MÁSTER UNIVERSITARIO EN QUÍMICA ORGÁNICA

MÁSTER UNIVERSITARIO EN QUÍMICA ORGÁNICA (M60)
Relación de Trabajos de Investigación (30 ECTS)
(PROYECTO, 12 ECTS + TFM, 18 ECTS)
CURSO ACADÉMICO 2015–2016
OFERTADOS POR LA
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID
Listado y propuestas detalladas
RESUMEN PROPUESTASDE
PROYECTOS FIN DE MASTER 2015-16
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UAM
Apellidos y nombre del director (es)
Título del Proyecto
Martinez Díaz, M. Victoria
Síntesis y estudio de propiedades de oligómeros fusionados de subftalocianina
De la Torre Ponce, Gema
Síntesis de derivados porfirinoides para su aplicación en células solares
Alemán, José
Nuevas reacciones organocatalíticas y su aplicación a la síntesis de compuestos
antitumorales
Alemán, José
Reacciones no convencionales con catalizadores bifuncionales
Javier Adrio/
Juan Carlos Carretero
Catálisis asimétrica organometálica dirigida a la síntesis de compuestos
heterocíclicos
Cid le la Plata, Belén
Desarrollo de catalizadores anclados en derivados de grafeno y su aplicación
síntesis orgánica
Urbano Pujol, Antonio
Hacia la síntesis total de anguciclinonas naturales con hidroxilos angulares
Urbano Pujol, Antonio
Síntesis enantioselectiva de ferrocenos helicoidales y estudio de sus
propiedades quirópticas
Tortosa Manzanares, Mariola
Desarrollo de nuevas reacciones de borilación catalizadas por cobre
Ribagorda Lobera, María
Síntesis de compuestos con propiedades antitumorales: azobencenos en
fotofarmacología
Carreño García, Carmen; Ribagorda
Lobera María
Síntesis y reactividad de Organoboranos derivados de Quinonas
Ramón Gómez Arrayás /
Pablo Mauleón
Catálisis organometálica para el desarrollo de herramientas sintéticas: nuevas
vías de acceso a reactivos de organoboro y organosilicio
M. Carmen Maestro Rubio/
M. Mercedes Rodríguez Fernández
Síntesis de nuevas isoindolinas y tetrahidroisoquinolinas enantiomericamente
puras con interés famacológico
M. Carmen Maestro Rubio/
M. Mercedes Rodríguez Fernández
Síntesis de nuevas sulfinamidas y sultamas por sustitución homolítica
intramolecular (shi) en el azufre.
Ana María Martín, Castro
Desarrollo de ligandos quirales para reacciones de transposidción sigmatrópica
asimétrica. Aplicación a la síntesis de compuestos polifuncionalizados
Fraile Carrasco, Alberto
Aplicación de dienaminas y trienaminas en organocatálisis: una herramienta
emergente en síntesis orgánica
Fraile Carrasco, Alberto
Síntesis de nuevos organocatalizadores coordinantes neutros portadores de un
grupo sulfinilo quiral. Aplicación en reacciones de alilación enantioselectiva
Gómez Arrayás, Ramón/
Rodriguez Garrido, Nuria
Catálisis metálica sostenible en procesos de funcionalización C·H
De la Escosura Navazo, Andrés
Análogos dinámicos
biocompartimentos
de
ácidos
nucleicos:
síntesis
y
estudio
en
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
MARTINEZ DÍAZ, M. VICTORIA
Cargo: PROFESOR TITULAR UNIVERSIDAD
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
DEPARTAMENTO QUÍMICA ORGÁNICA, FACULTAD DE CIENCIAS, UNIVERSIDAD AUTONOMA DE MADRID
Teléfono directo: 91 4972436
e-mail: [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: SINTESIS Y ESTUDIO DE PROPIEDADES DE OLIGOMEROS FUSIONADOS DE SUBFTALOCIANINA
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
Las Subftalocianinas (SubPcs) son macrociclos aromáticos que presentan una estructura cóncava muy peculiar,
como consecuencia de la coordinación tetraédrica del átomo de boro localizado en su cavidad central a los
nitrógenos de las tres unidades de diiminoisoindol que los constituyen. Además, siempre presentan un sustituyente
en la posición apical (cloro en el caso de la subftalocianina 1).
El espectro de absorción característico de estos compuestos muestra una intensa banda en la región visible del
espectro electromagnético, típicamente entre 550 y 600 nm, denominada banda Q, y una segunda banda de menor
intensidad entre 260 y 370 nm. Esto le confiere un color rosa magenta e interesantes propiedades electrónicas, que
las convierten en moléculas de gran interés para distintas aplicaciones tecnológicas, entre las que destacan los
dispositivos fotovoltaicos orgánicos (OPVs).
El interés por extender la superficie π de moléculas aromáticas, como es el caso de las subftalocianinas, resulta
evidente si pensamos en las interesantes propiedades electrónicas de moléculas como el grafeno o los nanotubos
de carbono. Además, a la vez que se extiende el sistema π de una molécula aromática, su máximo de absorción se
va desplazando más y más hacia el infrarrojo cercano, adquiriendo la molécula propiedades de absorción
interesantes en el campo de la terapia fotodinámica.
Así, en nuestro grupo de investigación se ha descrito la formación de dimeros fusionados de subftalocianina
(SubPc2), 2 (formados por dos subftalocianinas que comparten el anillo de benceno central), que presentan un
espectro de absorción con una banda Q fuertemente desplazada hacia el rojo (de 120 a 180 nm), respecto a las
subftalocianinas monoméricas. La geometría cóncava de la subunidad de subftalocianina que los constituye dota a
estos dimeros de una peculiar topología curva, en la que son posibles dos isómeros, el syn, en el que los dos
sustituyentes axial X apuntan en la misma dirección y el anti, en el que X apunta hacia lados opuestos. La formación
de oligomeros fusionados de SubPc de este tipo conduciría a superficies curvas π-extendidas, con un gran interés en
Nanotecnología.
Solo recientemente hemos conseguido preparar dímeros y trímeros fusionados de SubPc (SubPc-SubPc’ 3),
diferentemente funcionalizados con grupos aceptores y dadores de electrones en cada subunidad, con el objetivo
de obtener macrociclos de tipo “push-pull” con una distribución asimétrica de la nube electrónica a lo largo de la
superficie curva aromática.
El Proyecto de Master que se propone consiste:
1)
en la preparación de nuevos dímeros fusionados de Subftalocianina en los que introducirían
sustituyentes diferentes en las posiciones periféricas y/o apicales, el estudio de sus propiedades de emisión y
electroquímicas y, el estudio de sus propiedades como receptores de distinto tipo de fullerenos.
2)
preparación de oligómeros de subftalocianina de mayor tamaño, como trímeros y tetrámeros.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Destreza sintética en el laboratorio, y en la caracterización de moléculas orgánicas, interés por las aplicaciones en
Nanotecnología de las moléculas orgánicas
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: DE LA TORRE PONCE, GEMA
Cargo: PROFESOR TITULAR
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA, UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID
Teléfono directo
914974710
e-mail
[email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: SINTESIS DE DERIVADOS PORFIRINOIDES PARA SU APLICACIÓN EN CÉLULAS SOLARES
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
Entre todas las energías renovables, la energía solar se ha convertido en los últimos años en una alternativa real a los
combustibles fósiles. Actualmente, los paneles de silicio cristalino dominan el mercado, con eficiencias de conversión de fotones
en energía eléctrica en torno al 20%. Sin embargo, el principal problema que presentan los actuales paneles fotovoltaicos son sus
altos costes de producción. Por ello, la investigación fotovoltaica se dirige hacia la búsqueda de nuevos materiales que permitan
la preparación de dispositivos más baratos que puedan ser producidos en masa. En este sentido, las células solares basadas en
materiales orgánicos se han establecido como una alternativa plausible al silicio y, en concreto, las células solares
fotosensibilizadas por colorante o células de Grätzel (ver Figura 1a) resultan muy prometedoras debido a su facilidad de
procesado. Estos dispositivos están formados por nanopartículas de un material semiconductor, habitualmente TiO 2, que se
encuentra recubierto de un compuesto fotoactivo, es decir, un cromóforo que, una vez excitado por la absorción de un fotón, sea
capaz de transferir los electrones de alta energía al material semiconductor para así generar corriente eléctrica en un circuito
externo. De entre todos los cromóforos utilizados, las porfirinas son los compuestos más prometedores. Estos macrociclos, que
participan en el proceso fotosintético natural, absorben luz en torno a los 600 nm, y han mostrado los valores más altos de
eficiencia de conversión de fotones en corriente eléctrica descritos hasta la fecha para un compuesto orgánico, en concreto,
empleando la porfirina SM315 (Figura 1b). Cabe destacar que esta porfirina presenta un patrón de sustitución “dador-π-aceptor”,
debido a la funcionalización de la porfirina con un grupo bis(bifenil)amino como dador y una unidad de tipo carboxifenil como
grupo aceptor y de anclaje al TiO2. El patrón de sustitución “dador-π-aceptor” ha sido la clave que ha permitido un espectacular
incremento en la eficiencia de los derivados porfirínicos, gracias a que facilita la fotoinyección de electrones en el TiO 2.
Película de
TiO2 nanocristalino
Cromóforo
Electrolito
I-/I3-
C6H13O
C8H17O
OC8H17
C6H13O
N
hν
N
e-
I-
I 3-
e-
circuito externo
Zn
N
N
C6H13O
C6H13O
C8H17O
S
N
N
COOH
N
OC8H17
SM315
e-
(a)
(b)
Figura 1. (a) Representación esquemática de una célula de Grätzel. (b) Estructura de la porfirina SM315, con un valor record de
eficiencia de conversión de luz solar en corriente eléctrica (PCE) del 13%.
Basándonos en estos antecedentes, el presente trabajo tiene como objetivos: a) la preparación de nuevas porfirinas “dador-πaceptor” donde el grupo aceptor y de anclaje es una agrupación de tipo ácido 2-cianopenta-2,4-dienoico (ver 4 en Esquema 1)
que ha sido seleccionada por cálculos teóricos (DFT) como unidad óptima para facilitar la inyección de electrones desde la
porfirina al TiO2; y b) la preparación de células de tipo Grätzel en los laboratorios de dicho profesor gracias a una fructífera
colaboración entre los dos grupos.
El plan de trabajo (Esquema 1) consiste en la preparación inicial de la porfirina 1, y la posterior conversión en 2 mediante
reacciones de bromación, acoplamiento de Sonogashira con trimetilsililacetileno y aminación de Buchwald, siguiendo en todos
los casos procedimientos descritos en la bibliografía. A continuación, se desprotegerá el triple enlace terminal y se hidrogenará
en presencia de catalizador Lindlar para obtener el vinil derivado 3, que se someterá a condiciones de formilación y posterior
condensación de Knoevenagel para obtener finalmente el derivado 4, molécula objetivo de este proyecto. Una vez preparada, el
producto será enviado a los laboratorios del Prof. M. Grätzel para la preparación y el estudio de células solares sensibilizadas por
este cromóforo.
C8H17O
C8H17O
OC8H17
C8H17O
C8H17O
OC8H17
C8H17O
C8H17O
N
N
Zn
N
i) TBAF, THF
Zn
N
N
N
OC8H17
C8H17O
ii) H2, cat. Lindlar
i) DMF, POCl3
ii) NaOH
N
N
N
iii) NC
C8H17O
OC8H17
C8H17O
OC8H17
C8H17O
2
OC8H17
C8H17O
N
Zn
N
C8H17O
C8H17O
1
N
TMS
N
C8H17O
C8H17O
OC8H17
C8H17O
N
N
C8H17O
N
Zn
N
OH
N
O
C8H17O
NH4OAc
CH3COOH, reflujo
N
COOH
NC
C8H17O
OC8H17
C8H17O
3
4
Esquema 1
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Conocimientos básicos en Síntesis Orgánica
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
Dirigido hacia estudiantes interesados en la síntesis orgánica de moléculas con aplicaciones reales.
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
José Alemán
Cargo: Profesor Investigador Ramón y Cajal
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Química Orgánica
Teléfono directo: 0034914973875
e-mail: [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título:
Nuevas Reacciones Organocatalíticas y su Aplicación a la Síntesis de Compuestos antitumorales
Desde la Organocatálisis y diseño de nuevas reacciones
hasta la evaluación de compuestos antitumorales
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar:
El presente proyecto se enmarca dentro de la catálisis y más en concreto en la búsqueda de reacciones que
puedan ser aplicadas para el diseño de compuesto con interés farmacológico. Adicionalmente, se buscarán
nuevas dianas terapéuticas en colaboración con distintas entidades como el IMDEA-nanociencia, hospital
12 de Octubre y hospital la Paz. Para más información en las líneas de investigación de nuestro grupo,
véase: www.uam.es/jose.aleman
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto: haber
cursado asignaturas relacionadas con química orgánica y/o bioquímica.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
José Alemán
Cargo: Profesor Investigador Ramón y Cajal
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Química Orgánica
Teléfono directo: 0034914973875
e-mail: [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título:
Reacciones no convencionales con Catalizadores Bifuncionales
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar:
En el presente proyecto se diseñaran nuevos catalizadores bifuncionales no convencionales y serán
aplicados a nuevas reacciones dentro la catálisis asimétrica. Posteriormente se aplicarán a la síntesis de
distintas moléculas con interés farmacológico, como son antitumorales, o antivirales. Para más información
en las líneas de investigación de nuestro grupo, véase: www.uam.es/jose.aleman
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto: haber
cursado asignaturas relacionadas con química orgánica.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Javier Adrio/ Juan Carlos Carretero
Cargo:
Profesor Titular/ Catedrático
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid.
Teléfono directo
914973874
e-mail
[email protected]/ [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título:
Catálisis asimétrica organometálica dirigida a la síntesis de compuestos heterocíclicos
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
La importancia de la quiralidad no sólo queda reflejada en su enorme influencia en el desarrollo de la gran mayoría
de las funciones vitales de los sistemas biológicos, sino además en la creciente y continúa demanda de productos
enantioméricamente puros de uso cotidiano tales como fármacos, compuestos agroquímicos, fragancias y materiales
poliméricos. Cabe destacar, por ejemplo, que en la actualidad casi el 60% de los medicamentos están constituidos
por moléculas enantioméricamente puras.
Por lo tanto, la preparación de compuestos orgánicos quirales de manera altamente selectiva tiene una importancia
capital dentro de la química orgánica actual. Entre las aproximaciones existentes, la catálisis asimétrica -donde una
sola molécula de catalizador quiral puede inducir la formación de miles de moléculas de quirales con elevada pureza
enantiomérica- es una alternativa muy atractiva para la industria dada la drástica reducción de residuos químicos.
En el campo de la catálisis asimétrica, una de las áreas más importantes y ampliamente desarrolladas es la que
implica el empleo de catalizadores quirales de naturaleza organometálica. La catálisis mediante metales de transición
permite llevar a cabo de manera selectiva reacciones de formación de enlaces carbono-carbono y carbonoheteroátomo que difícilmente serían posibles utilizando reactivos orgánicos convencionales. Un ejemplo destacado
son las reacciones de cicloadición donde se forman varios enlaces y estereocentros en una única operación sintética,
constituyendo una de las aproximaciones más útiles para la preparación de compuestos ópticamente enriquecidos.
En este contexto, las cicloadiciones 1,3-dipolares desempeñan un papel crucial para la construcción de heterociclos
de 5 miembros con elevada funcionalización. La versión asimétrica presenta un extraordinario potencial sintético ya
que permite generar en una única etapa dos nuevos enlaces y hasta 4 centros estereogénicos contiguos de forma
controlada. Adicionalmente, la elevada tolerancia estructural tanto en el dipolo como en el dipolarófilo otorga a este
proceso una gran versatilidad, por lo que es habitual encontrar en la bibliografía ejemplos de su aplicación en la
síntesis total de moléculas complejas.
Una parte de la investigación de nuestro grupo en los últimos años se ha centrado de la reacción de cicloadición 1,3dipolar asimétrica catalizada por complejos metálicos quirales. Especialmente hemos profundizado en el estudio de la
cicloadición entre iluros de azometino y alquenos activados, método especialmente práctico y convergente para la
preparación de pirrolidinas, heterociclo presente en multitud de compuestos naturales y biológicamente activos.
Teniendo en cuenta estos antecedentes, el estudiante que realice el presente trabajo de fin de máster se incorporará
a este proyecto de investigación estudiando variaciones estructurales de los componentes de la reacción con el
objetivo de aumentar su aplicabilidad sintética. Se prestará especial atención al estudio de cicloadiciones 1,3dipolares catalíticas asimétricas utilizando otras familias de dipolos (nitronas, iminas de azometino, óxidos de nitrilo,
ciclopropanos…)
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Las recomendadas para la realización del máster en Química Orgánica.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
Debido a la naturaleza interdisciplinar de la química organometálica, durante la realización de este trabajo el
solicitante podrá ampliar y consolidar los conocimientos alcanzados en las asignaturas de Máster relacionadas con las
áreas de química orgánica y química organometálica. Adicionalmente, adquirirá experiencia en las técnicas de
caracterización y elucidación estructural de compuestos orgánicos (resonancia magnética nuclear, espectrometría de
masas, …), así como de determinación de excesos enantioméricos (HPLC con fase estacionaria quiral). Por último, se
familiarizará con el empleo de las bases de datos más importantes para la realización de búsquedas bibliográficas.
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Cid de la Plata, Belén
Cargo:
Profesora titular
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Química Orgánica
Teléfono directo: 914975505
e-mail: [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: Desarrollo de catalizadores anclados en derivados de grafeno y su aplicación síntesis orgánica
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar:
La protección del medio ambiente se ha convertido en una prioridad. Por ello, es muy importante desarrollar procesos
químicos que minimicen la producción de desechos y sean altamente efectivos y viables económicamente. Concretamente, el
desarrollo de catalizadores heterogéneos, más fáciles de separar y reutilizar que los catalizadores homogéneos, es actualmente
un área de investigación muy activa.
Por otra parte, organocatálisis enantioselectiva, que implica la utilización de moléculas orgánicas como catalizadores, es una
de las estrategias más modernas para preparar moléculas enantiomericamente puras, lo que es especialmente importante en el
área del desarrollo de fármacos.
El Premio Nobel de Física del 2010 fue concedido a dos investigadores de la Universidad de
Manchester por demostrar las inusuales propiedades del grafeno: una lámina
bidimensional de átomos de carbono. El grafeno es el mejor conductor de la electricidad a
temperatura ambiente y el material más duro jamás probado, por lo que posee un gran
rango de aplicaciones.
Aunque hay muy pocos ejemplos, se están empezando a explorar las posibilidades de
grafeno funcionalizado en síntesis orgánica. Este proyecto se basa en conjugar las diferentes
áreas mencionadas y aprovechar las ventajas electrónicas del grafeno para anclar
organocatalizadores y poder analizar su papel como catalizadores heterogéneos en
diferentes reacciones orgánicas.
Grafito
Oxidación
Como puede apreciarse en el dibujo de la izquierda, cuando el grafito
se trata con un oxidante y se exfolia se obtiene el óxido de grafeno (GO).
Estas láminas poseen grupos funcionales como epóxidos que pueden usarse
para introducir diversas moléculas.
En colaboración con la empresa española NanoInnova
hemos conseguido introducir moléculas de piperazina
sobre las láminas de óxido de grafeno y estudiar el papel del nuevo
material (rGONH) como catalizador. (rGONH) cataliza reacciones como la
aldólica, Knoevenagel, Michael y Henry con resultados muy
prometedores: Chem. Commun., 2014, 6270-3. Aunque hemos
demostrado un efecto acelerador de la lámina del derivado de grafeno,
son muchos los aspectos a quedan por investigar para aprovechar sus
Funcionalización/reducción
propiedades.
rGO
Nuestro objetivo concreto será la preparación de diferentes
funcionalizado
catalizadores
anclados a la superficie del grafeno para estudiar su efecto
(rGONH)
catalítico en reacciones orgánicas y el posible papel de la lámina del
derivado de grafeno. Una posibilidad consiste en catalizadores quirales de
tipo prolina para los que en principio cabe esperar buenas inducciones,
También se podrían preparar distintos catalizadores de tipo metálico y
estudiar el papel del grafeno como posible fotocatalizador.
Oxido de
grafeno
(GO)
Para preparar los catalizadores quirales derivados de prolina el trabajo a realizar se resume a continuación (pasos a-c):
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto:
Preferentemente Graduado en Química
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
En esta primera toma de contacto con un laboratorio de investigación, el estudiante afianzará los conocimientos adquiridos en el
área de la síntesis orgánica, incluida la catálisis asimétrica y caracterización de compuestos a la vez que se familiarizará con
conceptos y metodologías sintéticas utilizadas por los químicos actualmente.
Además, la colaboración con NanoInnova le permitirá familiarizarse con la filosofía de una empresa nanotecnológica y con las
técnicas habitualmente usadas para la caracterización de materiales.
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
URBANO PUJOL, ANTONIO
Cargo: PROFESOR TITULAR DE UNIVERSIDAD
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Departamento de
Química Orgánica (Módulo 01), Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049-Madrid
Teléfono directo: 914977679
e-mail: [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: HACIA LA SÍNTESIS TOTAL DE ANGUCICLINONAS NATURALES CON HIDROXILOS ANGULARES
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
1
En nuestro grupo de trabajo se ha iniciado recientemente una nueva línea de investigación encaminada hacia la síntesis total
de una familia de quinonas naturales, las Anguciclinonas, centrando la atención en el subgrupo que poseen hidroxilos angulares
en las posiciones 4a y 12b del esqueleto tetracíclico angular, usando como etapa clave la desaromatización oxidante de p-alquil
2
fenoles con Oxono® (2KHSO5∙KHSO4∙K2SO4) en la que se obtienen los correspodientes p-quinoles. En un principio, se evaluó
3
este método sobre sustratos tricíclicos modelo, obteniéndose a partir de la desaromatización oxidante del p-alquil fenol 1, el
p-quinol 2, sobre el que realizaron una serie de transformaciones selectivas que permitieron llegar a una gran variedad de
intermedios (3-5) relacionados con las estructuras de anguciclinonas naturales diferentemente sustituidas.
Se plantearían como objetivos de este trabajo de fin de máster la síntesis de dos p-quinoles tetracíclicos 6, sin sustituyentes en
el anillo D, y 7, con un sustituyente OMe adicional en el C-8, ya que esta posición se encuentra también oxigenada en los
productos naturales. El esqueleto tetracíclico angular podría conseguirse a través de una anulación de Hauser.
Referencias:
1. a) Mª jesús Cabrera, Trabajo Fin de Máster, Julio 2014. b) Jesús Benavides, Trabajo de Fin de Grado, Mayo 2015.
2. M. C. Carreño, M. González-López, A. Urbano, Angew. Chem. Int. Ed.2006, 45, 2737.
3. S. Vila-Gisbert, A. Urbano, M. C. Carreño, Chem. Comm. 2013, 49, 3561.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Sería muy recomendable poseer conocimientos amplios tanto teóricos como prácticos de Química Orgánica General, así como
de las principales técnicas espectroscópicas (EM, RMN-1H, RMN-13C).
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
Página web del grupo de investigación: http://www.uam.es/gruposinv/quinonso/
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
URBANO PUJOL, ANTONIO
Cargo: PROFESOR TITULAR DE UNIVERSIDAD
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Departamento de
Química Orgánica (Módulo 01), Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049-Madrid
Teléfono directo: 914977679
e-mail: [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: SÍNTESIS ENANTIOSELECTIVA DE FERROCENOS HELICOIDALES Y ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES QUIRÓPTICAS
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
1
En nuestro grupo de investigación se ha desarrollado recientemente una metodología sintética para la obtención de
ferrocenos condensados helicoidales racémicos y enantiopuros (1 y 2), empleando como etapa clave una reacción de
2
cicloisomerización, catalizada por metales de transición como el PtCl2, de los correspondientes 2-alquinilaril ferrocenos
aquirales 3 y 4 o los 2-alquinil-1-aril ferrocenos enantiopuros, que poseen quiralidad planar, 5 y 6 (Esquema 1).
Se plantea como objetivo general de este proyecto fin de master el estudio y alcance de esta reacción de cicloisomerización
basado en tres puntos principales:
A) Empleo de otros catalizadores metálicos, principalmente de Au(I) con el fin de optimizar las condiciones de reacción.
B) Preparación de diferentes precursores que posean sustituyentes dadores y atractores de electrones en los anillos aromáticos
con el fin de evaluar el alcance y generalidad de la reacción.
C) Utilización de catalizadores metálicos que posean ligandos quirales con el fin de obtener los ferrocenos helicoidales
enantiopuros a partir de los precursores aquirales a través de procesos de catálisis quiral.
En todos los derivados sintetizados se estudiarán sus propiedades ópticas, quirópticas y dador-aceptor.
Referencias:
1. a) Helena Rodríguez, Trabajo de Fin de Grado, Mayo 2014. b) Ana M. del Hoyo, Tesis Doctoral, Diciembre 2014. c) Ramón
Barato, Trabajo de Fin de Grado, Mayo 2015. d) Alicia Martínez, Trabajo Fin de Máster, Julio 2015.
2. V. Mamane, P. Hannen, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Sería muy recomendable poseer conocimientos amplios tanto teóricos como prácticos de Química Orgánica General, Química
Organometálica, así como conocimiento y práctica de las principales técnicas espectroscópicas (EM, RMN-1H, RMN-13C).
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
Página web del grupo de investigación: http://www.uam.es/gruposinv/quinonso/
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Tortosa Manzanares Mariola
Cargo:
Investigador Ramón y Cajal
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Departamento de Química Orgánica
C/ Francisco Tomás y Valiente 7, Ciudad Universitaria de Cantoblanco, Madrid 28049
Teléfono directo
914974269
e-mail
[email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: Desarrollo de nuevas reacciones de borilación catalizadas por cobre
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
El trabajo de fin de máster propuesto se enmarca dentro del proyecto “Design and Applications of Unconventional
Borylation Reactions”, financiado por el Consejo Europeo de Investigación.
Los ésteres borónicos son intermedios sintéticos muy versátiles. Junto con las reacciones de acoplamiento catalizadas
por metales, el enlace C-B se puede transformar en C-O, C-N, C-CH2, permitiendo el acceso a una amplia variedad
de compuestos orgánicos. Adicionalmente, en la última década los ésteres borónicos han ganado importancia fuera
del campo de la química orgánica sintética. La reciente salida al mercado del antitumoral Velcade, el primer fármaco
comercializado que contiene una unidad de ácido borónico en su estructura, ha suscitado un interés creciente en la
industria farmacéutica por estos compuestos. Por lo tanto, el desarrollo de nuevos métodos sintéticos que permitan
generar enlaces C-B de forma eficiente es un área de creciente interés en química orgánica. En la última década, las
reacciones de borilación catalizadas por cobre se han convertido en una herramienta sintética muy potente para la
formación de enlaces C-B. El bajo coste y toxicidad del cobre comparado con otros metales de transición, junto con
la reactividad única que presentan los complejos de cobre-boro, convierten estas reacciones en transformaciones muy
atractivas. El carácter nucleófilo de las especies de boro intermedias permite crear enlaces C-B no accesibles
utilizando métodos más tradicionales en los que el boro presenta un marcado carácter electrófilo.
Utilizando complejos de cobre-boro generados in situ de forma catalítica, nuestro grupo de investigación ha
desarrollado recientemente nuevos métodos para la preparación de intermedios sintéticos muy versátiles como 1,4dioles,1 ésteres alquenil borónicos2 y ciclopropilboronatos3 (Esquema 1).
Esquema 1
Siguiendo esta línea de investigación, durante este trabajo de fin de máster seguiremos profundizando en la
aplicación de las reacciones descritas en el Esquema 1 a la síntesis de productos con actividad biológica. Por ejemplo,
estamos interesados en aplicar la metodología de desimetrización de ciclopropenos (Esquema 1, ec. 3) a la síntesis
del antidepresivo Milnacepran (Esquema 2). Para ello, tendremos que estudiar la influencia del grupo carboxamida en
la diastereo- y enantioselectividad de la reacción. Una vez obtenido el correspondiente ciclopropilboronato
podríamos obtener el milnacepran mediante una reacción de homologación del enlace C-B seguida de transformación
del enlace C-B en C-N.
Esquema 2
Referencias
1. Tortosa M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3950.
2. Alfaro, R.; Parra, A.; Alemán, J.; García Ruano, J. L.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15165.
3. Parra, A.; Amenós, L.; Guisán, M.; López, A.; García Ruano, J. L.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
15833.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
El estudiante debe de tener un claro interés por la química orgánica sintética. Es recomendable haber cursado la asignatura
de Química Orgánica Avanzada.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Ribagorda Lobera María
Cargo:
Pofesor Titular
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Química Orgánica
Teléfono directo 914972934
e-mail [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: Síntesis de compuestos con propiedades antitumorales: azobencenos en fotofarmacología
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
El desarrollo de nuevo métodos sintéticos que permitan acceder de forma eficaz y elegante a moléculas con interés estructural y/o
biológico, es un objetivo prioritario de la síntesis orgánica moderna y tiene un enorme impacto en Biología y en Medicina. Si la metodología
se aplica a la síntesis de dispositivos que presenten determinadas propiedades (fotocrómicas, cristales líquidos, electroquímicas…), este
impacto puede traducirse en avances tecnológicos innovadores en el campo de los nuevos materiales. Este proyecto se centra en la síntesis y
el estudio de la reactividad de azocompuestos anclados a compuestos bioactivos.
El control del movimiento a nivel molecular constituye uno de los grandes retos que interrelacionan la química y la bioquímica, así como el
desarrollo nuevos materiales orgánicos. Los azobencenos poseen dos isómeros geométricos (E/Z) en torno al -N=N-. En la oscuridad y a temperatura
ambiente, el isómero predominante es el trans. Cuando el azobenceno se expone a una luz de una determinada longitud de onda se inicia el proceso
de foto-isomerización trans→cis, que lleva implícito un cambio notable de sus propiedades físicas como la geometría molecular, momento dipolar o
el espectro de absorción.
trans-azobenceno
cis-azobenceno
Esta característica estructural les hace excelentes candidatos para el diseño de interruptores moleculares. Por otro lado, disponer de una
herramienta que permita controlar la especie reactiva mediante un estímulo externo, como la luz, conecta los interruptores moleculares con
el desarrollo de compuestos foto “inteligentes”, es decir compuestos cuya reactividad puede controlarse como si se tratase de un interruptor
(on/off), mediante la acción de una fuente, tan inocua y selectiva, como una irradiación de una determinada longitud de onda.
En este proyecto, el estudiante llevará a cabo la síntesis de nuevos azobenzenos coveniemtemente sustituidos, utilizando diferentes
estrategias de síntesis de azobencenos, tales como el acoplamiento de sales de diazonio, la reacción de Mills entre nitrosoderivados y
anilinas, reacciones de aminación catalizadas por metales de transición, o bien a partir de la metodología puesta a punto en el grupo de
investigación a partir de bisacetales de quinona y arilhidracinas. Una vez sintetizados los azobencenos deseados, se realizara un estudio de su
comportamiento como interruptores moleculares, para finalmente evaluar sus propiedades biológicas.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Graduado en Química.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFG
El trabajo que se incluye en este proyecto de investigación supone un estudio metodológico centrado en el área de la síntesis orgánica.
Las reacciones que se desarrollarán están en línea con los últimos avances en síntesis orgánica, lo que permitirá al estudiante adquirir una
amplia formación en áreas punteras de la química.
Además, en nuestro grupo de investigación se desarrollan semanalmente seminarios divulgativos sobre metodologías o síntesis totales
descritas en la bibliografía de interés en síntesis orgánica. La participación de cada miembro del equipo es fundamental para adquirir una
formación completa como químico orgánico. Por otro lado, a un nivel más técnico, recibirán formación en técnicas de resonancia magnética
de protón, carbono, boro y fluor, técnicas de UV/Visible y Dicroísmo Circular, técnicas cromatográficas HPLC, GS, GS-Masas, así como otras
técnicas que fueran necesarias para la realización del proyecto.
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Carreño García, Carmen; Ribagorda Lobera María
Cargo:
Catedrática y Profesora Titular
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Química Orgánica
Teléfono directo 914972934
e-mail: [email protected]; [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: Síntesis y reactividad de Organoboranos derivados de Quinonas
Breve descripción de los objetivos y contenido del proyecto y tareas a realizar
El desarrollo de nuevo métodos sintéticos que permitan acceder de forma eficaz y elegante a moléculas con interés estructural y/o
biológico, es un objetivo prioritario de la síntesis orgánica moderna y tiene un enorme impacto en Biología y en Medicina. Este proyecto se
centra en la síntesis y el estudio de la reactividad de ácidos borónicos derivados de quinonas. La alta densidad funcional presente en estas
estructuras combinada con la existencia de un grupo funcional polivalente como el ácido borónico en su estructura puede ampliar
considerablemente los horizontes sintéticos de estos compuestos. La reacción de Diels-Alder es de reconocido interés en química
farmacéutica y síntesis de productos naturales al proporcionar ciclos de seis miembros de forma muy eficaz. Los sistemas α,β-insaturados son
filodienos clásicos, con un patrón de reactividad bien establecido. Recientemente, el nuestro grupo de investigación se ha iniciado una nueva
línea de investigación centrada en la síntesis y reactividad de ácidos quinonil borónicos. El aspecto más atractivo y novedoso de este auxiliar
es su capacidad para inducir una nueva reactividad, que hasta ahora no era posible directamente a partir de otras quinonas.
Este proyecto se centra en el estudio de las reacciones de tipo Henry con nitroalcanos empleando como electrófilo los ácidos
quinonil borónicos. Para ello, inicialmente el estudiante sintetizará los correspondientes ácidos quinonil borónicos y a continuación iniciará
un estudio sobre su reactividad con nitroalcanos en presencia de base. El interés de este estudio radica en que el empleo del ácido quinonil
borónico puede dar acceso directo a productos de adición conjugada con una estereo y regioquimica complementaria hasta la ahora descrita,
lo que supondría una nueva herramienta sintética muy valiosa en síntesis orgánica.
Capacidades y conocimientos que es recomendable debe tener el alumno/a para la realización de este proyecto
Graduado en Química.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFG
El trabajo que se incluye en este proyecto de investigación supone un estudio metodológico centrado en el área de la síntesis orgánica.
Las reacciones que se desarrollarán están en línea con los últimos avances en síntesis orgánica, lo que permitirá al estudiante adquirir una
amplia formación en áreas punteras de la química.
Además, en nuestro grupo de investigación se desarrollan semanalmente seminarios divulgativos sobre metodologías o síntesis totales
descritas en la bibliografía de interés en síntesis orgánica. La participación de cada miembro del equipo es fundamental para adquirir una
formación completa como químico orgánico. Por otro lado, a un nivel más técnico, recibirán formación en técnicas de resonancia magnética
nuclear, técnicas de UV/Visible y Dicroísmo Circular, técnicas cromatográficas HPLC, GS, GS-Masas, así como otras técnicas que fueran
necesarias para la realización del proyecto.
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Ramón Gómez Arrayás / Pablo Mauleón
Cargo:
Profesor Titular de Universidad / Investigador Ramón y Cajal
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Universidad Autónoma de Madrid, Facultad de Ciencias, Departamento de Química Orgánica (módulo 01, laboratorio 408)
Universidad Autónoma de Madrid, C/ Francisco Tomás y Valiente 7
Facultad de Ciencias, Departamento de Química Orgánica, Módulo 01 / Despacho 409
Teléfono directo
e-mail
91 497 2772 / 2208
[email protected] / [email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: Catálisis organometálica para el desarrollo de herramientas sintéticas: nuevas vías de acceso a reactivos de
organoboro y organosilicio
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
1. Área de conocimiento en que se enmarca:
Dentro del área general de la Química Orgánica, el estudiante recibirá formación de carácter multidisciplinar adquirirá
conocimientos en procedimientos experimentales en Síntesis Orgánica, catálisis y Química Organometálica. Estos incidirán en
las técnicas de preparación, purificación y caracterización de sustratos generales obtenidas durante la carrera, que se
ampliarán para incluir técnicas más avanzadas de espectroscopía, espectrometría o la difracción de rayos X. Así mismo, se
iniciará al estudiante en técnicas más avanzadas propias de un laboratorio de Química Organometálica, como el aislamiento e
identificación de intermedios de reacción necesarios para la elucidación de mecanismos de reacción.
A lo largo de la duración del proyecto se hará especial énfasis en la racionalización de resultados experimentales, el diseño
lógico de experimentos a realizar y la formulación de hipótesis mecanísticas para explicar los datos obtenidos. Una parte
importante de la formación a adquirir por el estudiante se orientará hacia el trabajo de documentación bibliográfica de la
reacción a investigar, el manejo de bases de datos, de software específico de esta disciplina y de herramientas de búsqueda online, de especial importancia en un laboratorio de investigación moderno.
2. Objetivos
En los últimos años, nuestro grupo investigador ha desarrollado una intensa actividad en química catalizada por metales de
transición. Muy recientemente, nuestro grupo ha descrito un método eficaz para la hidroboración enantioselectiva de aril y
1
heteroaril vinilsulfonas utilizando catálisis de cobre. En este contexto, nos proponemos estudiar en el futuro más inmediato la
extensión de esta metodología a la formación de otro tipo de enlaces, así como sus potenciales aplicaciones en síntesis
estereoselectiva de compuestos orgánicos.
Así, el trabajo se desarrollará en dos fases diferenciadas: inicialmente, se estudiará la formación de enlaces C-Si por adición
1
a) Moure, A. L.; Gómez-Arrayas, R.; Carretero, J.C., Chem. Commun. 2011, 47, 6701.
conjugada enantioselectiva a heteroaril vinilsulfonas, tomando como punto de partida los antecedentes descritos por nuestro
grupo. En caso de tener éxito, se pasará a una segunda fase del proyecto que implicará el estudio preliminar de las aplicaciones
sintéticas de estos compuestos. Los organosilanos y organoboranos que se obtendrán siguiendo este planteamiento general
poseen una elevada utilidad sintética gracias a su sencilla y eficaz funcionalización: por ejemplo, una reacción de Julia-Kocienski
permitiría el acceso a alilboronatos y alilsilanos ópticamente enriquecidos, muy útiles en reacciones de alilación de tipo Sakurai.
Alternativamente, se estudiarán reacciones de oxidación para la formación de alcoholes o grupos carbonilo (Fleming-Tamao).
Idealmente, estos estudios establecerán las bases para otras aplicaciones de interés sintético, como por ejemplo la extensión a
sistemas diénicos conjugados. Es importante destacar el elevado potencial en síntesis asimétrica que presenta este proceso, ya
que permitiría el acceso a sustratos que combinan la versatilidad que ofrece el grupo sulfonilo con la de la unidad de alcohol
alílico. Por otra parte, el boronato alílico intermedio también ofrece posibilidades sintéticas muy interesantes.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Todos los aspectos en los que recibirá formación el estudiante están en relación directa con las materias básicas de Química
Orgánica de la Licenciatura en Química, en particular con las asignaturas troncales Química Orgánica (2º curso) y Ampliación de
Química Orgánica (3º curso), Determinación Estructural (4º curso) y Experimentación Avanzada (curso 4º). Dado el carácter
multidisciplinar del proyecto, también se hará énfasis en aspectos de Química Inorgánica, tanto de 2º como de 3º curso.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
M. Carmen Maestro Rubio/ M. Mercedes Rodríguez Fernández
Cargo:
Profesora Titular de la UAM /Profesora Contratada Doctora de la UAM
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Departamento de Química Orgánica
Edificio de Ciencias (Módulo-01)
C/ Francisco Tomás y Valiente, 7
Universidad Autónoma de Madrid
28049 Cantoblanco, Madrid (España)
Teléfono directo
e-mail
914978636, 914972770
[email protected];[email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Síntesis de nuevas sulfinamidas y sultamas por sustitución homolítica intramolecular (SHi) en el
azufre.
Título:
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
Las sulfonamidas cíclicas o sultamas son compuestos biológicamente activos con propiedades
antiepilépticas, antiinflamatorias o como antivirales. Asímismo las sultamas fusionadas también se han
utilizado ampliamente en síntesis orgánica como agentes de fluoración, como auxiliares quirales, como
grupos protectores.
Recientemente nuestro grupo de investigación ha desarrollado una metodología encaminada a la
preparación de benzosulfonamidas cíclicas (benzosultamas) enantioméricamente puras, mediante la
aplicación de una metodología de sustitución via radicálica en el azufre sulfinílico (Chem. Commun. 2014,
50, 6046). El esquema retrosintético del proceso se indica a continuación:
Benzosultama
s
Sulfinamida
cíclicas
Ciclación
radicálica
Vía radicálica
o iónica
Teniendo en cuenta estos antecedentes, el estudiante que realice el presente trabajo fin de máster, se
incorporará a este proyecto de investigación estudiando variaciones estructurales en las sulfinamidas
halogenadas portadoras de centros terciarios o cuaternarios quirales con el objetivo de aumentar el alcance
estructural de la reacción de sustitución homolítica intramolecular en el azufre. La posterior oxidación de
las sulfinamidas cíclicas obtenidas, conducirá a las correspondientes sulfamidas cuya utilización como
auxiliares quirales y como reactivos de fluoración electrófila asimétrica será objeto de posteriores estudios
del grupo de investigación. Asimismo aquellos compuestos que resulten prometedores serán objeto de
evaluación biológica.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Todos los aspectos en los que se va a formar el estudiante están en relación directa con las materias
relacionadas con la Química Orgánica de la Licenciatura en Química. En particular se requieren
conocimientos de Ampliación de Química Orgánica, análisis estructural de compuestos orgánicos
fundamentalmente RMN y haber cursado asignaturas experimentales de Química Orgánica.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
La realización de este Proyecto de Fin de Máster hará que el alumno amplíe sus conocimientos y
capacidades en Química Orgánica, Química Organometálica y en Metodologías de Separación y Análisis
Estructural de compuestos con actividad óptica (Resonancia Magnética Nuclear, Espectroscopía de
Infrarrojo, Espectrometría de Masas, Polarimetría, Cromatografía en columna y TLC, Cromatografía de
HPLC con fases estacionarias quirales, etc). También servirá para que mejore sustancialmente su manejo de
la bibliografía habitual del área de conocimiento. Por otro lado la formación a adquirir durante el proyecto
está directamente relacionada con los requerimientos de la industria farmacéutica.
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
M. Carmen Maestro Rubio/ M. Mercedes Rodríguez Fernández
Cargo:
Profesora Titular de la UAM /Profesora Contratada Doctora de la UAM
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Departamento de Química Orgánica
Edificio de Ciencias (Módulo-01)
C/ Francisco Tomás y Valiente, 7
Universidad Autónoma de Madrid
28049 Cantoblanco, Madrid (España)
Teléfono directo
e-mail
914978636, 914972770
[email protected];[email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Síntesis de nuevas isoindolinas y tetrahidroisoquinolinas enantiomericamente puras con interés
famacológico.
Título:
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
Los alcaloides que contienen los nucleos de tetrahidroisoquinolina (I-II) e isodindolina (III-IV)
representan dos importantes grupos de productos naturales con una amplia diversidad estructural y
propiedades biológicas significativas, cuyas características son esenciales en el estudio y descubrimiento de
nuevos fármacos.
I
II
III
IV
Compuestos biológicamente activos
Dada la importancia que tiene la preparación de moléculas enantioméricamente puras en el desarrollo de
farmácos, nos planteamos como objetivo de este trabajo el establecimiento de un procedimiento general y
eficaz, para la síntesis asimétrica de tetrahidroisoquinolinas e isoindolinas enantioméricamente puras
diferentemente sustituidas utilizando como material de partida las correspondientes N-sulfinilaldiminas o
cetiminas. El esquema retrosintético del proceso se indica a continuación:
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Todos los aspectos en los que se va a formar el estudiante están en relación directa con las materias
relacionadas con la Química Orgánica del Grado en Química. En particular se requieren conocimientos de
Ampliación de Química Orgánica, análisis estructural de compuestos orgánicos fundamentalmente RMN y
haber cursado asignaturas experimentales de Química Orgánica.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
La realización de este Proyecto de Fin de Máster hará que el alumno amplíe sus conocimientos y
capacidades en Química Orgánica, Química Organometálica y en Metodologías de Separación y Análisis
Estructural de compuestos con actividad óptica (Resonancia Magnética Nuclear, Espectroscopía de
Infrarrojo, Espectrometría de Masas, Polarimetría, Cromatografía en columna y TLC, Cromatografía de
HPLC con fases estacionarias quirales, etc). También servirá para que mejore sustancialmente su manejo de
la bibliografía habitual del área de conocimiento. Por otro lado la formación a adquirir durante el proyecto
está directamente relacionada con los requerimientos de la industria farmacéutica.
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Ana María Martín Castro
Cargo:
Profesora Titular
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid. 28049-Madrid
Teléfono directo
91 4974717
e-mail
[email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: Desarrollo de ligandos quirales para reacciones de transposidción sigmatrópica asimétrica. Aplicación a la síntesis de
compuestos polifuncionalizados
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
El objetivo del proyecto, situado dentro de la catálisis metálica quiral, uno de los pilares que
sustenta la catálisis asimétrica, consiste en la búsqueda de condiciones experimentales que permitan llevar a
cabo una secuencia asimétrica tándem de adición conjugada – transposición de Ireland a partir de ésteres
alílicos
-insaturados diferentemente sustituidos empleando ácidos de Lewis quirales capaces de
estabilizar el enolato intermedio y simultáneamente proporcionar un ambiente quiral en el estado de
transición de la transposición.
Se estudiará el empleo combinado de aminas y fosfinas como dadores de Michael, La(OTf)3 como ácido de
Lewis y una serie de ligandos quirales diméricos derivados de alcanfor con el fin de conseguir la
estabilización del enolato alílico obtenido a partir de ésteres alílicos
-insaturados y su posterior
transposición sigmatrópica estereoselectiva (Esquema). La coordinación del ligando hexadentado con otros
metales lantánidos [Yb(OTf)3, Eu(OTf)3] también será estudiada.
La(OTf)3
HO
N
N
O
R1
O
O
R2
R1, R2 = H, Me, Ph
O
N
OH
O
R1
O
N
N
N
N O
N
[3,3]
La
O
O
O
R2
CO2H
R1
R2 *
acetonitrilo
Esquema
Las tareas a realizar consistirán fundamentalmente en:
1) Desarrollo de búsquedas bibliográficas necesarias para llevar a cabo el proyecto de investigación.
2) Aprendizaje de nuevas técnicas (fundamentalmente cromatográficas) de purificación de
compuestos orgánicos.
4) Aplicación sistemática de diferentes técnicas espectroscópicas a la caracterización de los productos
sintetizados durante el desarrollo del proyecto.
5) Estudio metodológico de las condiciones experimentales haciendo especial hincapié en los
parámetros (catalizadores quirales, disolventes, sustratos con diferentes tipos de sustitución, aislamiento de
productos intermedios) que puedan mejorar la estereoselectividad de las secuencias sintéticas desarrolladas.
6) Interpretación de los resultados obtenidos, en el sentido de proponer cursos mecanísticos
plausibles para las reacciones llevadas a cabo en el laboratorio con especial relevancia en el papel
desempeñado por las fuentes de quiralidad empleadas.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
El estudiante debe estar familiarizado con los conocimientos aprendidos en las asignaturas de Ampliación en Química Orgánica
er
(3 curso) y Determinación Estructural (4º curso). Igualmente es recomendable el manejo fluido de las principales fuentes de
documentación bibliográfica.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
El alumno podrá compatibilizar el desarrollo del proyecto con el curso normal del resto de las asignaturas de Máster en que se
encuentre matriculado.
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Fraile Carrasco, Alberto
Cargo:
Profesor Contratado Doctor
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid
Calle Francisco Tomás y Valiente, 7 28049-Cantobalnco (Madrid)
Teléfono directo
914973877
e-mail
[email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Aplicación de dienaminas y trienaminas en organocatálisis: una herramienta emergente en
Síntesis Orgánica.
Título:
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
1) Desarrollo de estrategias encaminadas a realizar con éxito búsquedas bibliográficas vinculadas con la Química Orgánica con
objeto de obtener la información necesaria para abordar el proyecto de investigación. Se hará especial incidencia en la
información que el alumno puede encontrar en la literatura química acerca de procesos estereoselectivos basados en el
empleo de organocatalizadores quirales, así como su aplicación a la síntesis de productos naturales y/o de interés
farmacológico.
2) Consolidación de las habilidades adquiridas en las asignaturas experimentales cursadas previamente. El alumno se
familiarizará de forma gradual con las diversas técnicas de laboratorio que le permitan abordar reacciones químicas de grado
de complejidad creciente enmarcadas en un proyecto científico más amplio, todo ello sin olvidar la correcta manipulación de
productos y residuos. Se pretende que el alumno consolide sus conocimientos previos en cuanto a las principales reacciones de
los grupos funcionales orgánicos.
3) Aprendizaje de nuevas técnicas (fundamentalmente cromatográficas) de purificación de compuestos orgánicos.
4) Aplicación sistemática de técnicas espectroscópicas a la caracterización de los productos sintetizados.
5) Estudio metodológico de las condiciones de reacción haciendo especial hincapié en los parámetros (catalizadores,
disolventes, sustratos con diferentes tipos de sustitución, aislamiento de productos intermedios) que puedan mejorar la
estereoselectividad de las reacción, así como ver lo diferentes factores que pueden favorecer el cambio en la reactividad de los
enales de partida.
6) Adquisición de las habilidades necesarias para racionalizar los resultados obtenidos. El alumno será capaz de proponer un
curso mecanístico plausible para las reacciones llevadas a cabo en el laboratorio con especial relevancia en el papel
desempeñado por el catalizador.
7) Diseño y transformación de los compuestos sintetizados en fragmentos estructurales presentes en moléculas
biológicamente activas con interés farmacológico.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Es recomendable haber realizado el Trabajo Fin de Grado dentro del campo de la Química Orgánica
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:
Fraile Carrasco, Alberto
Cargo:
Profesor Contratado Doctor
Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid
Calle Francisco Tomás y Valiente, 7 28049-Cantobalnco (Madrid)
Teléfono directo
914973877
e-mail
[email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Síntesis de nuevos organocatalizadores coordinantes neutros portadores de un grupo sulfinilo
quiral. Aplicación en reacciones de alilación enantioselectiva.
Título:
Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar
1) Desarrollo de estrategias encaminadas a realizar con éxito búsquedas bibliográficas vinculadas con la Química Orgánica con
objeto de obtener la información necesaria para abordar el proyecto de investigación. Se hará especial incidencia en la
información que el alumno puede encontrar en la literatura química acerca de procesos estereoselectivos basados en el
empleo de organocatalizadores quirales, así como su aplicación a la síntesis de productos naturales y/o de interés
farmacológico.
2) Consolidación de las habilidades adquiridas en las asignaturas experimentales cursadas previamente. El alumno se
familiarizará de forma gradual con las diversas técnicas de laboratorio que le permitan abordar reacciones químicas de grado
de complejidad creciente enmarcadas en un proyecto científico más amplio, todo ello sin olvidar la correcta manipulación de
productos y residuos. Se pretende que el alumno consolide sus conocimientos previos en cuanto a las principales reacciones de
los grupos funcionales orgánicos.
3) Aprendizaje de nuevas técnicas (fundamentalmente cromatográficas) de purificación de compuestos orgánicos.
4) Aplicación sistemática de técnicas espectroscópicas a la caracterización de los productos sintetizados.
5) Desarrollo de una metodología sintética eficaz que permita sintetizar los catalizadores que porten la función sulfinilo quiral
así como llevar a cabo un estudio metodológico de las condiciones de reacción de alilación haciendo especial hincapié en los
parámetros (catalizadores, disolventes, sustratos con diferentes tipos de sustitución, aislamiento de productos intermedios)
que puedan mejorar la estereoselectividad de las reacción, así como ver lo diferentes factores que pueden favorecer el cambio
en la reactividad de los enales de partida.
6) Adquisición de las habilidades necesarias para racionalizar los resultados obtenidos. El alumno será capaz de proponer un
curso mecanístico plausible para las reacciones llevadas a cabo en el laboratorio con especial relevancia en el papel
desempeñado por el catalizador.
7) Diseño y transformación de los compuestos sintetizados en fragmentos estructurales presentes en moléculas
biológicamente activas con interés farmacológico.
Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto
Es recomendable haber realizado el Trabajo Fin de Grado dentro del campo de la Química Orgánica
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015‐16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director del proyecto: Gómez Arrayás, Ramón Cargo: Profesor Titular del departamento de química orgánica Titulación académica del director: Dr Departamento, organismo al que pertenece: Departamento de Química Orgánica Dirección Postal Facultad de Ciencias – Universidad Autónoma de Madrid Código Postal Localidad 28049 Cantoblanco Teléfono directo Fax e‐mail
[email protected] 91 497 2772 91 4973966 Apellidos y nombre del director del proyecto: Rodriguez Garrido, Nuria Cargo: Investigador Ramón y Cajal Titulación académica del director: Doctor Departamento, organismo al que pertenece: Departamento de Química Orgánica Dirección Postal Facultad de Ciencias – Universidad Autónoma de Madrid Código Postal Localidad 28049 Cantoblanco Teléfono directo Fax e‐mail
[email protected] 91 497 2771 91 4973966 DATOS DEL PROYECTO Título: Catalisis metálica sostenible en procesos de funcionalización CH Área de conocimiento en que se enmarca: Catáisis con metales de la primera serie de transición Breve descripción de los objetivos y contenido del proyecto y tareas a realizar
La formación de nuevos enlaces mediante reacciones catalizadas por los metales de transición es una herramienta esencial en síntesis orgánica y su versatilidad ha supuesto un avance en la obtención de productos de interés tanto en la química fina como en la química farmacéutica. Sin embargo, los procesos tradicionales, y ya establecidos, implican la pre‐activación de los fragmentos orgánicos mediante su transformación en haluros/pseudohaluros orgánicos y en derivados organometálicos. La incorporación de estos grupos funcionales alarga la ruta sintética, disminuye el rendimiento total y aumenta la cantidad de residuos generados en el proceso. Por ello, la funcionalización directa de enlaces CH (estrategia directa: CH → CC) es una de las estrategias síntéticas clave para el desarrollo de una industria química con bajo impacto medioambiental. Su desarrollo está suponiendo un impacto directo en el diseño de rutas sintéticas nuevas. No obstante, existen aun importantes retos por resolver tales como aumentar la eficacia y la generalidad de este tipo de procesos y controlar la regioselectividad, es decir, dirigir la reacción a un enlace CH concreto sin que se vean afectados otros enlaces CH presentes en la molécula. Nuestro grupo investigador ha iniciado recientemente una línea de trabajo dirigida a proporcionar soluciones a este tipo de problemas. Uno de los aspectos clave se basa en la utilización de un nuevo grupo protector capaz de quelar al catalizador, modulando su actividad catalítica e induciendo transformaciones con un alto grado de selectividad por el enlace CH deseado dentro de los muchos presentes en la molécula. En este proyecto nos centraremos en el estudio de la oxidación selectiva de enlaces CH mediante catálisis con metales de la primera serie de transición y usando oxígeno como oxidante. Los metales de la primera serie de transición son abundantes y de baja toxicidad. Estos aspectos clave en la química sostenible, se suman a las ventajas añadidas de usar oxígeno molecular como único agente oxidante, disminuyendo la cantidad de subproductos nocivos que se generan. En concreto, se abordaran los siguientes estudios: I) Síntesis orgánica de ligandos y sustratos de partida con distintos grupos protectores. II) Síntesis y caracterización de catalizadores o precursores de catalizador. III) Reacciones catalíticas propiamente dichas y su optimización. IV) Aislamiento y caracterización de especies metálicas implicadas en los procesos catalíticos. V) Estudio de la reactividad de las especies metálicas en condiciones catalíticas. VI) Determinación de la conversión y de las diferentes selectividades. Capacidades y conocimientos que es recomendable debe tener el alumno/a para la realización de este proyecto El alumno debería poseer conocimientos básicos de química orgánica y determinación estructural de compuestos orgánicos Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TMG Uno de los aspectos más destacables del presente proyecto es su elevada capacidad formativa. La catálisis metálica, por su propia naturaleza, es un área puntera e interdisciplinar en la que confluyen la síntesis orgánica, la química organometálica, la química de coordinación y la química computacional, por lo que constituye una plataforma privilegiada para la formación integral de investigadores en química. Por otra parte, la caracterización estructural de los catalizadores organometálicos e intermedios de reacción implica la utilización en profundidad de técnicas de RMN, espectrometría de masas y difracción de rayos X, mientras que la determinación de las purezas enantioméricas forma a los investigadores en las técnicas cromatográficas más generales (HPLC y GC). El solicitante de esta ayuda se incorporaría al Departamento de Química Orgánica de la Universidad Autónoma de Madrid en el grupo de investigación del Prof. Juan Carlos Carretero, bajo la dirección directa de Ramón Gómez Arrayás y la Nuria Rodríguez Garrido. Dirección del lugar donde se desarrollará el proyecto. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias – Modulo 01, L408 PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16
DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE
Apellidos y nombre del director del proyecto: DE LA ESCOSURA NAVAZO, ANDRÉS
Cargo: CONTRATADO RAMÓN Y CAJAL
Titulación académica del director: DOCTOR EN CIENCIAS QUÍMICAS
Departamento, organismo al que pertenece: QUÍMICA ORGÁNICA
Dirección Postal CAMPUS DE CANTOBLANCO, FACULTAD DE CIENCIAS, MÓDULO 01, 3º PLANTA, LABORATORIO 301
Código Postal 28049
Localidad CANTOBLANCO (MADRID)
Teléfono directo
914972773
Fax
914973966
E-mail
[email protected]
DATOS DEL PROYECTO
Título: ANÁLOGOS DINÁMICOS DE ÁCIDOS NUCLEICOS: SÍNTESIS Y ESTUDIO EN BIOCOMPARTIMENTOS
Área de conocimiento en que se enmarca: QUÍMICA ORGÁNICA
Breve descripción de los objetivos y contenido del proyecto y tareas a realizar
Los sistemas complejos están en todas partes. Los mercados bursátiles, internet, los ecosistemas y las redes metabólicas son
algunos ejemplos de sistemas que requieren una ‘ciencia de la complejidad’ para ser entendidos. La investigación en sistemas
complejos está de hecho bien establecida en física, biología, ingeniería, infromática y economía, si bien la química solo se ha
acercado a una visión ‘de sistemas’ recientemente. Algunos temas que la ‘química de sistemas’ investiga son la autoreplicación
en sistemas químicos, el desarrollo de ‘protocélulas artificiales’, y la búsqueda de las raices de la evolución Darwiniana dentro
de la química. Ahora bien, debido al carácter sintético de la química de sistemas, estas tareas no deben realizarse
necesariamente con componentes moleculares de origen biológico. La investigación en análogos de ácidos nucleicos (en lugar
de ADN o ARN), redes metabólicas basadas en quimícas distintas de la bioquímica actual, o el uso de compartimentos proteicos
en lugar de membranas lipídicas, son aproximaciones interesantes porque permiten explorar propiedades de los sistemas vivos
sin las restricciones históricas del camino evolutivo que estos siguieron. Descubrimientos en esta línea podrían además tener
un gran impacto en áreas aplicadas como la biotecnología, la ciencia de materiales, las tecnologías de la información y las
ciencias medioambientales.
A este respecto, el proyecto de investigación dirigido por el Dr. de la Escosura persigue establecer estrategias poco
convencionales, versátiles y eficaces, para el estudio de redes de polímeros dinámicos confinadas en diferentes
biocompartimentos. Este confinamiento permitirá que dichas redes muestren comportamientos distintos que en disolución,
debido a la mayor concentración efectiva de reactivos, a la difusión selectiva de reactivos y productos hacia dentro y fuera de
los compartimentos, y a la no dilución de los polímeros componentes de la red. Como compartimentos, el grupo utiliza ‘cajas
autoensambladas’ naturales, como las cápsides virales y los liposomas.
Sobre esta base, en el presente proyecto para un Trabajo de Fin de Master se propone la síntesis de polímeros covalentes
dinámicos análogos a los ácidos nucleicos, con la abilidad de interaccionar por enlaces de hidrógeno entre pares de bases
nitrogenadas y la capacidad adicional de reorganizarse en presencia de un oligonucleótido ‘plantilla’. Para ello, se tomará como
base la estructura de los ácidos nucleicos petídicos y glicólicos, que han mostrado anteriormente la abilidad de formar hélices
híbridas con DNA y RNA, y se introducirán modificaciones en la cadena polimérica, principalmente mediante la incorporación
de enlaces covalente reversibles como los enlaces acilhidrazona, disulfuro y tioéster (Figura 1). Así, mediante un diseño
adecuado de los componentes monoméricos, se espera que los sistemas poliméricos resultantes presenten propiedades
emergentes. El estudio posterior de los polímeros preparados por el estudiante se centrará en dos objetivos aplicados
principales:
(1) Evaluación de la capacidad de estos sistemas para emular propiedades de los sistemas vivos (por ej., adaptación,
polimerización dirigida por la secuencia específica de un oligonucleótido plantilla, y en última instancia replicación), lo que
supondría dar pasos hacia la consecución de protocélulas artificiales en el caso de sistemas confinados.
(2) Uso de estos ‘materiales inteligentes’ para la liberación de fármacos y otras aplicaciones biomédicas. En particular,
intentaremos construir librerías de análogos de ácidos nucleicos que adapten su composición a la presencia de oligonucleótidos
de interés en biomedicina. Estos experimentos permitirían amplificar moléculas con secuencias de bases complementarias a
esos oligonucleótidos, y con la capacidad de hibridarse con ellos. Por otro lado, los compartimentos elegidos servirían como
‘vehículos’ de dichos fármacos.
Figura 1. Estructura de los análogos dinámicos de ácidos nucleicos propuestos.
Capacidades y conocimientos que es recomendable debe tener el alumno/a para la realización de este proyecto
Es recomendable haber cursado las asignaturas de química orgánica de 2º y 3er curso, así como tener ciertos conocimientos de
determinación estructural.
Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM
El trabajo consistirá principalmente en la síntesis de monómeros portadores de bases nitrogenadas y grupos funcionales
adecuados, y en su polimerización para dar lugar a los distintos análogos de ácidos nucleicos que se estudiarán en nuestro
grupo de investigación. Se trata por tanto de un proyecto de síntesis orgánica, si bien el estudiante también tendrá ocasión de
aprender y discutir sobre posibles aplicaciones de los compuestos que prepare, en particular en los campos de la química de
sistemas y la biomedicina.
Dirección del lugar donde se desarrollará el proyecto.
CAMPUS DE CANTOBLANCO, FACULTAD DE CIENCIAS, DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA, MÓDULO 01, 3º PLANTA,
LABORATORIO 301