Facultad de Farmacia Bachillerato en Farmacia Programa del Curso LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II Segundo Cuatrimestre 2012 DURACIÓN: CRÉDITOS: REQUISITOS: CO REQUISITO: GRUPOS: PROFESORES: Cuatrimestral HORAS LECTIVAS: 0 (4 compartidos con QO0144) QO0134 Química Orgánica I QO0144 Química Orgánica II 3 horas por semana M.Sc. Marco Calvo, Adam Amey, BQI. Jorge A. Aguilar López 1 Descripción del curso El curso de Química Orgánica II es un curso básico de un cuatrimestre, ubicado dentro del cuarto cuatrimestre del plan de estudios de la carrera de Farmacia. Este curso se compone de tres horas lectivas para la teoría y tres horas de prácticas para el laboratorio, la nota final es una sola, ni la teoría ni el laboratorio se aprueban por separado. El laboratorio es un complemento indispensable del curso Química Orgánica II, con este se procura que el estudiante aprenda y ponga en práctica las técnicas de trabajo de laboratorio básicas requeridas por la Química Orgánica, dando una visión más amplia de la Química Orgánica como ciencia y parte fundamental en el desarrollo del profesional en Farmacia. 2 Objetivo general Desarrollar las técnicas de trabajo de laboratorio básicas de la Química Orgánica y fortalecer la compresión por parte de los estudiantes de los principios y conceptos relacionados. 3 Objetivos específicos Aplicar de manera práctica los conocimientos adquiridos en el curso Química Orgánica II. Desarrollar la capacidad de análisis y síntesis de la información obtenida en cada experimento. Adquirir conocimientos generales básicos del trabajo de laboratorio. Originar en los estudiantes el interés por la investigación. Mejorar la compresión de los conceptos teóricos de la Química Orgánica. Afianzar el conocimiento de las normas de seguridad en el laboratorio. Desarrollar las habilidades de expresión y comunicación de los estudiantes. Perfeccionar la capacidad de redacción de informes. Facultad de Farmacia 2 LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II 4 Contenidos temáticos Se estudiarán los temas correspondientes al cronograma del curso, la información será ampliada por el profesor del curso. 5 Metodología Los estudiantes deberán estudiar con anticipación la guía de laboratorio y realizar una investigación previa a cada práctica, el profesor expondrá los conceptos más relevantes y orienta cada sesión de laboratorio. Cada estudiante debe trabajar con disciplina y estar atento a cualquier modificación u observación que realice el profesor, asimismo deberá aclarar las dudas si estas surgen. Los estudiantes investigarán y ahondarán en cada tema semana tras semana utilizando para ello la bibliografía recomendada y otras fuentes de información. 5.1 Trabajo en laboratorio Los estudiantes trabajarán en parejas o tríos según el número de estudiantes matriculados y el criterio del profesor. A cada pareja se le asigna una gaveta con cristalería y demás equipo que deberá revisar antes de cada práctica (durante los primeros cinco minutos después de ingresar al laboratorio) y reportar cualquier faltante o daño. De igual manera se recomienda revisar la gaveta antes de abandonar el laboratorio, o asumir el costo de cualquier faltante o daño que sea reportado con posterioridad. Durante las prácticas de laboratorio los estudiantes deberán acatar las normas de seguridad del laboratorio. El profesor discutirá el procedimiento a seguir antes del inicio de la práctica y los estudiantes ejecutarán el experimento y realizarán las mediciones correspondientes. 5.2 Libreta Todo estudiante debe contar con una libreta (bitácora) de laboratorio para registrar cada una de las observaciones y resultados obtenidos durante las prácticas. La bitácora consiste en un libro de actas de pasta dura con páginas numeradas, y debe contar con una portada con la siguiente información: Facultad de Farmacia 3 LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II • • • Nombre de la institución Facultad/Escuela Siglas y nombre del curso • • • • • • Grupo (Horario) Nombre del estudiante Carné Número de gaveta Nombre del profesor Ciclo (Cuatrimestre) En cuanto a las prácticas la bitácora debe contener lo siguiente: 1. 2. 3. 4. 5. 6. Nombre de la práctica Fecha de realización Fundamento teórico Cuadro de Constates Físicas y Químicas Cuadro de Medidas de Seguridad Resumen del procedimiento, ya sea en palabras, esquemas o dibujos, pero deberá ser lo suficientemente claro que permita realizar la práctica de laboratorio sin consultar el manual. 7. Resumen de reacciones involucradas 8. Resultados y observaciones (en cuadros con sus respectivos títulos) 9. Conclusiones La libreta deberá ser elaborada en lapicero de tinta negra o azul en su totalidad, inclusive las notas de laboratorio y sólo se admite el uso de lápiz en la elaboración de los diagramas del equipo. No se permite el uso de corrector o tachones. La bitácora deberá ser revisada por el instructor durante cada sesión de laboratorio y deberá ser firmada por el mismo en cada sesión. Debido a la variedad de equipo e instrumentos con los que puede llevarse a cabo una práctica de laboratorio se recomienda realizar el diagrama del mismo durante el desarrollo del experimento. Cuando sea necesario realizar cálculos, se debe presentar las ecuaciones o fórmulas aplicadas; si los cálculos son repetitivos sólo es necesario mostrar un ejemplo de un cálculo completo, todos los resultados relacionados se entenderán que se han obtenido de la misma manera. Cada estudiante deberá discutir brevemente los resultados de la práctica, de forma que evidencie la comprensión de la misma, y obtener conclusiones a partir de éstos. Es importante que las conclusiones estén apoyadas en los resultados obtenidos de la práctica y no simplemente de un fundamento teórico. Facultad de Farmacia 4 LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II 5.3 Reporte de Laboratorio El reporte debe seguir el formato de revista científica, en donde generalmente incluye un Resumen o Abstract, Introducción, Procedimiento, Resultados, Discusión de Resultados, Conclusiones y Bibliografía. 1. Resumen: Esta parte tiene como objetivo orientar al lector a identificar el contenido básico del artículo de forma concreta. El contenido del resumen debe expresar en forma clara y breve: una introducción sobre el tema a desarrollar, los procedimientos básicos y la metodología utilizada, los principales resultados y conclusiones. Toda la información debe redactarse en un mismo párrafo en tercera persona, tiempo pasado, excepto la frase concluyente. Debajo de este resumen se deben incluir de tres a cinco palabras claves. 2. Marco teórico o Introducción: Este debe suministrar información teórica necesaria para entender mejor la práctica de laboratorio. Debe ser breve pero de alto contenido informativo, debe incluir las reacciones químicas involucradas en la práctica de laboratorio (deben estar escritas con un dibujador químico, no a mano y tampoco como imágenes de internet. Se puede incluir información histórica sobre la práctica y el contenido de la misma, pero es de más valor tener información sobre porque las cosas ocurren o cómo reacciona un grupo funcional especifico. 3. Resumen del procedimiento: Esta sección del artículo le dice al lector lo que usted hizo en el laboratorio, por lo que debe estar escrito en forma impersonal y en pasado (por ejemplo: Se pesó…) asegúrese de escribir lo que realmente se hizo, muchas veces algunas partes del procedimiento no serán realizadas y si no lo fueron no tienen por qué aparecer como parte del reporte. El resumen deberá permitir al lector realizar de nuevo la práctica de laboratorio exactamente como usted la ejecutó, siguiendo el procedimiento descrito por usted. 4. Resultados Obtenidos: Esta parte del artículo le dice al lector lo que usted observó y menciona de forma concreta los resultados obtenidos en la práctica. No describa los resultados, esto es parte de la discusión (por ejemplo: al adicionar el ácido a la mezcla de reacción esta se tornó de color rojo produciendo le desprendimiento de un gas… esto es parte de la discusión) Facultad de Farmacia 5 LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II Discusión de resultados: Esta sección le permite interpretar todos los resultados obtenidos, justificándolos con base a la teoría discutida en la introducción y el conocimiento adquirido por usted en la teoría del curso. Todos los resultados observados deberán ser justificados, ya sea porque ocurrió lo que debía o una explicación de porqué no sucedió. Deberán aparecer reacciones cuando sea necesario. 5. Conclusiones: No se puede concluir aspectos basándose en la información teórica que se explicaron o realizaron en el laboratorio. Las conclusiones deben ser puntuales de más de dos reglones por cada una y deben de responder a los objetivos planteados por la práctica. 6. Bibliografía: Para citar la bibliografía en el artículo se seguirán normas de estilo de Vancouver. Debe de incluir más de cuatro referencias dentro de las cuales se incluyan libros y artículos científicos, si bien el libro de laboratorio y teoría deben ser incluidos en la bibliografía cuando hayan sido consultados, no estarán considerados dentro de las cuatro referencias. El Index Merck y el Handbook deberán de aparecer y tampoco serán considerados dentro de las cuatro referencias. 5.4 Evaluaciones Cada estudiante deberá estudiar previamente la práctica a realizar, se podrá efectuar una evaluación corta oral o escrita antes del inicio de cada práctica, en caso de que los estudiantes no demuestren un dominio de la práctica por realizar deberán abandonar el laboratorio, y se les permitirá reponer una única práctica en el momento que el profesor indique. De esta reposición se calificará el trabajo de laboratorio y la bitácora de la práctica correspondiente con base en un 70 como nota máxima; si en la reposición de la práctica se volviera a presentar el mismo problema, la calificación será cero. Las pruebas cortas se calificarán y devolverán ocho días después de haberse aplicado y entregado. En caso de reclamos, entregarlos por escrito al profesor dentro del tiempo convenido por el reglamento académico estudiantil (tres días hábiles). Cualquier retraso o anomalía debe de ser reportado a la coordinación para su inmediata corrección. Además de las pruebas cortas se realizará un examen escrito en el que se evaluará la totalidad de los temas vistos en el curso, pudiendo evaluarse tanto la teoría vista para las prácticas como los resultados obtenidos en el laboratorio y cualquier otro tema relacionado con la temática del laboratorio. Facultad de Farmacia LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II 6 5.4.1 Instrucciones a seguir en las evaluaciones Las siguientes indicaciones se han de acatar en toda prueba (exámenes cortos, examen escrito): i. ii. Toda prueba es individual y a libro cerrado. Durante la prueba queda prohibido el uso de cualquier aparato con capacidad de telecomunicación, reproducción de audio o vídeo (por ejemplo: celulares, reproductores de música, etc.). iii. Debe leer atentamente cada enunciado y aclarar cualquier duda de interpretación antes de contestar. iv. Toda respuesta escrita deberá estar escrita con tinta indeleble, no se admite el uso de corrector, en caso de equivocación tache con lapicero y prosiga, de lo contrario no se aceptarán reclamos. v. Enumere las hojas adicionales que requiera, identifíquelas con su nombre e indique claramente el número de cada pregunta. vi. Para cada prueba se dispone de un tiempo máximo para realizarla, que será indicado oportunamente, quien no entregue su prueba al finalizar dicho lapso obtendrá una nota de cero y perderá el derecho a cualquier reclamo o reposición. vii. Según el Reglamento de Orden y Disciplina de los Estudiantes el estudiante que sea sorprendido cometiendo algún tipo de fraude pierde automáticamente el curso. Si un estudiante no se presenta a realizar una prueba se aplicará el artículo 38 del Reglamento de Régimen Estudiantil, que dice: “Cuando el estudiante se ve imposibilitado por razones justificadas de efectuar una prueba en la fecha fijada, puede presentar en la primera instancia una solicitud escrita razonada ante el profesor para su reposición. Si el profesor encuentra justificadas las razones alegadas por el estudiante, señalará nueva fecha para reponer el examen, el cual se realizará previa cancelación a la Universidad, de la suma legalmente autorizada, para cubrir los gastos de la prueba.” Facultad de Farmacia 7 LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II 6 Estrategias y criterios de evaluación Las clases prácticas son un complemento del curso Química Orgánica II y la nota obtenida en este laboratorio representa un 20 % de la nota final del curso. Este porcentaje se desglosará de la manera siguiente: Rubro Trabajo en clase Reportes Bitácora Examen Quices TOTAL Valor 2% 6% 2% 3% 7% 20 Base 100 10 30 10 15 35 100 Para tener derecho al examen final del curso de teoría, el estudiante tendrá que tener un mínimo de 70 (14 % con base al 20 %) en la nota de Laboratorio, una nota inferior conlleva a la pérdida automática de ambos cursos, y por ser el laboratorio un curso práctico no existe en éste el examen extraordinario (ampliación). Como trabajo de laboratorio se evaluará el orden, disciplina, puntualidad, técnicas de laboratorio, conocimiento de la práctica y sobre todo el cumplimiento de normas de seguridad. El incumplimiento de las normas de seguridad faculta al profesor a solicitar la salida del estudiante del laboratorio, lo que equivale a una ausencia injustificada a la práctica. Dada la naturaleza de algunos de los reactivos a utilizar durante las prácticas de laboratorio y a cambios que pueden darse durante la realización de las prácticas, dos ausencias justificadas o injustificadas harán perder el curso. La ausencia injustificada a la práctica (incluyendo la asistencia incompleta según el criterio del profesor) implicará una nota de cero de trabajo y de bitácora. Cuando la ausencia es justificada (excusa médica, desastre natural, etc.), el estudiante deberá reponer la evaluación y la práctica (si es posible reponerla). De acuerdo al artículo 41 del Reglamento Estudiantil el estudiante dispone de cinco días para presentar la justificación ante el profesor y queda a criterio de éste el aceptar o no la justificación presentada. En caso de reposición de la práctica la misma se deberá coordinar con el profesor. La libreta de laboratorio puede revisarse cada semana o en fechas establecidas por el profesor, se evalúa orden, aseo, calidad de la información contenida, grado de cumplimiento de la información solicitada, discusión de resultados y conclusiones. Facultad de Farmacia 8 LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II La calificación de la bitácora se hará de la siguiente manera: Clave For Rubro Formato Puntaje 1 Int Rxn CPR Pro Dia CRe Obs Cál Con Total Introducción Reacciones Cuadros de propiedades Procedimiento Diagrama del equipo Cuadros de resultados Observaciones Cálculos Conclusiones 4 3 3 2 2 3 3 3 2 25 La falta de orden, el aseo, la presentación en general y especialmente el no-seguimiento de las normas de escritura del idioma español se penalizarán con hasta un máximo de 5 puntos sobre el valor que arroje la sumatoria anterior. 7 Referencias recomendadas La guía oficial de prácticas para el laboratorio es la siguiente: (1) Richmond-Salazar E. Guía de laboratorio de Química Orgánica II. San José, Costa Rica: Universidad de Iberoamérica; 2012. La guía se adquiere en la fotocopiadora UNIBE. El siguiente es un listado de algunas otras fuentes de información adicional: (2) Brown WH. Introducción a la Química Orgánica. México: CECSA; 2002. (3) Brown WH, Foote CS, Iverson BL, Anslyn EV. Organic Chemistry. 5th ed. Belmont, California: Brooks/Cole Cengage Learning; 2009. (4) Bruice PY. Fundamentos de química orgánica. México: Pearson Educación; 2006. (5) McMurry J. Química Orgánica. México: Grupo Editorial Iberoamérica; 1994. (6) O' Neil M J, Editor. The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. 14th ed. Nueva Jersey: Merck & Co.; 2006. Facultad de Farmacia 9 LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II 7.1 Páginas de Internet útiles 7.1.1 Propiedades físicas y/o estructuras Libro del web de química del NIST. Instituto Nacional de Estándares y Tecnología de los EUA (NIST). http://webbook.nist.gov/chemistry/ ChemBioFinder.Com. CambridgeSoft Corporation. http://chemfinder.cambridgesoft.com/ The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ 7.1.2 Información de seguridad de materiales (MSDS) www.Fichas de Seguridad.com. http://www.fichasdeseguridad.com/ 7.1.3 Artículos de revistas y páginas científicas Scirus. http://www.scirus.com/ Google académico. http://scholar.google.com/ PubMed. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/ 7.1.4 Estilo de Vancouver http://www.fisterra.com/recursos_web/mbe/vancouver.asp Facultad de Farmacia LO0144 Laboratorio de Química Orgánica II 8 Cronograma Semana 01 14/05 al 19/05 N° Práctica Actividad Metodología y normas de seguridad 02 21/05 al 26/05 03 28/05 al 02/06 04 04/06 al 09/06 05 11/06 al 16/06 06 18/06 al 23/06 07 25/06 al 30/06 08 02/07 al 07/07 09 09/07 al 14/07 10 16/07 al 21/07 11 23/07 al 28/07 12 30/08 al 04/08 13 06/08 al 11/08 14 13/08 al 18/08 Examen de Laboratorio 15 20/08 al 25/08 Entrega de notas 16 29/04 al 05/05 10