CENTRO UNIVERSITARIO DE BAJA CALIFORNIA TEMA REPERCUCIONES DE LO COMPUESTOS QUIMICOS ORGANICOS MATERIA: QUIMICA ll PROFESOR: ING. EN BIOT. ERNESTO ALONSO ARMENTA QUINTERO GRADO: SEGUNDO CUATRIMESTRE ALUMNO: AZUCENA BARAJAS SERRANO FECHA: 12 de abril del 2013 Introducción Los compuestos orgánicos también son llamados química orgánica... Ciertamente este es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono. Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos. Sin embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio. La importancia de realizar estos trabajos radica la técnica de aprendizaje y la facilidad con los q estos logran saciar las ansias de aprender, esperando q mi investigación sea de su disfrute lo invito a leerla y a colaborar no solo con esta sino con todas. Planteamiento A principios del siglo XIX se creía que las sustancias orgánicas sólo podían ser elaboradas por los seres vivientes. Los químicos de esa época sostenían que los seres del reino animal y vegetal poseían una fuerza, a la que llamaron “fuerza vital”, que les permitía elaborar las sustancias orgánicas, a diferencia de los compuestos inorgánicos que podían ser obtenidos artificialmente en el laboratorio. Hasta ese momento ese compuesto se extraía de la orina y se creía que era imposible obtenerlo en forma artificial. En 1845 Kolbe obtuvo ácido acético; pocos años después obtuvo grasas, alcohol etílico, alcohol metílico, ácido fórmico y acetileno. La obtención de esta última sustancia tiene gran importancia pues se parte de los elementos minerales carbono e hidrógeno, con lo cual queda comprobada la “unidad de la química” que comento más abajo: A su vez, a partir del alcohol etílico se puede obtener infinidad de sustancias orgánicas. En la actualidad la Química Orgánica estudia los compuestos que contienen carbono, existiendo algunas excepciones que son estudiadas por la Química Inorgánica (como los óxidos de carbono, los carbonatos, etc.) Se conocen más de 3 millones de compuestos orgánicos y unos 500000 compuestos inorgánicos y el número de los orgánicos aumenta día a día. Esta extraordinaria variedad de sustancias orgánicas se explica mediante la propiedad del átomo de carbono de poder combinarse consigo mismo formando cadenas y ciclos carbonados, los cuales constituyen el “esqueleto” de las estructuras orgánicas. Los elementos fundamentales que componen a las sustancias orgánicas son C, H, O, N. Estos elementos reciben el nombre de elementos biogenéticos. También pueden intervenir en pequeñas proporciones el S, P, un halógeno, y algunos metales como Fe, Mg, Co y Zn. Cadenas o esqueletos carbonados El átomo de Carbono presenta 4 electrones en la última capa y para poder unirse a otros átomos de carbono compartirá dichos electrones. Decimos entonces que el átomo de carbono posee valencia 4, o bien que es tetravalente; esto se esquematiza de la siguiente manera: C Esas rayas son como “brazos” que posee el átomo de C para poder unirse con otros átomos. Es así que los dos átomos de C pueden unirse mediante un enlace simple: Hidrocarburos Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Por lo tanto un hidrocarburo consistirá en un esqueleto carbonado con átomos de C unidos entre sí y unidos a su vez a átomos de H. El átomo de H posee sólo 1 electrón en su última y única capa y por ello, este elemento será monovalente y por lo tanto formará exclusivamente enlaces simples. Existe otra forma, mucho más habitual, que consiste en no dibujar los enlaces entre átomos de C e H pero sí indicar el número de átomos de H al que está unido cada átomo de C; estas fórmulas se denominan fórmulas semidesarrolladas y para los ejemplos anteriores son las siguientes: Estos son algunos hidrocarburos: Alcanos Ciclo alcanos Alquenos Alquinos Hidrocarburos aromáticos Alcanos Se caracterizan por tener enlaces simples entre los átomos de C. Se nombran con la terminación ano. El más sencillo posee 1 átomo de C y es el que vieron en el ejemplo a: CH4 Nombre: metano (el prefijo met significa 1 átomo de C) Otra forma de escribir la fórmula de un compuesto orgánico es mediante la fórmula condensada; en ella sólo indicamos el número de átomos de cada elemento. Este tipo de fórmula es de poca utilidad en química orgánica por motivos que ya verán. Las fórmulas condensadas de los alcanos que vieron al principio serán: Metano: CH4 Etano: C2H6 de H respecto al si observan atentamente cómo es el número de átomos Propano: C3H8 ÁTOMOS DE H número de átomos de C verán que: EL NUMERO DE Butano: C4H10 C, MAS 2. Pentano: C5H12 Hexano: C6H14 ES IGUAL AL DOBLE DEL NUMERO DE ÁTOMOS DE Por lo tanto podemos escribir que la fórmula general de los alcanos es: C n H 2n + 2 Donde n es el número de átomos de carbono Por ejemplo: para el undecano (n=11) la fórmula condensada es C11H24 para el octano (n=8) la fórmula condensada es C8H18 Radicales alquílicos Provienen de eliminar uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo. Por ahora trabajarán con los radicales alquílicos más sencillos, que son aquellos que provienen de eliminar 1 átomo de H de un alcano. Estos radicales se nombran cambiando la terminación ano por ilo. Si eliminamos un átomo de H del metano: Reconocimiento de Compuestos Orgánicos FINALIDAD: Identificar una sustancia orgánica observando las propiedades físicas y químicas de algunos compuestos importantes Reconocer la presencia de Carbono, Hidrógeno, Nitrógeno, Azufre y Fósforo en compuestos orgánicos mediante pruebas específicas. Reconocer a los compuestos orgánicos más importantes como son los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos, a través de sus reacciones características; que generalmente se da a través de una coloración determinada. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA: Dado la naturaleza de esta práctica, que será casi de reconocimiento y de revisión bibliográfica sobre la clasificación de los compuestos orgánicos; Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS LOS ALDEHÍDOS Los aldehídos son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general Donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanol) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático. Los aldehídos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o más grupos carbonilo en posición terminal. Nomenclatura de los aldehídos. Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehído. El grupo carbonilo de los alcanos o aldehídos siempre está al final de la cadena. El hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos Propiedades físicas. Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad, los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos Los aldehídos son compuestos de fórmula general R-CHO. Este compuesto tiene una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido. CETONAS Son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—R¢, en la que R y R¢ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Nomenclatura de las cetonas Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. El grupo funcional de las cetonas es: R | C=O | 'R Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. ÁCIDOS ORGÁNICOS El término ácidos orgánicos engloba aquellos ácidos cuya estructura química se basa en el carbono. Se añaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos, favoreciendo su conservación. Simultáneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metabólico, mejorando los rendimientos productivos de los animales. La efectividad de inhibición del crecimiento microbiano depende no sólo de su poder acidificante sino también de la capacidad del ácido para penetrar a través de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. El hidrogenión (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la célula a incrementar sus gastos energéticos a fin de mantener su equilibrio osmótico En principio pues, serían más interesantes los ácidos orgánicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiológico ya que permitiría que una mayor cantidad de ácido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo. LOS ÉTERES Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R—O—R¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢ representan los mismos o distintos radicales orgánicos. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Propiedades físicas de los éteres Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter). Nomenclatura Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter. Conclusión Los compuestos orgánicos de la química son muy importantes en la vida cotidiana ya que gracias a ellos podemos tener acceso a muchos productos como la acetona, las pinturas, los plásticos, los vidrios, etc. Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que nos rodea en este mundo, podemos saber desde su composición hasta sus efectos en el cuerpo humano y el medio ambiente. También podemos darnos cuenta que cada uno de ellos tiene estructuras maravillosas, y diferentes, pudimos darnos cuenta que la química tiene infinitas ramas y que nunca se acaban. Fuentes de información http://html.rincondelvago.com/compuestosorganicos.html. http://unpocodecompuestosorganicos.blogspot.mx/2012/0 6/conclusion.html. mn