1ª. Para alcoholes lineales elegiremos como cadena principal la cadena carbonada más
larga que contenga a los átomos de carbono a los que se encuentran unidos los grupos hidroxilo
10.13
y asignaremos el número 1 al carbono terminal que de lugar a que dichos grupos hidroxilo
aparezcan con la numeración más baja posible.
2ª. Para alcoholes cíclicos asignaremos el número 1 al carbono del ciclo que, soportando
a un grupo hidroxilo, de lugar a que el resto de grupos hidroxilo que puedan haber tengan la
menor numeración posible.
3ª. La posición de un grupo hidroxilo se indica por el número del carbono al que está
unido.
4ª. Para nombrar la cadena principal de un alcohol añadiremos una -l al nombre del
hidrocarburo del que procede, por lo que podemos afirmar que la terminación -ol es la
característica de los alcoholes.
Ejemplos:
2,4-dimetil-1-hexanol
3-metil-1,2-ciclohexanodiol
En el caso de sustituir un hidrógeno del benceno por un grupo hidroxilo se obtiene un
alcohol que recibe el nombre de fenol.
y sus derivados se nombrarán como se indica en los siguientes ejemplos:
4-metilfenol o p-metilfenol
10.14
2-metil-1,4-bencenodiol o 2-metil-p-bencenodiol
(*)
Cuando un grupo hidroxilo se encuentra en un compuesto que posee una función que
tiene preferencia sobre la función alcohol, el grupo -OH se nombra como radical con la
denominación hidroxi.
3.4. ALDEHIDOS Y CETONAS.
La estructura de estos dos tipos de compuestos orgánicos resulta de sustituir dos átomos
de hidrógeno de un mismo carbono de un hidrocarburo por un átomo de oxígeno que queda
unido a dicho carbono por un doble enlace. Dependiendo del tipo de carbono en donde se lleve a
cabo la sustitución distinguiremos entre:
3.4.1. ALDEHIDOS.
Resultan de realizar la sustitución antes comentada en un carbono terminal del
hidrocarburo. En general podremos representar a un aldehido por:
Los aldehidos se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que
proceden por la terminación -al que es la característica de este tipo de compuestos orgánicos.
Siempre le asignaremos el número 1 al carbono que forma parte del grupo aldehido y a partir de
él numeraremos la cadena carbonada más larga.
Ejemplo:
2-etil-4-metilpentanal
(*)
En el caso que el grupo aldehido aparezca en un compuesto como función secundaria se
nombrará como un radical con la denominación formil.
3.4.2. CETONAS.
Resultan de realizar la sustitución de hidrógenos por oxígeno en un carbono central del
hidrocarburo. La representación general de una cetona es:
Las cetonas se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que proceden la
terminación -na. De esta forma diremos que la terminación -ona es la característica de este tipo
de compuestos.
10.15
En las cetonas lineales se asigna el número 1 al carbono terminal de la cadena más larga
que contenga a todos los grupos cetónicos y que haga que estos se indiquen con la numeración
más baja posible.
Ejemplos:
3-metil-3-hexen-2-ona
4-pentin-2,3-diona
En las cetonas cíclicas se asigna el número 1 al carbono del ciclo que, formando parte de
un grupo cetónico, de lugar a que el resto de grupos cetónicos aparezcan con la numeración más
baja posible siguiendo el sentido de giro de las agujas del reloj.
Ejemplos:
2-metil-1-ciclobutanona
5-etil-1,3-ciclohexanodiona
(*)
En el caso que el grupo cetona aparezca en un compuesto como función secundaria se
nombrará como un radical con la denominación oxo.
3.5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Su estructura puede considerarse derivada de un hidrocarburo en el que se han sustituido
en un mismo carbono terminal dos átomos de hidrógeno por un oxígeno que queda unido al
carbono por un doble enlace y el tercer hidrógeno por un grupo hidroxilo. Su estructura general
será:
El grupo -COOH recibe el nombre de grupo carboxílico.
10.16
Los ácidos carboxílicos se nombran a partir del hidrocarburo del que proceden
añadiéndole la terminación -ico y anteponiendo la palabra ácido. La terminación característica
de los ácidos carboxílicos es -oico.
Se considerará como cadena principal a aquella que partiendo de un grupo carboxílico
sea la más larga y contenga a otro grupo carboxílico, si es que lo hay.
Ejemplos:
Ácido 5,5-dimetil-3-heptinoico
Ácido metilbutenodioico
El grupo carboxilo unido a un radical fenilo origina el ácido benzoico.
(*)
Si en un compuesto orgánico apareciese una función preferente sobre el grupo carboxilo,
este se nombrará como radical y con la denominación carboxi aunque es de destacar que,
normalmente, el grupo carboxilo será la función principal del compuesto.
3.6. ÉSTERES
Son compuestos orgánicos que provienen de la reacción entre un ácido carboxílico y un
alcohol, con eliminación de agua a partir de la unión del grupo hidroxilo del ácido con el
hidrógeno del alcohol.
Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico del ácido del que proceden por la
terminación -ato y añadiendo a continuación la preposición de y el nombre del radical R'.
Ejemplo:
10.17
2,4-dibromo-3-metil-2-pentenoato de etilo
(*)
Cuando el grupo éster aparece en un compuesto como función secundaria se le nombra
como radical con el nombre de (raiz de R')oxicarbonil.
3.7. SALES ORGÁNICAS
Las sales resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo de un ácido por
elementos o grupos inorgánicos que posean carácter metálico. Se nombran de forma análoga a
los ésteres.
Al formular sales de metales no monovalentes encerraremos entre paréntesis la parte de la
molécula que proviene del ácido orgánico e intercambiaremos sus valencias.
Ejemplo:
2,3-dimetil-2-butenoato de hierro (II)
Cuando el grupo sal aparece como función secundaria se le nombra como radical como
(metal)oxicarbonil.
3.8. ÉTERES.
La estructura de los éteres resulta de unir dos radicales mediante un átomo de oxígeno
que actúa como puente. Su fórmula general será:
R - O - R'
Los éteres se nombran con las denominaciones de ambos radicales, tal y como si fuesen
hidrocarburos, separadas por la partícula -oxi-. Siempre se escribirá primero el radical de menor
volumen.
También pueden nombrarse expresando el nombre de los radicales seguidos de la palabra
éter.
Ejemplo:
CH3 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3
Etano-oxi-propano
(Etilpropil éter)
10.18
3.9. AMINAS
Las aminas se pueden considerar como compuestos derivados del amoniaco al sustituir
uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Dependiendo del número de
átomos de hidrógeno que se sustituyan se obtienen:
A) Aminas primarias: Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno. Su fórmula general
será de la forma:
B) Aminas secundarias: Si se sustituyen dos átomos de hidrógeno. Su fórmula general
es de la forma:
C) Aminas terciarias: Si se sustituyen los tres átomos de hidrógeno. Su fórmula general
es:
Las aminas primarias y las aminas secundarias y terciarias cuyos radicales son iguales se
nombran indicando el nombre del radical seguido de la terminación -amina.
Ejemplos:
Etilamina
Trimetilamina
Cuando en una amina secundaria o terciaria nos encontramos con radicales distintos, para
nombrarla se elige el radical mayor y se nombra como una amina primaria anteponiendo los
nombres de los demás radicales precedidos de N- o bien N, N'-.
Ejemplo:
N, N'-etilmetil-2-metilbutilamina
(*)
Cuando el grupo –NH2 aparece como función secundaria se nombra como un radical con
la denominación amino.
3.10. AMIDAS
Las amidas resultan de la sustitución del grupo hidroxilo de un ácido orgánico por –
NH2, –NHR' o -NR'R".
Se nombran a partir del nombre del ácido del que proceden cambiando la terminación
-oico del ácido por la de –amida. Los nombres de los radicales -R' y -R" se colocan delante
precedidos de N- o –N, N' para indicar que van unidos al nitrógeno.
10.19
Ejemplos:
3-clorobutanamida.
N, N'-etilmetil-2-etil-3,5-dimetil-3-hexenamida
(*)
Cuando el grupo –CONH2 aparece en un compuesto como función secundaria se nombra
como un radical con la denominación carbamoil.
3.11. NITRILOS
Los nitrilos pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos al sustituir los tres
átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de nitrógeno que se unirá al carbono
por un triple enlace. Su fórmula general será del tipo:
Para nombrarlos se le asigna el número 1 al carbono del grupo nitrilo y se les designa por
el nombre del hidrocarburo del que proceden seguido de la terminación –nitrilo.
Ejemplos:
3-cloro-2-etil-4-metil-2-pentenonitrilo
5-metil-4-propil-2-heptinodinitrilo
(*)
En el caso que el grupo nitrilo aparezca en un compuesto como función secundaria se
nombrará como un radical con la denominación ciano.
10.20
3.12. NITRODERIVADOS
Los nitroderivados resultan de sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por
grupos –NO2. Su fórmula general será:
Se nombran anteponiendo el prefijo nitro-, acompañado del número que indica su
localización, al nombre del hidrocarburo del que proceden. Se le asignará el número 1 al carbono
de la cadena que haga que los grupos –NO2 aparezcan con la numeración más baja posible.
Ejemplo:
1,2-dinitro-3-cloro-2-metilbutano
4. PRIORIDAD DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS (*)
A la hora de nombrar las funciones orgánicas se establece el siguiente orden de prioridad:
GRUPO
FUNCIONAL
N+4
R-OH
R-NH2
R-NO2
NOMENCLATURA
Como principal
Como secundario
-amonio
-------------------Ácido (radical R)ico
carboxi
-oato de (metal M)
(metal M)oxicarbonil
-oato de (radical R')
(raiz R')oxicarbonil
-amida
carbamoil
-al
formil
-ona
oxo
-nitrilo
-ol
-amina
--------------------
ciano
hidroxi
amino
nitro
10.21
APÉNDICE (*)
NOMBRES VULGARES DE ALGUNOS COMPUESTOS ORGÁNICOS DE USO
COMÚN
Acetaldehido
Acetamida
Acetileno
Acetona
Ácido acético
Ácido acrílico
Ácido butírico
Ácido fórmico
Ácido ftálico
Ácido fumárico
Ácido láctico
Ácido maleico
Ácido málico
Ácido malónico
Ácido oxálico
Ácido pirúvico
Ácido propiónico
Ácido succínico
Ácido tartárico
Alcohol etílico
Alcohol metílico
Anilina
Bromoformo
Cloroformo
Etileno
Fenol
Formaldehido
Glicerina
Tolueno
Urea
Etanal
Etanamida
Etino
Propanona
Ácido etanoico
Ácido propenoico
Ácido butanoico
Ácido metanoico
Ácido o-bencenodioico
Ácido butenodioico (forma trans)
Ácido 2-hidroxipropanoico
Ácido butenodioico (forma cis)
Ácido hidroxibutanodioico
Ácido propanodioico
Ácido etanodioico
Ácido 2-oxopropanoico
Ácido propanoico
Ácido butanodioico
Ácido dihidroxibutanodioico
Etanol
Metanol
Fenilamina
Tribromometano
Triclorometano
Eteno
Hidroxibenceno
Metanal
1,2,3-propanotriol
Metilbenceno
Diamida del ácido carbónico (NH2 - CO - NH2)
NOTA: Los anhídridos, ésteres y sales de los ácidos citados se nombran vulgarmente siguiendo
las normas generales a partir del nombre vulgar del ácido correspondiente
10.22