Ac. CARBOXILICOS O O R C O C R ANHIDRIDOS de Ac. ESTERES O R C X HALUROS DE ACIDO AMIDAS R CN R C R 1 R R N 1 R 2 O R C O-R O R R C N R X R 2 O R C H R O H FENOLES TIOLES R S H AMINAS ETERES R S R 1 CETONAS ALCOHOLES Ar O H R C O-H NITRILOS ALDEHIDOS O O R O R 1 1 SULFUROS DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS R NO2 1. Elección del grupo principal: Aquel que aparezca más arriba en la pirámide anterior Grupo Principal Grupo Principal ALCOHOL COOH ACIDO OH CARBOXÍLICO CH3-CH-CH CH CH2-NH NH2 AMINO NH2 I - ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL I. Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos acíclicos í li con otros grupos funcionales f i l 1. 2. 3. 4 4. 5. 6. 7 7. 8. 9. 10. 10 La que contega el grupo principal mayor nº n de veces Mayor número de enlaces múltiples Mayor longitud Mayor número de dobles enlaces Localizadores más bajos para los grupos funcionales Localizadores más bajos para los enlaces múltiples Localizadores más bajos para los dobles enlaces Mayor número de sustituyentes Localizadores más bajos para los sustituyentes M Mayor nº º d de veces ell sustituyente i que se cita i en primer i lugar l (orden alfabético) 11. Localizadores más bajos j para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético) 2. Elección de la cadena principal 2.1. La q que contenga g el grupo g p principal p p más veces 1 Grupo amino CH2-CH2-CH2-CH3 H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2 2 Grupos G amino i CADENA PRINCIPAL 2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 2 Grupos hidroxilo 1 enlace doble CH2-CH2-CH2-OH HO CH2-CH HO-CH CH2-CH=C-CH=CH-CH CH=C CH=CH CH2-OH OH 2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL 2 3 Aquella 2.3. A ll con mayor longitud l it d CH2-CH CH2-CH=CH-CH CH CH CH2-OH OH HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 7 carbonos 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 9 carbonos CADENA PRINCIPAL 2 4 Aquella con mayor número de enlaces dobles 2.4. C C C-CH CH2-OH OH HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL 2 7 1 1 grupos hidroxilo carbonos enlace doble enlace triple 2 5 Aquella con números más bajos a grupos funcionales 2.5. 3,6 2 6 2,6 Br CH-CH2-CH2-COOH HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH Br 2,7 Br CADENA PRINCIPAL 2.6. Números más bajos a enlaces múltiples 2 7 Números más bajos a dobles enlaces 2.7. CADENA PRINCIPAL * HO-CH -CH=CH-CH -CH-CH=CH-CH -CH -OH z 2 2 2 2 CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH *z 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos 2 g grupos p OH;; 2 enlaces dobles;; 10 carbonos;; dobles enlaces en 2,8 p OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles * 2 ggrupos enlaces en 2,7 z 2.8. Mayor número de sustituyentes 2.9. Números más bajos j a los sustituyentes y 2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar 2 11 Números 2.11. Nú más á bajos b j a los l sustituyentes tit t citados it d en primer lugar Me Et Me Et HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH * CH-CH-COOH Et Et * 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6 * 5 sustituyentes y en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 CADENA PRINCIPAL II.II. - NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Se numeran de forma que los localizadores más bajos correspondan con: 1. Los grupos principales 2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples p 3. Los sustituyentes 4. Los sustituyentes por orden alfabético 3.0. Numeración de la cadena 3.1. Números más bajos a los grupos principales 3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple) 3 3 L 3.3. Los sustituyentes tit t 3.4. Los sustituyentes por orden alfabético 4* 5 2* NUMERACIÓN * CORRECTA (2,4) HO-CH2-C C-C-CH=CH-CH2-OH CH-CH2-CH2-OH 3 Numeración incorrecta i (3 (3,5) 5) CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces 4. El nombre LocalizadoresLocalizadores -prefijo sustituyentes localizadoreslocalizadores -prefijo insaturaciones Cetona en CC-6 (6(6 -OXO OXO-) 7 C (HEPT(HEPT -) + + raiz nº n de C + sufijo grupo principal Doble enlace en C-3 (3(3-EN) C-1 contenido d en ell grupo principal (-OATO DE O 7 6 5 3 1 METILO) CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3 OH Hidroxilo en CC-5 (5(5 -HIDROXI HIDROXI-) GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL GRUPO ESTER 5-Hidroxi Hidroxi-6-oxooxo-hept hept-3-enoato de metilo 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O R C O H 5.1. El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la l cadena d principal i i l Sufijo: -oico Á Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico) 2 carbonos: etano CH3-COOH Ácido etanoico (Ácido acético) O 5.2. El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal R C O H Sufijo: -carboxílico Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico COOH Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZOICO COOH Ácido ciclohexanocarboxílico Benceno Ciclohexano Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal: COOH 1 5 3 HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH Ácido 1,3,51,3,5-pentanotricarboxílico HO2C 2 6 CO2H 3 Acido 33-(2 (2-carboxi carboxietil)hexano etil)hexano- 1 CO H 2 1,2,61,2,6 -tricarboxílico CO2H NOMBRES VULGARES ACEPTADOS 1 - Ácidos 1.1. Á id monocarboxílicos b íli H-COOH Ácido formico CH3-COOH COOH Ácido acético CH3-(CH (CH2)2-COOH COOH Ácido butírico CH3-CH2-COOH Ácido propiónico CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico 2.2. - Ácidos dicarboxílicos HOOC-COOH Ácido oxálico HOOC-CH2-COOH Ácido malónico HOOC-(CH2)5-COOH Ácido pimélico HOOC-(CH2)2-COOH Ácido succinico HOOC-(CH2)6-COOH Ácido subérico HOOC-(CH2)3-COOH Ácido Á glutárico HOOC-(CH2)7-COOH Ácido Á acelaico HOOC-(CH2)4-COOH Ácido adípico HOOC-(CH2)8-COOH Ácido sebácico H H HOOC COOH Ácido maleico H HOOC COOH H Ácido fumárico COOH COOH Ácido ftálico 5.3. Radicales acilo O Terminación erm nac ón del nombre vulgar R C O O H3C C - oico - ico - oxílico O - oilo - ilo - onilo C C Radical acetilo o etanoilo Radical benzoilo Radical ciclohexanocarbonilo 5.4. El grupo –COOH no es grupo principal Ácido 44-carboxiheptanodioico COOH 1 4 7 HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 1 3 5 Ácido 1,3,51,3,5 , , -p pentanotricarboxílico P f Prefijo: Carboxi Carboxib - HO2C 6 3 CO2H 1 CO2H Acido 33-(carboximetil)hexanodioico 5.4. Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos Sufijo anión -ico (ácido) O R C O M+ -ato O O H3C O Anión acetato O Anión benzoato Sales Neutras: Nombre Anión + de + Nombre Catión Nombre Anión + Nombre Catión adjetivado O O O Na+ Heptanoato de sodio Heptanoato sódico O O Li + O K+ Ci l Ciclopentanocarboxilato t b xil t de potasio B n Benzoato t de litio O O Ca O Na+ Propanodioato de disodio Malonato disódico + 2+ O 2 Dipropanoato cálcico O Na O O Cuando hay varios cationes: orden alfabético Sales S l á ácidas: id O 1,21,2 -Ciclohehanodicarboxilato de potasio y sodio O Igual que las neutras y las palabras hidrógeno, dihidrógeno etc. dihidrógeno, etc detrás del nombre de los cationes O K+ O H+ O O Na+ + O K Ftalato de p potasio e hidrógeno O HO O 3 1 5 O OH O Na+ 1,3,5-Pentanotricarboxilato 1,3,5de sodio y dihidrógeno 6. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO O 6 1 Si es grupo principal 6.1. i i l y está tá incluído i l íd en la l cadena principal Sufijo: -oico Mixtos O O H3C C H3C C O O H3C C CH2 C O Anhídrido etanoico Anhidrido acético O C R' O Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman Simétricos C R H3C O Anhídrido acético propiónico O 6 2 Si es grupo principal 6.2. i i l y no está tá incluído i l íd en la cadena principal Sufijo: -carboxílico C R O C R' O Anhídrido í + nombre del á ácido/s / que lo forman O O C O O C O Anhídrido ciclopropanocarboxílico O A híd id ciclohexanoAnhídrido ciclohexano i l h 1,21,2 -dicarboxílico 7. ÉSTERES 7.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal O R C O R' Sufijo: j -oato de alquilo q ((o de arilo)) Nombre del ácido que lo forma + terminación cambia m –oico p por –oato de alquilo q ((o arilo)) 2 CH3-COOCH3 Etanoato de metilo Acetato de metilo 5 4 3 1 O O Ph 4,44,4 -Dimetilpentanoato de fenilo 7.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo) Sufijo O O Benzoato de etilo CO2CH2CH2CH3 Ciclohexanocarboxilato de propilo O R C O R' 7.2. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones p p O C O Unión por el carbono Unión por el oxígeno Prefijo: Alcoxicarbonil AlcoxicarbonilAlquil(ó aril)oxicarbonil aril)oxicarbonil4 3 2 1 CH3OOC OOC-CH CH2-CH CH2-CH CH2-COOH COOH Acido 44-metiloxicarbonilbutanoico Acido 44-metoxicarbonilbutanoico Prefijo: AciloxiAciloxi4 3 2 1 CH3-COO-CH COO CH2-CH CH2-CH CH2-COOH COOH Acido 44-acetiloxibutanoico Acido 4 4-acetoxibutanoico 8. HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO) 8.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -oilo O R C X X=HALÓGENO Ó Haluro l de d (nombre ( del d l ácido) á d ) + terminación ó cambia –oico por -oilo l -ico por -ilo CH3-COCl Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo 8.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonilo COBr Bromuro de ciclobutanocarbonilo 8 3 Si no es grupo principal 8.3. Prefijo: Haloformil o Halocarbonil Á d 3 Ácido 3-yodoformilpropanoico d f l Ácido 33-yodocarbonilpropanoico 3 2 1 I-CO-CH2-CH2-COOH 9. AMIDAS 9.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la l cadena d principall Sufijo: -amida O R 1 R 2 R C N N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –oico o –ico cambia por -amida O H C N CH3 Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar: O CH3 N-Etil Etil-N-metilmetanamida N-Etil Etil-N-metilformamida O R' N B Benzamida id NH2 Terminación –amida cambia por -anilida R H N C CH3 A t ilid Acetanilida O Anilidas (N-acil acilanilinas anilinas)) (Acetil, acético) 9.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal R O R 1 R 2 C N Sufijo: -carboxamida N-sustituyente(s) i ( ) en nitrógeno i ó + nombre b del d l ácido á id + terminación –carboxílico cambia por -carboxamida CONH2 Ciclohexanocarboxamida l h b d Si existen varios grupos en la cadena principal: 5 CH3 CONH2 1* H2NOC 3 44-Di Dicarbamoil carbamoilcarbamoil -2-metilhexanodiamida * 3,4 PentanoPentano -1,2,3,4 1,2,3,4-tetracarboxamida CONH2 1 CONH2 6* 9.3. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal p p por p dos posiciones p O R 1 C N Unión por el carbono Prefijo: Carbamoil Carbamoil- Unión por el nitrógeno Prefijo:.....amido Prefijo: .....amido.....carboxamido.....carboxamido AcilaminoAcilamino - H2N-CO-CH2-COOH A id carbamoil Acido carbamoilacético b ilacético éti CH3-CO-NH CO NH-CH CH2-COOH COOH Acido acetamidoacético acetamidoacético m acético Acido acetilaminoacético acetilamino O N H OH O Acido ciclohexanocarboxamidoacético ciclohexanocarboxamido acético R C N 10. NITRILOS 10.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -nitrilo 1. Nombre del ácido (– (–ico) + terminación -nitrilo 2. Cianuro de alquilo Como derivado del ácido cianhídrico H C N Propanonitrilo p CH3-CH2-CN Propionitrilo Cianuro de etilo Procede P d d dell nombre b vulgar del ácido R C N 10.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonitrilo Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo CN Ciclopentanocarbonitrilo 10.3. Si no es grupo principal 3 2 1 Prefijo: CianoCianoO NC-CH2-CH2-COOCH3 3-Cianopropanoato de metilo N H CN N-Bencil Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida cianociclopentanocarboxamida 11. ALDEHIDOS 11 1 Nombres vulgares 11.1. O R C H Ácido...Ácido... -ico/Ácido... ico/Ácido...-oico cambia por ... ...-aldehido O H CHO O OH Acido fórmico H CO2H H Formaldehído Benzaldehído Acido benzoico 11.2. Si es grupo principal y el C está incluído en la c d n princip cadena principall Sufijo: -al L LocalizadoresLocalizadores li d -sustituyentes i + nombre b hidrocarburo hid b (-o)) + terminación (i ió -all CH3 CH3-CH-CHO Isobutanal 2-Metilpropanal 11.3. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal R O C H Sufijo: -carbaldehído Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído CHO Ciclopropanocarbaldehido 11.4. Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Prefijo: OxoOxo- 4 3 2 1 OHC-CH2-CH2-CN 4-Oxobutanonitrilo O b t it il 11.5. Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal CN 1 Prefijo: Formil Formil2 CHO 2-Formilciclohexanocarbonitrilo 12. CETONAS 12.1. Nomenclatura p por sustitución a) Si es grupo principal O 2 R C R 1 Sufijo: -ona Nombre de la cadena principal ((-o) + localizador + terminación -ona 1 CH3 2 3 4 O 5 CH3-CH-CO-CH2-CH3 2-Metilpentan Metilpentanp -3-ona Ci l b t Ciclobutanona b) Si no es grupo principal Prefijo: OxoOxo5 CH3 4 3 2 1 CH3-CH-CO-CH2-CONH2 4-Metil Metil-3-oxopentanamida 4 O 3 1 2 4 5 6 O 3 8 7 2 9 O 1 10 12 11 5-(3 (3-Oxobutil)dodecanOxobutil)dodecan-2,9 2,9-diona O 12.2. Nomenclatura por grupo funcional 2 R C R Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona CH3 CH3-CH-CO-CH2-CH3 Etil isopropil cetona NOMBRES VULGARES O O O Acetona R Acetofenona Aceto fenona O Fenonas Radicales acilo O R Benzofenona Benzo fenona 1 13. ALCOHOLES 13.1. Nomenclatura p por sustitución a) Si es grupo principal 2 3 R O H Nombre de la cadena principal (-o) localizador + terminación -ol Sufijo: -ol 1 C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H 5 PropanPropan p -1-ol n-Propanol (vulgar) 2 4 3 OH 1 PentPent -2-enen-1-ol POLIOLES: nombres vulgares 2 HO OH 1 Etilenglicol EtanoEtano -1,2 1,2-diol 3 HO 2 Radicales alcoxialcoxi- 1 OH OH Glicerol Gli l PropanoPropano -1,2,3 1,2,3-triol RORO CH3O- Met Metoxi oxi b) Si no es grupo principal R O H Prefijo: HidroxiHidroxiCH3 OH CH3-CH-CO-CH-CH3 5 4 3 2 1 2-Hidroxi Hidroxi-4-metilpentanmetilpentan p -3-ona 13.2. Nomenclatura por grupo funcional Nombre del radical Terminación –o cambia por -ico Metilo CH3-OH OH Alcohol metílico R-O-H Alcohol Alcohol ..................-ico Alilo OH Alcohol alílico Ar 14. FENOLES 14.1. Como derivados de fenol OH H3C FENOL OH O 2 1 6 3 4 5 CH3 2-Etoxi Etoxi-5-m metilfenol f NOMBRES VULGARES 14.1. Como bencenoles OH OH HO 1 2 3 6 Bencenol 5 ArOArO PhO Ph O- Fenoxi Fen oxi O β-Naftol CH3 Radicales ariloxiariloxiOH m-Cresol 4 4-Metilbenceno Metilbenceno1,21,2 -diol OH CH3 O H 15. TIOLES R S H 15 1 Si es grupo principal 15.1 Sufijo: -tiol Sufijo: -tiofenol SH CH3 CH3-CH-CH CH CH2-CH-CH CH CH3 6 4-Metilpentano Metilpentano-2-tiol 5 5 4 3 2 1 SH 1 4 2 3 OMe 15.1 Si no es grupo principal Prefijo: MercaptoMercaptoSH OH CH3-CH-CH2-CH-CH3 1 2 3 4 3-Metoxitiofenol 5 4-Mercaptopentan Mercaptopentan-2-ol 16. AMINAS 16 1 Si es grupo principal 16.1. R Sufijo: -amina Nombre de la cadena ((-o) + terminación -amina 1 R 2 N Nombre del radical ((-o) + terminación -amina a) Aminas primarias RNH2 CH3-CH2-CH2-NH2 PropanPropan -1-amina 3 R CH3-CH2-NH2 Etilamina b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N Sustituyentes iguales Ph N Ph H Me Me N Me Difenilamina Trimetilamina Sustituyentes diferentes 3 1 R 2 N Citando todos los sustituyentes tit t Como derivados N-sustituídos de la amina primaria principal N-Etilpropilamina N-Etilpropan Etilpropan-1-amina R R (Etil)(propil)amina N H CH3 N-Etil Etil-N-metilisobutilamina CH2-CH-CH3 CH3-CH2 N ( ) Etil(isobutil)metilamina CH3 N-Etil Etil-N-metilisobutanamina 16.2. Si no es grupo principal Prefijo: j AminoAmino- NH2 CH3-CH-CH2-CH2-OH 4 3 2 1 3-Aminobutan Aminobutan-1-ol 16.3. Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento Prefijo: AzaAzaLocalizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = nº n átomos que la cadena 1 4 H N 2 3 5 N H 6 8 9 10 7 N H 12 Arilaminas ((ANILINAS)) NH2 NOMBRES VULGARES 5-Etil Etil-2-metilanilina NH2 1 2 Me 6 ANILINA 2,5,92 5 9-Triazadodecano 2,5,9 T i d d 11 5 Et 4 NH2 N H Me Piperidina p N H Pirrolidina 3 o-Toluidina N Piridina N H Pirrol 16.4. SALES DE AMONIO 3 R -ina (amina) -a Sufijo catión 4 -onio -io R N+ X2 R 1 R Nombre Anión + de + Nombre Catión CH3 Cl + N CH 3 CH3 + NH3 I + (CH3)3NH Br Bromuro de trimetilamonio Cloruro de ciclohexil trimetil amonio Yoduro de anilinio O O - O + NH4 B Benzoato t amónico ó i O- + NH3 Ciclohexanocarboxilato Ci l h b il t de bencilamonio 17. ÉTERES 1 R O 17 1 Si es grupo principal 17.1. a) Nomenclatura por grupo funcional Radical R1-O-R2 Radical Radical 1 Radical 2 éter Éter CH3 Grupos R- iguales: Ph O Ph Difenil éter CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3 Isopropil propil éter b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres Prefijo: OxaOxa- 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-O-CH C O C 2-O-CH O C 2-CH C 2-O-CH OC 3 2,4,72,4,7 -Trioxaoctano 2 R 17.2. Si no es grupo principal 1 R O 2 R a) Nomenclatura por sustitución RADICALES C1C1 -C4 y Ph Ph-: -oxi RESTO: -il + -oxi MeO- Metoxi MetoxiPhO- FenoxiFenoxi - M Me Pentiloxi O 6 O 5 4 3 2 1 BenciloxiBenciloxi - PhCH2O- CO2H Me Á Ácido 55-Metil Metil-6-metoxihexanoico Uno de los g grupos p R se considera estructura principal 3 4 5 6 CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 1 2 CH3-CH-O-CH2-CH-CH3 1-Isopropoxi Isopropoxi-2-metilhexano • Como Heterociclos É ÉTERES CÍCLICOS Í • Nombres Vulgares • Oxidos de alqueno O O Oxirano Óxido de etileno (Epóxidos) Oxetano O O Oxolano Oxano Tetrahidrofurano Tetrahidropirano (THF) O O Furano O 1,41,4 -Dioxano 18. SULFUROS 18.1. Si es grupo principal 1 R 2 R S a) Nomenclatura por grupo funcional R di l Radical Sulfuro de Radical 1 y Radical 2 R1-S-R2 Sulfuro Radical R di l CH3 CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3 Sulfuro de isopropilo y propilo b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros 2 CH3 7 8 1 5 6 3-Metil Metil-2,4,72 4 72,4,7 7P fij Ti Prefijo: Tia- CH -S-CH-S-CH Tiatritiaoctano 3 2-CH2-S-CH3 3 4 18 1 Si no es grupo principal 18.1. a) Nomenclatura por sustitución Prefijo: AlquiltioAlquiltio- 3 4 5 6 CH3 1 CH2-CH2-CH2-CH3 2 CH3-CH-S-CH2-CH-CH3 1-Isopropiltio Isopropiltio-2-metilhexano 19. DERIVADOS HALOGENADOS 19.2 Nomenclatura p por sustitución R X Prefijo: HaloHalo- (Fluoro (Fluoro-, CloroCloro-, BromoBromo-, Yodo Yodo-) Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético Br CH3 5 6 1 2 3 4 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 3-Bromo Bromo-4-metilhexano F 6 5 4 3 2 19.2. Nomenclatura por sustitución 1 3-Etil Etil-4-fluorohexano Haluro de alquilo o arilo CH3-CH2-Cl Cloruro de etilo PhCH2I Yoduro de bencilo 19 3 Hid 19.3. Hidrocarburos b perhalogenados h l d F F F F F F Cl Perhalohidrocarburo Perfluoroetano Cl Cl Cl Cl Perclorobenceno Cl O 20. NITRODERIVADOS R N O + Prefijo: NitroNitroMismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético CH3 NO2 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 1 OH 2 3 4 5 6 3-Metil Metil-4-nitrohexano 2 3 1 6 4 NO2 4 3 5 NO2 2 S 1 3-Nitrotiofeno 5 4-Nitrofenol p-Nitrofenol