Química Orgánica Aplicada

Carrera:
Materia:
Año:
Régimen:
Curso:
Ingeniería en Alimentos
Química Orgánica Aplicada
2016
Semestral
2º año – 1º cuatrimestre
Docentes responsables
Profesor Adjunto:
Profesor Asistente:
Dr Juan José Casal.
Lic. Luciana Rosetti
Carga Horaria
Horas Totales:
80 hs. (60 hs. Reloj)
Requisitos necesarios para cursar la materia
Cursada para cursar, aprobada para rendir: Química Orgánica y Química General e Inorgánica Aplicada.
Objetivos generales de la materia
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Introducir al estudiante en los conocimientos relacionados con las aplicaciones a la Ciencia de los
alimentos
Completar los principios básicos adquiridos en Química Orgánica y aportar los conceptos útiles y la
información adecuada, planteando ejemplos de la vida diaria y de la especialidad.
Contribuir a desarrollar la capacidad del estudiante para la resolución de problemas y comprensión del
material técnico.
Programa
Tema I: Compuestos derivados de ácidos.
Halogenuros de ácidos. Anhídridos. Esteres. Amidas. Nitrilos. Estructura, reactividad química. Obtención.
Propiedades. Reacciones de hidrólisis, alcoholisis, amonólisis. Transesterificación. Aplicaciones.
Tema II: Compuestos difuncionales.
Ácidos orgánicos con otras funciones químicas en la molécula: dicarboxílicos, tricarboxílicos, insaturados,
hidroxiácidos, cetoácidos. Clasificación. Reacciones químicas. Reactividad del carbono alfa. Compuestos de
importancia biológica y sus transformaciones.
Tema III: Compuestos con azufre y con fósforo.
Tioles. Tioéteres. Disulfuros. Sulfóxidos. Sulfonas, etc. Obtención. Propiedades. Tioésteres: formación,
características, importancia biológica. Ejemplos. Sustancias naturales relacionadas con aromas, olores y
sabores de origen vegetal. El fosfato como componente de compuestos de importancia biológica.
Tema IV: Compuestos heterocíclicos.
Heterociclos alifáticos. Heterociclos aromáticos. Criterio de aromaticidad. Ciclos con uno o más heteroátomos.
Estructuras, propiedades, nomenclatura y reacciones químicas. Heterociclos con núcleos condensados.
Compuestos de importancia biológica y alimentaria.
Tema V: Alcaloides.
Definición. Estado natural. Aislamiento a partir de productos naturales. Clasificación según su estructura
química. Alcaloides más comunes: origen, efectos fisiológicos, usos farmacológicos. Alcaloides presentes en
alimentos. Otras sustancias relacionadas con acción fisiológica.
Tema VI: Compuestos tensioactivos.
Tensión superficial: agentes tensioactivos. Emulsiones, espumas y micelas: formación, estabilización, inhibición
y destrucción. Jabones: acción limpiadora. Detergentes: estructura, acción limpiadora. Detergentes de origen
natural y sintético. Detergentes aniónicos, catiónicos y no iónicos. Biodegradabilidad.
Tema VII: Terpenos.
Características estructurales, el isopreno. Terpenos acíclicos, terpenos cíclicos. Clasificación. Monoterpenos.
Sesquiterpenos. Politerpenos: carotenos y esteroides. Caucho y otros compuestos de importancia biológica y
alimentaria. Sustancias naturales derivadas: saborizantes y aromatizantes.
Tema VIII: Colorantes.
Color y estructura química: cromóforos y auxocromos. Diazocompuestos, sales de diazonio: obtención,
reacciones. Colorantes de origen natural y sintéticos. Clasificación. Carotenoides. Colorantes azoicos.
Ftalocianinas. Colorantes del trifenilmetano. Antocianinas y flavonoides: estructura, comportamiento químico.
Colorantes permitidos en la industria alimentaria.
Tema IX: Polímeros.
Estructura y su relación con las propiedades físicas. Mecanismos de formación: catiónico, aniónico y por
radicales libres. Polimerización coordinada. Catalizadores de Ziegler-Natta. Polímeros naturales y sintéticos.
Tema X: Glúcidos.
Definición. Clasificación. Monosacáridos: propiedades y reacciones. Clasificación y nomenclatura. Estructura
abierta. Estereoisomería: series D y L. Sintesis de Killiani. Estructuras cíclicas furanósica y piranósica. Fórmulas
de Fischer y de Haworth. Mutarrotación. Fórmulas conformacionales. Disacáridos reductores y no reductores.
Unión glucosídica. Reacciones químicas de los glúcidos. Oligosacáridos. Polisacáridos: lineales y ramificados;
solubles e insolubles en agua. Glicósidos naturales. Clasificación según la aglicona. Compuestos derivados de
los azúcares, por oxidación y por reducción. Aminoazúcares.
Tema XI: Lípidos.
Definición. Clasificación. Lípidos simples: glicéridos y ceras. Ácidos grasos: propiedades, clasificación,
propiedades químicas. Estructura. Ceras: componentes característicos. Fosfolípidos: clasificación, composición
química, estructura, propiedades. Insaponificable: sustancias componentes. Esteroides: definición, estructura.
Clasificación. Colesterol, ácidos biliares y otros derivados de importancia biológica. Rancidez. Mecanismos de
reacción. Factores que intervienen en los procesos naturales de rancidez. Mecanismo de la rancidez oxidativa.
Tema XII: Aminoácidos y proteínas.
Alfa aminoácidos: definición, clasificación. Estructura. Propiedades químicas. Ión dipolar. Punto isoeléctrico.
Configuración óptica de los aminoácidos naturales. Unión peptídica: características químicas y estructurales del
enlace. Polipéptidos y proteínas: estructura, nomenclatura, importancia biológica. Proteínas: clasificación,
niveles estructurales. Proteínas nativas, desnaturalización. Comportamiento de las proteínas en los medios
biológicos. Punto isoeléctrico. Separación de proteínas: electroforesis y otros métodos de laboratorio.
Programa de Trabajos Prácticos de Química Orgánica Aplicada
Trabajo Práctico n° 1: Colorantes.
Obtención de un colorante azoico, anaranjado de beta-naftol. Diazotación del ácido sulfanílico y copulación con
beta-naftol. Comparación del teñido de fibras, lana, seda, algodón, con el colorante obtenido y con ácido
pícrico.
Trabajo Práctico n° 2: Colorantes alimentarios.
Extracción de colorantes de uso común en alimentos y reconocimiento cromatográfico.
Trabajo Práctico n° 3: Extracción del citral.
Por destilación con arrastre con vapor.
Trabajo Práctico n° 4: Detergentes y jabones.
Obtención de un detergente aniónico. Comprobación de las propiedades detergentes. Obtención de jabones y
precipitación de ácidos grasos libres. Ensayos de insaturación. Comparación de sus propiedades con las de los
detergentes.
Trabajo Práctico n° 5: Hidratos de carbono.
Reacciones de reconocimiento. Hidrólisis química de la sacarosa. Hidrólisis química del almidón.
Reconocimiento de los productos. Resolución de una muestra problema. Obtención de un film biodegradable a
partir del almidón, por degradación parcial.
Bibliografía
Obligatoria:
• Bailey P. S. Jr., y Bailey C. – Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones – 5ª ed. Mexico. Pearson
Education. 1998.
• Hart, Harold. /et al./. - Química Orgánica -- 12ª. ed. México: Mc Graw Hill. 2007. –
• Mc Murry, John. -- Química Orgánica – 5ª ed. Thomson Editores. 2001.
De consulta:
• Ege Seyhan . - Química Orgánica, Estructura y reactividad — 3ª ed. Barcelona. Editorial Reverté. 1998. 2
tomos.
• Fessenden Ralph J. /et al./. -- Química Orgánica. – 2ª. ed. México: Grupo Editorial Iberoamérica. 1983. –
1088 p.
• Fox M.A. y Whitesell J. K. - Química Orgánica – 2ª ed. Addison Wesley Longman. México. Pearson
Educación. 2000.
• Galagovsky Kurman, Lydia. – Química Orgánica: Fundamentos Teórico - Prácticos para el Laboratorio. – 5ª.
ed. Buenos Aires: EUDEBA. 1995. -- 245 p.
• Klages, Federico. -- Tratado de Química Orgánica – Tomo I. Barcelona: Reverté. 1968. (capítulos 4 y 5).
• Klages, Federico. -- Tratado de Química Orgánica – Tomo III. Barcelona: Reverté. 1968. -- 856 p.
• Morrison, Robert T. /et al./. -- Química Orgánica – 5ª. ed. USA: Addison Wesley Iberoamericana. 1990. –
1474 p.
• Primo Yufera, E. - Química Orgánica Básica y Aplicada. 2 Tomos. Barcelona: Reverté. 1996.
• Streitwieser, A. /et al. /. -- Química Orgánica. – 3ª. ed. Madrid: Interamericana Mc Graw-Hill. 1987. --1297
p.
• Teglia, M C. /et al./ . -- Química Orgánica de Biomoléculas. -- 2ª. ed. Buenos Aires: Agro Vet. 1992. – 254 p.
• Wade L. G . -- Química Orgánica. – 2ª. ed. México: Prentice Hall Hispanoamericana. 1993. – 1311 p.
Metodología de enseñanza
Clases teóricas expositivas -dialogada, trabajos prácticos de laboratorio con explicación previa, seguimiento en
la realización de las actividades experimentales, presentación de informes realizados en PC de cada actividad
realizada, devolución individual para la corrección. Resolución de ejercicios de aplicación en el aula. Lecturas
complementarias. Se ofrecen clases de consultas en forma continua personalmente y por mail.
Metodología de evaluación
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Asistencia y realización del 100% de los Trabajos Prácticos
Aprobación del 100% de los informes
Un parcial teórico –práctico (se aprueba con 60% bien realizado)
Un recuperatorio
Examen final (Escrito)