Reacción de Hidrocarburos EXPERIMENTO 3

EXPERIMENTO 3
Reacción de Hidrocarburos
Fecha: _______________
Sección de laboratorio: ______________
Nombre del estudiante: _____________________________________
Grupo #: ___________
Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento conteste
las siguientes preguntas.
1) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solución de bromo.
2) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solución de permanganato
de potasio (KMnO4).
3) ¿Cuáles son los productos de la combustión de un compuesto orgánico?
4) ¿Por qué la reacción de la solución de bromo con el eteno se llama reacción de adición?
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5) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e
indique su uso.
1. Plancha de calentamiento (Hot Plate)
Uso ______________________
3. Cápsula de porcelana
Uso ______________________
5. KMnO4 (permanganato de potasio)
Uso _________________________
2. Mechero
Uso ___________________
4. Goteros
Uso _____________________
6. Solución de bromo (Reagents)
Uso _________________________
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Experimento 3: Reacción de Hidrocarburos
OBJETIVOS
potasio
1. Observar las reacciones de hidrocarburos con átomos oxigeno, bromo y permanganato de potasio.
2. Distingir un alcano de un alqueno a través de una prueba química.
3. Dibujar los productos de la reacc
reacción de combustión, adición o sustitución para alcanos y
alquenos.
INTRODUCCIÓN
Una reacción de adición es aquella que ocurre cuando dos sustancias se unen para formar un
compuesto. Este tipo de reacción comúnmente ocurre entre los
os hidrocarburos insaturados llamados
alquenos y alquinos. En estos compuestos orgánicos hay adición de hidrógenos, halógeno y agua al doble
enlace carbono-carbono especialmente en los alquenos. Estos hidrocarburos insaturados (alquenos) son
mas reactivos que los saturados (alcanos) debido a la presencia del doble enlace carbono-carbono.
carbono
De
acuerdo al tipo de enlace carbono-carbono
carbono hay varios tipos de hidrocarburos: los saturados (alcanos) que
contienen un enlace sencillo carbono
carbono-carbono y los insaturados (alquenos y alquinos) que contienen un
doble y triple enlace carbono-carbono.
carbono.
TIPOS DE HIDROCARBUROS
INSATURADOS (C=C), (
SATURADOS (C-C)
C)
)
os hidrocarburos insaturados cíclicos o compuestos aromáticos que son todas
Además, tenemos los
las sustancias con estructuras
turas y propiedades químicas semejan
semejantes a las del benceno. Ver Figura 1
Figura 1- Benceno
<=>
La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que tienen muchas de estas
sustancias, pero este significado ya quedó atrás. Michael Farady en el año 1825, separó por primera vez el
benceno, la sustancia base de los hidrocarburos aromáticos. Luego, Augusto Kekulé en el año 1865
propuso que la molécula de benceno y los átomos de carbono conforman un anillo de seis miembros con
un átomo de hidrogeno enlazado enn cada átomo de carbono con tres enlaces dobles carbono-carbono.
carbono
Ver
Tabla 3.1
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Tabla 3.1 Familias de los hidrocarburos y las características del enlace
Tipos:
alcanos
alquenos
alquinos
Enlace:
Sencillo
Doble
Triple
aromaticos
Anillo Bencenico
Estructura:
Nombre
Etano
Eteno(etileno)
Etino(acetileno)
Benceno
COMBUSTIÓN:
na reacción de combustión ocurre cuando un compuesto es quemado en presencia de oxigeno.
Una
Este tipo de reacción ocurree cuando el gas propano es quemado con un mechero o estufa de gas en
presencia de la chispa o fuente de ignición
ignición. El producto de la combustión o reacción es CO2 y agua
(H2O). Ejemplo de la reacción química balanceada:
C3H8 + 5O2
3CO2 + 4H2O
Gas propano + Oxigeno
Dióxido de Carbono + Agua
ANÁLISIS CUALITATIVO CON SOLUCIÓN DE BROMO PARA IDENTIFICAR ALQUENOS
Y ALQUINOS
lo reactivos que
El hidrógeno, haluros de hidrogeno, agua y halógenos (Cl2 o Br2) son algunos de los
se pueden añadir a los hidrocarburos insaturados
insaturados. El bromo en solución de cloruro de metileno
metilen es
utilizado para identificar
ntificar doble y triple enlaces carbono-carbono. Los alquenos y alquinos reaccionan
rápidamente con los halógenos como por ejemplo el Br2. En la reacción de adición los átomos de bromo
son añadidos a los carbonos que contienen el doble o ttriple
riple enlace. La solución de bromo inicialmente es
color rojo en medio orgánico
nico en presencia de un alqueno
alqueno. El color cambia inmediatamente de rojo hasta
incoloro indicando la presencia de por lo menos de un doble enlace. Lo mismo sucede con los alq
alquinos.
INCOLORO +
ROJO
INCOLORO
La prueba de solución de bromo es negativa al reaccionar con los compuestos aromáticos (benceno y el
tolueno) debido a que los dobles enlaces le proporcionan una gran estabilidad al com
compuesto y se
comportan como si no fueran doble
dobles enlaces. En los alcanos y compuestos aromáticos el color rojo del
bromo persiste por algún tiempo, desapareciendo lentamente en presencia de la luz.
NR (NO REACCION)
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ANÁLISIS CUALITATIVO CON UNA SOLUCIÓN ACUOSA AL 1% KMnO4 (PRUEBA DE
BAEYER) PARA IDENTIFICAR ALQUENOS Y ALQUINOS
Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio en solución acuosa al 1%, generando un glicol o
diol. En este reactivo, la prueba es positiva para alquenos ocurriendo un cambio de color de violeta o
purpura a marrón, éste es un precipitado provocado por el MnO2. El permanganato de potasio reacciona
con alquenos, pero no con alcanos y compuestos aromáticos.
Incoloro
Purpura o Violeta
Precipitado solido marrón
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS
A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.
Materiales y equipos:
A- Tipos de hidrocarburos
A.1 Utilizando un kit de modelos moleculares orgánicos, construya los modelos de
las moléculas: de eteno (etileno), propeno, ciclobuteno, cis 2-buteno, y etino (acetileno).
Coloque los palos plásticos en cada uno de los huecos en el átomo de carbono central
bolas (negra). Luego proceda a pegar los átomos de hidrogeno a cada uno de los palos o
enlaces. Dibuje las fórmulas estructurales condensadas para cada compuesto.
A.2 Escriba el nombre de los siguientes compuestos.
A.3 Dibuje la figura estructural que es característica para los siguientes tipos de
hidrocarburos.
B- Combustión
B.1- Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 20 gotas de ciclohexane
(C6H12) en el cristal de reloj o capsula de porcelana. Luego, utilizando una tablilla de madera
cuidadosamente encienda la muestra. Repita la misma prueba para el ciclohexeno(C6H10) y
tolueno (C7H8). Observe la flama, el humo producido para cada uno y registre las
observaciones.
B.2- Escriba las ecuaciones de combustión balanceadas para cada uno de los compuestos.
C- Prueba con solución de bromo
C.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los
siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego,
colóquelo en una gradilla y rotúlelo. Inmediatamente añada a cada tubo de ensayo 4
gotas de una solución 1% de bromo. Observe el cambio físico de color, la desaparición
del color rojo a incoloro. Escriba (Si) si ocurre la reacción y escriba NR en aquellas que
no ocurrió la reacción.
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C.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si
ocurrió alguna reacción.
C.3 Complete y balancea la siguiente reacción.
D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4)
D.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los
siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego,
colóquelos en una gradilla y rotúlelos. Inmediatamente añada a cada tubo de ensayo 2
gotas de una solución de 1% en KMnO4. Observe el cambio físico de color, un cambio
de color de violeta o purpura a marrón. Escriba (Si) si ocurre la reacción y NR en
aquellas que no ocurrió la reacción.
D.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió
alguna reacción.
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HOJA DE REPORTE
EXPERIMENTO No. 3
Fecha: _______________
Título del Experimento: ___________________________________________________
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Objetivos del Experimento: _______________________________________________
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Descripción del experimento: ______________________________________________
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DATOS Y CÁLCULOS
A- Tipos de hidrocarburos
A.1- Modelos de hidrocarburos insaturados
Tipos de
hidrocarburos
Fórmula estructural condensada
Eteno (etileno)
Propeno
Ciclobuteno
cis- 2-buteno
Etino (acetileno)
A.2- Escriba el nombre de los siguientes compuestos
a)
CH3-CH=CH2 _______________________
b) CH3-CH=CH-CH3_____________________
c)
H-
-H____________________________
d)
____________________________
e)
________________________
f)
_________________________
A.3- Dibuje la figura estructural que es característica para los siguientes tipos de
hidrocarburos.
Alcano
Alqueno
Alquino
Aromático
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B- Combustión
B.1-Observe la reacción de combustión en los siguientes compuestos
Hidrocarburo
Ciclohexane (C6H12)
Observación de combustión
Ciclohexeno (C6H10)
Tolueno(C7H8)
B.2-Escriba las ecuaciones balanceadas
Hidrocarburo
Ciclohexane (C6H12)
Ecuación balanceada
Ciclohexeno (C6H10)
Tolueno(C7H8)
C- Prueba con solución de bromo
C.1 Observe el cambio físico de color. Escriba (Si = reacción y NR = no reacción) en las
siguientes reacciones:
Reacción con solución de Br2
Hidrocarburo
Ciclohexane
(C6H12)
Ciclohexeno
(C6H10)
Tolueno
(C7H8)
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C.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna
reacción.
Fórmulas
estructurales
condensadas
CICLOHEXANE
(C6H12)
CICLOHEXENO
(C6H10)
TOLUENO
(C7H8)
REACTIVOS
PRODUCTOS SI
OCURRE REACCION
C.3 Complete y balancea las siguientes reacciones
a) CH3-CH=CH-CH3 + Br2
b)
D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4)
D.1 Observe el cambio físico de color. Escriba (Si = reacción y NR = no reacción) en las
siguientes reacciones:
Reacción con KMnO4
Hidrocarburo
Ciclohexane
(C6H12)
Ciclohexeno
(C6H10)
Tolueno
(C7H8)
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D.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna
reacción.
Fórmulas
estructurales
condensadas
CICLOHEXANE
(C6H12)
CICLOHEXENO
(C6H10)
TOLUENO
(C7H8)
REACTIVOS
PRODUCTOS SI
OCURRE REACCION
PREGUNTA PARA REFLEXIÓN
1) ¿Cuál es el color del precipitado que produce el MnO2 en la reacción de un alqueno con KMnO4?
Conclusión: ___________________________________________________________
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