TALLER N° 7. SÍNTESIS DE FÁRMACOS: SÍNTESIS DE BENZOCAÍNA

TALLER N° 7.
SÍNTESIS DE FÁRMACOS: SÍNTESIS DE
BENZOCAÍNA
1. Cuestionario
Resolver las siguientes preguntas previo a la realización de la práctica.
1. Correlacionar el grupo terapéutico de la benzocaína con su mecanismo de
acción.
2. ¿Cuál es la secuencia de reacciones implicadas en la síntesis de
benzocaína, cuáles son las condiciones de reacción y cuáles son los
subproductos de la reacción que se va a desarrollar durante la práctica?
3. Consultar la monografía farmacopeica de la benzocaína y establecer los
ensayos de calidad que deberían realizarse al producto obtenido para ser
destinado a la elaboración de medicamentos.
4. ¿Cuáles serían los pasos a seguir para la síntesis de benzocaína si se
partiera de la p-toluidina?
5. Buscar y leer las hojas de seguridad de todos los reactivos a emplear en la
práctica.
6. Consultar las hojas de seguridad de los reactivos que se van a usar durante
la práctica.
7.
Enlaces sugeridos:
a. Fichas Internacionales de Seguridad Química
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/kemi/alpha2.htm
b. Hojas de Seguridad Merck
http://www.merck-chemicals.com/spanish
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2. Métodos
Nota: Debe incluirse en el respectivo informe en forma de diagrama de flujo.
Sesión 1: Síntesis de benzocaína
Adicionar ácido p-aminobenzóico (0.0075 moles) y etanol (95 %, 12 mL) en
un matraz bola (100 mL) y añadir cuidadosamente H 2SO4 concentrado (1.3
mL). Someter a reflujo en baño de agua (1h) agitando continuamente.
Transcurrido el tiempo de reacción, transferir cunatitativamente la mezcla
de reacción a un vaso de precipitados (250 mL) y añadir solución acuosa de
Na2CO3 (10 %) en pequeñas porciones hasta pH 9.0 (tener cuidado con el
desprendimiento de gas). Transferir la mezcla de reacción a un embudo de
decantación y extraer con éter etílico (3 x 8 mL) agitando vigorosamente.
Separar las fases etéreas en un vaso de precipitados, secarlas con Na 2SO4
anhidro y filtrar a gravedad y evaporar el disolvente.
Sesión 2: Determinación de la calidad de la benzocaína obtenida
El residuo obtenido en la primera sesión se pesa y se calcula el rendimiento
total. Determinar constantes físicas (pH y punto de fusión), características
organolépticas y perfil cromatográfico en capa fina sobre gel de sílice (30
mg/mL MeOH; fase móvil: tolueno:CHCl3: EtOH (2:1:1); reveladorI2,
patrones: PABA y benzocaína (10 mg/mL en MeOH)). Analizar los
espectros de IR, RMN y masas.
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